Differential impact of β and γ residue preorganization on α/β/γ-peptide helix stability in water

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 22, 2013, Pages 8149-8152

  Shin, Young Hee ^a   Mortenson, David E ^a   Satyshur, Kenneth A ^a   Forest, Katrina T ^a   Gellman, Samuel H ^a  

^a UNIVERSITY OF WISCONSIN MADISON   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACID RESIDUES; HELIX STABILITY; PREORGANIZATION;

AMINO ACIDS;

PEPTIDES;

ALPHA BETA GAMMA PEPTIDE; BETA AMINO ACID; PEPTIDE; UNCLASSIFIED DRUG; WATER;

ARTICLE; CONFORMATIONAL TRANSITION; CONTROLLED STUDY; CYCLIZATION; HYDROGEN BOND; PROTEIN FOLDING; PROTEIN STABILITY; PROTEIN STRUCTURE;

CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; MODELS, MOLECULAR; PEPTIDES; PROTEIN STRUCTURE, SECONDARY; WATER;

EID: 84878656047     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja403319q     Document Type: Article

References (55)

1. Arkin, M. R.; Wells, J. A. Nat. Rev. Drug. Discov. 2004, 3, 301
2. Jochim, A. L.; Arora, P. S. Mol. Biosyst. 2009, 5, 924
3. Bullock, B. N.; Jochim, A. L.; Arora, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14220
4. Azzarito, V.; Long, K.; Murphy, N. S.; Wilson, A. J. Nat. Chem. 2013, 5, 161
5. Guichard, G.; Huc, I. Chem. Commun. 2011, 47, 5933
6. Goodman, C. M.; Choi, S.; Shandler, S.; DeGrado, W. F. Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 252
7. Schafmeister, C. E.; Brown, Z. Z.; Gupta, S. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1387
8. Yin, H.; Hamilton, A. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4130
9. Hecht, S.; Huc, I., Eds. Foldamers: Strucutre, Properties, and Applications; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2007.
10. Horne, W. S. Exp. Opin. Drug Discov. 2011, 6, 1247
11. Johnson, L. M.; Gellman, S. H. Methods Enzymol. 2013, 523, 407
12. Horne, W. S.; Johnson, L. M.; Ketas, T. J.; Klasse, P. J.; Lu, M.; Moore, J. P.; Gellman, S. H. Proc. Natl. Acad Sci. U.S.A. 2009, 106, 14751
13. Johnson, L. M.; Mortenson, D. E.; Yun, H. G.; Horne, W. S.; Ketas, T. J.; Lu, M.; Moore, J. P.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7317
14. Boersma, M. D.; Haase, H. S.; Peterson-Kaufman, K. J.; Lee, E. F.; Clarke, O. B.; Colman, P. M.; Smith, B. J.; Horne, W. S.; Fairlie, W. D.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 315
15. Lee, E. F.; Smith, B. J.; Horne, W. S.; Mayer, K. N.; Evangelista, M.; Colman, P. M.; Gellman, S. H.; Fairlie, W. D. ChemBioChem 2011, 12, 2025
16. Horne, W. S.; Boersma, M. D.; Windsor, M. A.; Gellman, S. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2853
17. Price, J. L.; Hadley, E. B.; Steinkruger, J. D.; Gellman, S. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 368
18. Sawada, T.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7336
19. Hanessian, S.; Luo, X.; Schaum, R.; Michnick, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8569
20. Hintermann, T.; Gademann, K.; Jaun, B.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 983
21. Seebach, D.; Brenner, M.; Rueping, M.; Schweizer, B.; Jaun, B. Chem. Commun. 2001, 2, 207
22. Baldauf, C.; Gunther, R.; Hofmann, H. J. J. Org. Chem. 2006, 71, 1200
23. Claudon, P.; Violette, A.; Lamour, K.; Decossas, M.; Fournel, S.; Heurtault, B.; Godet, J.; Mely, Y.; Jamart-Gregoire, B.; Averlant-Petit, M.-C.; Briand, J.-P.; Duportail, G.; Monteil, H.; Guichard, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 333
24. Karle, I. L.; Pramanik, A.; Banerjee, A.; Bhattacharjya, S.; Balaram, P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9087-9095
