Adamantyl arotinoids that inhibit IκB Kinaseα and IκB Kinaseβ

ChemMedChem

Volumn 8, Issue 7, 2013, Pages 1184-1198

  Lorenzo, Paula ^a   Ortiz, María A ^b   Álvarez, Rosana ^a   Piedrafita, F Javier ^b   deLera, Ángel R ^a  

^a UNIVERSITY OF VIGO   (Spain)

^b TORREY PINES INSTITUTE FOR MOLECULAR STUDIES   (United States)

Author keywords

Adamantyl arotinoids; Chalcones; I B kinases; Kinase activities; Synthesis

Indexed keywords

4 [1 (5 ADAMANT 1 YL) 2 (3,5 DIFLUOROBENZYLOXY) 4 (((2 METHOXYETHOXY)METHOXY)PHENYL) 1 OXOPROP 2 EM 3 YL]BENZOIC ACID; 4 [1 (5 ADAMANT 1 YL) 2 (4 BROMOBENZYLOXY) 4 (((2 METHOXYETHOXY)METHOXY)PHENYL) 1 OXOPROP 2 EN 3 YL]BENZOIC ACID; 4 [3 (5 (ADAMANT 1 YL) 4 (2 METHOXYETHOXYMETHOXY)PHENYL) 2 METHYLPYRIMIDIN 4 YL]BENZOIC ACID; 4 [3 (5 ADAMANTYL 2 HYDROXY 4 (2 METHOXYETHOXYMETHOXY)PHENYL) 1 METHYL 1 H PYRAZOL 5 YL]BENZOIC ACID; 4 [3 (5 ADAMANTYL 2 HYDROXY 4 (2 METHOXYETHOXYMETHOXY)PHENYL) 1 PHENYL 1 H PYRAZOL 5 YL]BENZOIC ACID; 4 [5 (5 (ADAMANT 1 YL) 2 HYDROXY 4 (2 METHOXYETHOXYMETHOXY)PHENYL) ISOXAZOL 3 YL]BENZOIC ACID; 4 [5 (ADAMANT 1 YL) 6 (2 METHOXYETHOXYMETHOXY) 3 (OXOBENZOFURAN 2 YLIDENE)METHYL]BENZOIC ACID; 4 [6 (ADAMANT 1 YL) 7 (2 METHOXYETHOXYMETHOXY) 4 OXO 4 CHROMEN 2 YL]BENZOIC ACID; ANTINEOPLASTIC AGENT; AROTINOID; CHALCONE DERIVATIVE; I KAPPA B KINASE ALPHA; I KAPPA B KINASE BETA; I KAPPA B KINASE INHIBITOR; ISOLIQUIRITIGENIN; MX 781; UNCLASSIFIED DRUG;

ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; ARTICLE; CHRONIC MYELOID LEUKEMIA; DRUG SYNTHESIS; ENZYME ACTIVITY; ENZYME INHIBITION; HUMAN; IC 50; IN VITRO STUDY; LEUKEMIA CELL LINE; PRIORITY JOURNAL; PROSTATE CARCINOMA; T LYMPHOCYTE;

ANTINEOPLASTIC AGENTS; CELL LINE, TUMOR; CELL PROLIFERATION; DOSE-RESPONSE RELATIONSHIP, DRUG; DRUG SCREENING ASSAYS, ANTITUMOR; HUMANS; I-KAPPA B KINASE; JURKAT CELLS; K562 CELLS; MOLECULAR STRUCTURE; PROTEIN KINASE INHIBITORS; SIGNAL TRANSDUCTION; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 84879784832     PISSN: 18607179     EISSN: 18607187     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cmdc.201300100     Document Type: Article

References (83)

