A water-soluble Pybox derivative and its highly luminescent lanthanide ion complexes

Journal of the American Chemical Society

Volumn 134, Issue 16, 2012, Pages 6987-6994

  De Bettencourt Dias, Ana ^a   Barber, Patrick S ^a   Bauer, Sebastian ^a  

^a UNIVERSITY OF NEVADA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AQUEOUS ENVIRONMENT; EMISSION EFFICIENCIES; EMISSION LIFETIME; HYDROGEN BONDING INTERACTIONS; LANTHANIDE ION; METAL RATIO; NITROGEN ATOM; OXAZOLINE RING; SPACE GROUPS; UNIT CELL PARAMETERS; WATER MOLECULE;

ACETONITRILE; DEUTERIUM; ERBIUM; EUROPIUM; HYDROGEN BONDS; LIGANDS; LUMINESCENCE; METAL IONS; MOLECULES; QUANTUM YIELD; YTTERBIUM;

TERBIUM;

ACETONITRILE; ETHYLENE GLYCOL DERIVATIVE; EUROPIUM; HYDROGEN; LANTHANIDE; LIGAND; NEODYMIUM; NITROGEN; OXAZOLINE DERIVATIVE; TERBIUM; WATER; YTTERBIUM;

AQUEOUS SOLUTION; ARTICLE; CATALYSIS; CIRCULAR DICHROISM; CRYSTALLIZATION; ENVIRONMENT; HYDROGEN BOND; LUMINESCENCE; MOLECULE; QUANTUM YIELD; SOLID STATE; SOLUBILITY; SYNTHESIS;

CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; IONS; LANTHANOID SERIES ELEMENTS; LUMINESCENCE; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; OXAZOLES; PYRIDINES; SOLUBILITY; WATER;

EID: 84860342714     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja209572m     Document Type: Article

References (100)

