The structure of fluorinated indazoles: The effect of the replacement of a H by a F atom on the supramolecular structure of NH-indazoles

New Journal of Chemistry

Volumn 31, Issue 6, 2007, Pages 936-946

  Teichert, Johannes ^a   Oulié, Pascal ^a   Jacob, Kane ^a   Vendier, Laure ^a   Etienne, Michel ^a   Claramunt, Rosa M ^b   López, Concepción ^b   Pérez Medina, Carlos ^b   Alkorta, Ibon ^c   Elguero, José ^c  

^a LCC LABORATOIRE DE CHIMIE DE COORDINATION   (France)

^b UNIVERSIDAD NACIONAL DE EDUCACIÓN A DISTANCIA   (Spain)

^c INSTITUTO DE QUÍMICA MÉDICA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

3 METHYL 4,5,6,7 TETRAFLUOROINDAZOLE; 3 TRIFLUOROMETHYL 1H INDAZOLE; 3 TRIFLUOROMETHYL 4,5,6,7 TETRAFLUORO 1H INDAZOLE; 3 TRIFLUOROMETHYL 4,5,6,7 TETRAFLUOROINDAZOLE; INDAZOLE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CRYSTAL STRUCTURE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE IMAGING; PRIORITY JOURNAL; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 34548247129     PISSN: 11440546     EISSN: 13699261     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b617988f     Document Type: Article

References (70)