1. L. Altucci, H. Gronemeyer, Nat. Rev. Cancer 2001, 1, 181-193;
2. F. J. Piedrafita, M. A. Ortiz, Curr. Cancer Ther. Rev. 2006, 2, 185-198;
3. M. I. Dawson, J. A. Fontana, Mini-Rev. Med. Chem. 2010, 10, 455-491.
4. H. Adachi, A. Adams, F. M. Hughes, J. Zhang, J. A. Cidlowski, A. M. Jetten, Cell Death Differ. 1998, 5, 973-983;
5. Y. Zhang, M. I. Dawson, Y. Ning, L. Polin, R. W. Parchment, T. Corbett, A. N. Mohamed, K. C. Feng, L. Farhana, A. K. Rishi, D. Hogge, M. Leid, V. J. Peterson, X. K. Zhang, R. Muhammad, J. S. Lu, C. Willman, E. VanBuren, S. Biggar, M. Edelstein, D. Eilander, J. A. Fontana, Blood 2003, 102, 3743-3752;
6. F. J. López-Hernández, M. A. Ortiz, Y. Bayón, F. J. Piedrafita, Cell Death Differ. 2004, 11, 154-164.
7. P. Marchetti, N. Zamzami, B. Joseph, S. Schraen-Maschke, C. Mereau-Richard, P. Costantini, D. Metivier, S. A. Susin, G. Kroemer, P. Formstecher, Cancer Res. 1999, 59, 6257-6266;
8. F. J. Lopez-Hernandez, M. A. Ortiz, Y. Bayon, F. J. Piedrafita, Mol. Cancer Ther. 2003, 2, 255-263.
9. K. H. Chun, M. Pfahl, R. Lotan, Oncogene 2005, 24, 3669-3677.
10. M. I. Dawson, P. D. Hobbs, V. J. Peterson, M. Leid, C. W. Lange, K. C. Feng, G. Chen, J. Gu, H. Li, S. K. Kolluri, X. Zhang, Y. Zhang, J. A. Fontana, Cancer Res. 2001, 61, 4723-4730;
11. Y. Zhang, M. I. Dawson, R. Mohammad, A. K. Rishi, L. Farhana, K. C. Feng, M. Leid, V. Peterson, X. K. Zhang, M. Edelstein, D. Eilander, S. Biggar, N. Wall, U. Reichert, J. A. Fontana, Blood 2002, 100, 2917-2925;
12. M. I. Dawson, D. L. Harris, G. Liu, P. D. Hobbs, C. W. Lange, L. Jong, N. Bruey-Sedano, S. Y. James, X.-k. Zhang, V. J. Peterson, M. Leid, L. Farhana, A. K. Rishi, J. A. Fontana, J. Med. Chem. 2004, 47, 3518-3536.
13. P. Germain, P. Chambon, G. Eichele, R. M. Evans, M. A. Lazar, M. Leid, A. R. deLera, R. Lotan, D. J. Mangelsdorf, H. Gronemeyer, Pharmacol. Rev. 2006, 58, 712-725.
14. P. Germain, P. Chambon, G. Eichele, R. M. Evans, M. A. Lazar, M. Leid, A. R. deLera, R. Lotan, D. J. Mangelsdorf, H. Gronemeyer, Pharmacol. Rev. 2006, 58, 760-772.
15. V. Laudet, H. Gronemeyer, The Nuclear Receptor Facts Book, Academic Press, San Diego, 2002.
16. Y. Bayón, M. A. Ortiz, F. J. López-Hernández, F. Gao, M. Karin, M. Pfahl, F. J. Piedrafita, Mol. Cell. Biol. 2003, 23, 1061-1074.
17. L. Farhana, M. I. Dawson, J. A. Fontana, Cancer Res. 2005, 65, 4909-4917;
18. F. Jin, X. Liu, Z. Zhou, P. Yue, R. Lotan, F. R. Khuri, L. W. K. Chung, S.-Y. Sun, Cancer Res. 2005, 65, 6354-6363.
19. L. Farhana, M. I. Dawson, Z. Xia, A. Aboukameel, L. Xu, G. Liu, J. K. Das, J. Hatfield, E. Levi, R. Mohammad, J. A. Fontana, Mol. Cancer Ther. 2010, 9, 2903-2913.
20. L. Farhana, M. I. Dawson, F. Murshed, J. A. Fontana, Cell Death Differ. 2011, 18, 164-173.
21. L. Farhana, M. I. Dawson, L. Xu, J.-H. Dannenberg, J. A. Fontana, Mol. Cancer Ther. 2009, 8, 1625-1635.
22. P. Lorenzo, R. Alvarez, M. A. Ortiz, S. Alvarez, F. J. Piedrafita, A. R. deLera, J. Med. Chem. 2008, 51, 5431-5440.
