Macrocyclic DNA-mismatch-binding ligands: Structural determinants of selectivity

Chemistry - A European Journal

Volumn 16, Issue 3, 2010, Pages 878-889

  Granzhan, Anton ^a   Largy, Eric ^a   Saettel, Nicolas ^a   Teulade Fichou, Marie Paule ^a  

^a INSTITUT CURIE   (France)

Author keywords

Bisintercalators; DNA mismatches; DNA recognition; Intercalations; Macrocycles

Indexed keywords

ALIPHATIC DIAMINES; BINDING AFFINITIES; BINDING LIGANDS; DIALDEHYDES; DNA DUPLEXES; DNA RECOGNITION; INTERCALATORS; MACRO-CYCLIC LIGANDS; MACROCYCLES; MACROCYCLICS; STRUCTURAL DETERMINANTS; THERMAL DENATURATIONS; TWO-STEP CONDENSATION;

BINDING ENERGY; BINDING SITES; GENES; LIGANDS; MINING; OPTICAL DEVICES; PYROLYSIS;

DNA;

ALDEHYDE; DIAMINE; DNA; FLUORESCENT DYE; INTERCALATING AGENT; LIGAND; MACROCYCLIC COMPOUND; NAPHTHALENE; NAPHTHALENE DERIVATIVE;

ARTICLE; BASE MISPAIRING; CHEMISTRY; SYNTHESIS; TRANSITION TEMPERATURE;

ALDEHYDES; BASE PAIR MISMATCH; DIAMINES; DNA; FLUORESCENT DYES; INTERCALATING AGENTS; LIGANDS; MACROCYCLIC COMPOUNDS; NAPHTHALENES; TRANSITION TEMPERATURE;

EID: 75249083523     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200901989     Document Type: Article

References (88)

