The GAP chemistry for chiral N-phosphonyl imine-based Strecker reaction

Green Chemistry

Volumn 13, Issue 5, 2011, Pages 1288-1292

  Kaur, Parminder ^a   Wever, Walter ^a   Pindi, Suresh ^a   Milles, Raizada ^a   Gu, Peng ^b   Shi, Min ^b   Li, Guigen ^a  

^a TEXAS TECH UNIVERSITY   (United States)

^b SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 79955578041     PISSN: 14639262     EISSN: 14639270     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1gc15029d     Document Type: Article

References (51)

1. S. L. Schreiber Science 2000 287 1964.
2. L.-M. Frederic C. Thierry R. Jean J. Am. Chem. Soc. 2005 127 17176.
3. B. M. Trost Science 1991 254 1471.
4. P. A. Wender G. G. Gamber R. D. Hubbard S. M. Pham L. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2005 127 2836.
5. L. F. Tietze C. C. Brazel S. Holsken J. Magull A. Ringe Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 5246.
6. Y. Huang A. M. Waljji C. H. Larsen D. W. C. MacMillan J. Am. Chem. Soc. 2005 127 1505.
7. J. W. Yang H. M. T. Fonseca B. List J. Am. Chem. Soc. 2005 127 15036.
8. L. F. Tietze, G. Brasche and K. M. Gericke, Domino Reactions in Organic Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, 2006.
9. A. S. Ivanov Chem. Soc. Rev. 2008 37 789.
10. A. de Meijere P. von Zezschwitz S. Bräse Acc. Chem. Res. 2005 38 413.
11. C.-J. Li Acc. Chem. Res. 2010 43 581.
12. C.-J. Li B. M. Trost Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008 105 13197.
13. P. Kaur S. Pindi W. Wever T. Rajale G. Li Chem. Commun. 2010 46 4330.
14. P. Kaur S. Pindi W. Wever T. Rajale G. Li J. Org. Chem. 2010 75 5144.
15. A. Kattuboina G. Li Tetrahedron Lett. 2008 49 1573.
16. A. Kattuboina P. Kaur T. Ai G. Li Chem. Biol. Drug Des. 2008 71 216.
17. A. Kattuboina P. Kaur T. Nguyen G. Li Tetrahedron Lett. 2008 49 3722.
18. J. Han T. Ai T. Nguyen G. Li Chem. Biol. Drug Des. 2008 72 120.
19. P. Kaur T. Nguyen G. Li Eur. J. Org. Chem. 2009 912.
20. J. Han T. Ai G. Li Synthesis 2008 16 2519.
21. J. Han Z.-X. Chen T. Ai G. Li Chem. Biol. Drug Des. 2009 73 203.
22. Z.-X. Chen T. Ai P. Kaur G. Li Tetrahedron Lett. 2009 50 1079.
23. T. Ai G. Li Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009 19 3967.
24. P. Kaur G. Shakya H. Sun Y. Pan G. Li Org. Biomol. Chem. 2010 8 1091.
25. T. Ai J. Han Z. X. Chen G. Li Chem. Biol. Drug Des. 2009 73 203.
26. A. Kattuboina P. Kaur T. Ai G. Li Chem. Biol. Drug Des. 2008 71 216.
27. T. Ai S. Pindi P. V. Kattamuri G. Li Sci. China Chem. 2010 53 125.
28. For chiral N-phosphinyl imine chemistry see: S. Pindi P. Kaur G. Shakya G. Li Chem. Biol. Drug Design. 2011 77 20.
29. For chiral N-phosphoryl imine chemistry see: H. Sun T. Rajale Y. Pan G. Li Tetrahedron Lett. 2010 51 4403.
30. E. Skucas M.-Y. Ngai V. Komanduri M. J. Krische Acc. Chem. Res. 2007 40 1394.
31. S. J. Cannon Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 1176.
32. J. Sweeney Eur. J. Org. Chem. 2009 29 4911.
33. F. Ferreira C. Botuha F. Chemla A. Perez-Luna Chem. Soc. Rev. 2009 38 1162.
34. G. K. Friestad A. K. Mathies Tetrahedron 2007 63 2541.
35. D. Enders J. P. Shilvock Chem. Soc. Rev. 2000 29 359.
36. R. M. Williams A. J. Hendrix Chem. Rev. 1992 92 889.
37. R. Bloch Chem. Rev. 1998 98 1407.
38. S. Kobayashi H. Ishitani Chem. Rev. 1999 99 1069.
39. L. M. Weinstock P. Davis B. Handelsman R. Tull J. Org. Chem. 1967 32 2823.
40. W. L. Matier D. A. Owens W. T. Comer D. Deitchman H. C. Ferguson R. J. Seidehamel J. R. Young J. Med. Chem. 1973 16 901.
41. S. J. Zuend M. P. Coughlin M. P. Lalonde E. N. Jacobsen Nature 2009 461 968.
42. L. Yin M. Kanai M. Shibasaki J. Am. Chem. Soc. 2009 131 9610.
43. M. S. Sigman P. Vachal E. N. Jacobsen Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 1279.
44. S. C. Pan B. List Org. Lett. 2007 9 1149.
45. J. P. Abell H. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 2009 131 15118.
46. F. A. Davis P. S. Portonovo R. E. Reddy Y.-H. Chiu J. Org. Chem. 1996 61 440.
47. G. C. Fu Acc. Chem. Res. 2008 41 1555.
48. A. S. Guram S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 1994 116 7901.
49. F. Paul J. Patt J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 1994 116 5969.
50. C.-W. Kuo J.-L. Zhu J.-D. Wu C.-M. Chu C.-F. Yao K.-S. Shia Chem. Commun. 2007 3 301.
51. A. Kattuboina, “Development of chiral N-phosphonyl imine chemistry and new tandem bond-formation reactions”, Ph.D. thesis, Texas Tech University, 2007.