Polarity and air-stability transitions in field-effect transistors based on fullerenes with different solubilizing groups

ACS Applied Materials and Interfaces

Volumn 5, Issue 11, 2013, Pages 4865-4871

  Yu, Hojeong ^a   Cho, Han Hee ^b   Cho, Chul Hee ^b   Kim, Ki Hyun ^b   Kim, Dong Yeong ^a   Kim, Bumjoon J ^b   Oh, Joon Hak ^a  

^a Ulsan National Institute of Science and Technology   (South Korea)

^b Korea Advanced Institute of Science and Technology (KAIST)   (South Korea)

Author keywords

fullerene; molecular design; n type doping; organic field effect transistor; solubilizing groups

Indexed keywords

AMBIPOLAR CHARGE TRANSPORTS; ELECTRICAL PERFORMANCE; FRONTIER MOLECULAR ORBITAL ENERGIES; FULLERENE DERIVATIVE; HIGH ELECTRON MOBILITY; MOLECULAR DESIGN; PROCESSING STRATEGIES; SOLUBILIZING GROUPS;

ELECTRON MOBILITY; FULLERENES; MOLECULAR ORBITALS; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS; SEMICONDUCTOR DOPING; THIN FILM DEVICES; XYLENE;

FIELD EFFECT TRANSISTORS;

EID: 84879101347     PISSN: 19448244     EISSN: 19448252     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/am400618r     Document Type: Article

References (57)

