Selective detection of the reduced form of glutathione (GSH) over the oxidized (GSSG) form using a combination of glutathione reductase and a Tb(III)-cyclen maleimide based lanthanide luminescent 'Switch On' assay

Journal of the American Chemical Society

Volumn 134, Issue 26, 2012, Pages 10725-10728

  McMahon, Brian K ^a   Gunnlaugsson, Thorfinnur ^a  

^a TRINITY COLLEGE DUBLIN   (Ireland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ENZYMATIC REDUCTION; GLUTATHIONE REDUCTASE; GLUTATHIONES; LUMINESCENT PROBES; MALEIMIDES; PHYSIOLOGICAL PH RANGE; REAL TIME; SELECTIVE DETECTION; SULFHYDRYL; SWITCH-ON;

LUMINESCENCE; PH; PROBES; RARE EARTH ELEMENTS;

PEPTIDES;

GLUTATHIONE; GLUTATHIONE DISULFIDE; GLUTATHIONE REDUCTASE; LANTHANIDE; MALEIMIDE; REDUCED NICOTINAMIDE ADENINE DINUCLEOTIDE PHOSPHATE; TERBIUM; THIOL DERIVATIVE;

AQUEOUS SOLUTION; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; COVALENT BOND; ENZYME ACTIVITY; EXCITATION; LUMINESCENCE; MOLECULAR PROBE; PH; REDUCTION; SYNTHESIS;

GLUTATHIONE; GLUTATHIONE DISULFIDE; GLUTATHIONE REDUCTASE; LUMINESCENT MEASUREMENTS; MALEIMIDES; OXIDATION-REDUCTION; SULFHYDRYL COMPOUNDS; TERBIUM;

EID: 84863523381     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja300887k     Document Type: Article

References (67)

