Substituent effects on enthalpies of formation of nitrogen heterocycles: 2-substituted benzimidazoles and related compounds

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 110, Issue 7, 2006, Pages 2535-2544

  Infantes, Lourdes ^a   Mó, Otilia ^b   Yáñez, Manuel ^b   Roux, Maria Victoria ^a   Jiménez, Pilar ^a   Dávalos, Juan Z ^a   Temprado, Manuel ^a   Ribeiro Da Silva, Manuel A V ^c   Ribeiro Da Silva, Maria Das Dores M C ^c   Amaral, Luísa M P F ^c   Cabildo, Pilar ^d   Claramunt, Rosa ^d   Elguero, José ^e  

^a INSTITUTO DE QUÍMICA FÍSICA ROCASOLANO   (Spain)

^b UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE MADRID   (Spain)

^c UNIVERSITY OF PORTO   (Portugal)

^d UNIVERSIDAD NACIONAL DE EDUCACIÓN A DISTANCIA   (Spain)

^e INSTITUTO DE QUÍMICA MÉDICA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZENE; CRYSTAL STRUCTURE; ENTHALPY; SPECIFIC HEAT; X RAY ANALYSIS;

BUTYLBENZIMIDAZOLE; SINGLE-POINT CALCULATIONS; VAN DER WAALS CONTACTS;

NITROGEN COMPOUNDS;

2 PHENYLIMIDAZOLE; 2 TERT BUTYLBENZIMIDAZOLE; 2-PHENYLIMIDAZOLE; 2-TERT-BUTYLBENZIMIDAZOLE; BENZENE DERIVATIVE; BENZIMIDAZOLE DERIVATIVE; IMIDAZOLE DERIVATIVE; NITROGEN; PYRROLE DERIVATIVE;

ALGORITHM; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMPARATIVE STUDY; CONFORMATION; HYDROGEN BOND; THERMODYNAMICS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ALGORITHMS; AZOLES; BENZENE DERIVATIVES; BENZIMIDAZOLES; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; HYDROGEN BONDING; IMIDAZOLES; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; NITROGEN; THERMODYNAMICS;

EID: 33644895431     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp055954w     Document Type: Article

References (67)

