Reactivity of TEMPO toward 16- and 17-electron organometallic reaction intermediates: A time-resolved IR study

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 30, 2013, Pages 11266-11273

  Lomont, Justin P ^a   Nguyen, Son C ^a   Harris, Charles B ^a,b  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b LAWRENCE BERKELEY NATIONAL LABORATORY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ASSOCIATIVE MECHANISMS; CHEMICAL APPLICATIONS; CO-ORDINATIVELY UNSATURATED; CONCOMITANT OXIDATION; ORGANO-METALLIC COMPLEXES; ORGANOMETALLIC CATALYSIS; ORGANOMETALLIC REACTION; TIME RESOLVED INFRARED SPECTROSCOPY;

ELECTRONS; LIGANDS; METAL COMPLEXES; REACTION INTERMEDIATES; TRANSITION METAL COMPOUNDS;

ORGANOMETALLICS;

NITROGEN; ORGANOMETALLIC COMPOUND; RADICAL;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION KINETICS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; GEOMETRY; INFRARED SPECTROSCOPY; MOLECULAR MECHANICS; OXIDATION;

EID: 84881076025     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja404476m     Document Type: Article

References (100)

1. Anelli, P. L.; Biffi, C.; Montanari, F.; Quici, S. J. Org. Chem. 1987, 52, 2559
2. de Nooy, A. E. J.; Besemer, A. C.; van Bekkum, H. Synthesis 1996, 1153
3. De Souza, M. V. N. Mini-Rev. Org. Chem. 2006, 3, 155
4. Vogler, T.; Studer, A. Synthesis 2008, 1979
5. Hoover, J. M.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16901
6. Caron, S.; Dugger, R. W.; Ruggeri, S, G.; Ragan, J. A.; Ripin, D. H. B. Chem. Rev. 2006, 106, 2943
7. Ciriminna, R.; Pagliaro, M. Org. Process Res. Dev. 2010, 14, 245
8. Lagunas, A.; Mairata i Payeras, A.; Jimeno, C.; Pericàs, M. A. Org. Lett. 2005, 7, 3033
9. Vogler, T.; Studer, A. Org. Lett. 2008, 10, 129
10. Maity, S.; Manna, S.; Rana, S.; Naveen, T.; Mallick, A.; Maiti, D. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 3355
11. Lagunas, A.; Mairata i Payeras, A.; Jimeno, C.; Pericàs, M. A. Chem. Commun. 2006, 1307
12. Keana, J. F. W. Chem. Rev. 1978, 78, 37
13. Volodarsky, L. B.; Reznikov, V. A.; Ovcharenko, V. I. Synthetic Chemistry of Stable Nitroxides; CRC Press: Boca Raton, FL, 1994.
14. Mak, K. W.; Yeung, S. K.; Chan, K. S. Organometallics 2002, 21, 2362
15. Georges, M. K.; Veregin, R. P. N.; Kazmaier, P. M.; Hamer, G. K.; Saban, M. Macromolecules 1994, 27, 7228
16. Connolly, T. J.; Baldoví, M. V.; Mohtat, N.; Scaiano, J. C. Tetrahedron Lett. 1996, 28, 4919
17. Connolly, T. J.; Scaiano, J. C. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1133
18. Patten, T. E.; Matyjaszewski, K. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 895
19. Knoop, C. A.; Studer, A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 16327
20. Zetterlund, P. B.; Nakamura, T.; Okubo, M. Macromolecules 2007, 40, 8663
21. Eaton, S. S.; Eaton, G. R. Coord. Chem. Rev. 1988, 83, 29
22. Eaton, S. S.; Eaton, G. R. Coord. Chem. Rev. 1978, 26, 207
23. Kelman, D. J.; Mason, R. P. Arch. Biochem. Biophys. 1993, 306, 439
24. Smirnov, A. I.; Smirnova, T. I.; Morse, P. D., II. Biophys. J. 1995, 68, 2360
25. Wróbel, A.; Jezierski, A.; Gomułkiewicz, J. Free Rad. Res. 1999, 31, 201
26. Borisenko, G. G.; Martin, I.; Zhao, Q.; Amoscato, A. A.; Kagan, V. E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9221
27. Forbes, G. C.; Kennedy, A. R.; Mulvey, R. E.; Rodger, P. J. A. Chem. Commun. 2001, 1400
