Catalysis of Enantioselective Strecker Reaction in the Synthesis of D-Homophenylalanine Using Recyclable, Chiral, Macrocyclic MnIII-Salen Complexes

ChemCatChem

Volumn 5, Issue 6, 2013, Pages 1374-1385

  Saravanan, S ^a   Khan, Noor ul H ^a   Bera, Prasanta K ^a   Kureshy, Rukhsana I ^a   Abdi, Sayed H R ^a   Kumari, Prathibha ^a   Bajaj, Hari C ^a  

^a CSIR CENTRAL SALT AND MARINE CHEMICALS RESEARCH INSTITUTE   (India)

Author keywords

Enantioselectivity; Macrocylclic ligands; Manganese; Strecker reaction

Indexed keywords

CATALYTIC ABILITY; FACTOR XA INHIBITOR; FIRST-ORDER DEPENDENCE; HIGH ENANTIOSELECTIVITY; MACROCYCLIC COMPLEX; METAL-BASED CATALYSTS; STRECKER REACTIONS; TRIMETHYLSILYL CYANIDE;

AMINO ACIDS; CATALYSTS; CYANIDES; MANGANESE; SUBSTRATES; SYNTHESIS (CHEMICAL); TOLUENE;

ENANTIOSELECTIVITY;

EID: 84878568791     PISSN: 18673880     EISSN: 18673899     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cctc.201200700     Document Type: Article

References (94)

