A reversible luminescent lanthanide switch based on a dibenzo[24]-crown-8 - dipicolinic acid conjugate

Organic Letters

Volumn 10, Issue 24, 2008, Pages 5557-5560

  Han, Min ^a   Zhang, Heng Yi ^a   Yang, Li Xu ^a   Jiang, Qiao ^a   Liu, Yu ^a  

^a NANKAI UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 60949106918     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol802376k     Document Type: Article

References (48)

1. (a) Philp, D.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 1155-1196.
2. (b) Fyfe, M. C. T.; Stoddart, J. F. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 393-401.
3. (c) Badjić, J. D.; Nelson, A.; Cantrill, S. J.; Turnbull, W. B.; Stoddart, J. F. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 723-732.
4. (d) Tian, H.; Wang, Q.-C. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 361-374.
5. Kay, E. R.; Leigh, D. A.; Zerbetto, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 72-191.
6. (a) Keir, P. D.; Maddix, C.; Baukol, B. A.; Wager, J. F. J. Appl. Phys. 1999, 86, 6810-6815.
7. (b) Leonard, J. P.; Gunnlaugsson, T. J. Fluoresc. 2005, 15, 585-595.
8. (c) Tremblay, M. S.; Halim, M.; Sames, D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7570-7577.
9. (d) Petoud, S.; Muller, G.; Moore, E. G.; Xu, J.; Sokolnicki, J.; Riehl, J. P.; Le, U. N.; Cohen, S. M.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 77-83.
10. (e) de Silva, A. P.; Fox, D. B.; Moody, T. S.; Weir, S. M. Pure Appl. Chem. 2001, 73, 503-511.
11. (f) Capecchi, S.; Renault, O.; Moon, D. G.; Halim, M.; Etchells, M.; Dobson, P. J.; Salata, O. V.; Christou, V. Adv. Mater. 2000, 12, 1591-1594.
12. (a) Richardson, F. S. Chem. Rev. 1982, 82, 541-552.
13. (b) Parker, D.; Dickins, R. S.; Puschmann, H.; Crossland, C.; Howard, J. A. K. Chem. Rev. 2002, 102, 1977-2010.
14. (c) Quici, S.; Marzanni, G.; Carazzini, M.; Anelli, P. L.; Botta, M.; Gianolio, E.; Accorsi, G.; Armaroli, N.; Barigelletti, F. Inorg. Chem. 2002, 41, 2777-2784.
15. (d) Dadabhoy, A.; Faulkner, S.; Sammes, P. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 348-357.
16. (a) Hanaoka, K.; Kikuchi, K.; Kobayashi, S.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13502-13509.
17. (b) Weibel, N.; Charbonniere, L. J.; Guardigli, M.; Roda, A.; Ziessel, R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4888-4896.
18. (c) Beeby, A.; Botchway, S. W.; Clarkson, I. M.; Faulkner, S.; Parker, A. W.; Parker, D.; Williams, J. A. G. J. Photochem. Photobiol. B 2000, 57, 83-90.
19. (a) Yu, S.-Y.; Zhang, H.-J.; Yu, J.-B.; Wang, C.; Sun, L.-N.; Shi, W.-D. Langmuir 2007, 23, 7836-7840.
20. (b) Chen, X.-Y.; Yang, X.-P.; Holliday, B. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1546-1547.
21. (c) de Bettencourt-Dias, A. Dalton Trans. 2007, 2229-2241.
22. (d) Kang, T. S.; Harrison, B. S.; Foley, T. J.; Knefely, A. S.; Boncella, J. M.; Reynolds, J. R.; Schanze, K. S. Adv. Mater. 2003, 15, 1093-1097.
23. (a) Hanaoka, K.; Kikuchi, K.; Kojima, H.; Urano, Y.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12470-12476.
24. (b) Hanaoka, K.; Kikuchi, K.; Kojima, H.; Urano, Y.; Nagano, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2996-2999.
25. (c) Terai, T.; Kikuchi, K.; Iwasawa, S. Y.; Kawabe, T.; Hirata, Y.; Urano, Y.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6938-6946.
26. (d) Parker, D. Coord. Chem. Rev. 2000, 205, 109-130.
27. (e) Gunnlaugsson, T.; Leonard, J. P.; Sénéchal, K.; Harte, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12062-12063.
28. (f) Fanning, A. M.; Plush, S. E.; Gunnlaugsson, T. Chem. Commun. 2006, 3791-3793.
29. Mizukami, S.; Kikuchi, K.; Higuchi, T.; Urano, Y.; Mashima, T.; Tsuruo, T.; Nagano, T. FEBS Lett. 1999, 453, 356-360.
30. For recent reviews of ammonium-crown ether rotaxane, see: (a) Raymo, F. M.; Stoddart, J. F. Chem. Rev. 1999, 99, 1643-1663.
31. (b) Balzani, V.; Credi, A.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3348-3391.
32. (c) Balzani, V.; Venturi, M.; Credi, A. Molecular Devices and Machines - A Journey into the Nano World; Wiley-VCH: Weinheim, 2003.
33. (a) Werts, M. H. V.; Nerambourg, N.; Pélégry, D.; Grand, Y. L.; Desce, M. B. Photochem. Photobiol. Sci. 2005, 4, 531-538.
34. (b) Gones, G., II.; Vullev, V. I. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 8213-8222.
35. (a) Liu, Y.; Chen, G.-S.; Chen, Y.; Zhang, N.; Chen, J.; Zhao, Y.-L. Nano Lett. 2006, 6, 2196-2200.
36. (b) Liu, Y.; Zhang, N.; Chen, Y.; Chen, G.-S. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 6615-6620.
37. (a) Collinson, M. M. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 777-783.
38. (b) van Staveren, D. R.; Metzler-Nolte, N. Chem. Rev. 2004, 104, 5931-5986.
39. (c) You, C.-C.; Wurthner, F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9716-9725.
40. (d) Yang, H.-B.; Ghosh, K.; Zhao, Y.; Northrop, B. H.; Lyndon, M. M.; Muddiman, D. C.; White, H. S.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 839-841.
41. (a) Horie, M.; Suzaki, Y.; Osakada, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3684-3685.
42. (b) Horie, M.; Suzaki, Y.; Osakada, K. Inorg. Chem. 2005, 44, 5844-5853.
43. (c) Kihara, N.; Hashimoto, M.; Takata, T. Org. Lett. 2004, 6, 1693-1696.
44. (a) Takeda, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1983, 56, 3600-3602.
45. (b) Takeda, Y.; Kudo, Y.; Fujiwara, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1985, 58, 1315-1316.
46. (c) Tawarah, K. M.; Mizyed, S. A. J. Solution Chem. 1989, 18, 387-401.
47. 16
48. Frensdorff, H. K. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 600-606.