Effects of solubilizing group modification in fullerene bis-adducts on normal and inverted type polymer solar cells

Chemistry of Materials

Volumn 24, Issue 12, 2012, Pages 2373-2381

  Kim, Ki Hyun ^a   Kang, Hyunbum ^a   Kim, Hyeong Jun ^a   Kim, Pan Seok ^b   Yoon, Sung Cheol ^b   Kim, Bumjoon J ^a  

^a Korea Advanced Institute of Science and Technology (KAIST)   (South Korea)

^b Korea Research Institute of Chemical Technology   (South Korea)

Author keywords

electron acceptors; fullerene bis adducts; interfacial tensions; polymer solar cells; solubilizing groups

Indexed keywords

AIR STABILITY; BIS-ADDUCTS; BLEND FILMS; BLEND MORPHOLOGY; BULK HETEROJUNCTION; DEVICE ARCHITECTURES; ELECTRON ACCEPTOR; ELECTRON DONORS; END-GROUP MODIFICATION; EXCITON DISSOCIATION; FULLERENE DERIVATIVE; FUNCTIONALIZED; INTERFACIAL AREAS; METHOXY; PHENYL GROUP; PHOTOVOLTAIC PERFORMANCE; PHOTOVOLTAIC PROPERTY; POLY-3-HEXYLTHIOPHENE; POLYMER SOLAR CELLS; POWER CONVERSION EFFICIENCIES; SOLUBILIZING GROUPS; STRUCTURAL CHANGE; STRUCTURAL CONTROL;

BROMINE; CONVERSION EFFICIENCY; FLUORINE; FULLERENES; HETEROJUNCTIONS; POLYMERS; SOLAR CELLS; SOLUBILITY; STRUCTURAL DYNAMICS; SURFACE TENSION;

PHOTOVOLTAIC EFFECTS;

EID: 84862904879     PISSN: 08974756     EISSN: 15205002     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm3010369     Document Type: Article

References (64)