25. Araghi, R. R.; Jäckel, C.; Cöfen, H.; Salwiczek, M.; Völkel, A.; Wagner, S. C.; Wieczorek, S.; Baldauf, C.; Koksch, B. ChemBioChem 2010, 11, 335-339
26. Hagihara, M.; Anthony, N. J.; Stout, T. J.; Clardy, J.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6568
27. Baldauf, C.; Gunther, R.; Hofmann, H. J. Helv. Chim. Acta 2003, 86, 2573
28. Farrera-Sinfreu, J.; Zaccaro, L.; Vidal, D.; Salvatella, X.; Giralt, E.; Pons, M.; Albericio, F.; Royo, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6048
29. Sharma, G. V. M; Jadhav, V. B.; Ramakrishna, K. V. S.; Narsimulu, K.; Subash, V.; Kunwar, A. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14657
30. Qureshi, M. K. N.; Smith, M. Chem. Commun. 2006, 5006
31. Baruah, P. K.; Sreedevi, N. K.; Gonnade, R.; Ravindranathan, S.; Damodaran, K.; Hofmann, H. J.; Sanjayan, G. J. J. Org. Chem. 2007, 72, 636
32. Sharma, G. V.; Chandramouli, N.; Choudhary, M.; Nagendar, P.; Ramakrishna, K. V.; Kunwar, A. C.; Schramm, P.; Hofmann, H. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17335
33. Horne, W. S.; Price, J. L.; Gellman, S. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 9151
34. Schmitt, M. A.; Choi, S. H.; Guzei, I. A.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13130
35. Harbury, P. B.; Zhang, T.; Kim, P. S.; Alber, T. Science 1993, 262, 1401
36. O'Shea, E. K.; Klemm, J. D.; Kim, P. S.; Alber, T. Science 1991, 254, 539
37. Oshaben, K. M.; Salari, R.; McCaslin, D. R.; Chong, L. T.; Horne, W. S. Biochemistry 2012, 51, 9581
38. Price, J. L.; Horne, W. S.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12378
39. Horne, W. S.; Price, J. L.; Keck, J. L.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4178
40. Barlow, D. J.; Thornton, J. M. J. Mol. Biol. 1988, 201, 601
41. Guo, L.; Zhang, W.; Reidenbach, A. G.; Giuliano, M. W.; Guzei, I. A.; Spencer, L. C.; Gellman, S. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5843
42. Guo, L.; Almeida, A. M.; Zhang, W.; Reidenbach, A. G.; Choi, S. H.; Guzei, I. A.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7868
43. Guo, L.; Chi, Y.; Almeida, A. M.; Guzei, I. A.; Parker, B. K.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16018
44. Basuroy, K.; Dinesh, B.; Shamala, N.; Balaram, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8736
45. Basuroy, K.; Dinesh, B.; Shamala, N.; Balaram, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3136
46. Dinesh, B.; Basuroy, K.; Shamala, N.; Balaram, P. Tetrahedron 2012, 68, 4374
47. Jadhav, S. V.; Bandyopadhyay, A.; Gopi, H. N. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 509
48. Bandyopadhyay, A.; Jadhav, S. V.; Gopi, H. N. Chem. Commun. 2012, 57, 7170
49. Seebach, D.; Overhand, M.; Kuehnle, F. N. M.; Martinoni, B. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 913
50. Seebach, D.; Ciceri, P. E.; Overhand, M.; Jaun, B.; Rigo, D.; Oberer, L.; Hommel, U.; Amstutz, R.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 2043
51. Daniels, D. S.; Petersson, E. J.; Qiu, J. X.; Schepartz, A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1532
52. Cheng, R. P.; Gellman, S. H.; DeGrado, W. F. Chem. Rev. 2001, 101, 3219
53. Appella, D. H.; Barchi, J. J., Jr.; Durell, S. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2309
54. LePlae, P. R.; Fisk, J. D.; Porter, E. A.; Weisblum, B.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6820
55. Raguse, T. L.; Lai, J. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5592