Highly potent and selective substrate analogue factor xa inhibitors containing D-homophenylalanine analogues as P3 residue: Part 2

ChemMedChem

Volumn 2, Issue 7, 2007, Pages 1043-1053

  Stürzebecher, Anne ^a   Dönnecke, Daniel ^a   Schweinitz, Andrea ^a   Schuster, Oliver ^b   Steinmetzer, Peter ^c,e   Stürzebecher, Uta ^c   Kotthaus, Joscha ^d   Clement, Bernd ^b   Stürzebecher, Jörg ^c   Steinmetzer, Torsten ^a  

^a Curacyte Chemistry GmbH   (Germany)

^b Curacyte Discovery GmbH   (Germany)

^c JENA UNIVERSITY HOSPITAL   (Germany)

^d UNIVERSITY OF KIEL   (Germany)

^e PHILIPPS UNIVERSITY MARBURG   (Germany)

Author keywords

Anticoagulants; Antithrombotics; Benzamidine; Factor Xa; Protease inhibitors

Indexed keywords

2 AMINO 4 PHENYLBUTYRIC ACID; 2-AMINO-4-PHENYLBUTYRIC ACID; AMINOBUTYRIC ACID DERIVATIVE; ANTICOAGULANT AGENT; BLOOD CLOTTING FACTOR 10A; SERINE PROTEINASE INHIBITOR; UNCLASSIFIED DRUG;

ANIMAL; ARTICLE; BLOOD; CHEMISTRY; DRUG ANTAGONISM; ENZYME SPECIFICITY; HUMAN; KINETICS; METABOLISM; OXIDATION REDUCTION REACTION; RAT;

AMINOBUTYRIC ACIDS; ANIMALS; ANTICOAGULANTS; FACTOR XA; HUMANS; KINETICS; OXIDATION-REDUCTION; RATS; SERINE PROTEINASE INHIBITORS; SUBSTRATE SPECIFICITY;

EID: 49649106518     PISSN: 18607179     EISSN: 18607187     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cmdc.200700031     Document Type: Article

References (32)