1. Li, G.; Shrotriya, V.; Huang, J.; Yao, Y.; Moriarty, T.; Emery, K.; Yang, Y. Nat. Mater. 2005, 4, 864
2. Ma, W.; Yang, C.; Gong, X.; Lee, K.; Heeger, A. J. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1617
3. Chu, T.-Y.; Lu, J.; Beaupré, S.; Zhang, Y.; Pouliot, J.-R. m.; Wakim, S.; Zhou, J.; Leclerc, M.; Li, Z.; Ding, J.; Tao, Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4250
4. Price, S. C.; Stuart, A. C.; Yang, L.; Zhou, H.; You, W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4625
5. Zhou, H.; Yang, L.; Stuart, A. C.; Price, S. C.; Liu, S.; You, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2995
6. Liang, Y.; Feng, D.; Wu, Y.; Tsai, S.-T.; Li, G.; Ray, C.; Yu, L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7792
7. Li, Y. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 723
8. Tan, Z. a.; Zhang, W.; Zhang, Z.; Qian, D.; Huang, Y.; Hou, J.; Li, Y. Adv. Mater. 2012, 24, 1476
9. Thompson, B. C.; Fréchet, J. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 58
10. Kozub, D. R.; Vakhshouri, K.; Orme, L. M.; Wang, C.; Hexemer, A.; Gomez, E. D. Macromolecules 2011, 44, 5722
11. Cho, C.-H.; Kang, H.; Kang, T. E.; Cho, H.-H.; Yoon, S. C.; Jeon, M.-K.; Kim, B. J. Chem. Commun. 2011, 47, 3577
12. Thompson, B. C.; Kim, B. J.; Kavulak, D. F.; Sivula, K.; Mauldin, C.; Fréchet, J. M. J. Macromolecules 2007, 40, 7425
13. Friedel, B.; McNeill, C. R.; Greenham, N. C. Chem. Mater. 2010, 22, 3389
14. Ren, G.; Wu, P.-T.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 2010, 22, 2020
15. Nguyen, L. H.; Hoppe, H.; Erb, T.; Günes, S.; Gobsch, G.; Sariciftci, N. S. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 1071
16. Ko, S.; Verploegen, E.; Hong, S.; Mondal, R.; Hoke, E. T.; Toney, M. F.; McGehee, M. D.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16722
17. Ko, S.; Hoke, E. T.; Pandey, L.; Hong, S.; Mondal, R.; Risko, C.; Yi, Y.; Noriega, R.; McGehee, M. D.; Brédas, J.-L.; Salleo, A.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5222
18. Carsten, B.; Szarko, J. M.; Son, H. J.; Wang, W.; Lu, L.; He, F.; Rolczynski, B. S.; Lou, S. J.; Chen, L. X.; Yu, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20468
19. Cheng, Y.-J.; Chen, C.-H.; Lin, Y.-S.; Chang, C.-Y.; Hsu, C.-S. Chem. Mater. 2011, 23, 5068
20. Kim, B. J.; Miyamoto, Y.; Ma, B.; Fréchet, J. M. J. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 2273
21. Griffini, G.; Douglas, J. D.; Piliego, C.; Holcombe, T. W.; Turri, S.; Fréchet, J. M. J.; Mynar, J. L. Adv. Mater. 2011, 23, 1660
22. Son, H. J.; Wang, W.; Xu, T.; Liang, Y.; Wu, Y.; Li, G.; Yu, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1885
23. Osaka, I.; Shimawaki, M.; Mori, H.; Doi, I.; Miyazaki, E.; Koganezawa, T.; Takimiya, K. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3498
24. Kim, J. S.; Lee, Y.; Lee, J. H.; Park, J. H.; Kim, J. K.; Cho, K. Adv. Mater. 2010, 22, 1355
25. Park, J. K.; Jo, J.; Seo, J. H.; Moon, J. S.; Park, Y. D.; Lee, K.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. Adv. Mater. 2011, 23, 2430
26. Backer, S. A.; Sivula, K.; Kavulak, D. F.; Fréchet, J. M. J. Chem. Mater. 2007, 19, 2927
27. Matsumoto, K.; Hashimoto, K.; Kamo, M.; Uetani, Y.; Hayase, S.; Kawatsura, M.; Itoh, T. J. Mater. Chem. 2010, 20, 9226
28. Shin, W. S.; Lee, J.-C.; Kim, J.-R.; Lee, H. Y.; Lee, S. K.; Yoon, S. C.; Moon, S.-J. J. Mater. Chem. 2011, 21, 960
29. Zhao, G.; He, Y.; Xu, Z.; Hou, J.; Zhang, M.; Min, J.; Chen, H.-Y.; Ye, M.; Hong, Z.; Yang, Y.; Li, Y. Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 1480
30. Cheng, Y.-J.; Hsieh, C.-H.; Li, P.-J.; Hsu, C.-S. Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 1723
31. Swinnen, A.; Haeldermans, I.; vande Ven, M.; D'Haen, J.; Vanhoyland, G.; Aresu, S.; D'Olieslaeger, M.; Manca, J. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 760
32. Yang, X.; van Duren, J. K. J.; Rispens, M. T.; Hummelen, J. C.; Janssen, R. A. J.; Michels, M. A. J.; Loos, J. Adv. Mater. 2004, 16, 802
