Radiolabeled Heterobivalent Peptidic Ligands: An Approach with High Future Potential for invivo Imaging and Therapy of Malignant Diseases

ChemMedChem

Volumn 8, Issue 6, 2013, Pages 883-890

  Fischer, Gabriel ^a   Schirrmacher, Ralf ^b   Wängler, Björn ^a   Wängler, Carmen ^a,c  

^a UNIVERSITY OF HEIDELBERG   (Germany)

^b MCGILL UNIVERSITY   (Canada)

^c LUDWIG MAXIMILIANS UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

Heterobivalent peptide ligands; Imaging agents; Peptides; PET; Tumor targeting

Indexed keywords

COPPER 64; FLUORINE 18; GALLIUM 68; INDIUM 111; IODINE 125; LIGAND; PENTETATE INDIUM IN 111; RADIOPHARMACEUTICAL AGENT; SOMATOSTATIN RECEPTOR; TECHNETIUM 99M;

ARTICLE; BINDING AFFINITY; BINDING SITE; CONJUGATION; DERIVATIZATION; DISSOCIATION; HUMAN; ISOTOPE LABELING; PRIORITY JOURNAL; RECEPTOR DENSITY; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

ANIMALS; DIAGNOSTIC IMAGING; HUMANS; ISOTOPE LABELING; LIGANDS; NEOPLASMS; PEPTIDES; POSITRON-EMISSION TOMOGRAPHY;

EID: 84878365282     PISSN: 18607179     EISSN: 18607187     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cmdc.201300081     Document Type: Article

References (55)

