Using cyclopenta[2,1-b:3,4-c']dithiophene-4-one as a building block for low-bandgap conjugated copolymers applied in solar cells

Macromolecular Rapid Communications

Volumn 33, Issue 18, 2012, Pages 1574-1579

  Zhang, Wei ^a,c   Cao, Jiamin ^a,b   Liu, Ying ^a   Xiao, Zuo ^a   Zhu, Weiguo ^b   Zuo, Qiqun ^d   Ding, Liming ^a  

^a NATIONAL CENTER FOR NANOSCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

^b XIANGTAN UNIVERSITY   (China)

^c UNIVERSITY OF CHINESE ACADEMY OF SCIENCES   (China)

^d Jiahong Optoelectronics   (China)

Author keywords

conjugated polymers; electron accepting unit; low bandgap; low lying HOMO level; polymer solar cells

Indexed keywords

BUILDING BLOCKES; CONJUGATED COPOLYMERS; DONOR UNITS; ELECTRON-ACCEPTING; ELECTRONWITHDRAWING; FLUORENES; FUNCTIONALIZED; HOMO ENERGY LEVELS; LOW BANDGAP; LOW-BANDGAP CONJUGATED COPOLYMERS; LOW-LYING HOMO LEVEL; POLYMER SOLAR CELLS;

CONJUGATED POLYMERS; ENERGY GAP; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS; SOLAR CELLS;

COPOLYMERS;

POLYMER; THIOPHENE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; POWER SUPPLY; SOLAR ENERGY; SYNTHESIS;

ELECTRIC POWER SUPPLIES; MOLECULAR STRUCTURE; POLYMERS; SOLAR ENERGY; THIOPHENES;

EID: 84866419819     PISSN: 10221336     EISSN: 15213927     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/marc.201200311     Document Type: Article

References (41)

