Patterns of π-electron delocalization in aromatic and antiaromatic organic compounds in the light of Hückel's 4n + 2 rule

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 12, Issue 26, 2010, Pages 7126-7137

  Feixas, Ferran ^a   Matito, Eduard ^b   Solà, Miquel ^a   Poater, Jordi ^a  

^a UNIVERSITY OF GIRONA   (Spain)

^b UNIVERSITY OF SZCZECIN   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 77953948182     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b924972a     Document Type: Article

References (91)

1. P. Hückel Z. Phys. 1931 70 204
2. P. Hückel Z. Phys. 1932 76 628
3. E. C. Crocker J. Am. Chem. Soc. 1922 44 1618
4. W. v. E. Doering L. H. Knox J. Am. Chem. Soc. 1954 76 3203
5. S. Kikuchi J. Chem. Educ. 1997 74 194
6. I. Mayer Theor. Chem. Acc. 2010 125 203
7. C. Glidewell D. Lloyd Tetrahedron 1984 40 4455
8. N. C. Baird J. Am. Chem. Soc. 1972 94 4941
9. R. Breslow H. W. Chang R. Hill E. Wasserman J. Am. Chem. Soc. 1967 89 1112
10. M. Saunders R. Berger A. Jaffe J. M. McBride J. O'Neill R. Breslow J. M. Hoffmann Jr. C. Perchonock E. Wasserman R. S. Hutton V. J. Huck J. Am. Chem. Soc. 1973 95 3017
11. H. J. Worner F. Merkt Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 293
12. N. Mizoguchi Chem. Phys. Lett. 1984 106 451
13. A. Hirsch Z. Chen H. Jiao Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 3915
14. Z. H. Chen H. J. Jiao A. Hirsch W. Thiel. Mol. Model. 2001 7 161
15. Z. F. Chen A. Hirsch S. Nagase W. Thiel P. v. R. Schleyer J. Am. Chem. Soc. 2003 125 15507
16. M. Randić Chem. Rev. 2003 103 3449
17. D. Plavsic S. Nikolic N. Trinajstic J. Math. Chem. 1991 8 113
18. A. I. Boldyrev L. S. Wang Chem. Rev. 2005 105 3716
19. C. A. Tsipis Coord. Chem. Rev. 2005 249 2740
20. H.-J. Zhai A. E. Kuznetsov A. Boldyrev L.-S. Wang ChemPhysChem 2004 5 1885
21. F. De Proft P. W. Fowler R. W. A. Havenith P. v. R. Schleyer G. Van Lier P. Geerlings Chem.-Eur. J. 2004 10 940
22. A. N. Alexandrova A. I. Boldyrev H.-J. Zhai L.-S. Wang J. Phys. Chem. A 2004 108 3509
23. Y. Jung T. Heine P. v. R. Schleyer M. Head-Gordon J. Am. Chem. Soc. 2004 126 3132
24. R. C. Haddon J. Am. Chem. Soc. 1979 101 1722
25. I. Gutman M. Milun N. Trinajstic J. Am. Chem. Soc. 1977 99 1692
26. H. J. Jiao P. v. R. Schleyer Y. Mo M. A. McAllister T. T. Tidwell J. Am. Chem. Soc. 1997 119 7075
27. E. Steiner P. W. Fowler Chem. Commun. 2001 2220
28. E. Steiner P. W. Fowler J. Phys. Chem. A 2001 105 9553
29. A. Soncini P. W. Fowler F. Zerbetto Chem. Phys. Lett. 2005 405 136
30. P. W. Fowler E. Steiner L. W. Jenneskens Chem. Phys. Lett. 2003 371 719
31. S. Villaume H. A. Fogarty H. Ottosson ChemPhysChem 2008 9 257
32. P. C. Hiberty D. Danovich A. Shurki S. Shaik J. Am. Chem. Soc. 1995 117 7760
33. P. C. Hiberty S. Shaik Theor. Chem. Acc. 2005 114 169
34. P. C. Hiberty S. S. Shaik Phys. Chem. Chem. Phys. 2004 6 224
35. S. Shaik S. Zilberg Y. Haas Acc. Chem. Res. 1996 29 211
36. S. S. Shaik P. C. Hiberty J. Am. Chem. Soc. 1985 107 3089
37. S. S. Shaik P. C. Hiberty J.-M. Le Four G. Ohanessian J. Am. Chem. Soc. 1987 109 363
38. S. S. Shaik A. Shurki D. Danovich P. C. Hiberty Chem. Rev. 2001 101 1501
39. S. C. A. H. Pierrefixe F. M. Bickelhaupt Chem.-Eur. J. 2007 13 6321
40. A. Gobbi Y. Yamaguchi G. Frenking H. F. Schaefer III Chem. Phys. Lett. 1995 244 27
41. A. Rehaman A. Datta S. S. Mallajosyula S. K. Pati J. Chem. Theory Comput. 2006 2 30
42. K. Jug A. M. Koster J. Am. Chem. Soc. 1990 112 6772
43. N. D. Epiotis Pure Appl. Chem. 1983 55 229
44. R. Dabestani I. N. Ivanov Photochem. & Photobiol. 1999 70 10
45. N. Sadlej-Sosnowska J. Org. Chem. 2001 66 8737
46. J. Poater M. Duran M. Solà B. Silvi Chem. Rev. 2005 105 3911