1. Y. S. Tsantrizos, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1252-1263;
2. P. Melchiorre, M. Marigo, A. Carlone, G. Bartoli, Angew. Chem. 2008, 120, 6232-6265; Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6138-6171;
3. S. Mukherjee, J. W. Yang, S. Hoffmann, B. List, Chem. Rev. 2007, 107, 5471-5569;
4. P. I. Dalko, Chimia 2007, 61, 213-218.
5. A. Strecker, Ann. Chem. Pharm. 1850, 75, 27-51;
6. C. Nájera, J. M. Sansano, Chem. Rev. 2007, 107, 4584- 4671;
7. H. Gröger, Chem. Rev. 2003, 103, 2795-2828;
8. J. Wang, X. Liu, X. Feng, Chem. Rev. 2011, 111, 6947-6983;
9. S. Kobayashi, Y. Mori, J. S. Fossey, M. M. Salter, Chem. Rev. 2011, 111, 2626-2704;
10. Y. Pérez-Fuertes, J. E. Taylor, D. A. Tickell, M. F. Mahon, S. D. Bull, T. D. James, J. Org. Chem. 2011, 76, 6038-6047.
11. M. S. Sigman, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5315- 5316;
12. M. Takamura, Y. Hamashima, H. Usuda, M. Kanai, M. Shibasaki, Angew. Chem. 2000, 112, 1716-1718; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1650-1652;
13. H. Nogami, S. Matsunaga, M. Kanai, M. Shibasaki, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 279-283;
14. J. Wang, X. L. Hu, J. Jiang, S. H. Gou, X. Huang, X. H. Liu, X. M. Feng, Angew. Chem. 2007, 119, 8620;
15. S. Wünnemann, Roland Fröhlich, D. Hoppe, Eur. J. Org. Chem. 2008, 684-692;
16. C. A. Krueger, K. W. Kuntz, C. D. Dzierb, W. G. Wirschun, J. D. Gleason, M. L. Snapper, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4284-4285;
17. J. J. Byrne, M. Chavarot, P. Y. Chavant, Y. Vallée, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 873-876;
18. N. S. Josephsohn, K. W. Kuntz, M. L. Snapper, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11594-11599;
19. J. R. Porter, W. G. Wirschun, K. W. Kuntz, M. L. Snapper, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2657-2658;
20. H. Ishitani, S. Komiyama, S. Kobayashi, Angew. Chem. 1998, 110, 3369; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3186-3188;
21. H. Ishitani, S. Komiyama, Y. Hasegawa, S. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 762-767;
22. S. Kobayashi, H. Ishitani, Chirality 2000, 12, 540-543;
23. M. Chavarot, J. J. Byrne, P. Y. Chavant, Y. Vallée, Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 1147-1150;
24. S. Masumoto, H. Usuda, M. Suzuki, M. Kanai, M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5634-5635;
25. N. Kato, M. Suzuki, M. Kanai, M. Shibasaki, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3147-3151;
26. N. Kato, M. Suzuki, M. Kanai, M. Shibasaki, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3153-3155;
27. N. Kato, T. Mita, M. Kanai, B. Therrien, M. Kawano, K. Yamaguchi, H. Danjo, Y. Sei, A. Sato, S. Furusho, M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6768-6769;
28. B. Karimi, A. Maleki, Chem. Commun. 2009, 5180-5182;
29. N. H. Khan, S. Saravanan, R. I. Kureshy, S. H. R. Abdi, H. C. Bajaj, Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 2076-2080;
30. N. H. Khan, S. Saravanan, R. I. Kureshy, S. H. R. Abdi, A. Sadhukhan, H. C. Bajaj, J. Organomet. Chem. 2010, 695, 1133;
31. A. M. Seayad, B. Ramalingam, K. Yoshinaga, T. Nagata, C. L. L. Chai, Org. Lett. 2010, 12, 264-267;
32. J. P. Abell, H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15118-15119;
33. Y. ;-J. Chen, C. Chen, Tetrahedron: Asymmetry, 2008, 19, 2201-2209;
34. F. A. Davis, S. Lee, H. Zhang, D. L. Fanelli, J. Org. Chem. 2000, 65, 8704-8708;
35. J. Wang, W. Wang, W. Li, X. Hu, K. Shen, C. Tan, X. Liu, X. Feng, Chem. Eur. J. 2009, 15, 11642-11659;
36. J. Blacker, L. A. Clutterbuck, M. R. Crampton, C. Grosjean, M. North, Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 1449-1456.
37. R. P. Herrera, V. Sgarzani, L. Bernardi, F. Fini, D. Petterson, A. J. Ricci, Org. Chem. 2006, 71, 9869-9872;
38. Y. H. Wen, Y. Xiong, L. Chang, J. L. Huang, X. H. Liu, X. M. Feng, J. Org. Chem. 2007, 72, 7715-7719;
39. P. Kaur, S. Pindi, W. Wever, T. Rajale, G. Li, J. Org. Chem. 2010, 75, 5144-5150;
40. P. Kaur, W. Wever, S. Pindi, R. Milles, P. Gu, M. Shi, G. Li, Green Chem. 2011, 13, 1288-1292;
41. S. C. Pan, J. Zhou, B. List, Angew. Chem. 2007, 119, 618-620; Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 612-614;
42. S. C. Pan, B. List, Org. Lett. 2007, 9, 1149-1151;
43. T. Ooi, Y. Uematsu, K. Maruoka, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2548-2549;
44. M. Rueping, E. Sugiono, C. Azap, Angew. Chem. 2006, 118, 2679-2681; Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2617-2619;
