Spacer Effects on in vivo Properties of DOTA-Conjugated Dimeric [Tyr3]Octreotate Peptides Synthesized by a "CuI-Click" and "Sulfo-Click" Ligation Method

ChemBioChem

Volumn 12, Issue 5, 2011, Pages 750-760

  Yim, Cheng Bin ^a,b   van der Wildt, Berend ^a   Dijkgraaf, Ingrid ^b   Joosten, Lieke ^b   Eek, Annemarie ^b   Versluis, Cees ^c   Rijkers, Dirk T S ^a   Boerman, Otto C ^b   Liskamp, Rob M J ^a  

^a UTRECHT UNIVERSITY   (Netherlands)

^b RADBOUD UNIVERSITY MEDICAL CENTER   (Netherlands)

^c UTRECHT UNIVERSITY   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,4,7,10 TETRAAZACYCLODODECANE 1,4,7,10 TETRAACETIC ACID; COPPER; DIMER; OCTREOTATE[3 TYROSINE] DERIVATIVE; OCTREOTIDE[3 TYROSINE]; SOMATOSTATIN RECEPTOR 2; TRACER; UNCLASSIFIED DRUG;

AMIDATION; ANIMAL EXPERIMENT; ANIMAL TISSUE; ARTICLE; CATALYSIS; CONJUGATION; CYCLOADDITION; DIMERIZATION; DRUG RECEPTOR BINDING; DRUG SYNTHESIS; IC 50; IN VIVO STUDY; MALE; MOUSE; NONHUMAN; PRIORITY JOURNAL;

ANIMALS; CELL LINE, TUMOR; CLICK CHEMISTRY; HETEROCYCLIC COMPOUNDS, 1-RING; HUMANS; MALE; MICE; MICE, INBRED BALB C; MICE, NUDE; NEOPLASMS; PEPTIDES, CYCLIC; PROTEIN BINDING; RADIOPHARMACEUTICALS; RATS; RECEPTORS, SOMATOSTATIN;

MUS MUSCULUS;

EID: 79952656449     PISSN: 14394227     EISSN: 14397633     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cbic.201000639     Document Type: Article

References (67)