1. Jiménez, P.; Roux, M. V.; Turrión, C. J. Chem. Thermodyn. 1992, 19, 985.
2. Jiménez, P.; Roux, M. V.; Dávalos, J. Z.; Temprado, M.; Ribeiro da Silva, M. A. V.; Ribeiro da Silva, M. D. M. C.; Amaral, L. M. P. F.; Cabildo, P.; Claramunt, R. M.; Mó, O.; Yáñez, M.; Elguero, J. Mol. Phys. 2004, 102, 711.
3. Ribeiro da Silva, M. A. V.; Ribeiro da Silva, M. D. M. C.; Amaral, L. M. P. F.; Jiménez, P.; Roux, M. V.; Dávalos, J. Z.; Temprado, M.; Cabildo, P.; Claramunt, R. M.; Elguero, J.; Mó, O.; Yáñez, M. J. Chem. Thermodyn. 2004, 36, 535.
4. Ribeiro da Silva, M. A. V.; Ribeiro da Silva, M. D. M. C.; Amaral, L. M. P. F.; Jiménez, P.; Roux, M. V.; Dávalos, J. Z.; Temprado, M.; Cabildo, P.; Claramunt, R. M.; Elguero, J.; Mó, O.; Yáñez, M. J. Chem. Thermodyn. 2005, 37, 1168.
5. Mó, O.; Yáñez, M.; Elguero, J.; Roux, M. V.; Jiménez, P.; Dávalos, J. Z.; Ribeiro da Silva, M. A. V.; Ribeiro da Silva, M. D. M. C.; Cabildo, P.; Claramunt, R. M. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 366.
6. Jiménez, P.; Roux, M. V.; Dávalos, J. Z.; Matín-Luengo, M. A.; Abboud, J.-L. M. J. Chem. Thermodyn. 1997, 29, 1281.
7. Ribeiro da Silva, M. A. V.; Ribeiro da Silva, M. D. M. C.; Matos, M. A. R.; Jiménez, P.; Roux, M. V.; Elguero, J. Claramunt, R.; Cabildo, P.; Sánchez-Migallón, A. J. Chem. Thermodyn. 1999, 31, 129.
8. Ribeiro da Silva, M. A. V.; Ribeiro da Silva, M. D. M. C.; Matos, M. A. R.; Jiménez, P.; Roux, M. V.; Martín-Luengo, M. A.; Elguero, J. Claramunt, R.; Cabildo, P. J. Chem. Thermodyn. 2000, 32, 237.
9. Dik-Edixhoven, C. J.; Schenk, H.; Van Der Meer, H. Cryst. Struct. Commun. 1973, 2, 23.
10. Escande, E.; Lapasset, J.; Faure; R.; Vincent, E.-J.; Elguero, J. Tetrahedron 1974, 80, 2909.
11. Ribeiro da Silva, M. A. V.; Ribeiro da Silva, M. D.'M. C.; Pilcher, O. Rev. Port. Quim. 1984, 26, 163.
12. Ribeiro da Silva, M. A. V.; Ribeiro da Silva, M. D. M. C.; Pilcher, G. J. Chem. Thermodyn. 1984, 16, 1149.
13. Fraser, F. M.; Prosen, E. J. J. Res. Nat. Bur. Stand. 1955, 55, 329.
14. Coops, J.; Jessup, R. S.; Van Nes, K. In Experimental Thermochemistry; Rossini, F. D., Ed.; Interscience: New York, 1956; Vol. 1, Chapter 3.
15. The NBS Tables of Chemical Thermodynamics Properties. J. Phys. Chem. Ref. Data 1982, II, Suppl. No. 2.
16. Hubbard, W. N.; Scott, D. W.; Waddington, G. In Experimental Thermochemistry; Rossini, F. D., Ed.; Interscience: New York, 1956; Vol. 1, Chapter 5.
17. Washburn, E. W. J. Res. Nat. Bur. Stand. 1933, 10, 525.
18. Loss, R. D. Pure Appl. Chem. 2003, 75, 1107.
19. Adedeji, F. A.; Brown, D. L. S.; Connor, J. A.; Leung, M.; Paz-Andrade, M. I.; Skinner, H. A. J. Organomet. Chem. 1975, 97, 221.
20. Santos, L. M. N. B. F.; Schröder, B.; Fernandes, O. O. P.; Ribeiro da Silva, M. A. V. Thermochim. Acta 2004, 415, 15.
21. Benson W. Thermochemical Kinetics, Methods for the Estimation of Thermochemical Data Rate Parameters, 2nd ed.; Wiley: New York, 1976.
22. Stull, D. R.; Westrum, E. F.; Sinke, O. C. The Chemical Thermodynamics of Organic Compounds; Wiley: New York, 1969.
23. Pedley, J. B. Thermochemical Data and Structures of Organic Compounds; Vol. I. TRC Data Series; College Station, TX, 1994.
24. Ribeiro da Silva, M. A. V.; Monte, M. J. S.; Santos, L. M. N.B. J. Chem. Thermodyn. DOI: 10.1016/j.jct.2005.08.013.
25. Freeman, D. R.; Searcy, A. W. J. Chem. Phys. 1954, 22, 762.
26. Serge, S.; Camerga, H. K. Thermochim. Acta 1985, 94, 17.
27. Indium and tin, standard materials and melting points supplied by Perkin-Elmer.
28. Sabbah, R.; Xu-wu, A.; Chickos, J. S.; Leitão, M. L. P.; Roux, M. V.; Torres, L. A. Thermochim. Acta 1999, 331, 93.