1. a) G. Yu, J. Gao, J. C. Hummelen, F. Wudl, A. J. Heeger, Science 1995, 270, 1789
2. b) Y. Huang, L. J. Huo, S. Q. Zhang, X. Guo, C. C. Han, Y. F. Li, J. H. Hou, Chem. Commun. 2011, 47, 8904
3. c) X. X. Shen, S. Chen, Z. Xiao, Q. Q. Zuo, Y. W. Chen, L. Ding, Polym. J. DOI: 10.1038/pj.2012.33.
4. a) G. Li, R. Zhu, Y. Yang, Nat. Photon. 2012, 6, 153
5. b) Y. Y. Liang, L. P. Yu, Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1227
6. c) H. Y. Chen, J. H. Hou, S. Q. Zhang, Y. Y. Liang, G. W. Yang, Y. Yang, L. P. Yu, Y. Wu, G. Li, Nat. Photon. 2009, 3, 649
7. d) L. J. Huo, S. Q. Zhang, X. Guo, F. Xu, Y. F. Li, J. H. Hou, Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9697
8. e) H. X. Zhou, L. Q. Yang, A. C. Stuart, S. C. Price, S. B. Liu, W. You, Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2995
9. f) S. C. Price, A. C. Stuart, L. Q. Yang, H. X. Zhou, W. You, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4625
10. g) T. Y. Chu, J. P. Lu, S. Beaupre, Y. G. Zhang, J. R. Pouliot, S. Wakim, J. Y. Zhou, M. Leclerc, Z. Li, J. F. Ding, Y. Tao, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4250
11. h) C. M. Amb, S. Chen, K. R. Graham, J. Subbiah, C. E. Small, F. So, J. R. Reynolds, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10062
12. i) Z. C. He, C. M. Zhong, X. Huang, W. Y. Wong, H. B. Wu, L. W. Chen, S. J. Su, Y. Cao, Adv. Mater. 2011, 23, 4636
13. j) C. Y. Chang, C. E. Wu, S. Y. Chen, C. H. Cui, Y. J. Cheng, C. S. Hsu, Y. L. Wang, Y. F. Li, Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9386
14. k) C. Y. Zhang, S. Chen, Z. Xiao, Q. Q. Zuo, L. Ding, Org. Lett. 2012, 14, 1508.
15. a) N. Blouin, A. Michaud, D. Gendron, S. Wakim, E. Blair, R. Neagu-Plesu, M. Belletete, G. Durocher, Y. Tao, M. Leclerc, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 732
16. b) Y. Sun, S.-C. Chien, H.-L. Yip, Y. Zhang, K.-S. Chen, D. F. Zeigler, F.-C. Chen, B. Lin, A. K.-Y. Jen, J. Mater. Chem. 2011, 21, 13247
17. c) Y. Zhang, S.-C. Chien, K.-S. Chen, H.-L. Yip, Y. Sun, J. A. Davies, F.-C. Chen, A. K.-Y. Jen, Chem. Commun. 2011, 47, 11026
18. d) G. Adam, A. Pivrikas, A. M. Ramil, S. Tadesse, T. Yohannes, N. S. Sariciftci, D. A. M. Egbe, J. Mater. Chem. 2011, 21, 2594
19. e) D. K. Susarova, E. A. Khakina, P. A. Troshin, A. E. Goryachev, N. S. Sariciftci, V. F. Razumov, D. A. M. Egbe, J. Mater. Chem. 2011, 21, 2356
20. f) H. Xin, X. Guo, F. S. Kim, G. Ren, M. D. Watson, S. A. Jenekhe, J. Mater. Chem. 2009, 19, 5303
21. P.-T. Wu, T. Bull, F. S. Kim, C. K. Luscombe, S. A. Jenekhe, Macromolecules 2009, 42, 671
22. K.-H. Ong, S.-L. Lim, H.-S. Tan, H.-K. Wong, J. Li, Z. Ma, L. C. H. Moh, S.-H. Lim, J. C. de Mello, Z.-K. Chen, Adv. Mater. 2011, 23, 1409
23. Y.-R. Hong, H.-K. Wong, L. C. H. Moh, H.-S. Tan, Z.-K. Chen, Chem. Commun. 2011, 47, 4920
24. j) C. H. Duan, K. S. Chen, F. Huang, H. L. Yip, S. J. Liu, J. Zhang, A. K.-Y. Jen, Y. Cao, Chem. Mater. 2010, 22, 6444
25. k) C. H. Duan, W. Z. Cai, F. Huang, J. Zhang, M. Wang, T. B. Yang, C. M. Zhong, X. Gong, Y. Cao, Macromolecules 2010, 43, 5262
26. l) Y. J. Cheng, S. H. Yang, C. S. Hsu, Chem. Rev. 2009, 109, 5868
27. m) J. M. Cao, W. Zhang, Z. Xiao, L. Y. Liao, W. G. Zhu, Q. Q. Zuo, L. Ding, Macromolecules 2012, 45, 1710.
28. a) S. Akoudad, J. Roncali, Chem. Commun. 1998, 2081
29. b) S. Tanaka, Y. Yamashita, Synth. Met. 1997, 84, 229
30. c) H. Huang, P. G. Pickup, Chem. Mater. 1998, 10, 2212.
31. K. C. Li, Y. C. Hsu, J. T. Lin, C. C. Yang, K. H. Wei, H. C. Lin, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2009, 47, 2073.
32. M. Pomerantz, A. S. Amarasekara, H. V. R. Dias, J. Org. Chem. 2002, 67, 6931.
33. a) J. H. Hou, M. H. Park, S. Q. Zhang, Y. Yao, L. M. Chen, J. H. Li, Y. Yang, Macromolecules 2008, 41, 6012
34. b) G. B. Zhang, Y. Y. Fu, Q. Zhang, Z. Y. Xie, Chem. Commun. 2010, 46, 4997.
35. a) L. J. Huo, J. H. Hou, H. Y. Chen, S. Q. Zhang, Y. Jiang, T. L. Chen, Y. Yang, Macromolecules 2009, 42, 6564
36. b) J. H. Hou, H. Y. Chen, S. Q. Zhang, G. Li, Y. Yang, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16144.
37. a) R. Q. Yang, R. Y. Tian, Q. Hou, W. Yang, Y. Cao, Macromolecules 2003, 36, 7453
38. b) Z. G. Zhang, Y. L. Liu, Y. Yang, K. Y. Hou, B. Peng, G. J. Zhao, M. J. Zhang, X. Guo, E. T. Kang, Y. F. Li, Macromolecules 2010, 43, 9376.
39. a) D. A. M. Egbe, L. H. Nguyen, H. Hoppe, D. Mühlbacher, N. S. Sariciftci, Macromol. Rapid Commun. 2005, 26, 1389
40. b) Z.-K. Chen, W. Huang, L.-H. Wang, E.-T. Kang, B. J. Chen, C. S. Lee, S. T. Lee, Macromolecules 2000, 33, 9015
41. c) T. Yamamoto, B. L. Lee, Macromolecules 2002, 35, 2993.