Double group transfer reactions as indicators of aromatic stabilization

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 32, 2007, Pages 5410-5415

  Frenking, Gernot ^a   Cossío, Fernando P ^b   Sierra, Miguel A ^c   Fernández, Israel ^a  

^a PHILIPPS UNIVERSITY MARBURG   (Germany)

^b UNIVERSITY OF THE BASQUE COUNTRY UPV EHU   (Spain)

^c UNIVERSIDAD COMPLUTENSE DE MADRID   (Spain)

Author keywords

Aromatic stabilization energy; Aromaticity; Density functional calculations; Double group transfer reactions

Indexed keywords

EID: 36148991067     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200700547     Document Type: Article

References (54)

1. a) Derealization, pi and sigma, see: Chem. Rev. 2005, 105;
2. b) Aromaticity, see: Chem. Rev. 2001, 101.
3. G. Frenking, A. Krapp, J. Comput. Chem. 2007, 28, 15.
4. a) P. v. R. Schleyer, P. K. Freeman, H. Jiao, B. Goldfuss, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 337;
5. b) V. I. Minkin, M. N. Glukhovtsev, B. Ya. Simkin, Aromaticity and Antiaromaticity-Electronic and Structural Aspects; Wiley, New York, 1994;
6. c) T. M. Krygowski, M. K. Cyranski, Z. Czarnocki, G. Häfelinger, A. R. Katritzky, Tetrahedron 2000, 56, 1783;
7. d) P. v. R. Schleyer, C. Maerker, A. Dransfield, H. Jiao, N. J. R. van Eikema Hommes, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6317.
8. P. v. R. Schleyer, F. Puhlhofer, Org. Lett. 2002, 4, 2873.
9. I. Fernández, G. Frenking, Faraday Discuss. 2007, 135, 403.
10. a) F. M. Bickelhaupt, E. J. Baerends, in Reviews in Computational Chemistry (Eds.: K. B. Lipkowitz, D. B. Boyd), Wiley, New York, 2000, vol. 15, p. 1;
11. b) G. te Velde, F. M. Bickelhaupt, E. J. Baerends, S. J. A. van Gisbergen, C. Fonseca Guerra, J. G. Snijders, T. Ziegler, J. Comput. Chem. 2001, 22, 931;
12. c) M. Lein, G. Frenking, Theory and Applications of Computational Chemistry: The First 40 Years (Eds.: C. E. Dykstra, G. Frenking, K. S. Kim, Scuseria G. E.), Elsevier, Amsterdam, 2005.
13. Y. Mo, P. v. R. Schleyer, Chem. Eur. J. 2006, 12, 2009.
14. T. Bally, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 6616.
15. I. Fernández, G. Frenking, Chem. Eur. J. 2007, 13, 5873.
16. I. Fernández, F. P. Cossio, M. A. Sierra, J. Org. Chem. 2007, 72, 1488.
17. a) K. Mackenzie, J. Chem. Soc. 1965, 4646;
18. b) K. Mackenzie, J. Chem. Soc. C 1969, 1784;
19. c) K. Mackenzie, G. Proctor, D. J. Woodnut, Tetrahedron 1987, 43, 5981;
20. d) K. Mackenzie, J. A. K. Howard, S. Mason, E. C. Gravett, K. B. Astin, S. X. Liu, A. S. Batsanov, D. Vlaovic, J. P. Maher, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1993, 1211;
21. e) K. Mackenzie, J. A. K. Howard, R. Siedlecka, K. B. Astin, E. C. Gravett, C. Wilson, J. Cole, R. G. Gregory, A. S. Tomlins, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 1749.
22. a) M. T. Reetz, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1972, 11, 129;
23. M. T. Reetz, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1972, 11, 130;
24. b) M. T. Reetz, Tetrahedron 1973, 29, 2189;
25. c) M. T. Reetz, Adv. Organomet. Chem. 1977, 16, 33;
26. d) K. N. Houk, Y. Li, M. A. McAllister, G. O'Doherty, L. A. Paquette, W. Siebrand, Z. K. Smedarchina, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10895.
27. R. B. Woodward, R. Hoffmann, The Conservation of Orbital Symmetry, Verlag Chemie, Weinheim (Germany), 1970, p. 141.
28. a) H. Jiao, P. v. R. Schleyer, J. Phys. Org. Chem. 1998, 11, 655;
29. b) F. P. Cossío, I. Morao, H. Jiao, P. v. R. Schleyer, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6737;
30. c) I. Morao, B. Lecea, F. P. Cossío, J. Org. Chem. 1997, 62, 7033;
31. d) I. Fernández, M. A. Sierra, F. P. Cossio, J. Org. Chem. 2006, 71, 6178.
32. R. F. W. Bader, Atoms in Molecules-A Quantum Theory, Clarendon Press, Oxford, 1990.
33. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision D.01, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
34. a) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648;
35. b) C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1998, 37, 785;
36. c) S. H. Vosko, L. Wilk, M. Nusair, Can. J. Phys. 1980, 58, 1200.
37. W. J. Hehre, L. Radom, P. v. R. Schleyer, J. A. Pople, Ab initio Molecular Orbital Theory; Wiley: New York, 1986, p. 76 and references cited therein.
38. J. W. McIver, A. K. Komornicki, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 2625.
39. C. González, H. B. Schlegel, J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523.
40. Z. Chen, C. S. Wannere, C. Corminboeuf, R. Puchta, P. v. R. Schleyer, Chem. Rev. 2005, 105, 3842.
41. K. Wolinski, J. F. Hilton, P. Pulay, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251.
42. a) M. J. S. Dewar, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 209;
43. b) W. T. Borden, R. J. Loncharich, K. N. Houk, Annu. Rev. Phys. Chem. 1988, 39, 213.
44. Leroy has proposed the term "asynchronism" in similar contexts; see: G. Leroy, M. Sana, Tetrahedron 1975, 31, 2091.
45. A. Moyano, M. A. Pericás, E. Valentí, J. Org. Chem. 1989, 54, 573.
46. a) B. Lecea, A. Arrieta, G. Roa, J. M. Ugalde, F. P. Cossío, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 12314;
47. b) B. Lecea, A. Arrieta, X. López, J. M. Ugalde, F. P. Cossio, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12314.
48. K. B. Wiberg, Tetrahedron 1968, 24, 1083.
49. a) J. P. Foster, F. Weinhold, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7211;
50. b) A. E. Reed, F. Weinhold, J. Chem. Phys. 1985, 83, 1736;
51. c) A. E. Reed, R. B. Weinstock, F. Weinhold, J. Chem. Phys. 1985, 83, 735;
52. d) A. E. Reed, L. A. Curtiss, F. Weinhold, Chem. Rev. 1988, 88, 899.
53. [1b,3]
54. G. S. Hammond, J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 334.