47. G. Merino A. Vela T. Heine Chem. Rev. 2005 105 3812
48. F. Feixas E. Matito M. Solà J. Poater J. Phys. Chem. A 2008 112 13231
49. E. Matito M. Solà P. Salvador M. Duran Faraday Discuss. 2007 135 325
50. E. Matito J. Poater M. Solà M. Duran P. Salvador J. Phys. Chem. A 2005 109 9904
51. P. Bultinck D. L. Cooper R. Ponec J. Phys. Chem. A 2010 10.1021/jp101707w
52. R. F. W. Bader Acc. Chem. Res. 1985 18 9
53. R. F. W. Bader, Atoms in Molecules: A Quantum Theory, Clarendon, Oxford, 1990
54. R. F. W. Bader Chem. Rev. 1991 91 893
55. I. Mayer P. Salvador Chem. Phys. Lett. 2004 383 368
56. P. Bultinck M. Rafat R. Ponec B. van Gheluwe R. Carbó-Dorca P. Popelier J. Phys. Chem. A 2006 110 7642
57. E. Matito P. Salvador M. Duran M. Solà J. Phys. Chem. A 2006 110 5108
58. P. Bultinck R. Ponec S. Van Damme J. Phys. Org. Chem. 2005 18 706
59. F. Feixas E. Matito J. Poater M. Solà J. Comput. Chem. 2008 29 1543
60. M. Giambiagi M. S. de Giambiagi C. D. dos Santos A. P. de Figueiredo Phys. Chem. Chem. Phys. 2000 2 3381
61. L. Lain A. Torre R. C. Bochicchio R. Ponec Chem. Phys. Lett. 2001 346 283
62. J. Cioslowski E. Matito M. Solà J. Phys. Chem. A 2007 111 6521
63. P. Bultinck R. Ponec A. Gallegos S. Fias S. Van Damme R. Carbó-Dorca Croat. Chem. Acta 2006 79 363
64. M. Mandado M. J. González-Moa R. A. Mosquera J. Comput. Chem. 2007 28 127
65. M. Mandado M. J. González-Moa R. A. Mosquera J. Comput. Chem. 2007 28 1625
66. J. Kruszewski T. M. Krygowski Tetrahedron Lett. 1972 13 3839
67. T. M. Krygowski M. K. Cyranski Chem. Rev. 2001 101 1385
68. P. v. R. Schleyer C. Maerker A. Dransfeld H. Jiao N. J. R. van Eikema Hommes J. Am. Chem. Soc. 1996 118 6317
69. Z. F. Chen C. S. Wannere C. Corminboeuf R. Puchta P. v. R. Schleyer Chem. Rev. 2005 105 3842
70. E. Matito M. Duran M. Solà J. Chem. Phys. 2005 122 014109
71. E. Matito M. Duran M. Solà J. Chem. Phys. 2006 125 059901
72. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03, Revision C.01 edn, Gaussian Inc., Pittsburgh, PA, 2003
73. F. W. Biegler-König R. F. W. Bader T.-H. Tang J. Comput. Chem. 1982 3 317
74. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648
75. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B: Condens. Matter 1988 37 785
76. P. J. Stephens F. J. Devlin C. F. Chabalowski M. J. Frisch J. Phys. Chem. 1994 98 11623
77. R. Krishnan J. S. Binkley R. Seeger J. A. Pople J. Chem. Phys. 1980 72 650
78. M. J. Frisch J. A. Pople J. S. Binkley J. Chem. Phys. 1984 80 3265
79. E. Matito, ESI-3D: Electron Sharing Indices Program for 3D Molecular Space Partitioning (http: //iqc.udg.edu/∼eduard/ESI), Institute of Computational Chemistry, Girona, 2006
80. J. Poater M. Solà M. Duran X. Fradera Theor. Chem. Acc. 2002 107 362
81. R. L. Fulton J. Phys. Chem. 1993 97 7516
82. R. F. W. Bader A. Streitwieser A. Neuhaus K. E. Laidig P. Speers J. Am. Chem. Soc. 1996 118 4959
83. J. Poater X. Fradera M. Duran M. Solà Chem.-Eur. J. 2003 9 400
84. R. L. Fulton S. T. Mixon J. Phys. Chem. 1993 97 7530
85. D. B. Chesnut Chem. Phys. 2009 358 75
86. G. Portella J. Poater J. M. Bofill P. Alemany M. Solà J. Org. Chem. 2005 70 2509
87. G. Portella J. Poater J. M. Bofill P. Alemany M. Solà J. Org. Chem. 2005 70 4560
88. C. Corminboeuf T. Heine G. Seifert P. v. R. Schleyer J. Weber Phys. Chem. Chem. Phys. 2004 6 273
89. P. v. R. Schleyer M. Manoharan H. J. Jiao F. Stahl Org. Lett. 2001 3 3643
90. V. Gogonea P. v. R. Schleyer P. R. Schreiner Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 1945
91. E. D. Becker, C. L. Fisk and C. L. Khetrapal, in Encyclopedia of Nuclear Magnetic Resonance, ed., D. M. Grant, and, R. K. Harris, Wiley, Chichester, 1996, vol. 1, p. 41