1. P. Brazeau, W. Vale, R. Burgus, N. Ling, M. Butcher, J. Rivier, R. Guillemin, Science 1973, 179, 77-79;
2. R. Guillemin, J. E. Gerich, Annu. Rev. Med. 1976, 27, 379-388;
3. S. Reichlin, N. Engl. J. Med. 1983, 309, 1495-1501;
4. S. Reichlin, N. Engl. J. Med. 1983, 309, 1556-1563;
5. J. Epelbaum, Prog. Neurobiol. 1986, 27, 63-100.
6. T. Reisine, Am. J. Physiol. 1995, 269, G813-G820;
7. Y. C. Patel, M. T. Greenwood, R. Panetta, L. Demchyshyn, H. Niznik, C. B. Srikant, Life Sci. 1995, 57, 1249-1265;
8. G. Olias, C. Viollet, H. Kusserow, J. Epelbaum, W. Meyerhof, J. Neurochem. 2004, 89, 1057-1091;
9. U. Kumar, M. Grant, Results Probl. Cell Differ. 2010, 50, 137-184.
10. D. F. Veber, R. M. Freidlinger, D. S. Perlow, W. J. Paleveda, Jr., F. W. Holly, R. G. Strachan, R. F. Nutt, B. H. Arison, C. Homnick, W. C. Randall, M. S. Glitzer, R. Saperstein, R. Hirschmann, Nature 1981, 292, 55-58;
11. W. Bauer, U. Briner, W. Doepfner, R. Haller, R. Huguenin, P. Marbach, T. J. Petcher, J. Pless, Life Sci. 1982, 31, 1133-1140;
12. W. A. Murphy, V. A. Lance, S. Moreau, J. P. Moreau, D. H. Coy, Life Sci. 1987, 40, 2515-2522;
13. M. de Jong, W. A. P. Breeman, W. H. Bakker, P. P. M. Kooij, B. F. Bernard, L. J. Hofland, T. J. Visser, A. Srinivasan, M. A. Schmidt, J. L. Erion, J. E. Bugaj, H. R. Mäcke, E. P. Krenning, Cancer Res. 1998, 58, 437-441;
14. I. Virgolini, M. Leimer, H. Handmaker, S. Lastoria, C. Bischof, P. Muto, T. Pangerl, D. Gludovacz, M. Peck-Radosavljevic, J. Lister-James, G. Hamilton, K. Kaserer, P. Valent, R. Dean, Cancer Res. 1998, 58, 1850-1859;
15. W. G. Rajeswaran, S. J. Hocart, W. A. Murphy, J. E. Taylor, D. H. Coy, J. Med. Chem. 2001, 44, 1416-1421;
16. J. E. Rivier, C. Hoeger, J. Erchegyi, J. Gulyas, R. DeBoard, A. G. Craig, S. C. Koerber, S. Wenger, B. Waser, J.-C. Schaer, J. C. Reubi, J. Med. Chem. 2001, 44, 2238-2246;
17. J. C. Reubi, K.-P. Eisenwiener, H. Rink, B. Waser, H. R. Mäcke, Eur. J. Pharmacol. 2002, 456, 45-49;
18. C. Bruns, I. Lewis, U. Briner, G. Meno-Tetang, G. Weckbecker, Eur. J. Endocrinol. 2002, 146, 707-716;
19. A. M. Crider, Mini Rev. Med. Chem. 2002, 2, 507-517;
20. G. Weckbecker, I. Lewis, R. Albert, H. A. Schmid, D. Hoyer, C. Bruns, Nat. Rev. Drug Discovery 2003, 2, 999-1017;
21. A. Di Cianni, A. Carotenuto, D. Brancaccio, E. Novellino, J. C. Reubi, K. Beetschen, A. M. Papini, M. Ginanneschi, J. Med. Chem. 2010, 53, 6188-6197.
22. D. J. Kwekkeboom, J. Mueller-Brand, G. Paganelli, L. B. Anthony, S. Pauwels, L. K. Kvols, T. M. O'Dorisio, R. Valkema, L. Bodei, M. Chinol, H. R. Mäcke, E. P. Krenning, J. Nucl. Med. 2005, 46, 62S-66S;
23. F. Forrer, R. Valkema, D. J. Kwekkeboom, M. de Jong, E. P. Krenning, Best Pract. Res. Clin. Endocrinol. Metab. 2007, 21, 111-129;
24. M. de Jong, W. A. P. Breeman, D. J. Kwekkeboom, R. Valkema, E. P. Krenning, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 873-880;
25. D. J. Kwekkeboom, B. L. Kam, M. van Essen, J. J. M. Teunissen, C. H. J. van Eijck, R. Valkema, M. de Jong, W. W. de Herder, E. P. Krenning, Endocr.-Relat. Cancer 2010, 17, R53-R73.
26. A. Varki, Glycobiology 1993, 3, 97-130;
27. M. Mammen, S.-K. Choi, G. M. Whitesides, Angew. Chem. 1998, 110, 2908-2953; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2754-2794;
28. R. H. Kramer, J. W. Karpen, Nature 1998, 395, 710-713;
29. P. I. Kitov, J. M. Sadowska, G. Mulvey, G. D. Armstrong, H. Ling, N. S. Pannu, R. J. Read, D. R. Bundle, Nature 2000, 403, 669-672;
30. I. Vrasidas, S. André, P. Valentini, C. Böck, M. Lensch, H. Kaltner, R. M. J. Liskamp, H.-J. Gabius, R. J. Pieters, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 803-810;
31. Z. Liu, J. Zhang, A. Zhang, Curr. Pharm. Des. 2009, 15, 682-718;
32. Y. M. Chabre, R. Roy, Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 2010, 63, 165-393;
33. S. G. Gouin, J. M. García Fernández, E. Vanquelef, F. Y. Dupradeau, E. Salomonsson, H. Leffler, M. Ortega-Muñoz, U. J. Nilsson, J. Kovensky, ChemBioChem 2010, 11, 1430-1442.