1. S. Liu, Bioconjugate Chem. 2009, 20, 2199-2213.
2. I. Dijkgraaf, J. A. W. Kruijtzer, S. Liu, A. C. Soede, W. J. G. Oyen, F. H. M. Corstens, R. M. J. Liskamp, O. C. Boerman, Eur. J. Nucl. Med. Mol. Imaging 2007, 34, 267-273;
3. Z. H. Wu, Z. B. Li, K. Chen, W. B. Cai, L. He, F. T. Chin, F. Li, X. Y. Chen, J. Nucl. Med. 2007, 48, 1536-1544;
4. S. Liu, Z. Liu, K. Chen, Y. Yan, P. Watzlowik, H. J. Wester, F. T. Chin, X. Chen, Mol. Imaging Biol. 2010, 12, 530-538;
5. I. Dijkgraaf, C. B. Yim, G. M. Franssen, R. C. Schuit, G. Luurtsema, S. A. Liu, W. J. G. Oyen, O. C. Boerman, Eur. J. Nucl. Med. Mol. Imaging 2011, 38, 128-137.
6. R. O. Hynes, Cell 2002, 110, 673-687.
7. X. Y. Chen, S. Liu, Y. P. Hou, M. Tohme, R. Park, J. R. Bading, P. S. Conti, Mol. Imaging Biol. 2004, 6, 350-359;
8. Y. Wu, X. Z. Zhang, Z. M. Xiong, Z. Cheng, D. R. Fisher, S. Liu, S. S. Gambhir, X. Y. Chen, J. Nucl. Med. 2005, 46, 1707-1718.
9. Z. F. Liu, G. Niu, J. Y. Shi, S. L. Liu, F. Wang, S. Liu, X. Y. Chen, Eur. J. Nucl. Med. Mol. Imaging 2009, 36, 947-957;
10. Z. F. Liu, S. L. Liu, F. Wang, S. Liu, X. Y. Chen, Eur. J. Nucl. Med. Mol. Imaging 2009, 36, 1296-1307;
11. Z. B. Li, K. Chen, X. Chen, Eur. J. Nucl. Med. Mol. Imaging 2008, 35, 1100-1108;
12. S. Liu, Mol. Pharmaceutics 2006, 3, 472-487.
13. C. B. Yim, O. C. Boerman, M. deVisser, M. deJong, A. C. Dechesne, D. T. S. Rijkers, R. M. J. Liskamp, Bioconjugate Chem. 2009, 20, 1323-1331;
14. C. B. Yim, I. Dijkgraaf, R. Merkx, C. Versluis, A. Eek, G. E. Mulder, D. T. S. Rijkers, O. C. Boerman, R. M. J. Liskamp, J. Med. Chem. 2010, 53, 3944-3953;
15. C.-B. Yim, B. van der Wildt, I. Dijkgraaf, L. Joosten, A. Eek, C. Versluis, D. T. S. Rijkers, O. C. Boerman, R. M. J. Liskamp, ChemBioChem 2011, 12, 750-760.
16. B. Tiesjema, M. Merkestein, K. M. Garner, M. deKrom, R. A. H. Adan, Eur. J. Pharmacol. 2008, 585, 24-30;
17. J. Vagner, H. L. Handl, R. J. Gillies, V. J. Hruby, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 211-215;
18. Y. Brandenburger, K. Rose, C. Bagutti, A. N. Eberle, J. Recept. Signal Transduction Res. 1999, 19, 467-480.
19. K. Abiraj, H. Jaccard, M. Kretzschmar, L. Helm, H. R. Maecke, Chem. Commun. 2008, 3248-3250.
20. C. Hultsch, B. Pawelke, R. Bergmann, F. Wuest, Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 5913-5920.
21. Y. J. Yan, X. Y. Chen, Amino Acids 2011, 41, 1081-1092.
22. M. Arvigo, F. Gatto, M. Ruscica, P. Ameri, E. Dozio, M. Albertelli, M. D. Culler, M. Motta, F. Minuto, P. Magni, D. Ferone, J. Endocrinol. 2010, 207, 309-317;
23. D. Ferone, M. Arvigo, C. Semino, P. Jaquet, A. Saveanu, J. E. Taylor, J. P. Moreau, M. D. Culler, M. Albertelli, F. Minuto, A. Barreca, Am. J. Physiol. Endocrinol. Metabol. 2005, 289, E1044-E1050;
24. S. G. Ren, S. Kim, J. Taylor, J. S. Dong, J. P. Moreau, M. D. Culler, S. Melmed, J. Clin. Endocrinol. Metab. 2003, 88, 5414-5421.
25. R. Pillai, E. R. Marinelli, H. Fan, P. Nanjappan, B. Song, M. A. vonWronski, S. Cherkaoui, I. Tardy, S. Pochon, M. Schneider, A. D. Nunn, R. E. Swenson, Bioconjugate Chem. 2010, 21, 556-562;
26. S. Pochon, I. Tardy, P. Bussat, T. Bettinger, J. Brochot, M. vonWronski, L. Passantino, M. Schneider, Invest. Radiol. 2010, 45, 89-95.
27. J. C. Reubi, A. Fleischmann, B. Waser, R. Rehmann, Peptides 2011, 32, 1457-1462;
28. J. C. Reubi, M. Gugger, B. Waser, Eur. J. Nucl. Med. Mol. Imaging 2002, 29, 855-862;
29. J. C. Reubi, B. Waser, Eur. J. Nucl. Med. Mol. Imaging 2003, 30, 781-793.