29. Roux, M. V.; Temprado, M.: Jiménez, P.; GuzmÁn-Mejfa, R.; Juaristi, E.; Chickos, J. S. Thermochim. Acta 2003, 406, 9.
30. Mraw, S. C.; Naas, D. F. J. Chem. Thermodyn. 1979, 11, 567.
31. O'Neill, J. Anal. Chem. 1966, 38, 1331.
32. Callanan, J. E.; Sullivan, S. A. Rev. Sci. Instrum. 1986, 57, 2584.
33. Altomare, A.; Burla, M. C.; Camalli, M.; Cascarano, G.; Giacovazzo, C.; Guagliardi, A.; Polidori, G. SIR92. J. Appl. Crystallogr. 1994, 27, 435.
34. International Tables for X-ray Crystallography; Kynoch Press: Birmingham, England, 1974; Vol. IV.
35. Hall, S. R.; Flack, H. D.; Stewart, J. M. Xtal3.6; University of Western Australia: Lamb, Perth, 1999.
36. Martinez-Ripoll, M.; Cano, F. H. PESOS. Unpublished Program, 1975.
37. Nardelli, M. Comput. Chem. 1983, 7, 95.
38. Wiberg, K. B. J. Comput. Chem. 1984, 5, 197.
39. Wiberg, K. B. J. Org. Chem. 1985, 50, 5285.
40. Ibrahim, M. R.; Schleyer, P. v. R. J. Comput. Chem. 1985, 6, 157.
41. Allinger, N. L.; Schmitz, L. R.; Motoc, I.; Bender, C.; Jabanowski, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2880.
42. Mole, D. J.; Zhou, X.; Liu, R. J. Phys. Chem. 1996, 100, 14665.
43. Cioslowski, J.; Liu, G.; Piskorz, P. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 9890.
44. Cioslowski, J.; Schimeczek, M.; Liu, G.; Stoyanov, V. J. Chem. Phys. 2000, 113, 9377.
45. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A3; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
46. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372.
47. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B: Condens. Matter 1988, 37, 785.
48. Rossini, F. D. In Experimental Thermochemistry, Rossini, F. D., Ed.; Interscience: New York, 1956; Vol. 1, Chapter 14.
49. Olofson, G. In Combustion Calorimetry; Sunner, S., Månsson, M., Eds.; Pergamon Press: Oxford, U.K., 1979; Chapter 6.
50. Cox, J. D.; Wagman, D. D.; Medvedev, V. A. CODATA Key Values for Thermodynamics; Hemisphere: New York, 1989.
51. Burkinshaw, P. M.; Mortimer, C. T. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1984, 75.
52. Ribeiro da Silva, M. A. V.; Monte, M. J. S.; Matos, M. A. R. J. Chem. Thermodyn. 1989, 21, 159.
53. Ribeiro da Silva, M. A. V.; Matos, M. A. R.; Monte, M. J. S. J. Chem. Thermodyn. 1990, 22, 609.
54. Ribeiro da Silva, M. A. V.; Monte, M. J. S. J. Chem. Thermodyn. 1992, 24, 715.
55. Ribeiro da Silva, M. A. V.; Matos, M. A. R.; Monte, M. J. S.; Alves, M. C. B.; Vieira, J. A. P. V. J. Chem. Thermodyn. 1993, 25, 579.
56. Ribeiro da Silva, M. A. V.; Monte, M. J. S. J. Chem. Thermodyn. 1992, 24, 1219.
57. Gould, R. O.; Gray, A. M.; Taylor, P.; Walkinshaw, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5921.
58. Cano, F. H.; Martinez-Ripoll, M. J. Mol. Struct. 1992, 255, 139.
59. Minkin, V. I.; Garnovskii, A. D.; Elguero, J.; Katritzky, A. R.; Denisko, O. V. Adv. Heterocycl Chem. 2000, 76, 157.
60. Lommerse, J. P. M.; Motherwell, W. D. S.; Ammon, H. L.; Dunitz, J. D.; Gavezzotti, A.; Hofmann, D. W. M.; Leusen, F. J. J.; Mooij, W. T. M.; Price, S. L.; Schweizer, B.; Schmidt, M. U.; van Eijck, B. P.; Verwer P.; Williams, D. E. Acta Crystallogr. Sect. B 2000, B56, 697.
61. Alkorta, I.; Rozas, I.; Elguero, J.; Cano, F. H.; Foces-Foces, C. J. Mol. Struct. 1996, 382, 205.
62. Dunitz, J. D.; Filippini, G.; Gavezzotti, A. Tetrahedron 2000, 56, 6595.
63. Bordner, A. J.; Cavasotto, C. N.; Abagyan, R. A. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 9601.
64. Ouvrard, C.; Mitchell, J. B. O. Acta Crystallogr. Sect. B 2003, B59, 676.
65. CSD version 5.26, updated February and May 2005.67
66. Zúñga, F. J. Palatinus, L.; Cabildo, P.; Claramunt, R. M.; Elguero, J. Submitted to Z. Krystallogr.
67. Allen, F. H. Acta Crystallogr., Sect. B 2002, 58, 380.