45. M. Negru, D. Schollmeyer, H. Kunz, Angew. Chem. 2007, 119, 9500-9502; Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 9339-9341;
46. K. Harada, Nature 1963, 200, 1201.
47. M. S. Sigman, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4901-4902;
48. M. S. Sigman, P. Vachal, E. N. Jacobsen, Angew. Chem. 2000, 112, 1336-1338; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1279-1281;
49. P. Vachal, E. N. Jacobsen, Org. Lett. 2000, 2, 867-870;
50. F. -G. Zhang, X. -Y. Zhu, S. Li, J. -A. Ma, Chem. Commun. 2012, 48, 11552-11554;
51. P. Vachal, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10012-10014;
52. S. J. Zuend, M. P. Coughlin, M. P. Lalonde, E. N. Jacobsen, Nature 2009, 461, 968-971;
53. A. G. Wenzel, M. P. Lalonde, E. N. Jacobsen, Synlett 2003, 1919-1922;
54. S. B. Tsogoeva, D. A. Yalalov, M. J. Hateley, C. Weckbecker, K. Huthmacher, Eur. J. Org. Chem. 2005, 4995-5000;
55. M. S. Sigman, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5315;
56. S. J. Zuend, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15358-15374;
57. M. Reuping, E. Sugiono, S. A. Maneth, Adv. Synth. Catal., 2007, 349, 759-764;
58. C. Becker, C. Hoben, H. Kunz, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 417-424;
59. D. Wang, P. F. Zhang, B. Yu, Helv. Chim. Acta 2007, 90, 938;
60. X. Huang, J. L. Huang, Y. H. Wen, X. M. Feng, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2579-2584;
61. Y. Wen, B. Gao, Y. Fu, S. Dong, X. Liu, X. M. Feng, Chem. Eur. J. 2008, 14, 6789-6795;
62. J. L. Huang, X. H. Liu, Y. H. Wen, B. Qin, X. M. Feng, J. Org. Chem. 2007, 72, 204;
63. Z. Hou, J. Wang, X. Liu, X. Feng, Chem. Eur. J. 2008, 14, 4484-4486; E. J. Corey, M. J. Grogan, Org. Lett. 1999, 1, 157-160;
64. S. Saravanan, A. Sadhukhan, N. H. Khan, R. I. Kureshy, S. H. R. Abdi, H. C. Bajaj, J. Org. Chem. 2012, 77, 4375-4384;
65. A. Sadhukhan, S. Saravanan, N. H. Khan, R. I. Kureshy, S. H. R. Abdi, H. C. Bajaj, J. Org. Chem. 2012, 77, 7076-7080;
66. P. Merino, E. Marqués-López, T. Tejero, R. P. Herrera, Tetrahedron 2009, 65, 1219;
67. J. Martens, ChemCatChem 2010, 2, 379-381.
68. M. B. Cole, K. D. Shimizu, C. A. Krueger, J. P. A. Harrity, M. L. Snapper, A. H. Hoveyda, Angew. Chem. 1996, 108, 1776-1779; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1668-1671;
69. Y. N. Belokon', A. J. Blacker, L. A. Clutterbuck, M. North, Org. Lett. 2003, 5, 23, 4505-4507.
70. N. H. Khan, S. Agrawal, R. I. Kureshy, S. H. R. Abdi, K. J. Prathap, R. V. Jasra, Chirality 2009, 21, 262-270.
71. R. I. Kureshy, T. Roy, N. H. Khan, S. H. R. Abdi, A. Sadhukhan, H. C. Bajaj, J. Catal. 2012, 286, 41-50.
72. R. I. Kureshy, S. Singh, N. H. Khan, S. Abdi, I. Ahmed, A. Bhatt, R. V. Jasra, Catal. Lett. 2006, 107, 127-130;
73. R. I. Kureshy, N. H. Khan, S. H. R. Abdi, A. P. Vyas, S. Singh, I. Ahmad, R. V. Jasra, J. Catal. 2004, 224, 229-235;
74. R. I. Kureshy, N. H. Khan, S. H. R. Abdi, S. Singh, I. Ahmed, R. S. Shukla, R. V. Jasra, J. Catal. 2003, 219, 1-7;
75. N. C. Maity, S. H. R. Abdi, R. I. Kureshy, N. H. Khan, E. Suresh, G. P. Dangi, H. C. Bajaj, J. Catal. 2011, 277, 123-127;
76. R. I. Kureshy, I. Ahmad, N. H. Khan, S. Abdi, S. Singh, P. H. Pandia, R. V. Jasra, J. Catal. 2005, 235, 28-34.
77. K. Pathak, I. Ahmad, S. H. R. Abdi, R. I. Kureshy, N. H. Khan, R. V. Jasra, J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 274, 120-126;
78. R. I. Kureshy, I. Ahmed, K. Pathak, N. H. Khan, S. H. R. Abdi, K. J. Prathap, R. V. Jasra, Chirality 2007, 19, 352-357.
79. N. H. Khan, A. Sadhukhan, N. C. Maity, R. I. Kureshy, S. H. R. Abdi, S. Saravanan, H. C. Bajaj, Tetrahedron 2011, 67, 7073;
80. N. Pandya, N.H. Khan, K.J. Prathap, R.I. Kureshy, S.H.R. Abdi, S. Mishra, H.C. Bajaj, DOI: .
81. C. H. Senanayak, E. N. Jacobsen, Process Chem. Pharm. Ind. 1999, 347;
82. R. I. Kureshy, I. Ahmad, N. H. Khan, S. H. R. Abdi, K. Pathak, R. V. Jasra, J. Catal. 2006, 238, 134-141.
83. A. Stürzebecher, D. Dönnecke, A. Schweinitz, O. Schuster, P. Steinmetzer, U. Stürzebecher, J. Kotthaus, B. Clement, J. Störzebecher, T. Steinmetzer, ChemMedChem 2007, 2, 1043-1053.
84. D. D. Perrin, W. L. F. Armarego, D. R. Perrin, Purification of Laboratory Chemicals, 2nded., Pergamon Press, New York, 1981.
85. A negligible amount of racemization (<2%) occurs, as reported in the literature (see refs.[3f] and [5p]).
86. Y. Xie, R. Lou, Z. Li, A. Mi, Y. Jiang, Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 1487-1494.