Dual-stimulus luminescent lanthanide molecular switch based on an unsymmetrical diarylperfluorocyclopentene

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 28, 2013, Pages 10190-10193

  Cheng, Hong Bo ^a   Zhang, Heng Yi ^a   Liu, Yu ^a  

^a NANKAI UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DIARYLPERFLUOROCYCLOPENTENE; HOST-GUESTS; LANTHANIDE LUMINESCENCE; MOLECULAR SWITCHES;

CROWN ETHERS;

STEEL BEAMS AND GIRDERS;

CYCLOPENTENE DERIVATIVE; DIARYLPERFLUOROCYCLOPENTENE; ERPYRIDINYLDIBENZO 24 CROWN 8; LANTHANIDE; ROTAXANE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; COVALENT BOND; LUMINESCENCE; MOLECULAR MECHANICS;

CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; CYCLOPENTANES; EUROPIUM; LUMINESCENCE; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; ROTAXANES;

EID: 84880363399     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja4018804     Document Type: Article

References (61)

1. Ma, X.; Tian, H. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 70
2. Leigh, D. A.; Serreli, V.; Lee, C. F.; Kay, E. R. Nature 2007, 445, 523
3. Venkataramani, S.; Jana, U.; Dommaschk, M.; Sönnichsen, F. D.; Tuczek, F.; Herges, R. Science 2011, 331, 445
4. Natali, M.; Giordani, S. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 4010
5. Avellini, T.; Li, H.; Coskun, A.; Barin, G.; Trabolsi, A.; Basuray, A. N.; Dey, S. K.; Credi, A.; Silvi, S.; Stoddart, J. F.; Venturi, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1
6. Hosono, N.; Kajitani, T.; Fukushima, T.; Ito, K.; Sasaki, S.; Takata, M.; Aida, T. Science 2004, 303, 1845
7. Yu, G.; Han, C.; Zhang, Z.; Chen, J.; Yan, X.; Zheng, B.; Liu, S.; Huang, F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8711
8. Fukaminato, T.; Doi, T.; Tamaoki, N.; Okuno, K.; Ishibashi, Y.; Miyasaka, H. M.; Irie, M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4984
9. Kim, S.; Yoon, S. J.; Park, S. Y. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12091
10. Xie, X.-J.; Mistlberger, G.; Bakker, E. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16929
11. Bossi, M.; Belov, V.; Polyakova, S.; Hell, S. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7462
12. Yildiz, I.; Impellizzeri, S.; Deniz, E.; McCaughan, B.; Callan, J. F.; Raymo, F. M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 871
13. Zhang, J.; Zou, Q.; Tian, H. Adv. Mater. 2013, 25, 378
14. Kobatake, S.; Takami, S.; Muto, H.; Ishikawa, T.; Irie, M. Nature 2007, 446, 778
15. Han, M.; Michel, R.; He, B.; Chen, Y.-S.; Stalke, D.; John, M.; Clever, G. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 1319
16. Uno, K.; Niikura, H.; Morimoto, M.; Ishibashi, Y.; Miyasaka, H.; Irie, M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13558
17. Lee, S.; You, Y.; Ohkubo, K.; Fukuzumi, S.; Nam, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 13154
18. Zhang, H.; Kou, X.-X.; Zhang, Q.; Qu, D.-H.; Tian, T. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 4051
19. Tropiano, M.; Kilah, N. L.; Morten, M.; Rahman, H.; Davis, J. J.; Beer, P. D.; Faulkner, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11847
20. de Bettencourt-Dias, A.; Barber, P. S.; Bauer, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6987
21. McMahon, B. K.; Gunnlaugsson, T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10725
22. Lemonnier, J. F.; Babel, L.; Guénée, L.; Mukherjee, P.; Waldeck, D. H.; Eliseeva, S. V.; Petoud, S.; Piguet, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 11302
23. Nakagawa, T.; Hasegawa, Y.; Kawai, T. Chem. Commun. 2009, 5630
24. Zhou, Z.; Hu, H.; Yang, H.; Yi, T.; Huang, K.; Yu, M.; Li, F.; Huang, C. Chem. Commun. 2008, 4786
25. Carling, C.-J.; Boyer, J.-C.; Branda, N. R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10838
26. Boyer, J.-C.; Carling, C.-J.; Gates, B. D.; Branda, N. R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15766
