Titanium hydroamination catalysts bearing a 2-aminopyrrolinato spectator ligand: Monitoring the individual reaction steps

Dalton Transactions

Volumn , Issue 23, 2009, Pages 4586-4602

  Weitershaus, Katharina ^a   Ward, Benjamin D ^a   Kubiak, Raphael ^b   Müller, Carsten ^b   Wadepohl, Hubert ^a   Doye, Sven ^b   Gade, Lutz H ^a  

^a UNIVERSITY OF HEIDELBERG   (Germany)

^b UNIVERSITY OF OLDENBURG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVE CATALYST; ANCILLARY LIGANDS; ARYLACETYLENES; ARYLIMIDO; BUTYLAMINE; C-H ACTIVATION; CATALYTIC CYCLES; CLEAN REACTIONS; COMPLEX 1; CYCLOADDITION PRODUCTS; DIMETHYLANILINE; HALF-SANDWICH; HALF-SANDWICH COMPLEXES; HYDROAMINATION; IMIDO COMPLEXES; IMIDO LIGAND; INTRAMOLECULAR HYDROAMINATION; MECHANISTIC ASPECTS; METALLACYCLIC INTERMEDIATES; PHENYLACETYLENE; PRECATALYSTS; RATE DETERMINING STEP; REACTION STEPS; SINGLE CRYSTAL X-RAY STRUCTURES; SPECTATOR LIGANDS; TERMINAL ALKYNE;

ACETYLENE; ACTIVATION ANALYSIS; AMINATION; AROMATIC HYDROCARBONS; CATALYSIS; CATALYSTS; CRYSTAL STRUCTURE; DYES; LIGANDS; ORGANIC POLYMERS; TITANIUM;

TITANIUM COMPOUNDS;

EID: 67749137238     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b902038a     Document Type: Article

References (116)