1. D. Kubitza, S. Haas, Expert Opin. Invest. Drugs 2006, 15, 843-855.
2. E. Perzborn, J. Strassburger, A. Wilmen, J. Pohlmann, S. Roehrig, K.-H. Schlemmer, A. Straub, J. Thromb. Haemostasis 2005, 3, 514-521.
3. S. Roehrig, A. Straub, J. Pohlmann, T. Lampe, J. Pernerstorfer, K.-H. Schlemmer, P. Reinemer, E. Perzborn, J. Med. Chem. 2005, 48, 5900-5908.
4. B. I. Eriksson, D. J. Quinlan, Drugs 2006, 66, 1411-1429.
5. D. Kubitza, M. Becka, B. Voith, M. Zuehlsdorf, G. Wensing, Clin. Pharmacol. Ther. 2005, 78, 412-421.
6. M. L. Quan, J. M. Smallheer, Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2004, 7, 460-469.
7. J. H. Alexander, K. P. Singh, Am. J. Cardiovasc. Drugs 2005, 5, 279-290.
8. A. Schweinitz, A. Stürzebecher, U. Stürzebecher, O. Schuster, J. Stürzebecher, T. Steinmetzer, Med. Chem. 2006, 2, 349-361.
9. D. Gustafsson, R. Bylund, T. Antonsson, I. Nilsson, J.-E. Nyström, U. Eriksson, U. Bredberg, A.-C. Teger-Nilsson, Nat. Rev. Drug Discovery 2004, 3, 649-659.
10. J. Das, D. Kimball, S. E. Hall, W.-C. Han, E. Iwanowicz, J. Lin, R. V. Moquin, J. A. Reid, J. S. Sack, M. F. Malley, C. Y. Chang, S. Chong, D. B. Wang-Iverson, D. G. M. Roberts, S. M. Seiler, W. A. Schumacher, M. L. Ogletree, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 45-49.
11. J. H. Alexander, H. Jang, R. C. Becker, K. Kodama, S. Goodman, C. K. Dyke, N. S. Kleiman, J. S. Hochman, P. B. Berger, E. A. Cohen, A. M. Lincoff, J. R. Burton, E. G. Bovill, C. Kawai, P. W. Armstrong, R. A. Harrington, J. Thromb. Haemostasis 2005, 3, 439-447.
12. N. H. Hauel, H. Nar, H. Priepke, U. Ries, J. M. Stassen, W. Wienen, J. Med. Chem. 2002, 45, 1757-1766.
13. B. Clement, A. Bürenheide, W. Rieckert, J. Schwarz, ChemMedChem 2006, 1, 1260-1267.
14. B. Clement, Drug Metab. Rev. 2002, 34, 565-579.
15. B. Clement, K. Lopian, Drug Metab. Rev. 2003, 31, 645-651.
16. P. D. Yin, D. Das, H. Mitsuya, Cell. Mol. Life Sci. 2006, 63, 1706-1724.
17. C. S. Burgey, K. A. Robinson, T. A. Lyle, P. G. Nantermet, H. G. Selnick, R. C. Isaacs, S. D. Lewis, B. J. Lucas, J. A. Krueger, R. Singh, C. Miller-Stein, R. B. White, B. Wong, E. A. Lyle, T. Stranieri, J. J. Cook, D. R. McMasters, J. M. Pellicore, S. Pal, A. A. Wallace, F. C. Clayton, D. Bohn, D. C. Welsh, J. J. Lynch, Jr., Y. Yan, Z. Chen, L. Kuo, S. J. Gardell, J. A. Shafer, J. P. Vacca, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 1353-1357.
18. C. S. Burgey, K. A. Robinson, T. A. Lyle, P. E. Sanderson, S. D. Lewis, B. J. Lucas, J. A. Krueger, R. Singh, C. Miller-Stein, R. B. White, B. Wong, E. A. Lyle, P. D. Williams, C. A. Coburn, B. D. Dorsey, C. Barrow, M. T. Stranieri, M. A. Holahan, G. R. Sitko, J. J. Cook, D. R. McMasters, C. M. McDonough, W. M. Sanders, A. A. Wallace, F. C. Clayton, D. Bohn, Y. M. Leonard, T. J. Detwiler, Jr., J. J. Lynch, Jr., Y. Yan, Z. Chen, L. Kuo, S. J. Gardell, J. A. Shafer, J. P. Vacca, J. Med. Chem. 2003, 46, 461-473.
19. J. Z. Deng, D. R. McMasters, P. M. Rabbat, P. D. Williams, C. A. Coburn, Y. Yan, L. C. Kuo, S. D. Lewis, B. J. Lucas, J. A. Krueger, B. Strulovici, J. P. Vacca, T. A. Lyle, C. S. Burgey, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 4411-4416.
20. S. Komoriya, S. Kobayashi, K. Osanai, T. Yoshino, T. Nagata, N. Haginoya, Y. Nakamoto, A. Mochizuki, T. Nagahara, M. Suzuki, T. Shimada, K. Watanabe, Y. Isobe, T. Furugoori, Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 1309-1330.
21. D. Gustafsson, J. E. Nyström, S. Carlsson, U. Bredberg, U. Eriksson, E. Gyzander, M. Elg, T. Antonsson, K. J. Hoffman, A. L Ungell, Thromb. Res. 2001, 101, 171-181.
22. D. Dönnecke, A. Schweinitz, A. Stürzebecher, P. Steinmetzer, M. Schuster, U. Stürzebecher, S. Nicklisch, J. Stürzebecher, T. Steinmetzer Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17 DOI:10.1016/j.bmcl.2007.03.105.
23. J. Stürzebecher, D. Prasa, J. Hauptmann, H. Vieweg, P. Wikström, J. Med. Chem. 1997, 40, 3091-3099.
24. A. Schweinitz, T. Steinmetzer, I. J. Banke, M. J. E. Arlt, A. Stürzebecher, O. Schuster, A. Geissler, H. Giersiefen, E. Zeslawska, U. Jacob, A. Krüger, J. Stürzebecher, J. Biol. Chem. 2004, 279, 33613-33622.
25. B. Clement, M. Demesmaeker, S. Linne, Chem. Res. Toxicol. 1996, 9, 682-688.
26. D. S. Beattie, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1968, 31, 901-907.
27. E. S. Kline, R. B. Brandt, J. E. Laux, S. E. Spainhour, E. S. Higgins, K. S. Rogers, S. B. Tinsley, M. G. Waters, Arch. Biochem. Biophys. 1986, 246, 673-680.
28. B. Clement, S. Deters; Arch. Pharm. 2000, 333(Suppl. 1), 12.
29. B. Johnson, J. A. Ambler, J. Am. Chem. Soc. 1914, 36, 372-385.
30. A. J. Mancuso, D. S. Brownfain, D. Swern, J. Org. Chem. 1979, 44, 4148-4150.
31. S. J. Ratcliffe, G. T. Young, R. L. Stein, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1985, 1767-1771.
32. S. Kochhar, P. Christen, Anal. Biochem. 1989, 178, 17-21.