27. Chan, J. C.; Lam, W. H.; Wong, H.; Zhu, N.; Wong, W.; Yam, V. W.-W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12690
28. Tian, H.; Wang, S. Chem. Commun. 2007, 781
29. Yildiz, I.; Deniz, E.; Raymo, F. M. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1859
30. Allain, C.; Beer, P. D.; Faulkner, S.; Jones, M. W.; Kenwright, A. M.; Kilah, N. L.; Knighton, R. C.; Sørensen, T. J.; Tropiano, M. Chem. Sci. 2013, 4, 489
31. Han, M.; Zhang, H.-Y.; Yang, L.-X.; Jiang, Q.; Liu, Y. Org. Lett. 2008, 10, 5557
32. Ding, Z.-J.; Zhang, Y.-M.; Teng, X.; Liu, Y. J. Org. Chem. 2011, 76, 1910
33. Zhang, Z.-J.; Zhang, H.-Y.; Wang, H.; Liu, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10834
34. Jiang, Q.; Zhang, H. Y.; Han, M.; Ding, Z. J.; Liu, Y. Org. Lett. 2010, 12, 1728
35. Zhang, Y.-M.; Han, M.; Chen, H.-Z.; Zhang, Y.; Liu, Y. Org. Lett. 2013, 15, 124
36. Mizukami, S.; Watanabe, S.; Akimoto, Y.; Kikuchi, K. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1623
37. Díaz, S. A.; Menéndez, G. O.; Etchehon, M. A.; Giordano, L.; Jovin, T. M.; Jares-Erijman, E. A. ACS Nano 2011, 5, 2795
38. Irie, M. Chem. Rev. 2000, 100, 1685
39. Roberts, M. N.; Carling, C. J.; Nagle, J. K.; Branda, N. R.; Wolf, M. O. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16644
40. Lim, S. J.; Seo, J. W.; Park, S. Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14542
41. Perrier, A.; Maurel, F. O.; Jacquemin, D. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 1173
42. Brayshaw, S. K.; Schiffers, S.; Stevenson, A. J.; Teat, S. J.; Warren, M. R.; Bennett, R. D.; Sazanovich, I. V.; Buckley, A. R.; Weinstein, J. A.; Raithby, P. R. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 4385
43. Zhou, X.; Jin, X.-J.; Li, D.-H.; Wu, X. Chem. Commun. 2011, 47, 3921
44. Yang, C.; Fu, L.-M.; Wang, Y.; Zhang, J.-P.; Wong, W.-T.; Ai, X.-C.; Qiao, Y.-F.; Zou, B.-S.; Gui, L.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5010
45. 2 = 0.0589 [ I ≥ 2σ(I)], GOF = 1.010. CCDC 886318 contains the supplementary crystallographic data for this paper. These data can be obtained free of charge from The Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/data- request/cif.
46. Kobatake, S.; Uchida, K.; Tsuchida, E.; Irie, M. Chem. Commun. 2002, 2804
47. Morimoto, M.; Kobatake, S.; Irie, M. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 621
48. Zhu, W.; Yang, Y. H.; Métivier, R.; Zhang, Q.; Guillot, R.; Xie, Y. S.; Tian, H.; Nakatani, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10986
49. Kotova, O.; Daly, R.; dos Santos, C. M.; Boese, M.; Kruger, P. E.; Boland, J. J.; Gunnlaugsson, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7208
50. Bozoklu, G.; Gateau, C.; Imbert, D.; Pécaut, J.; Robeyns, K.; Filinchuk, Y.; Farah, M.; Gilles, M.; Mazzanti, M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8372
51. Giordano, L.; Jovin, T. M.; Irie, M.; Jares-Erijman, E. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7481
52. Zhang, P.; Rogelj, S.; Nguyen, K.; Wheeler, D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12410
53. Kuningas, K.; Rantanen, T.; Ukonaho, T.; Lövgen, T.; Soukka, T. Anal. Chem. 2005, 77, 7348
54. Kuningas, K.; Ukonaho, T.; Päkkilä, H.; Rantanen, T.; Rosenberg, J.; Lövgen, T.; Soukka, T. Anal. Chem. 2006, 78, 4690
55. Liu, Y.; Yu, Y.; Gao, J.; Wang, Z.; Zhang, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6576
56. Wang, C.; Chen, Q.; Xu, H.; Wang, Z.; Zhang, X. Adv. Mater. 2010, 22, 2553
57. Chiang, P.-T.; Cheng, P.-N.; Lin, C.-F.; Liu, Y.-H.; Lai, C.-C.; Peng, S.-M.; Chiu, S.-H. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 865
58. Takeda, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1983, 56, 3600
59. Takeda, Y.; Kudo, Y.; Fujiwara, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1985, 58, 1315
60. Tawarah, K. M.; Mizyed, S. A. J. Solution Chem. 1989, 18, 387
61. Frensdorff, H. K. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 600