New and simple synthesis of acid azides, ureas and carbamates from carboxylic acids: Application of peptide coupling agents EDC and HBTU

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 8, Issue 4, 2010, Pages 835-840

  Sureshbabu, Vommina V ^a   Lalithamba, H S ^a   Narendra, N ^a   Hemantha, H P ^a  

^a BANGALORE UNIVERSITY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DIVERSE RANGE; ONE-POT SYNTHESIS; PEPTIDE COUPLING;

AMINO ACIDS; CARBOXYLIC ACIDS; COUPLING AGENTS; ESTERS; METABOLISM; PEPTIDES; UREA;

ORGANIC ACIDS;

AZIDE; CARBAMIC ACID DERIVATIVE; CARBOXYLIC ACID; PEPTIDE; UREA;

ARTICLE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

AZIDES; CARBAMATES; CARBOXYLIC ACIDS; PEPTIDES; UREA;

EID: 76249126567     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b920290k     Document Type: Article

References (69)

1. S. Brase C. Gil K. Knepper V. Zimmermann Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 5188 5240
2. E. F. V. Scriven K. Turnbull Chem. Rev. 1988 88 297 368
3. J. Lutz, H.-J. Musiol, and L. Moroder, Vol. E22a, pp 427 in Houben-Weyl: Synthesis of Peptides & Peptidomimetics, M. Goodman, A. Felix, L. Moroder, and, C. Toniolo, ed.; Georg Thieme Verlag: Stuttgart, New York
4. N. Fujii H. J. Yajima J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981 831 841
5. V. V. Suresh Babu K. Ananda G. R. Vasanthakumar J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000 4328 4331
6. M. Chorev Biopolymers Peptide Sci 2005 80 67 84
7. M. D. Fletcher M. M. Campbell Chem. Rev. 1998 98 763 795
8. C. O. Kangani B. W. Day D. E. Kelley Tetrahedron Lett. 2008 49 914 918
9. A. Palani S. Shapiro M. D. McBriar J. W. Clader W. J. Greenlee B. Spar T. J. Kowalski C. Farley J. Cook M. Van Heek B. Weig K. O'Neill M. Graziano B. Hawes J. Med. Chem. 2005 48 4746 4749
10. J. R. Merritt J. Liu E. Quadros M. L. Morris R. Liu R. Zhang B. Jacob J. Postelnek C. M. Hicks W. Chen E. F. Kimble W. L. Rogers L. O'Brien N. White H. Desai S. Bansal G. King M. J. Ohlmeyer K. C. Appell M. L. Webb J. Med. Chem. 2009 52 1295 1301
11. B. S. Patil G. R. Vasanthakumar V. V. Suresh Babu J. Org. Chem. 2003 68 7274 7280
12. V. V. Sureshbabu B. S. Patil R. Venkataramanarao J. Org. Chem. 2006 71 7697 7705
13. L. Fischer V. Semetey J.-M. Lozano A.-P. Schaffner J.-P. Briand C. Didierjean G. Guichard Eur. J. Org. Chem. 2007 2511 2525
14. G. Guichard V. Semetey C. Didierjean A. Aubry J.-P. Briand M. Rodriguez J. Org. Chem. 1999 64 8702 8705
15. G. Guichard V. Semetey M. Rodriguez J.-P. Briand Tetrahedron Lett. 2000 41 1553 1557
16. J. M. Bermann M. Goodman Int. J. Pept. Prot. Res. 1984 23 610 620
17. M. Chorev M. Goodman Int. J. Pept. Prot. Res. 1983 21 268 265
18. N. S. Sudarshan N. Narendra H. P. Hemantha V. V. Sureshbabu J. Org. Chem. 2007 72 9804 9807
19. V. V. Sureshbabu N. Narendra G. Nagendra J. Org. Chem. 2009 74 153 157
20. E. A. Englund H. N. Gopi D. H. Appella Org. Lett. 2004 6 213 215
21. P. W. Erhardt J. Org. Chem. 1979 44 883 884
22. G. W. Rewcastle W. A. Denny Synthesis 1985 220 222
23. A. E. Luedtke J. W. Timberlake J. Org. Chem. 1985 50 268 270
24. A. Padwa M. A. Brodney B. Liu K. Satake T. Wu J. Org. Chem. 1999 64 3595 3607
25. C. K. Govindan Org. Process Res. Dev. 2002 6 74 77
26. J. M. Lemmens W. W. J. M. Blommerde L. Thijs B. Zwanenburg J. Org. Chem. 1984 49 2231 2235
27. M. Chorev S. A. MacDonald M. Goodman J. Org. Chem. 1984 49 821 827