23. M. L. Go, X. Wu, X. L. Liu, Curr. Med. Chem. 2005, 12, 483-499.
24. K.-H. Shen, J.-K. Chang, Y.-L. Hsu, P.-L. Kuo, Basic Clin. Pharmacol. Toxicol. 2007, 101, 254-261.
25. B. Madan, S. Batra, B. Ghosh, Mol. Pharmacol. 2000, 58, 526-534.
26. H. S. Ban, K. Suzuki, S. S. Lim, S. H. Jung, S. Lee, J. Ji, H. S. Lee, Y. S. Lee, K. H. Shin, K. Ohuchi, Biochem. Pharmacol. 2004, 67, 1549-1557.
27. S. Kumar, A. Sharma, B. Madan, V. Singhal, B. Ghosh, Biochem. Pharmacol. 2007, 73, 1602-1612.
28. J.-Y. Kim, S. J. Park, K.-J. Yun, Y.-W. Cho, H.-J. Park, K.-T. Lee, Eur. J. Pharmacol. 2008, 584, 175-184.
29. M. K. Pandey, S. K. Sandur, B. Sung, G. Sethi, A. B. Kunnumakkara, B. B. Aggarwal, J. Biol. Chem. 2007, 282, 17340-17350.
30. D. A. Israf, T. A. Khaizurin, A. Syahida, N. H. Lajis, S. Khozirah, Mol. Immunol. 2007, 44, 673-679.
31. F. Folmer, R. Blasius, F. Morceau, J. Tabudravu, M. Dicato, M. Jaspars, M. Diederich, Biochem. Pharmacol. 2006, 71, 1206-1218.
32. K. B. Harikumar, A. B. Kunnumakkara, K. S. Ahn, P. Anand, S. Krishnan, S. Guha, B. B. Aggarwal, Blood 2009, 113, 2003-2013.
33. M. Funakoshi-Tago, S. Tanabe, K. Tago, H. Itoh, T. Mashino, Y. Sonoda, T. Kasahara, Mol. Pharmacol. 2009, 76, 745-753.
34. B. Srinivasan, T. E. Johnson, R. Lad, C. Xing, J. Med. Chem. 2009, 52, 7228.
35. M. Funakoshi-Tago, K. Nakamura, R. Tsuruya, M. Hatanaka, T. Mashino, Y. Sonoda, T. Kasahara, Int. Immunopharmacol. 2010, 10, 562-571.
36. S. Shishodia, H. M. Amin, R. Lai, B. B. Aggarwal, Biochem. Pharmacol. 2005, 70, 700-713.
37. A. Bernard, J.-M. Bernardon, C. Delescluse, B. Martin, M.-C. Lenoir, J. Maignan, B. Charpentier, W. R. Pilgrim, U. Reichert, B. Shroot, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1992, 186, 977-983.
38. E. Pérez-Santín, H. Khanwalkar, J. Voegel, P. Collette, P. Mauvais, H. Gronemeyer, A. R. deLera, ChemMedChem 2009, 4, 780-791.
39. C. Singh, N. Gupta, S. K. Puri, Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 5553-5562.
40. B. Charpentier, J.-M. Bernardon, J. Eustache, C. Millois, B. Martin, S. Michel, B. Shroot, J. Med. Chem. 1995, 38, 4993-5006.
41. B. C. Bishop, K. M. J. Brands, A. D. Gibb, D. J. Kennedy, Synthesis 2004, 43-52;
42. H. An, S.-J. Eum, M. Koh, S. K. Lee, S. B. Park, J. Org. Chem. 2008, 73, 1752-1761.
43. M. C. Bagley, D. D. Hughes, M. C. Lubinu, E. A. Merritt, P. H. Taylor, N. C. O. Tomkinson, QSAR Comb. Sci. 2004, 23, 859-867.
44. H. Garcia, S. Iborra, J. Primo, M. A. Miranda, J. Org. Chem. 1986, 51, 4432-4436.
45. M. Karin, Mol. Carcinog. 2006, 45, 355-361;
46. A. Mantovani, Curr. Mol. Med. 2010, 10, 369-373;
47. A. S. Baldwin, J. Clin. Invest. 2001, 107, 241-246.
48. H. Nakshatri, P. Bhat-Nakshatri, D. A. Martin, R. J. J. Goulet, G. W. J. Sledge, Mol. Cell. Biol. 1997, 17, 3629-3639;
49. M. W. Mayo, A. S. Baldwin, Biochim. Biophys. Acta Rev. Cancer 2000, 1470, M55-M62;