1. R. R. Iyer, A. Pluciennik, V. Burdett, P. L. Modrich, Chem. Rev. 2006, 106, 302-323.
2. L. C. Young, J. B. Hays, V. A. Tron, S. E. Andrew, J. Invest. Dermatol. 2003, 121, 435 - 440.
3. a) H. T. Lynch, T. Smyrk, J. F. Lynch, Int. J. Cancer 1996, 69, 38-43;
4. b) S. Zhang, R. Lloyd, G. Bowden, B. W. Glickman, J. G. de Boer, Environ. Mol. Mutagen. 2002, 40, 243 -250.
5. Y. Pommier, DNA Repair Modulators as Anticancer Agents, ASC, New York, 2008, pp. 128-133.
6. a)G. Damia, M. D'lncalci, Eur. J. Cancer 2007, 43, 1791-1801;
7. b) L. H. Hurley, Nat. Rev. Cancer 2002, 2, 188-200.
8. a) J. R. Hart, O. Glebov, R. J. Ernst, I. R. Kirsch, J. K. Barton, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2006, 103, 15359-15363;
9. b) C. A. Puckett, J. K. Barton, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 46-47;
10. c) C. A. Puckett, J. K. Barton, Biochemistry 2008, 47, 11711-11716;
11. d) R. J. Ernst, H. Song, J. K. Barton, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2359-2366.
12. a) B. A. Jackson, J. K. Barton, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1298612987;
13. b) B. A. Jackson, V. Y. Alekseyev, J. K. Barton, Biochemistry 1999, 38, 4655-4662;
14. c) B. A. Jackson, J. K. Barton, Biochemistry 2000, 39, 6176-6182.
15. a) H. Junicke, J. R. Hart, J. Kisko, O. Glebov, I. R. Kirsch, J. K. Barton, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 3737 -3742;
16. b) C. Cordier, V. C. Pierre, J. K. Barton, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1228712295.
17. a) B. M. Zeglis, J. A. Boland, J. K. Barton, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7530-7531;
18. b) B. M. Zeglis, J. A. Boland, J. K. Barton, Biochemistry 2009, 48, 839-849.
19. B. M. Zeglis, J. K. Barton, Inorg. Chem. 2008, 47, 6452-6487.
20. a) K. Nakatani, S. Sando, H. Kumasawa, J. Kikuchi, I. Saito, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12650-12657;
21. b) K. Nakatani, S. Sando, I. Saito, Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 2381-2385;
22. c)T. Peng, T. Murase, Y. Goto, A. Kobori, K. Nakatani, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 259 -262.
23. S. Hagihara, H. Kumasawa, Y. Goto, G. Hayashi, A. Kobori, I. Saito, K. Nakatani, Nucleic Acids Res. 2004, 32, 278-286.
24. A. Kobori, S. Horie, H. Suda, I. Saito, K. Nakatani, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 557-562.
25. K. Nakatani, S. Sando, I. Saito, Nat. Biotechnol. 2001, 19, 51-55.
26. Y. Goto, H. Suda, A. Kobori, K. Nakatani, Anal. Bioanal. Chem. 2007, 388, 1165-1173.
27. K. Nakatani, S. Horie, Y. Goto, A. Kobori, S. Hagihara, Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 5384-5388.
28. a) X. L. Yang, R. B. Hubbard IV, M. Lee, Z. F. Tao, H. Sugiyama, A. H. Wang, Nucleic Acids Res. 1999, 27, 4183-4190;
29. b) E. R. Lacy, K. K. Cox, W. D. Wilson, M. Lee, Nucleic Acids Res. 2002, 30, 18341841;
30. c) E. R. Lacy, B. Nguyen, M. Le, K. K. Cox, C. O'Hare, J. A. Hartley, M. Lee, W. D. Wilson, Nucleic Acids Res. 2004, 32, 20002007.
31. L. A. Frederico, T. A. Kunkel, B. R. Shaw, Biochemistry 1993, 32, 6523-6530.
32. N. Peyret, P. A. Seneviratne, H. T. Allawi, J. SantaLucia, Jr., Biochemistry 1999, 38, 3468-3477.
33. a) N. Berthet, J. Michon, J. Lhomme, M.-P. Teulade-Fichou, J.-P. Vi- gneron, J.-M. Lehn, Chem. Eur. J. 1999, 5, 3625 -3630;
34. b) M. Jourdan, J. Garcia, J. Lhomme, M.-P. Teulade-Fichou, J.-P. Vigneron, J.-M. Lehn, Biochemistry 1999, 38, 14205-14213.
35. A. David, N. Bleimling, C. Beuck, J.-M. Lehn, E. Weinhold, M.-P. Teulade-Fichou, ChemBioChem 2003, 4, 1326-1331.
36. a) R. J. Roberts, X. D. Cheng, Annu. Rev. BioChem. 1998, 67, 181198;
37. b) S. Klimasauskas, S. Kumar, R. J. Roberts, X. D. Cheng, Cell 1994, 76, 357-369.
38. a) T. Peng, K. Nakatani, Angew. Chem. 2005, 117, 7446-7449;
39. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7280-7283;
40. b) K. Nakatani, S. Hagihara, Y. Goto, A. Kobori, M. Hagihara, G. Hayashi, M. Kyo, M. Nomura, M. Mishima, C. Kojima, Nat. Chem. Biol. 2005, 1, 39 - 43;
41. c) Y. Oka, T. Peng, F. Takei, K. Nakatani, Nucleic Acids Symp. Ser. 2008, 52, 435-436.
42. V. C. Pierre, J. T. Kaiser, J. K. Barton, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2007, 104, 429-434.