1. Zhan, X.; Facchetti, A.; Barlow, S.; Marks, T. J.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R.; Marder, S. R. Adv. Mater. 2011, 23, 268-284
2. Wurthner, F.; Stolte, M. Chem. Commun. 2011, 47, 5109-5115
3. Usta, H.; Facchetti, A.; Marks, T. J. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 501-510
4. Zhao, X. G.; Zhan, X. W. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 3728-3743
5. Yan, H.; Chen, Z.; Zheng, Y.; Newman, C.; Quinn, J. R.; Dotz, F.; Kastler, M.; Facchetti, A. Nature 2009, 457, 679-686
6. Schmidt, R.; Oh, J. H.; Sun, Y. S.; Deppisch, M.; Krause, A. M.; Radacki, K.; Braunschweig, H.; Konemann, M.; Erk, P.; Bao, Z.; Wurthner, F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6215-6228
7. Hummelen, J. C.; Knight, B. W.; Lepeq, F.; Wudl, F.; Yao, J.; Wilkins, C. L. J. Org. Chem. 1995, 60, 532-538
8. Shaheen, S. E.; Brabec, C. J.; Sariciftci, N. S.; Padinger, F.; Fromherz, T.; Hummelen, J. C. Appl. Phys. Lett. 2001, 78, 841-843
9. Li, G.; Shrotriya, V.; Huang, J. S.; Yao, Y.; Moriarty, T.; Emery, K.; Yang, Y. Nat. Mater. 2005, 4, 864-868
10. Scharber, M. C.; Wuhlbacher, D.; Koppe, M.; Denk, P.; Waldauf, C.; Heeger, A. J.; Brabec, C. L. Adv. Mater. 2006, 18, 789-794
11. Padinger, F.; Rittberger, R. S.; Sariciftci, N. S. Adv. Funct. Mater. 2003, 13, 85-88
12. Waldauf, C.; Schilinsky, P.; Perisutti, M.; Hauch, J.; Brabec, C. J. Adv. Mater. 2003, 15, 2084-2088
13. Wobkenberg, P. H.; Bradley, D. D. C.; Kronholm, D.; Hummelen, J. C.; de Leeuw, D. M.; Colle, M.; Anthopoulos, T. D. Synth. Met. 2008, 158, 468-472
14. Tiwari, S. P.; Zhang, X.-H.; Potscavage, W. J.; Kippelen, B. J. Appl. Phys. 2009, 106, 054504
15. Chikamatsu, M.; Itakura, A.; Yoshida, Y.; Azumi, R.; Yase, K. Chem. Mater. 2008, 20, 7365-7367
16. Chikamatsu, M.; Itakura, A.; Yoshida, Y.; Azumi, R.; Kikuchi, K.; Yase, K. J. Photochem. Photobiol. Chem. 2006, 182, 245-249
17. Wobkenberg, P. H.; Ball, J.; Bradley, D. D. C.; Anthopoulos, T. D.; Kooistra, F.; Hummelen, J. C.; de Leeuw, D. M. Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 143310
18. Chikamatsu, M.; Nagamatsu, S.; Yoshida, Y.; Saito, K.; Yase, K.; Kikuchi, K. Appl. Phys. Lett. 2005, 87, 203504
19. Anthopoulos, T. D.; Kooistra, F. B.; Wondergem, H. J.; Kronholm, D.; Hummelen, J. C.; de Leeuw, D. M. Adv. Mater. 2006, 18, 1679-1684
20. Ball, J. M.; Bouwer, R. K. M.; Kooistra, F. B.; Frost, J. M.; Qi, Y. B.; Domingo, E. B.; Smith, J.; de Leeuw, D. M.; Hummelen, J. C.; Nelson, J.; Kahn, A.; Stingelin, N.; Bradley, D. D. C.; Anthopoulos, T. D. J. Appl. Phys. 2011, 110, 014506
21. Kim, K. H.; Kang, H.; Nam, S. Y.; Jung, J.; Kim, P. S.; Cho, C. H.; Lee, C.; Yoon, S. C.; Kim, B. J. Chem. Mater. 2011, 23, 5090-5095
22. Kim, K. H.; Kang, H.; Kim, H. J.; Kim, P. S.; Yoon, S. C.; Kim, B. J. Chem. Mater. 2012, 24, 2373-2381
23. Kang, H.; Cho, C. H.; Cho, H. H.; Kang, T. E.; Kim, H. J.; Kim, K. H.; Yoon, S. C.; Kim, B. J. ACS Appl. Mater. Interfaces 2012, 4, 110-116
24. Laird, D. W.; Stegamat, R.; Richter, H.; Vejins, V.; Scott, L.; Lada, T. A. Organic photovoltaic devices comprising fullerenes and derivatives thereof. WO2008018931A2, Feb 14, 2008.
25. He, Y.; Chen, H.-Y.; Hou, J.; Li, Y. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1377-1382
26. Zhao, G.; He, Y.; Li, Y. Adv. Mater. 2010, 22, 4355-4358
27. Cho, C. H.; Kim, H. J.; Kang, H.; Shin, T. J.; Kim, B. J. J. Mater. Chem. 2012, 22, 14236-14245
28. Becerril, H. A.; Roberts, M. E.; Liu, Z. H.; Locklin, J.; Bao, Z. Adv. Mater. 2008, 20, 2588-2594
29. Giri, G.; Verploegen, E.; Mannsfeld, S. C.; Atahan-Evrenk, S.; Kim do, H.; Lee, S. Y.; Becerril, H. A.; Aspuru-Guzik, A.; Toney, M. F.; Bao, Z. Nature 2011, 480, 504-508
30. Oh, J. H.; Lee, W. Y.; Noe, T.; Chen, W. C.; Konemann, M.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4204-4207
31. Menke, T.; Ray, D.; Meiss, J.; Leo, K.; Riede, M. Appl. Phys. Lett. 2012, 100, 093304
32. Li, F. H.; Werner, A.; Pfeiffer, M.; Leo, K.; Liu, X. J. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 17076-17082
33. Wei, Z. M.; Xi, H. X.; Dong, H. L.; Wang, L. J.; Xu, W.; Hu, W. P.; Zhu, D. B. J. Mater. Chem. 2010, 20, 1203-1207
34. Wei, P.; Oh, J. H.; Dong, G.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8852-8853
35. Ito, Y.; Virkar, A. A.; Mannsfeld, S.; Oh, J. H.; Toney, M.; Locklin, J.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9396-9404
36. Jones, B. A.; Facchetti, A.; Wasielewski, M. R.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15259-15278
37. Wang, Z.; Kim, C.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13362-13363
38. Oh, J. H.; Sun, Y. S.; Schmidt, R.; Toney, M. F.; Nordlund, D.; Konemann, M.; Wurthner, F.; Bao, Z. Chem. Mater. 2009, 21, 5508-5518
39. Li, C. Z.; Chueh, C. C.; Yip, H. L.; Zou, J. Y.; Chen, W. C.; Jen, A. K. Y. J. Mater. Chem. 2012, 22, 14976-14981
40. Anthopoulos, T. D.; Anyfantis, G. C.; Papavassiliou, G. C.; de Leeuw, D. M. Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 122105
41. de Leeuw, D. M.; Simenon, M. M. J.; Brown, A. R.; Einerhand, R. E. F. Synth. Met. 1997, 87, 53-59
42. Wurthner, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1037-1039
43. Ie, Y.; Nishida, K.; Karakawa, M.; Tada, H.; Aso, Y. J. Org. Chem. 2011, 76, 6604-6610
44. Katz, H. E.; Lovinger, A. J.; Johnson, J.; Kloc, C.; Siegrist, T.; Li, W.; Lin, Y. Y.; Dodabalapur, A. Nature 2000, 404, 478-481
45. Oh, J. H.; Wei, P.; Bao, Z. Appl. Phys. Lett. 2010, 97, 243305
46. Wei, P.; Menke, T.; Naab, B. D.; Leo, K.; Riede, M.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3999-4002
47. Cornil, J.; Beljonne, D.; Calbert, J. P.; Bredas, J. L. Adv. Mater. 2001, 13, 1053-1067
48. Bredas, J. L.; Beljonne, D.; Coropceanu, V.; Cornil, J. Chem. Rev. 2004, 104, 4971-5004
49. Coropceanu, V.; Cornil, J.; da Silva Filho, D. A.; Olivier, Y.; Silbey, R.; Bredas, J. L. Chem. Rev. 2007, 107, 926-952
50. Rode, B. M. Monatsh. Chem. 1981, 112, 911-916
51. Kim, J.; Han, A. R.; Seo, J. H.; Oh, J. H.; Yang, C. Chem. Mater. 2012, 24, 3464-3472
52. Zhu, X. Q.; Zhang, M. T.; Yu, A.; Wang, C. H.; Cheng, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2501-2516
53. Nollau, A.; Pfeiffer, M.; Fritz, T.; Leo, K. J. Appl. Phys. 2000, 87, 4340-4343
54. Werner, A.; Li, F. H.; Harada, K.; Pfeiffer, M.; Fritz, L.; Leo, K.; Machill, S. Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 255-260
55. Walzer, K.; Maennig, B.; Pfeiffer, M.; Leo, K. Chem. Rev. 2007, 107, 1233-1271
56. Ma, L.; Lee, W. H.; Park, Y. D.; Kim, J. S.; Lee, H. S.; Choa, K. Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 063310
57. Li, H.; Tee, B. C.; Cha, J. J.; Cui, Y.; Chung, J. W.; Lee, S. Y.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2760-2765 Electronics