33. Yang, X.; van Duren, J. K. J.; Janssen, R. A. J.; Michels, M. A. J.; Loos, J. Macromolecules 2004, 37, 2151
34. Kim, H. J.; Han, A. R.; Cho, C.-H.; Kang, H.; Cho, H.-H.; Lee, M. Y.; Fréchet, J. M. J.; Oh, J. H.; Kim, B. J. Chem. Mater. 2011, 24, 215
35. Choi, J. H.; Son, K.-I.; Kim, T.; Kim, K.; Ohkubo, K.; Fukuzumi, S. J. Mater. Chem. 2010, 20, 475
36. Zhang, Y.; Yip, H.-L.; Acton, O.; Hau, S. K.; Huang, F.; Jen, A. K. Y. Chem. Mater. 2009, 21, 2598
37. Yang, C.; Kim, J. Y.; Cho, S.; Lee, J. K.; Heeger, A. J.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6444
38. Zheng, L.; Zhou, Q.; Deng, X.; Yuan, M.; Yu, G.; Cao, Y. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 11921
39. He, Y. J.; Chen, H. Y.; Hou, J. H.; Li, Y. F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1377
40. He, Y. J.; Zhao, G. J.; Peng, B.; Li, Y. F. Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 3383
41. Lenes, M.; Wetzelaer, G.; Kooistra, F. B.; Veenstra, S. C.; Hummelen, J. C.; Blom, P. W. M. adv. Mater. 2008, 20, 2116
42. Kim, K.-H.; Kang, H.; Nam, S. Y.; Jung, J.; Kim, P. S.; Cho, C.-H.; Lee, C.; Yoon, S. C.; Kim, B. J. Chem. Mater. 2011, 23, 5090
43. Voroshazi, E.; Vasseur, K.; Aernouts, T.; Heremans, P.; Baumann, A.; Deibel, C.; Xue, X.; Herring, A. J.; Athans, A. J.; Lada, T. A.; Richter, H.; Rand, B. P. J. Mater. Chem. 2011, 21, 17345
44. Brabec, C. J.; Cravino, A.; Meissner, D.; Sariciftci, N. S.; Fromherz, T.; Rispens, M. T.; Sanchez, L.; Hummelen, J. C. Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 374
45. He, Y.; Li, Y. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 1970
46. Kooistra, F. B.; Knol, J.; Kastenberg, F.; Popescu, L. M.; Verhees, W. J. H.; Kroon, J. M.; Hummelen, J. C. Org. Lett. 2007, 9, 551
47. Hau, S. K.; Yip, H.-L.; Jen, A. K. Y. Polym. Rev. 2010, 50, 474
48. Xu, Z.; Chen, L.-M.; Yang, G.; Huang, C.-H.; Hou, J.; Wu, Y.; Li, G.; Hsu, C.-S.; Yang, Y. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 1227
49. Hsieh, C.-H.; Cheng, Y.-J.; Li, P.-J.; Chen, C.-H.; Dubosc, M.; Liang, R.-M.; Hsu, C.-S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4887
50. Lin, Y.-H.; Yang, P.-C.; Huang, J.-S.; Huang, G.-D.; Wang, I.-J.; Wu, W.-H.; Lin, M.-Y.; Su, W.-F.; Lin, C.-F. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2011, 95, 2511
51. Cheng, Y.-J.; Hsieh, C.-H.; He, Y.; Hsu, C.-S.; Li, Y. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17381
52. Campoy-Quiles, M.; Ferenczi, T.; Agostinelli, T.; Etchegoin, P. G.; Kim, Y.; Anthopoulos, T. D.; Stavrinou, P. N.; Bradley, D. D. C.; Nelson, J. Nat. Mater. 2008, 7, 158
53. Comyn, J. Int. J. Adhes. Adhes 1992, 12, 145
54. Oh, J. Y.; Jang, W. S.; Lee, T. I.; Myoung, J.-M.; Baik, H. K. Appl. Phys. Lett. 2011, 98, 023303
55. Kim, J. B.; Allen, K.; Oh, S. J.; Lee, S.; Toney, M. F.; Kim, Y. S.; Kagan, C. R.; Nuckolls, C.; Loo, Y.-L. Chem. Mater. 2010, 22, 5762
56. Rosen, M. J. In Surfactants and Interfacial Phenomena; John Wiley & Sons: New York, 2004, p i.
57. Wu, S. J. Polym. Sci., Part C: Polym. Symp. 1971, 34, 19
58. Ma, W.; Gopinathan, A.; Heeger, A. J. Adv. Mater. 2007, 19, 3656
59. Sun, Z.; Xiao, K.; Keum, J. K.; Yu, X.; Hong, K.; Browning, J.; Ivanov, I. N.; Chen, J.; Alonzo, J.; Li, D.; Sumpter, B. G.; Payzant, E. A.; Rouleau, C. M.; Geohegan, D. B. Adv. Mater. 2011, 23, 5529
60. Maturová, K.; van Bavel, S. S.; Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J.; Kemerink, M. Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 261
61. Wu, J.-L.; Chen, F.-C.; Hsiao, Y.-S.; Chien, F.-C.; Chen, P.; Kuo, C.-H.; Huang, M. H.; Hsu, C.-S. ACS Nano 2011, 5, 959
62. Alam, M. M.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 2004, 16, 4647
63. Dittmer, J. J.; Marseglia, E. A.; Friend, R. H. Adv. Mater. 2000, 12, 1270
64. Kordatos, K.; Bosi, S.; Da Ros, T.; Zambon, A.; Lucchini, V.; Prato, M. J. Org. Chem. 2001, 66, 2802