1. J. Elguero, P. Goya, N. Jagerovic and A. M. S. Silva, Pyrazoles as Drugs: Facts and Fantasies, in Targets in Heterocyclic Systems, ed., O. A. Attanasi, and, D. Spinelli,, Italian Society of Chemistry, Roma, 2002, vol. 6, p. 69
2. J. Elguero, P. Goya, N. Jagerovic and A. M. S. Silva, Pyrazoles as Drugs: Facts and Fantasies, in Targets in Heterocyclic Systems, ed., O. A. Attanasi, and, D. Spinelli,, Italian Society of Chemistry, Roma, 2002, vol. 6, p. 72
3. S. Hegde M. Schmidt Too Market, To Market - 2004 Annu. Rep. Med. Chem. 2005 40 459
4. R. C. Babbedge P. A. Bland-Ward S. L. Hart P. K. Moore Br. J. Pharmacol. 1993 110 225 228
5. P. K. Moore P. A. Bland-Ward Methods Enzymol. 1996 268 393 399
6. P. Schumann V. Collot Y. Hommet W. Gsell F. Dauphin J. Sopková E. MacKenzie D. Duval M. Boulouard S. Rault Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001 11 1153 1156
7. J. Sopková-de Oliveira Santos V. Collot S. Rault Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 2002 C58 o688 o690
8. J. A. Olsen D. W. Banner P. Seiler U. Obst Sander A. D'Arcy M. Stihle K. Müller F. Diederich Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 2507 2511
9. Editorial: Unveiling the Mystery and Beauty of Organic Fluorine ChemBioChem 2004 5 559 562
10. J. D. Dunitz ChemBioChem 2004 5 614 621
11. A. M. Thayer Fabulous Fluorine Chem. Eng. News 2006 84 15 24
12. K. Reichenbächer H. I. Süss J. Hulliger Chem. Soc. Rev. 2005 34 22 30
13. W. Peti T. Pieper M. Sommer B. K. Keppler G. Giesler Eur. J. Inorg. Chem. 1999 1551 1555
14. A. Carella J. Jaud G. Rapenne J.-P. Launay Chem. Commun. 2003 2434 2435
15. A. Egger V. B. Arion E. Reisner B. Cebrián-Losantos S. Shova G. Trettenhahn B. K. Keppler Inorg. Chem. 2005 44 122 132
16. P. Oulié J. Teichert L. Vendier C. Dablemont M. Etienne New J. Chem. 2006 30 679 682
17. J. Elguero, C. Marzin, A. R. Katritzky and P. Linda, The Tautomerism of Heterocycles, Academic Press, New York, 1976
18. J. Catalán J. L. G. de Paz J. Elguero J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996 57 60
19. I. Alkorta J. Elguero J. Phys. Org. Chem. 2005 18 719 724
20. J. Elguero A. Fruchier R. Jacquier Bull. Soc. Chim. Fr. 1966 2075 2084
21. J. Elguero A. Fruchier E. M. Tijou S. Trofimenko Chem. Heterocycl. Compd. 1995 31 1006 1026
22. R. M. Claramunt D. Sanz C. López J. A. Jiménez M. L. Jimeno J. Elguero A. Fruchier Magn. Reson. Chem. 1997 35 35 75
23. C. Foces-Foces Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2005 E61 o337 o339
24. L. C. Behr, Indazoles and Condensed Types, in Pyrazoles, Pyrazolines, Pyrazolidines, Indazoles and Condensed Rings, ed., R. H. Wiley,, Interscience, New York, 1967, p. 319
25. R. Huisgen K. Bast Org. Synth. 1962 42 69 71
26. V. Dupré, J. Pechmeze and R. Sureau, Ger. Offen., 2 513 801, 02 Oct 1975 (Chem. Abs., 1976, 84, 17337x)
27. D. K. O'Dell K. M. Nicholas Heterocycles 2004 63 373 382
28. B. A. Hathaway G. Day M. Lewis R. Glaser J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998 2713 2719
29. C. A. Hunter K. R. Lawson J. Perkins C. J. Urch J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001 651 669
30. M. Nishio CrystEngComm 2004 6 130 158
31. I. Alkorta I. Rozas J. Elguero J. Org. Chem. 1997 62 4687 4691
32. I. Alkorta I. Rozas J. Elguero J. Am. Chem. Soc. 2002 124 8593 8598
33. C. Garau A. Frontera D. Quiñonero P. Ballester A. Costa P. M. Deyà Chem. Phys. Lett. 2004 392 85 89
34. J. Elguero A. Fruchier N. Jagerovic A. Werner Org. Prep. Proced. Int. 1995 27 33 74
35. M. A. P. Martins N. Zanatta H. G. Bonacorso F. A. Rosa R. M. Claramunt M. A. García M. D. Santa María J. Elguero ARKIVOC 2006 iv 29 37
36. R. M. Claramunt P. Cornago V. Torres E. Pinilla M. R. Torres A. Samat V. Lokshin M. Valés J. Elguero J. Org. Chem. 2006 71 6881 6891
37. C. Foces-Foces F. H. Cano J. Elguero Gazz. Chim. Ital. 1993 123 477 479
38. C. Foces-Foces I. Alkorta J. Elguero Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2000 B56 1018 1028
39. A. Gzella U. Wrzeciono J. Dudzinska-Usarewicz T. Borowiak Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1989 C45 642 644
40. J. Sopková-de Oliveira Santos V. Collot S. Rault Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 2000 C56 1503 1504
41. F. Ooms B. Norberg E. M. Isin N. Castagnoli C. J. Van der Schyf J. Wouters Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 2000 C56 e474 e475
42. A. Gzella U. Wrzeciono Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 2001 C57 1189 1191
43. O. Hager C. Foces-Foces N. Jagerovic J. Elguero S. Trofimenko Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1996 C52 2894 2896
44. M. A. García C. López R. M. Claramunt A. Kenz M. Pierrot J. Elguero Helv. Chim. Acta 2002 85 2763 2776
45. A. A. Dvorkin A. S. Javorskii Y. A. Simonov G. E. Golodeev S. A. Andronati T. I. Malinovskii Dokl. Akad. Nauk SSSR 1989 305 1378 1382
46. R. Glaser C. L. Mummert C. J. Horan C. L. Barnes J. Phys. Org. Chem. 1993 6 201 214
47. A. Escande J. Lapasset Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem. 1974 B30 2009 2012
48. J. Jacques, A. Collet and S. H. Willen, Enantiomers, Racemates, and Resolutions, Krieger Publishing Company, Malabar, Florida, 1994
49. R. Perrin, R. Lamartine, M. Perrin and A. Thozet, Solid state chemistry of phenols and possible industrial applications, in Organic Solid State Chemistry, ed., G. R. Desiraju,, Elsevier, Amsterdam, 1987, ch. 8, p. 284
50. J. Catalán F. Fabero M. S. Guijarro R. M. Claramunt M. D. Santa María M. C. Foces-Foces F. H. Cano J. Elguero R. Sastre J. Am. Chem. Soc. 1990 112 747 759
51. S. Berger, S. Braun and H.-O. Kalinowski, NMR Spectroscopy of the Non-Metallic Elements, John Wiley and Sons, Chichester, 1997, pp. 450-451
52. I. Alkorta J. Elguero Struct. Chem. 1998 9 187 202
53. J. R. Yates T. N. Pham C. J. Pickard F. Mauri A. M. Amado A. M. Gil S. P. Brown J. Am. Chem. Soc. 2005 127 10216 10220
54. I. Alkorta J. Elguero C. Foces-Foces L. Infantes ARKIVOC 2006 ii 15 30
55. R. Boese M. T. Kirchner J. D. Dunitz G. Filippini A. Gavezzotti Helv. Chim. Acta 2001 84 1561 1577
56. J. D. Dunitz Chem. Commun. 2003 545 548
57. A. Gavezzotti CrystEngComm 2003 5 429 438
58. A. Gavezzotti CrystEngComm 2003 5 439 446
59. K.-R. Pörschke D. Alberti Organometallics 2004 23 1459 1460
60. L. S. Chen G. J. Chen C. Tamborski J. Fluorine Chem. 1981 18 117 129
61. L. J. Farrugia J. Appl. Crystallogr. 1997 30 565
62. I. J. Bruno J. C. Cole P. R. Edgington M. K. Kessler C. F. Macrae P. McCabe J. Pearson R. Taylor Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2002 B58 389 397
63. R. G. Parr and W. Yang, Density-Functional Theory of Atoms and Molecules, Oxford, New York, 1989
64. L. J. Bartolotti and K. Fluchick, in Reviews in Computational Chemistry, ed., K. B. Lipkowitz, and, D. B. Boyd,, VCH Publishers, New York, 1996, vol. 7, pp. 187-216
65. P. A. Hariharan J. A. Pople Theor. Chim. Acta 1973 28 213 222
66. M. J. Frisch J. A. Pople R. Krishnam J. S. Binkley J. Chem. Phys. 1984 80 3265 3269
67. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
68. J. W. McIver A. K. Komornicki J. Am. Chem. Soc. 1972 94 2625 2633
69. R. Ditchfield Mol. Phys. 1974 27 789 807
70. F. London J. Phys. Radium 1937 8 397 409