43. M. Bahr, V. Gabelica, A. Granzhan, M.-P. Teulade-Fichou, E. Wein- hold, Nucleic Acids Res. 2008, 36, 5000-5012.
44. A. Granzhan, M.-P. Teulade-Fichou, Chem. Eur. J. 2009, 15, 13141318.
45. M. H. Lim, H. Song, E. D. Olmon, E. E. Dervan, J. K. Barton, Inorg. Chem. 2009, 48, 5392-5397.
46. J.-B. LePecq, C. Paoletti, J. Mol. Biol. 1967, 27, 87-106.
47. a)D. Suh, J. B. Chaires, Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 723-728;
48. b) E. C. Long, J. K. Barton, Acc. Chem. Res. 1990, 23, 271 -273.
49. H. W. Zimmermann, Angew. Chem. 1986, 98, 115-131;
50. Angew. Chem Int. Ed. Engl. 1986, 25, 115-130.
51. a) L. S. Lerman, J. Mol. Biol. 1961, 3, 18-30;
52. b) M. Aslanoglu, Anal. Sci. 2006, 22, 439-443.
53. a) L. G. Lee, C.-H. Chen, L. A. Chiu, Cytometry 1986, 7, 508-517;
54. b) J. A. Bordelon, K. J. Feierabend, S. A. Siddiqui, L. L. Wright, J. T. Petty, J. Phys. Chem. B 2002, 106, 4838-4843.
55. B. A. Armitage, Top. Curr. Chem. 2005, 253, 55-76.
56. a) J. Bontemps, C. Houssier, E. Fredericq, Nucleic Acids Res. 1975, 2, 971-984;
57. b) F. G. Loontiens, P. Regenfuss, A. Zechel, L. Dumorti- er, R. M. Clegg, Biochemistry 1990, 29, 9029-9039.
58. a) W. D. Wilson, F. A. Tanious, H. J. Barton, R. L. Jones, K. Fox, R. L. Wydra, L. Strekowski, Biochemistry 1990, 29, 8452-8461;
59. b) K. Jansen, B. Nordén, M. Kubista, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10527-10530.
60. L. Dassonneville, F. Hamy, P. Colson, C. Houssier, C. Bailly, Nucleic Acids Res. 1997, 25, 4487 -4492.
61. J. Cho, R. R. Rando, Nucleic Acids Res. 2000, 28, 2158-2163.
62. K. Yamashita, S. Sata, H. Takamiya, M. Takagi, S. Takenaka, Chem. Lett. 2001, 680-681.
63. E. Trotta, M. Paci, Nucleic Acids Res. 1998, 26, 4706-4713.
64. a) R. F. Pasternack, E. J. Gibbs, J. J. Villafranca, Biochemistry 1983, 22, 2406-2414;
65. b) A. B. Guliaev, N. B. Leontis, Biochemistry 1999, 38, 15425-15437;
66. c) B. Jin, H. M. Lee, J. Ko, C. Kim, S. K. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2417-2424.
67. L. A. Lipscomb, F. X. Zhou, S. R. Presnall, R. J. Woo, M. E. Peek, R. R. Plaskon, L. D. Williams, Biochemistry 1996, 35, 2818-2823.
68. A. A. Ouameur, H.-A. Tajmir-Riahi, J. Biol. Chem. 2004, 279, 42041 -42054.
69. a) J. Jazwinski, J.-M. Lehn, R. Meric, J.-P. Vigneron, M. Cesario, J. Guilhem, C. Pascard, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3489-3492;
70. b) N. E. Borisova, M. D. Reshetova, Y. A. Ustynyuk, Chem. Rev. 2007, 107, 46-79.
71. a) M.-P. Teulade-Fichou, J.-P. Vigneron, J.-M. Lehn, Supramol. Chem. 1995, 5, 139-147;
72. b) T. Paris, J.-P. Vigneron, J.-M. Lehn, M. Cesario, J. Guilheim, C. Pascard, J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 1999, 33, 191-202.
73. P. Cudic, J.-P. Vigneron, J.-M. Lehn, M. Cesario, T. Prangé, Eur. J. Org. Chem. 1999, 2479 -2484.
74. C. Cruz, R. Delgado, M. G. B. Drew, V. Felix, J. Org. Chem. 2007, 72, 4023 -4034.
75. A. Dahan, T. Ashkenazi, V. Kuznetsov, S. Makievski, E. Drug, L. Fadeev, M. Bramson, S. Schokoroy, E. Rozenshine-Kemelmakher, M. Gozin, J. Org. Chem. 2007, 72, 2289-2296.
76. Y.-S. Kim, K. M. Kim, R. Song, M. J. Jun, Y. Sohn, J. Inorg. Bio- Chem. 2001, 87, 157-163.
77. A. Granzhan, M.-P. Teulade-Fichou, Tetrahedron 2009, 65, 13491360.
78. J.-L. Mergny, L. Lacroix, Oligonucleotides 2003, 13, 515 -537.
79. a) D. L. Boger, B. E. Fink, S. R. Brunette, W. C. Tse, M. P. Hedrick, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5878-5891;
80. b) W. C. Tse, D. L. Boger, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 61-69.
81. a) A. J. Geall, I. S. Blagbrough, J. Pharm. Biomed. Anal. 2000, 22, 849-859;
82. b) D. Monchaud, C. Allain, H. Bertrand, N. Smargiasso, F. Rosu, V. Gabelica, A. De Cian, J.-L. Mergny, M.-P. Teulade-Fichou, Biochimie 2008, 90, 1207-1223.
83. Marvin 5.2.4, ChemAxon (http://www.chemaxon.com), Budapest, 2009.
84. Desmond Molecular Dynamics System, Version 2.2.6.2.3, D. E. Shaw Research, New York, 2009.
85. The video files showing the course of MD simulations are provided as web-only Supporting Information.
86. GOLD 4.1: a) G. Jones, P. Willett, R. C. Glen, J. Mol. Biol 1995, 245, 43-53;
87. b) G. Jones, P. Willett, R. C. Glen, A. R. Leach, R. Taylor, J. Mol. Biol. 1997, 267, 727-748.
88. Y. Chu, D. W. Hoffman, B. L. Iverson, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3499-3508.