1. I. A. Chekulaeva L. V. Kondratjeva Russ. Chem. Rev. 1965 34 669
2. D. Steinborn R. Taube Z. Chem. 1986 26 349
3. R. Taube, in Applied Homogeneous Catalysis with Organometallic Compounds, ed., B. Cornils, and, W. A. Herrmann, VCH, Weinheim, 1996, 507
4. T. E. Müller M. Beller Chem. Rev. 1998 98 675
5. T. E. Müller, M. Beller, in Transition Metals for Organic Synthesis, ed., M. Beller, and, C. Bolm, Wiley-VCH, Weinheim, 1998, vol. 2, 316
6. E. Haak S. Doye Chem. Unserer. Zeit 1999 33 296
7. M. Nobis B. Drießen-Hölscher Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 3983
8. J. J. Brunet, D. Neibecker, in Catalytic Heterofunctionalization, ed., A. Togni, and, H. Grützmacher, Wiley-VCH, Weinheim, 2001, 91
9. P. W. Roesky T. E. Müller Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 2708
10. F. Pohlki S. Doye Chem. Soc. Rev. 2003 32 104
11. I. Bytschkov S. Doye Eur. J. Org. Chem. 2003 935
12. J. F. Hartwig Pure Appl. Chem. 2004 76 507
13. F. Alonso I. P. Beletskaya M. Yus Chem. Rev. 2004 104 3079
14. S. Doye Synlett 2004 1653
15. A. L. Odom Dalton Trans. 2005 225
16. K. C. Hultzsch Adv. Synth. Catal. 2005 347 367
17. K. C. Hultzsch Org. Biomol. Chem. 2005 3 1819
18. R. Severin S. Doye Chem. Soc. Rev. 2007 36 1407
19. T. E. Müller K. C. Hultzsch M. Yus F. Foubelo M. Tada Chem. Rev. 2008 108 3795
20. J.-J. Brunet N.-C. Rodriguez-Zubiri Eur. J. Inorg. Chem. 2007 4711
21. I. Bytschkov S. Doye Tetrahedron Lett. 2001 43 3715
22. I. Bytschkov H. Sibeneicher S. Doye Eur. J. Org. Chem. 2003 2888
23. C. Li R. K. Thomson B. Gillon B. O. Patrick L. L. Schafer Chem. Commun. 2003 2462
24. L. Ackermann R. G. Bergman Org. Lett. 2002 4 1475
25. L. Ackermann R. G. Bergman J. Am. Chem. Soc. 2003 125 11956
26. J. M. Hoover J. R. Petersen J. H. Pikul A. R. Johnson Organometallics 2004 23 4614
27. R. O. Ayinla L. L. Schafer Inorg. Chim. Acta 2006 359 3097
28. J. A. Bexrud J. D. Beard D. C. Leitch L. L. Schafer Org. Lett. 2005 7 1959
29. H. Kim P. H. Lee T. Livinghouse Chem. Commun. 2005 5205
30. C. Müller C. Loos N. Schulenberg S. Doye Eur. J. Org. Chem. 2006 2499
31. R. K. Thomson J. A. Bexrud L. L. Schafer Organometallics 2006 25 4069
32. D. A. Watson M. Chiu R. G. Bergman Organometallics 2006 25 4731
33. A. V. Lee L. L. Schafer Organometallics 2006 25 5249
34. H. Kim Y. K. Kim J. H. Shim M. Kim M. Han T. Livinghouse P. H. Lee Adv. Synth. Catal. 2006 348 2609
35. M. C. Wood D. C. Leitch C. S. Yeung J. A. Kozak L. L. Schafer Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 354
36. B. D. Stubbert T. J. Marks J. Am. Chem. Soc. 2007 129 6149
37. K. Marcsekova S. Doye Synlett 2007 2564
38. J. A. Bexrud C. Li L. L. Schafer Organometallics 2007 26 6366
39. C. Müller W. Saak S. Doye Eur. J. Org. Chem. 2008 2731
40. S. Majumder A. L. Odom Organometallics 2008 27 1174
41. A. L. Gott A. J. Clarke G. J. Clarkeson P. Scott Chem. Commun. 2008 1422
42. E. Haak S. Doye DE 19913522; Chem. Abstr. 2000 133 266588
43. E. Haak I. Bytschkov S. Doye Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 3389
44. E. Haak H. Siebeneicher S. Doye Org. Lett. 2000 2 1935
45. A. Heutling S. Doye J. Org. Chem. 2002 67 1961
46. F. Pohlki A. Heutling I. Bytschkov T. Hotopp S. Doye Synlett 2002 799
47. A. Heutling F. Pohlki S. Doye Chem.-Eur. J. 2004 10 3059
48. A. Tillack I. Garcia Castro C. G. Hartung M. Beller Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2541
49. A. Tillack H. Jiao I. Garcia Castro C. G. Hartung M. Beller Chem.-Eur. J. 2004 10 2409
50. A. Tillack V. Khedkar H. Jiao M. Beller Eur. J. Org. Chem. 2005 5001
51. Z. Zhang L. L. Schafer Org. Lett. 2003 5 4733
52. C. Cao J. T. Ciszewski A. L. Odom Organometallics 2001 20 5011
53. Y. Shi C. Hall J. T. Ciszewski C. Cao A. L. Odom Chem. Commun. 2003 586
54. D. L. Swartz II A. L. Odom Organometallics 2006 25 6125
55. M. A. Esteruelas A. M. López A. C. Mateo E. Onate Organometallics 2005 24 5084
56. M. L. Buil M. A. Esteruelas A. M. López A. C. Mateo Organometallics 2006 25 4079
57. M. L. Buil M. A. Esteruelas A. M. López A. C. Mateo E. Onate Organometallics 2007 26 554
58. J. S. Johnson R. G. Bergman J. Am. Chem. Soc. 2001 123 2923
59. B. D. Stubbert T. J. Marks J. Am. Chem. Soc. 2007 129 6149
60. P. D. Knight I. Munslow P. N. O'Shaughnessy P. Scott Chem. Commun. 2004 894
61. D. V. Gribkov K. C. Hultzsch Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 5542
62. F. Pohlki S. Doye Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2305
63. B. F. Straub R. G. Bergman Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 4632
64. P. J. Walsh A. M. Baranger R. G. Bergman J. Am. Chem. Soc. 1992 114 1708
65. A. M. Baranger P. J. Walsh R. G. Bergman J. Am. Chem. Soc. 1993 115 2753
66. M. E. G. Skinner P. Mountford J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002 1694
67. J. R. Hagadorn J. Arnold Organometallics 1996 15 984