34. M. Janssen, W. J. G. Oyen, L. F. A. G. Massuger, C. Frielink, I. Dijkgraaf, D. S. Edwards, M. Radjopadhye, F. H. M. Corstens, O. C. Boerman, Cancer Biother. Radiopharm. 2002, 17, 641-646;
35. M. L. Janssen, W. J. Oyen, I. Dijkgraaf, L. F. Massuger, C. Frielink, D. S. Edwards, M. Rajopadhye, H. Boonstra, F. H. Corstens, O. C. Boerman, Cancer Res. 2002, 62, 6146-6151;
36. I. Dijkgraaf, J. A. W. Kruijtzer, S. Liu, A. C. Soede, W. J. G. Oyen, F. H. M. Corstens, R. M. J. Liskamp, O. C. Boerman, Eur. J. Nucl. Med. Mol. Imaging 2007, 34, 267-273;
37. Z. B. Li, K. Chen, X. Chen, Eur. J. Nucl. Med. Mol. Imaging 2008, 35, 1100-1108;
38. I. Dijkgraaf, A. Y. Rijnders, A. Soede, A. C. Dechesne, G. W. Van Esse, A. J. Brouwer, F. H. M. Corstens, O. C. Boerman, D. T. S. Rijkers, R. M. J. Liskamp, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 935-944;
39. S. Liu, Bioconjugate Chem. 2009, 20, 2199-2213.
40. J. Shi, L. Wang, Y. S. Kim, S. Zhai, Z. Liu, X. Chen, S. Liu, J. Med. Chem. 2008, 51, 7980-7990;
41. L. Wang, J. Shi, Y.-S. Kim, S. Zhai, B. Jia, H. Zhao, Z. Liu, F. Wang, X. Chen, S. Liu, Mol. Pharm. 2009, 6, 231-245;
42. Z. Liu, G. Niu, J. Shi, S. L. Liu, F. Wang, S. Liu, X. Chen, Eur. J. Nucl. Med. Mol. Imaging 2009, 36, 947-957.
43. M. Rocheville, D. C. Lange, U. Kumar, S. C. Patel, R. C. Patel, Y. C. Patel, Science 2000, 288, 154-157;
44. M. Rocheville, D. C. Lange, U. Kumar, R. Sasi, R. C. Patel, Y. C. Patel, J. Biol. Chem. 2000, 275, 7862-7869;
45. M. Grant, B. Collier, U. Kumar, J. Biol. Chem. 2004, 279, 36179-36183;
46. M. Grant, U. Kumar, Regul. Pept. 2010, 159, 3-8.
47. C. W. Tornøe, C. Christensen, M. Meldal, J. Org. Chem. 2002, 67, 3057-3064;
48. V. V. Rostovtsev, L. G. Green, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, Angew. Chem. 2002, 114, 2708-2711; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2596-2599.
49. N. Shangguan, S. Katukojvala, R. Greenberg, L. J. Williams, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7754-7755;
50. R. V. Kolakowski, N. Shangguan, R. R. Sauers, L. J. Williams, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5695-5702.
51. R. Merkx, A. J. Brouwer, D. T. S. Rijkers, R. M. J. Liskamp, Org. Lett. 2005, 7, 1125-1128;
52. D. T. S. Rijkers, R. Merkx, C.-B. Yim, A. J. Brouwer, R. M. J. Liskamp, J. Pept. Sci. 2010, 16, 1-5.
53. C.-B. Yim, I. Dijkgraaf, R. Merkx, C. Versluis, A. Eek, G. E. Mulder, D. T. S. Rijkers, O. C. Boerman, R. M. J. Liskamp, J. Med. Chem. 2010, 53, 3944-3953.
54. P. Sieber, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6147-6150.
55. G. B. Fields, R. L. Noble, Int. J. Pept. Protein Res. 1990, 35, 161-214.
56. J. P. Tam, C. R. Wu, W. Liu, J. W. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6657-6662.
57. D. T. S. Rijkers, G. W. van Esse, R. Merkx, A. J. Brouwer, H. J. F. Jacobs, R. J. Pieters, R. M. J. Liskamp, Chem. Commun. 2005, 4581-4583.
58. A. J. Brouwer, S. J. E. Mulders, R. M. J. Liskamp, Eur. J. Org. Chem. 2001, 1903-1915.
59. R. Autar, A. S. Khan, M. Schad, J. Hacker, R. M. J. Liskamp, R. J. Pieters, ChemBioChem 2003, 4, 1317-1325;
60. A. V. Pukin, H. M. Branderhorst, C. Sisu, C. A. G. M. Weijers, M. Gilbert, R. M. J. Liskamp, G. M. Visser, H. Zuilhof, R. J. Pieters, ChemBioChem 2007, 8, 1500-1503;
61. H. M. Branderhorst, R. M. J. Liskamp, G. M. Visser, R. J. Pieters, Chem. Commun. 2007, 5043-5045.
62. S. Liu, Z. J. He, W.-Y. Hsieh, Y.-S. Kim, Y. Jiang, Bioconjugate Chem. 2006, 17, 1499-1507;
63. I. Dijkgraaf, S. Liu, J. A. W. Kruijtzer, A. C. Soede, W. J. G. Oyen, R. M. J. Liskamp, F. H. M. Corstens, O. C. Boerman, Nucl. Med. Biol. 2007, 34, 29-35;
64. B. Jia, Z. Liu, J. Shi, Z. Yu, Z. Yang, H. Y. Zhao, Z. He, S. Liu, F. Wang, Bioconjugate Chem. 2008, 19, 201-210.
65. J. Meienhofer, M. Waki, E. P. Heimer, T. J. Lambros, R. C. Makofske, C.-D. Chang, Int. J. Pept. Protein Res. 1979, 13, 35-42.
66. E. von Arx, M. Faupel, M. Brugger, J. Chromatogr. 1976, 120, 224-228.
67. L. J. Hofland, P. M. van Koetsveld, M. Waaijers, J. Zuyderwijk, W. A. Breeman, S. W. Lamberts, Endocrinology 1995, 136, 3698-3706.