28. Huang, K.-W.; Waymouth, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8200
29. Huang, K.-W.; Han, J. H.; Cole, A. P.; Musgrave, C. B.; Waymouth, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3807
30. Jones, C.; Rose, R. P. New J. Chem. 2007, 31, 1484
31. Dickman, M. H.; Doedens, R. J. Inorg. Chem. 1982, 21, 682
32. Dickman, M. H.; Doedens, R. J. Inorg. Chem. 1981, 20, 2677
33. Laugier, J.; Latour, J.-M.; Canschi, A.; Rey, P. Inorg. Chem. 1991, 30, 4474
34. Scepaniak, J. J.; Wright, A. M.; Lewis, R. A.; Wu, G.; Hayton, T. W. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19350
35. Jaitner, P.; Huber, W.; Gieren, A.; Betz, H. J. Organomet. Chem. 1986, 311, 379
36. Jaitner, P.; Rieker, C.; Wurst, K. Chem. Commun. 1997, 1245
37. Jaitner, P.; Veciana, J.; Sporer, C.; Kopacka, H.; Wurst, K.; Ruiz-Molina, D. Organometallics 2001, 20, 568
38. Jaitner, P.; Huber, W.; Huttner, G.; Scheidsteger, O. J. Organomet. Chem. 1983, 259, C1
39. Jaitner, P.; Huber, W. Inorg. Chim. Acta 1987, 129, L45
40. Bailey, W. F.; Bobbitt, J. M.; Wiberg, K. B. J. Org. Chem. 2007, 72, 4504
41. Michel, C.; Belanzoni, P.; Gamez, P.; Reedijk, J.; Baerends, E. J. Inorg. Chem. 2009, 48, 11909
42. Belanzoni, P.; Michel, C.; Baerends, E. J. Inorg. Chem. 2011, 50, 11896
43. Qiu, J. C.; Pradhan, P. P.; Blanck, N. B.; Bobbitt, J. M.; Bailey, W. F. Org. Lett. 2012, 14, 350
44. Semmelhack, M. F.; Shmid, C. R.; Cortes, D. A.; Chou, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3374
45. Gamez, P.; Arends, I. W. C. E.; Reedijk, J.; Sheldon, R. A. Chem Commun. 2003, 2414
46. Dijksman, A.; Arends, I. W. C. E.; Sheldon, R. A. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3232
47. Sheldon, R. A.; Arends, I. W. C. E. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 251, 200
48. Cheng, L.; Wang, J.; Wang, M.; Wu, Z. Inorg. Chem. 2010, 49, 9392
49. Hamm, P.; Kaindl, R. A.; Stenger, J. Opt. Lett. 2000, 25, 1798
50. OriginPro, version 8.0; OriginLab: Northampton, MA, 2007.
51. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
52. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822
53. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
54. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215
55. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865
56. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1997, 78, 1396
57. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1999, 110, 6158
58. Perdew, J. P.; Wang, Y. Phys. Rev. B 1992, 45, 13244
59. Perdew, J. P.; Chevary, J. A.; Vosko, S. H.; Jackson, K. A.; Pederson, M. R.; Singh, D. J.; Fiolhais, C. Phys. Rev. B 1992, 6671
60. Perdew, J. P.; Chevary, J. A.; Vosko, S. H.; Jackson, K. A.; Pederson, M. R.; Singh, D. J.; Fiolhais, C. Phys. Rev. B 1993, 4978
61. Chai, J.-D.; Head-Gordon, M. J. Chem. Phys. 2008, 128, 084106
62. Frisch, M. J. Gaussian09, Revision B.01; Gaussian: Wallingford, CT, 2009.
63. McLean, A. D.; Chandler, G. S. J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639
64. Raghavachari, J. S.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650
65. Wachters, A. J. H. J. Chem. Phys. 1970, 52, 1033
66. Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1977, 66, 4377
67. Izgorodina, E. I.; Brittain, D. R. B.; Hodgson, J. L.; Krenske, E. H.; Lin, C. Y.; Namazian, M.; Coote, M. L. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 10754
68. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 1095
69. Izgorodina, E. I.; Coote, M. L.; Radom, L. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 7558
70. Izgorodina, E. I.; Coote, M. L. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 2486
71. Izgorodina, E. I.; Coote, M. L. Chem. Phys. 2006, 324, 96
72. Bengali, A. A.; Bergman, R. G.; Moore, C. B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3879
73. Snee, P. T.; Payne, C. K.; Mebane, S. D.; Harris, C. B. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6909
74. Lomont, J. P.; Nguyen, S. C.; Harris, C. B. Organometallics 2012, 31, 3947
75. Lomont, J. P.; Nguyen, S. C.; Schlegel, J. P.; Zoerb, M. C.; Hill, A. D.; Harris, C. B. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3120
76. Lomont, J. P.; Nguyen, S. C.; Zoerb, M. C.; Hill, A. D.; Schlegel, J. P.; Harris, C. B. Organometallics 2012, 31, 3582
77. O'Connor, J. M.; Casey, C. P. Chem. Rev. 1987, 87, 307
78. Carreoń-Macedo, J. L.; Harvey, J. N. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5789
79. Portius, P.; Yang, J.; Sun, X.-Z.; Grills, D. C.; Matousek, P.; Parker, A. W.; Towrie, M.; George, M. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10713
80. George, M. W.; Dougherty, T. P.; Heilweil, E. J. J. Phys. Chem. 1996, 100, 201
81. Owrutsky, J. C.; Baronavski, A. P. J. Chem. Phys. 1996, 105, 9864
82. Steinhurst, D. A.; Baronavski, A. P.; Owrutsky, J. C. Chem. Phys. Lett. 2002, 361, 513
83. Kling, M. F.; Cahoon, J. F.; Glascoe, E. A.; Shanoski, J. E.; Harris, C. B. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11414
84. Cahoon, J. F.; Kling, M. F.; Schmatz, S.; Harris, C. B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12555
85. Yang, H.; Snee, P. T.; Kotz, K. T.; Payne, C. K.; Frei, H.; Harris, C. B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9227
86. Lomont, J. P.; Nguyen, S. C.; Harris, C. B. J. Phys. Chem. A 2013, 117, 3777
87. Sheldon, R. A.; Arends, I. W. C. E.; Ten Brink, G.-J.; Dijksman, A. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 774
88. Sheldon, R. A.; Arends, I. W. C. E. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1051
89. Ansari, I. A.; Gree, R. Org. Lett. 2002, 4, 1507
90. Figiel, P. J.; Leskelä, M.; Repo, T. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1173
91. Salinas Uber, J.; Vogels, Y.; van den Helder, D.; Mutikainen, I.; Turpeinen, U.; Fu, W. T.; Roubeau, O.; Gamez, P.; Reedijk, J. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 4197
92. Mannam, S.; Alamsetti, S. K.; Sekar, G. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 2253
93. Lu, N.; Lin, Y.-C. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8823
94. Jiang, N.; Ragauskas, A. J. J. Org. Chem. 2006, 71, 7087
95. Gamez, P.; Arends, I. W. C. E.; Sheldon, R. A.; Reedijk, J. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 805
96. Striegler, S. Tetrahedron 2006, 62, 9109
97. Velusamy, S.; Srinivasan, A.; Punniyamurthy, T. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 923
98. Ragagnin, G.; Betzemeier, B.; Quici, S.; Knochel, P. Tetrahedron 2002, 58, 3985
99. Semmelhack, M. F.; Schmid, C. R.; Cortés, D. A.; Chou, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3374
100. Vogler, T.; Studer, A. Org. Lett. 2008, 10, 129