1. Bünzli, J.-C. G. Chem. Rev. 2010, 110, 2729-2755
2. Bünzli, J.-C. G.; Piguet, C. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 1048-1077
3. de Bettencourt-Dias, A. Curr. Org. Chem. 2007, 11, 1460-1480
4. de Bettencourt-Dias, A. Dalton Trans. 2007, 2229-2241
5. Weissman, S. I. J. Chem. Phys. 1942, 10, 214-217
6. Meshkova, S. B.; Topilova, Z. M.; Bolshoy, D. V.; Beltyukova, S. V.; Tsvirko, M. P.; Venchikov, V. Y. Acta Phys. Pol., A 1999, 95, 983-990
7. Robinson, M. R.; Bazan, G. C.; ORegan, M. B. Chem. Commun. 2000, 1645-1646
8. Yang, W.-Y.; Chen, L.; Wang, S. Inorg. Chem. 2001, 40, 507-515
9. Duarte, A. P.; Gressier, M.; Menu, M.-J.; Dexpert-Ghys, J.; Caiut, J. M. A.; Ribeiro, S. J. L. J. Phys. Chem. C 2012, 116, 505-515
10. Chauvin, A.-S.; Gumy, F.; Imbert, D.; Bünzli, J.-C. G. Spectrosc. Lett. 2007, 40, 193
11. Andres, J.; Chauvin, A.-S. Inorg. Chem. 2011, 50, 10082-10090
12. Lincheneau, C.; Destribats, C.; Barry, D. E.; Kitchen, J. A.; Peacock, R. D.; Gunnlaugsson, T. Dalton Trans. 2011, 40, 12056-12059
13. Hamacek, J.; Poggiali, D.; Zebret, S.; El Aroussi, B.; Schneider, M. W.; Mastalerz, M. Chem. Commun. 2012, 48, 1281-1283
14. Durham, D. A.; Frost, G. H.; Hart, F. A. J. Inorg. Nucl. Chem. 1969, 31, 833-838
15. Puntus, L. N.; Lyssenko, K. A.; Pekareva, I. S.; Bünzli, J.-C. G. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 9265-9277
16. Parker, D.; Williams, J. A. G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 3613-3628
17. Tilney, J. A.; Sorensen, T. J.; Burton-Pye, B. P.; Faulkner, S. Dalton Trans. 2011, 40, 12063-12066
18. Bünzli, J. C. G.; Klein, B.; Chapuis, G.; Schenk, K. J. Inorg. Chem. 1982, 21, 808-812
19. Bünzli, J. C. G.; Wessner, D. Helv. Chim. Acta 1981, 64, 582-598
20. Wong, W.-K.; Zhu, X.; Wong, W.-Y. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 2386-2399
21. Beeby, A.; Dickins, R. S.; FitzGerald, S.; Govenlock, L. J.; Parker, D.; Williams, J. A. G.; Maupin, C. L.; Riehl, J. P.; Siligardi, G. Chem. Commun. 2000, 1183-1184
22. Alpha, B.; Balzani, V.; Lehn, J. M.; Perathoner, S.; Sabbatini, N. Angew. Chem. 1987, 99, 1310-1311
23. Oueslati, I.; Sa Ferreira, R. A.; Carlos, L. D.; Baleizao, C.; Berberan-Santos, M. N.; De Castro, B.; Vicens, J.; Pischel, U. Inorg. Chem. 2006, 45, 2652-2660
24. Sabbatini, N.; Guardigli, M.; Mecati, A.; Balzani, V.; Ungaro, R.; Ghidini, E.; Casnati, A.; Pochini, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 878-879
25. Steemers, F. J.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N.; van der Tol, E. B.; Verhoeven, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9408-9414
26. Moore, E. G.; Xu, J.; Jocher, C. J.; Werner, E. J.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10648-10649
27. Sculimbrene, B. R.; Imperiali, B. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7346-7352
28. Zhao, Y.; Gao, J. Chem. Commun. 2012, 48, 2997-2999
29. Cable, M. L.; Kirby, J. P.; Sorasaenee, K.; Gray, H. B.; Ponce, A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1474-1475
30. Song, B.; Wang, G.; Tan, M.; Yuan, J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13442-13450
31. Bruce, J. I.; Dickins, R. S.; Govenlock, L. J.; Gunnlaugsson, T.; Lopinski, S.; Lowe, M. P.; Parker, D.; Peacock, R. D.; Perry, J. J. B.; Aime, S.; Botta, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9674-9684
32. Mathis, G. Clin. Chem. 1993, 39, 1953-1959
33. Xi, P.; Cheng, K.; Sun, X.; Zeng, Z.; Sun, S. Chem. Commun. 2012, 48, 2952-2954