68. F. T. Edelmann J. Richter Eur. J. Solid State Inorg. Chem. 1996 33 157
69. S. Bambirra M. W. Bouwkamp A. Meetsma B. Hessen J. Am. Chem. Soc. 2004 126 9182
70. Y. Zhang E. K. Reeder R. J. Keaton L. R. Sita Organometallics 2004 23 3512
71. Y. Zhang L. R. Sita Chem. Commun. 2003 2358
72. K. C. Jayaratne R. J. Keaton D. A. Henningsen L. R. Sita J. Am. Chem. Soc. 2000 122 10490
73. A. Littke N. Sleiman C. Bensimon D. S. Richeson G. P. A. Yap S. J. Brown Organometallics 1998 17 446
74. R. J. Keaton K. C. Jayaratne D. A. Henningsen L. A. Koterwas L. R. Sita J. Am. Chem. Soc. 2001 123 6197
75. C. Li R. K. Thomson B. Gillon B. O. Patrick L. L. Schafer Chem. Commun. 2003 2462
76. D. A. Kissounko Y. Zhang M. B. Harney L. R. Sita Adv. Synth. Catal. 2004 347 426
77. C. L. Boyd E. Clot A. E. Guiducci P. Mountford Organometallics 2005 24 2347
78. A. E. Guiducci A. R. Cowley M. E. G. Skinner P. Mountford J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001 1392
79. E. A. Brussee A. Meetsma B. Hessen J. H. Teuben Chem. Commun. 2000 497
80. B. D. Ward H. Risler K. Weitershaus S. Bellemin-Laponnaz H. Wadepohl L. H. Gade Inorg. Chem. 2006 45 7777
81. L. R. Sita J. R. Babcock Organometallics 1998 17 5228
82. L. A. Koterwas J. C. Fettinger L. R. Sita Organometallics 1999 18 4183
83. L. R. Sita, J. R. Babcock, F. P. Arnold, M. Lam, K.-C. Lam, C. D. Incarvito, and A. L. Reingold, Book of Abstracts, 217th ACS National Meeting, Anaheim, 1999, INOR-643
84. F. H. Allen O. Kennard Chem. Des. Automat. News 1993 8
85. D. A. Fletcher R. F. McMeeking D. J. Parkin J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1996 36 746
86. A. J. Blake P. E. Collier L. H. Gade P. Mountford J. Lloyd S. M. Pugh M. Schubart M. E. G. Skinner D. J. M. Trösch Inorg. Chem. 2001 40 870
87. A. J. Blake G. I. Nikonov P. Mountford Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1997 53 874
88. S. M. Pugh D. J. M. Trösch D. J. Wilson A. Bashall F. G. N. Cloke L. H. Gade P. B. Hitchcock M. McPartlin J. F. Nixon P. Mountford Organometallics 2000 19 3205
89. A. J. Blake P. E. Collier S. C. Dunn W.-S. Li P. Mountford O. V. Shishkin J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997 1549
90. A. E. Guiducci C. L. Boyd P. Mountford Organometallics 2006 25 1167
91. N. Vujkovic B. D. Ward A. Maisse-Francois H. Wadepohl P. Mountford L. H. Gade Organometallics 2007 26 5522
92. J. L. Polse R. A. Andersen R. G. Bergman J. Am. Chem. Soc. 1998 120 13405
93. D. J. M. Trösch P. E. Collier A. Bashall L. H. Gade M. McPartlin P. Mountford S. Radojevic Organometallics 2001 20 3308
94. C. C. Cummins C. P. Schaller G. D. Vanduyne P. T. Wolczanski A. W. E. Chan R. Hoffmann J. Am. Chem. Soc. 1991 113 2985
95. J. L. Bennett P. T. Wolczanski J. Am. Chem. Soc. 1997 119 10696
96. C. P. Schaller C. C. Cummins P. T. Wolczanski J. Am. Chem. Soc. 1996 118 591
97. C. P. Schaller J. B. Bonanno P. T. Wolczanski J. Am. Chem. Soc. 1994 116 4133
98. J. L. Bennett P. T. Wolczanski J. Am. Chem. Soc. 1994 116 2179
99. C. C. Cummins S. M. Baxter P. T. Wolczanski J. Am. Chem. Soc. 1988 110 8731
100. H. M. Hoyt R. G. Bergman Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 5580
101. H. M. Hoyt F. E. Michael R. G. Bergman J. Am. Chem. Soc. 2004 126 1018
102. S. Y. Lee R. G. Bergman J. Am. Chem. Soc. 1995 117 5877
103. P. J. Walsh F. J. Hollander R. G. Bergman J. Am. Chem. Soc. 1988 110 8729
104. B. D. Ward A. Maisse-Francois P. Mountford L. H. Gade Chem. Commun. 2004 704
105. J. Barker M. Kilner Coord. Chem. Rev. 1994 133 219
106. H. Yamamoto H. Yasuda K. Tatsumi K. Lee A. Nakamura J. Chen Y. Kai N. Kasai Organometallics 1989 8 105
107. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. J. A. Montgomery, R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, A. G. Baboul, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, Y. Piskorz, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, and J. A. Pople, in Gaussian 03, Revision B.03, 2003
108. Z. Otwinowski, W. Minor, in HKL, Methods of Enzymology, ed., C. W. Carter, Jr., and, R. M. Sweet, 1997, vol. 276, p. 307
109. SAINT, Bruker AXS, 2007
110. R. H. Blessing Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 1995 51 33
111. G. M. Sheldrick, SADABS, Bruker AXS, 2004-2008
112. P. T. Beurskens, in Crystallographic Computing 3, ed., G. M. Sheldrick, C. Krüger, and, R. Goddard, Clarendon Press, Oxford, UK, 1985, p. 216;
113. P. T. Beurskens, G. Beurskens, R. de Gelder, J. M. M. Smits, S. Garcia-Granda and R. O. Gould, DIRDIF-2008, Radboud University, Nijmegen, The Netherlands, 2008.
114. G. M. Sheldrick, SHELXS-97, Program for solution of crystal structures, University of Göttingen, Germany, 1997
115. G. M. Sheldrick Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2008 64 112
116. G. M. Sheldrick, SHELXL-97, Program for refinement of crystal structures, University of Göttingen, Germany, 1997