50. M. A. Sovak, R. E. Bellas, D. W. Kim, G. J. Zanieski, A. E. Rogers, A. M. Traish, J. Clin. Invest. 1997, 100, 2952-2960.
51. T. S. Jani, J. DeVecchio, T. Mazumdar, A. Agyeman, J. A. Houghton, J. Biol. Chem. 2010, 285, 19162-19172.
52. Z. W. Li, W. Chu, Y. Hu, M. Delhase, T. Deerinck, M. Ellisman, R. Johnson, M. Karin, J. Exp. Med. 1999, 189, 1839-1845;
53. U. Senftleben, Z. W. Li, V. Baud, M. Karin, Immunity 2001, 14, 217-230.
54. F. R. Greten, L. Eckmann, T. F. Greten, J. M. Park, Z.-W. Li, L. J. Egan, M. F. Kagnoff, M. Karin, Cell 2004, 118, 285-296.
55. J.-L. Luo, W. Tan, J. M. Ricono, O. Korchynskyi, M. Zhang, S. L. Gonias, D. A. Cheresh, M. Karin, Nature 2007, 446, 690-694.
56. J. S. Boehm, J. J. Zhao, J. Yao, S. Y. Kim, R. Firestein, I. F. Dunn, S. K. Sjostrom, L. A. Garraway, S. Weremowicz, A. L. Richardson, H. Greulich, C. J. Stewart, L. A. Mulvey, R. R. Shen, L. Ambrogio, T. Hirozane-Kishikawa, D. E. Hill, M. Vidal, M. Meyerson, J. K. Grenier, G. Hinkle, D. E. Root, T. M. Roberts, E. S. Lander, K. Polyak, W. C. Hahn, Cell 2007, 129, 1065-1079;
57. J. P. Guo, S. K. Shu, L. He, Y. C. Lee, P. A. Kruk, S. Grenman, S. V. Nicosia, G. Mor, M. J. Schell, D. Coppola, J. Q. Cheng, Am. J. Pathol. 2009, 175, 324-333;
58. J. P. Guo, S. K. Shu, N. N. Esposito, D. Coppola, J. M. Koomen, J. Q. Cheng, J. Biol. Chem. 2010, 285, 3676-3684.
59. D. A. Barbie, P. Tamayo, J. S. Boehm, S. Y. Kim, S. E. Moody, I. F. Dunn, A. C. Schinzel, P. Sandy, E. Meylan, C. Scholl, S. Frohling, E. M. Chan, M. L. Sos, K. Michel, C. Mermel, S. J. Silver, B. A. Weir, J. H. Reiling, Q. Sheng, P. B. Gupta, R. C. Wadlow, H. Le, S. Hoersch, B. S. Wittner, S. Ramaswamy, D. M. Livingston, D. M. Sabatini, M. Meyerson, R. K. Thomas, E. S. Lander, J. P. Mesirov, D. E. Root, D. G. Gilliland, T. Jacks, W. C. Hahn, Nature 2009, 462, 108-112;
60. Y. H. Ou, M. Torres, R. Ram, E. Formstecher, C. Roland, T. Cheng, R. Brekken, R. Wurz, A. Tasker, T. Polverino, S. L. Tan, M. A. White, Mol. Cell 2011, 41, 458-470.
61. F. R. Greten, M. Karin, Cancer Lett. 2004, 206, 193-199;
62. M. Karin, Y. Yamamoto, Q. M. Wang, Nat. Rev. Drug Discovery 2004, 3, 17-26.
63. T. D. Gilmore, M. Herscovitch, Oncogene 2006, 25, 6887-6899.
64. Q. Li, D. VanAntwerp, F. Mercurio, K. F. Lee, I. M. Verma, Science 1999, 284, 321-325.
65. P. D. G. Coish, P. L. Wickens, T. B. Lowinger, Expert Opin. Ther. Pat. 2006, 16, 1-12.
66. G. Xu, Y.-C. Lo, Q. Li, G. Napolitano, X. Wu, X. Jiang, M. Dreano, M. Karin, H. Wu, Nature 2011, 472, 325-330.
67. L. Farhana, M. I. Dawson, M. Leid, L. Wang, D. D. Moore, G. Liu, Z. Xia, J. A. Fontana, Cancer Res. 2007, 67, 318-325.
68. M. Pfahl, F. J. Piedrafita, Oncogene 2003, 22, 9058-9062;
69. M. I. Dawson, Z. Xia, G. Liu, J. A. Fontana, L. Farhana, B. B. Patel, S. Arumugarajah, M. Bhuiyan, X. K. Zhang, Y. H. Han, W. B. Stallcup, J. i. Fukushi, T. Mustelin, L. Tautz, Y. Su, D. L. Harris, N. Waleh, P. D. Hobbs, L. Jong, W. R. Chao, L. J. Schiff, B. P. Sani, J. Med. Chem. 2007, 50, 2622-2639.