34. de Bettencourt-Dias, A.; Viswanathan, S.; Rollett, A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15436-15437
35. de Bettencourt-Dias, A.; Barber, P. S.; Viswanathan, S.; de Lill, D. T.; Rollett, A.; Ling, G.; Altun, S. Inorg. Chem. 2010, 49, 8848-8861
36. de Bettencourt-Dias, A.; Barber, P. S. C. R. Chim. 2010, 13, 691-699
37. Yuasa, J.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12912-12913
38. Yuasa, J.; Ohno, T.; Miyata, K.; Tsumatori, H.; Hasegawa, Y.; Kawai, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9892-9902
39. Aspinall, H. C. Chem. Rev. 2002, 102, 1807-1850
40. Desimoni, G.; Faita, G.; Quadrelli, P. Chem. Rev. 2003, 103, 3119-3154
41. Kobayashi, S.; Yamashita, Y. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 58-71
42. Nishiyama, H.; Sakaguchi, H.; Nakamura, T.; Horihata, M.; Kondo, M.; Itoh, K. Organometallics 1989, 8, 846-848
43. Lundin, P. M.; Esquivias, J.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 154-156
44. Smith, S. W.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12645-12647
45. Son, S.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2756-2757
46. Kawatsura, M.; Kajita, K.; Hayase, S.; Itoh, T. Synlett 2010, 1243-1246
47. Parsons, A. T.; Johnson, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3122-3123
48. Li, L.; Zhang, J. Org. Lett. 2011, 13, 5940-5943
49. Zhao, J.-F.; Tsui, H.-Y.; Wu, P.-J.; Lu, J.; Loh, T.-P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16492-16493
50. Detz, R. J.; Delville, M. M. E.; Hiemstra, H.; van Marrseveen, J. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3777-3780
51. Milczek, E.; Boudet, N.; Blakey, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6825-6828
52. Gong, H.; Sinisi, R.; Gagne, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1908-1909
53. Oelke, A. J.; Sun, J.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2966-2969
54. Jankowska, J.; Mlynarski, J. J. Org. Chem. 2006, 71, 1317-1321
55. Miyabe, H.; Moriyama, K.; Takemoto, Y. Chem. Pharm. Bull. 2011, 59, 714-720
56. Das, S.; Join, B.; Junge, K.; Beller, M. Chem. Commun. 2012, 48, 2683-2685
57. Ternel, J.; Delevoye, L.; Agbossou-Niedercorn, F.; Roisnel, T.; Gauvin, R. M.; Thomas, C. M. Dalton Trans. 2010, 39, 3802-3804
58. Karimi, B.; Maleki, A.; Elhamifar, D.; Clark, J. H.; Hunt, A. J. Chem. Commun. 2010, 46, 6947-6949
59. Tilliet, M.; Lundgren, S.; Moberg, C.; Levacher, V. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 2079-2084
60. Evans, D. A.; Fandrick, K. R.; Song, H.-J.; Scheidt, K. A.; Xu, R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10029-10041
61. Desimoni, G.; Faita, G.; Filippone, S.; Mella, M.; Zampori, M. G.; Zema, M. Tetrahedron 2001, 57, 10203-10212
62. Desimoni, G.; Faita, G.; Piccinini, F.; Toscanini, M. Eur. J. Org. Chem. 2006, 5228-5230
63. Aspinall, H. C.; Bickley, J. F.; Greeves, N.; Kelly, R. V.; Smith, P. M. Organometallics 2005, 24, 3458-3467
64. Iwasa, S.; Nakamura, H.; Nishiyama, H. Heterocycles 2000, 52, 939-944
65. Tse, M. K.; Bhor, S.; Klawonn, M.; Anilkumar, G.; Jiao, H.; Doebler, C.; Spannenberg, A.; Maegerlein, W.; Hugl, H.; Beller, M. Chem. Eur. J. 2006, 12, 1855-1874
66. Hisamatsu, Y.; Hasada, K.; Amano, F.; Tsubota, Y.; Wasada-Tsutsuil, Y.; Shirai, N.; Ikeda, S.-i.; Odashima, K. Chem. Eur. J. 2006, 12, 7733-7741
67. Iwasa, S.; Takezawa, F.; Tuchiya, Y.; Nishiyama, H. Chem. Commun. 2001, 59-60