1. Chen, X.; Zhou, Y.; Peng, X.; Yoon, J. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2120
2. Wang, S.-P.; Deng, W.-J.; Sun, D.; Yan, M.; Zheng, H.; Xu, J.-G. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 4017
3. Zhang, M.; Yu, M.; Li, F.; Zhu, M.; Li, M.; Gao, Y.; Li, L.; Liu, Z.; Zhang, J.; Zhang, D.; Yi, T.; Huang, C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10322
4. Maeda, H.; Matsuno, H.; Ushida, M.; Katayama, K.; Saeki, K.; Itoh, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2922
5. de Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; Gunnlaugsson, T. Tetrahedron Lett. 1998, 5077
6. Jiang, W.; Cao, Y.; Liu, Y.; Wang, W. Chem. Commun. 2010, 46, 1944
7. Zhu, B.; Zhang, X.; Li, Y.; Wang, P.; Zhang, H.; Zhuang, X. Chem. Commun. 2010, 46, 5710
8. Bouffard, J.; Kim, Y.; Swager, T. M.; Weissleder, R.; Hilderbrand, S. A. Org. Lett. 2007, 10, 37
9. Huang, S.-T.; Ting, K.-N.; Wang, K.-L. Anal. Chim. Acta 2008, 620, 120
10. Kim, D. H.; Han, M. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 2543
11. Matsumoto, T.; Urano, Y.; Shoda, T.; Kojima, H.; Nagano, T. Org. Lett. 2007, 9, 3375
12. Shahrokhian, S. Anal. Chem. 2001, 73, 5972
13. Wu, H. P.; Huang, C. C.; Cheng, T. L.; Tseng, W. L. Talanta 2008, 76, 347
14. Klee, G. G. Clin. Chem. 2000, 46, 1277
15. Seshadri, S.; Beiser, A.; Selhub, J.; Jacques, P. F.; Rosenberg, I. H.; D' Agostino, R. B.; Wilson, P. W. F. New Engl. J. Med. 2002, 346, 476
16. Refsum, H.; Ueland, P. M.; Nygard, O.; Vollset, S. E. Annu. Rev. Med. 1998, 49, 31
17. Bünzli, J. C. G. Chem. Rev. 2010, 110, 2729
18. Eliseeva, S. V.; Bünzli, J. C. G. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 189
19. Montgomery, C. P.; Murray, B. S.; New, E. J.; Pal, R.; Parker, D. Acc. Chem. Res. 2009, 47, 925
20. Thibon, A.; Pierre, V. C. Anal. Bioanal. Chem. 2009, 394, 107
21. dos Santos, C. M. G.; Harte, A. J.; Quinn, S. J.; Gunnlaugsson, T. Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 2512
22. Lee, M.; Tremblay, M. S.; Jockusch, S.; Turro, N. J.; Sames, D. Org. Lett. 2011, 13, 2802
23. Mishra, A.; Logothetis, N. K.; Parker, D. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 1529
24. Lippert, A. R.; Gschneidtner, T.; Chang, C. J. Chem. Commun. 2010, 46, 7510
25. Esqueda, A. C.; López, J. A.; Andreu-de-Riquer, G.; Alvarado-Monzón, J. C.; Ratnakar, J.; Lubag, A. J. M.; Sherry, A. D.; De León-Rodriguez, L. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11387
26. Major, J. L.; Bolteau, R. M.; Meade, T. J. Inorg. Chem. 2008, 47, 10788
27. Andrews, M.; Jones, J. E.; Harding, L. P.; Pope, S. J. A. Chem. Commun. 2011, 47, 206
28. Thibon, A.; Pierre, V. C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 434
29. Thibon, A.; Pierre, V. C. Anal. Bioanal. Chem. 2009, 394, 107
30. Akiba, H.; Sumaoka, J.; Komiyama, M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 5018
31. Akiba, H.; Sumaoka, J.; Komiyama, M. ChemBioChem 2009, 13, 1773
32. Pope, S. J. A.; Laye, R. H. Dalton Trans. 2006, 3108
33. Refsum, H.; Ueland, P. M.; Nygard, O.; Vollset, S. E. Annu. Rev. Med. 1998, 49, 31
34. Wang, L.; Wang, L.; Xia, T.; Bian, G.; Dong, L.; Tang, Z.; Wang, F. Spectrochim. Acta A 2005, 61, 2533
35. Meister, A. J. Biol. Chem. 1988, 263, 17205
36. Wang, L.; Wang, L.; Xia, T.; Bian, G.; Dong, L.; Tang, Z.; Wang, F. Spectrochim. Acta A 2005, 61, 2533
37. Rayman, I.; Kode, A.; Biswas, S. K. Nat. Protoc. 2006, 1, 3159
38. Huang, G. G.; Han, X. X.; Hossain, M. K.; Ozaki, Y. Anal. Chem. 2009, 81, 5881
39. Shaw, I. Hum. Exp. Toxicol. 2010, 29, 241
40. Liu, J.; Bao, C.; Zhong, X.; Zhao, C.; Zhu, L. Chem. Commun. 2010, 46, 2971
41. Ivanov, A. R.; Nazimov, I. V.; Baratova, A. J. Chromatogr., A 2000, 895, 157
42. Ogasawara, Y.; Mukaib, Y.; Togawa, T.; Suzuki, T.; Tanabe, S.; Ishii, K. J. Chromatogr., B: Anal. Technol. Biomed. Life Sci. 2007, 845, 157
43. Amarnath, K.; Amarnath, V.; Amarnath, K.; Valentine, H. L.; Valentine, W. M. Talanta 2003, 60, 1229
44. Wang, W.; Escobedo, J. O.; Lawrence, C. M.; Strongin, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3400
45. Zhu, J.; Dhimitruka, I.; Pei, D. Org. Lett. 2004, 6, 3809
46. Griffith, O. W. Anal. Biochem. 1980, 106, 207
47. Maeda, H.; Matsuno, H.; Ushida, M.; Katayama, K.; Saeki, K.; Itoh, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2922
48. Nekrassova, O.; Lawrence, N. S.; Compton, R. G. Talanta 2003, 60, 1085
49. McMahon, B. K.; Mauer, P.; McCoy, C. P.; Lee, T. C.; Gunnlaugsson, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17542
50. McMahon, B. K.; Gunnlaugsson, T. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 5406
51. McMahon, B. K.; Mauer, P.; McCoy, C. P.; Lee, T. C.; Gunnlaugsson, T. Aust. J. Chem. 2011, 64, 600
52. Kotova, O.; Comby, S.; Gunnlaugsson, T. Chem. Commun. 2011, 47, 6810
53. Comby, S.; Gunnlaugsson, T. ACS Nano 2011, 5, 7184
54. Nonat, A. M.; Quinn, S. J.; Gunnlaugsson, T. Inorg. Chem. 2009, 48, 4646
55. Nonat, A. M.; Allain, C.; Faulkner, S.; Gunnlaugsson, T. Inorg. Chem. 2010, 49, 8449
56. Massue, J.; Quinn, S. J.; Gunnlaugsson, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6900
57. Leonard, J. P.; dos Santos, C. M. G.; Plush, S. E.; McCabe, T.; Gunnlaugsson, T. Chem. Commun. 2007, 129
58. dos Santos, C. M. G.; Gunnlaugsson, T. Dalton Trans. 2009, 4712
59. Beeby, A.; Clarkson, I. M.; Dickins, R. S.; Faulkner, S.; Parker, D.; Royle, L.; de Sousa A. S. Williams, J. A. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 493
60. Gunnlaugsson, T.; Leonard, J. P.; Sénéchal, K.; Harte, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12062
61. Tremblay, M. S.; Lee, M.; Dalibor, S. Org. Lett. 2008, 10, 5
62. Zondlo, S. C.; Gao, F.; Zondlo, N. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1692
63. Appelblom, H.; Sipponen, A.; Valanne, A.; Soukka, T.; Lovgren, T.; Niemela, P. Microchem. Acta 2011, 172, 25
64. Marguerre, A. K.; Kramer, R. Biorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 5757
65. Kawaguchi, M.; Okabe, T.; Terai, T.; Hanaoka, K.; Kojima, H.; Minegishi, I.; Nagano, T. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 13479
66. Mizukami, S.; Tonai, K.; Kaneko, M.; Kikuchi, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14376
67. Terai, T.; Kikuchi, K.; Iwasawa, S. Y.; Kawabe, T.; Hirata, Y.; Urano, Y.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6938