28. C. Bolm C. L. Dinter I. Schiffers L. Defrere Synlett 2001 1875 1877
29. E. A. Englund H. N. Gopi D. H. Appella Org. Lett. 2004 6 213 215
30. R. K. Boekman L. M. Reeder Synlett 2004 1399 1405
31. P. H. Dussault Chunping Xu Tetrahedron Lett. 2004 45 7455 7457
32. J. R. Pfister W. E. Wymann Synthesis 1983 38 39
33. G. K. Surya Prakash P. S. Iyer M. Arvanaghi G. A. Olah J. Org. Chem. 1983 48 3358 3359
34. A. Padwa K. R. Crawford P. Rashatasakhon M. Rose J. Org. Chem. 2003 68 2609 2617
35. B. P. Bandgar S. S. Pandit Tetrahedron Lett. 2002 43 3413 3414
36. V. K. Gumaste B. M. Bhawal A. R. A. S. Deshmukh Tetrahedron Lett. 2002 43 1345 1346
37. H. Eilingsfeld M. Seefelder H. Weidinger Angew. Chem. 1960 72 836 845
38. A. R. Katritzky K. Widyan K. Kirichnko J. Org. Chem. 2007 72 5802 5804
39. M. Bodanszky, and A. Bodanszky, The practice of peptide synthesis. Springer Verlag, Berlin, 1984, p. 91
40. J. E. Macor G. Mullen P. Verhoest A. Sampognaro B. Shepardson R. A. Mack J. Org. Chem. 2004 69 6493 6495
41. M. Nettekoven C. Jenny Org. Process Res. Dev. 2003 7 38 43
42. M. R. Pawia S. J. Lobbestael C. P. Taylor F. M. Hershenson D. L. Miskell J. Med. Chem. 1990 33 854 861
43. V. V. Sureshbabu G. Chennakrishnareddy N. Narendra Tetrahedron Lett. 2008 49 1408 1412
44. C. O. Kangani B. W. Day D. E. Kelley Tetrahedron Lett. 2007 48 5933 5937
45. H. P. Hemantha G. Chennakrishnareddy T. M. Vishwanatha V. V. Sureshbabu Synlett 2009 407 410
46. D. Subhas Bose A. V. Narasimha Reddy Tetrahedron Lett. 2003 44 3543 3545
47. E. Valeur M. Bradley Chem. Soc. Rev. 2009 38 606 631
48. J. Podlech, Vol E22a, pp 517-533 in Houben-Weyl: Synthesis of Peptides & Peptidomimetics, M. Goodman, A. Felix, L. Moroder, and, C. Toniolo, ed., Georg Thieme Verlag: Stuttgart, New York, 2003
49. H. G. Khorana Chem. Rev. 1953 53 145 166
50. J. C. Sheehan G. P. Hess J. Am. Chem. Soc. 1955 77 1067 1068
51. Houben-Weyl: Synthesis of Peptides & Peptidomimetics, M. Goodman, A. Felix, L. Moroder, and, C. Toniolo, ed., Georg Thieme Verlag: Stuttgart, New York, 2003; Vol. E22a and references cited therein
52. L. A. Carpino J. Am. Chem. Soc. 1993 115 4397 4398
53. C. A. G. N. Montalbetti V. Falque Tetrahedron 2005 61 10827 10852
54. I. R. Baxendale S. V. Ley C. D. Smith G. K. Tranmer Chem. Commun. 2006 4835 4837
55. S.-Y. Han Y.-A. Kim Tetrahedron 2004 60 2447 2467
56. D. L. Boger S. Miyazaki S. H. Kim J. H. Wu S. L. Castle O. Loiseleur J. Am. Chem. Soc. 1999 121 10004 10011
57. B. Cao H. Park M. M. Joullie J. Am. Chem. Soc. 2002 124 520 521
58. W. Konig R. Geiger Chem. Ber. 1970 103 2034 2040
59. E. Wunsch F. Drees Chem. Ber. 1966 99 110
60. W. Konig R. Geiger Chem. Ber. 1970 103 788 798
61. D. S. Tarbell Y. Yamamoto B. M. Pope Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1972 69 730 732
62. V. F. Pozdnev Khim. Prir. Soedin. 1971 384
63. O. Keller W. E. Keller G. Van Looka G. Werson Org. Synth. 1985 63 160
64. M. Nagarajan V. S. Kumar B. V. Rao Tetrahedron Lett. 1997 38 5835 5838
65. D. K. Mohapatra A. Datta J. Org. Chem. 1999 64 6879 6880
66. H. Lebel O. Leogane Org. Lett. 2005 7 4107 4110
67. H. Lebel O. Leogane Org. Lett. 2006 8 5717 5720
68. M. Baumann I. R. Baxendale S. V. Ley N. C. D. Nikbin Smith Org. Biomol. Chem. 2008 6 1587 1593
69. M. Baumann I. R. Baxendale S. V. Ley N. Nikbin C. D. Smith J. P. Tierney Org. Biomol. Chem. 2008 6 1577 1586