30. J. S. Josan, H. L. Handl, R. Sankaranarayanan, L. P. Xu, R. M. Lynch, J. Vagner, E. A. Mash, V. J. Hruby, R. J. Gillies, Bioconjugate Chem. 2011, 22, 1270-1278.
31. R. Pillai, E. R. Marinelli, R. E. Swenson, Biopolymers 2006, 84, 576-585.
32. H. L. Handl, J. Vagner, H. Y. Han, E. Mash, V. J. Hruby, R. J. Gillies, Expert Opin. Ther. Targets 2004, 8, 565-586;
33. M. Mammen, S. K. Choi, G. M. Whitesides, Angew. Chem. 1998, 110, 2908-2953; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2754-2794.
34. J. Vagner, L. P. Xu, H. L. Handl, J. S. Josan, D. L. Morse, E. A. Mash, R. J. Gillies, V. J. Hruby, Angew. Chem. 2008, 120, 1709-1712; Angew Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1685-1688;
35. L. P. Xu, J. Vagner, J. Josan, R. M. Lynch, D. L. Morse, B. Baggett, H. Y. Han, E. A. Mash, V. J. Hruby, R. J. Gillies, Mol. Cancer Ther. 2009, 8, 2356-2365;
36. J. S. Josan, J. Vagner, H. L. Handl, R. Sankaranarayanan, R. J. Gillies, V. J. Hruby, Int. J. Pept. Res. Ther. 2008, 14, 293-300.
37. Z. F. Liu, Y. J. Yan, F. T. Chin, F. Wang, X. Y. Chen, J. Med. Chem. 2009, 52, 425-432;
38. Z. F. Liu, Y. J. Yan, S. L. Liu, F. Wang, X. Y. Chen, Bioconjugate Chem. 2009, 20, 1016-1025;
39. A. Shrivastava, M. A. vonWronski, A. K. Sato, D. T. Dransfield, D. Sexton, N. Bogdan, R. Pillai, P. Nanjappan, B. Song, E. Marinelli, D. DeOliveira, C. Luneau, M. Devlin, A. Muruganandam, A. Abujoub, G. Connelly, Q. L. Wu, G. Conley, Q. Chang, M. F. Tweedle, R. C. Ladner, R. E. Swenson, A. D. Nunn, Protein Eng. Des. Sel. 2005, 18, 417-424;
40. M. F. Tweedle, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 958-968.
41. D. B. Cornelio, R. Roesler, G. Schwartsmann, Ann. Oncol. 2007, 18, 1457-1466.
42. L. Zhu, G. Niu, X. Fang, X. Chen, Q. J. Nucl. Med. Mol. Imaging 2010, 54, 291-308.
43. Z. B. Li, Z. H. Wu, K. Chen, E. K. Ryu, X. Y. Chen, J. Nucl. Med. 2008, 49, 453-461;
44. Y. J. Yan, K. Chen, M. Yang, X. L. Sun, S. L. Liu, X. Y. Chen, Amino Acids 2011, 41, 439-447.
45. Z. F. Liu, G. Niu, F. Wang, X. Y. Chen, Eur. J. Nucl. Med. Mol. Imaging 2009, 36, 1483-1494;
46. Z. F. Liu, Z. B. Li, Q. Z. Cao, S. L. Liu, F. Wang, X. Y. Chen, J. Nucl. Med. 2009, 50, 1168-1177.
47. Z. F. Liu, J. M. Huang, C. Y. Dong, L. Y. Cui, X. N. Jin, B. Jia, Z. H. Zhu, F. Li, F. Wang, Mol. Pharmaceutics 2012, 9, 1409-1417;
48. A. B. Jackson, P. K. Nanda, T. L. Rold, G. L. Sieckman, A. F. Szczodroski, T. J. Hoffman, X. Y. Chen, C. J. Smith, Nucl. Med. Biol. 2012, 39, 377-387.
49. E. M. Kim, M. H. Jeong, D. W. Kim, H. J. Jeong, S. T. Lim, M. H. Sohn, Cancer Sci. 2011, 102, 1516-1521.
50. A. Capello, E. P. Krenning, B. F. Bernard, W. A. P. Breeman, J. L. Erion, M. deJong, J. Nucl. Med. 2006, 47, 122-129;
51. A. Capello, E. P. Krenning, B. F. Bernard, W. A. P. Breeman, M. P. vanHagen, M. deJong, J. Nucl. Med. 2004, 45, 1716-1720;
52. B. Bernard, A. Capello, M. vanHagen, W. Breeman, A. Srinivasan, M. Schmidt, J. Erion, A. vanGameren, E. Krenning, M. deJong, Cancer Biother. Radiopharm. 2004, 19, 173-180.
53. J. Q. Yang, H. X. Guo, F. Gallazzi, M. Berwick, R. S. Padilla, Y. B. Miao, Bioconjugate Chem. 2009, 20, 1634-1642.
54. C. L. Santos-Cuevas, G. Ferro-Flores, C. A. deMurphy, F. D. Ramirez, M. A. Luna-Gutierrez, M. Pedraza-Lopez, R. Garcia-Becerra, D. Ordaz-Rosado, Int. J. Pharmaceutics 2009, 375, 75-83;
55. C. L. Santos-Cuevas, G. Ferro-Flores, E. L. Rojas-Calderon, R. Garcia-Becerra, D. Ordaz-Rosado, C. A. deMurphy, M. Pedraza-Lopez, Nucl. Med. Commun. 2011, 32, 303-313.