68. Iwasa, S.; Tsushima, S.; Shimada, T.; Nishiyama, H. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6715-6717
69. Young, K. J. H.; Lokare, K. S.; Leung, C. H.; Cheng, M.-J.; Nielsen, R. J.; Petasis, N. A.; Goddard, W. A., III; Periana, R. A. J. Mol. Catal. A 2011, 339, 17-23
70. Lindström, U. M. Chem. Rev. 2002, 102, 2751-2771
71. Kobayashi, S.; Manabe, K. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 209-217
72. Bassett, J.; Denney, R. C.; Jeffery, G. H.; Mendham, J. Vogels Textbook of Quantitative Inorganic Analysis, 4 th ed.; Longman Group: London, U.K., 1978.
73. de Bettencourt-Dias, A.; Viswanathan, S.; Rollett, A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15436-15437
74. Crosby, G. A.; Whan, R. E.; Alire, R. M. J. Chem. Phys. 1961, 34, 743-748
75. Chauvin, A.-S.; Gumy, F.; Imbert, D.; Bünzli, J.-C. G. Spectrosc. Lett. 2004, 37, 517-532
76. Chauvin, A.-S.; Gumy, F.; Imbert, D.; Bünzli, J.-C. G. Spectrosc. Lett. 2007, 40, 193
77. Meshkova, S. B.; Topilova, Z. M.; Bolshoy, D. V.; Beltyukova, S. V.; Tsvirko, M. P.; Venchikov, V. Y. Acta Phys. Pol., A 1999, 95, 983-990
78. Klink, S. I.; Hebbink, G. A.; Grave, L.; Oude Alink, P. G. B.; van Veggel, F. C. J. M.; Werts, M. H. V. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 3681-3689
79. Horrocks, W. D., Jr.; Sudnick, D. R. Acc. Chem. Res. 1981, 14, 384-392
80. Gans, P.; Sabatini, A.; Vacca, A. Talanta 1996, 43, 1739-1753
81. Alderighi, L.; Gans, P.; Ienco, A.; Peters, D.; Sabatini, A.; Vacca, A. Coord. Chem. Rev. 1999, 184, 311-318
82. SMART: v.5.626, Bruker Molecular Analysis Research Tool; Bruker, 2002.
83. SAINTPlus: v.6.36a, Data Reduction and Correction Program; 2001.
84. SADABS: v.2.01, an Empirical Absorption Correction Program; 2001.
85. Sheldrick, G. M. SHELXTL: v.6.10, Structure Determination Software Suite; 2001.
86. Drew, M. G. B.; Hill, C.; Hudson, M. J.; Iveson, P. B.; Madic, C.; Vaillant, L.; Youngs, T. G. A. New J. Chem. 2004, 28, 462-470
87. Deiters, E.; Song, B.; Chauvin, A.-S.; Vandevyver, C. D. B.; Gumy, F.; Bünzli, J.-C. G. Chem. Eur. J. 2009, 15, 885-900
88. Poole, R. A.; Bobba, G.; Cann, M. J.; Frias, J.-C.; Parker, D.; Peacock, R. D. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1013-1024
89. Samuel, A. P. S.; Moore, E. G.; Melchior, M.; Xu, J.; Raymond, K. N. Inorg. Chem. 2008, 47, 7535-7544
90. Chauvin, A.-S.; Gumy, F.; Imbert, D.; Bünzli, J.-C. G. Spectrosc. Lett. 2004, 37, 517-532
91. Crosby, G. A.; Whan, R. E.; Alire, R. M. J. Chem. Phys. 1961, 34, 743-748
92. Lippert, E. Acc. Chem. Res. 1970, 3, 74-80
93. Mataga, N.; Kaifu, Y.; Koizumi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1956, 29, 465-470
94. Latva, M.; Takalo, H.; Mukkala, V.-M.; Matachescu, C.; Rodriguez-Ubis, J. C.; Kankare, J. J. Lumin. 1997, 75, 146-169
95. Van Der Tol, E. B.; Van Ramesdonk, H. J.; Verhoeven, J. W.; Steemers, F. J.; Kerver, E. G.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. Chem. Eur. J. 1998, 4, 2315-2323
96. Dickins, R. S.; Parker, D.; de Sousa, A. S.; Williams, J. A. G. Chem. Commun. 1996, 697-698
97. Carnall, W. T.; Fields, P. R.; Rajnak, K. J. Chem. Phys. 1968, 49, 4424-4442
98. Werts, M. H. V.; Verhoeven, J. W.; Hofstraat, J. W. Perkin 2 2000, 433-439
99. Quici, S.; Cavazzini, M.; Marzanni, G.; Accorsi, G.; Armaroli, N.; Ventura, B.; Barigelletti, F. Inorg. Chem. 2005, 44, 529-537
100. Comby, S.; Imbert, D.; Chauvin, A.-S.; Bünzli, J.-C. G. Inorg. Chem. 2006, 45, 732-743