Exploring the scope of a novel ligand class: Synthesis and catalytic examination of metal complexes with 'normal' 1,2,3-triazolylidene ligands

Inorganic Chemistry

Volumn 52, Issue 10, 2013, Pages 6142-6152

  Schaper, Lars Arne ^a   Graser, Lilian ^a   Wei, Xuhui ^a   Zhong, Rui ^a   Öfele, Karl ^a   Pöthig, Alexander ^a   Cokoja, Mirza ^a   Bechlars, Bettina ^a   Herrmann, Wolfgang A ^a   Kühn, Fritz E ^a  

^a TECHNICAL UNIVERSITY OF MUNICH   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

LIGAND; ORGANOMETALLIC COMPOUND; SILVER; TRIAZOLE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CATALYSIS; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; LIGANDS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; SILVER; TRIAZOLES;

EID: 84877972074     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic400533u     Document Type: Article

References (88)

1. Öfele, K.; Herrmann, W. A.; Mihalios, D.; Elison, M.; Herdtweck, E.; Scherer, W.; Mink, J. J. Organomet. Chem. 1993, 459, 177
2. Herrmann, W. A.; Elison, M.; Fischer, J.; Köcher, C.; Öfele, K. U.S. Patent 5, 1998.
3. Crabtree, R. H. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5451
4. Öfele, K. J. Organomet. Chem. 1968, 12, P42
5. Wanzlick, H. W.; Schönherr, H. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1968, 7, 141
6. Arduengo, III, A. J. U.S. Patent 5077414, 1991.
7. Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1290
8. Schuster, O.; Yang, L.; Raubenheimer, H. G.; Albrecht, M. Chem. Rev. 2009, 109, 3445
9. Lin, J. C. Y.; Huang, R. T. W.; Lee, C. S.; Bhattacharyya, A.; Hwang, W. S.; Lin, I. J. B. Chem. Rev. 2009, 109, 3561
10. Arnold, P. L.; Casely, I. J. Chem. Rev. 2009, 109, 3599
11. Díez-González, S.; Marion, N.; Nolan, S. P. Chem. Rev. 2009, 109, 3612
12. Samojłowicz, C.; Bieniek, M.; Grela, K. Chem. Rev. 2009, 109, 3708
13. Burtscher, D.; Grela, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 442
14. Hindi, K. M.; Panzner, M. J.; Tessier, C. A.; Cannon, C. L.; Youngs, W. J. Chem. Rev. 2009, 109, 3859
15. Schaper, L.-A.; Hock, S. J.; Herrmann, W. A.; Kühn, F. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 270
16. Herrmann, W. A.; Elison, M.; Fischer, J.; Köcher, C.; Artus, G. R. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 2371
17. Herrmann, W. A.; Schütz, J.; Frey, G. D.; Herdtweck, E. Organometallics 2006, 25, 2437
18. Chianese, A. R.; Kovacevic, A.; Zeglis, B. M.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Organometallics 2004, 23, 2461
19. Lavallo, V.; Canac, Y.; Präsang, C.; Donnadieu, B.; Bertrand, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5705
20. Lavallo, V.; Dyker, C. A.; Donnadieu, B.; Bertrand, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5411
21. Melaimi, M.; Parameswaran, P.; Donnadieu, B.; Frenking, G.; Bertrand, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4792
22. Gründemann, S.; Kovacevic, A.; Albrecht, M.; Faller Robert, J. W.; Crabtree, H. Chem. Commun. 2001, 2274
23. Gründemann, S.; Kovacevic, A.; Albrecht, M.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10473
24. Albrecht, M. Chem. Commun. 2008, 3601
25. Albrecht, M. Chimia 2009, 63, 105
26. Mathew, P.; Neels, A.; Albrecht, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13534
27. Guisado-Barrios, G.; Bouffard, J.; Donnadieu, B.; Bertrand, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4759
28. Melaimi, M.; Soleilhavoup, M.; Bertrand, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8810
29. Martin, D.; Melaimi, M.; Soleilhavoup, M.; Bertrand, G. Organometallics 2011, 30, 5304
30. Donnelly, K. F.; Petronilho, A.; Albrecht, M. Chem. Commun. 2013, 1145
31. Schuster, E. M.; Botoshansky, M.; Gandelman, M. Dalton Trans. 2011, 40, 8764
32. Poulain, A. l.; Canseco-Gonzalez, D.; Hynes-Roche, R.; Müller-Bunz, H.; Schuster, O.; Stoeckli-Evans, H.; Neels, A.; Albrecht, M. Organometallics 2011, 30, 1021
33. Keske, E. C.; Zenkina, O. V.; Wang, R.; Crudden, C. M. Organometallics 2011, 31, 456
34. Guisado-Barrios, G.; Bouffard, J.; Donnadieu, B.; Bertrand, G. Organometallics 2011, 30, 6017
35. Cai, J.; Yang, X.; Arumugam, K.; Bielawski, C. W.; Sessler, J. L. Organometallics 2011, 30, 5033
36. Kilpin, K. J.; Gavey, E. L.; McAdam, C. J.; Anderson, C. B.; Lind, S. J.; Keep, C. C.; Gordon, K. C.; Crowley, J. D. Inorg. Chem. 2011, 50, 6334
37. Crowley, J. D.; Lee, A.-L.; Kilpin, K. J. Aust. J. Chem. 2011, 64, 1118
38. Clough, M. C.; Zeits, P. D.; Bhuvanesh, N.; Gladysz, J. A. Organometallics 2012, 31, 5231
39. Canseco-Gonzalez, D.; Gniewek, A.; Szulmanowicz, M.; Müller-Bunz, H.; Trzeciak, A. M.; Albrecht, M. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 6055
40. Lalrempuia, R.; McDaniel, N. D.; Müller-Bunz, H.; Bernhard, S.; Albrecht, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9765
41. Kilpin, K. J.; Paul, U. S. D.; Lee, A.-L.; Crowley, J. D. Chem. Commun. 2011, 47, 328
42. Zanardi, A.; Mata, J. A.; Peris, E. Organometallics 2009, 28, 4335
43. Saravanakumar, R.; Ramkumar, V.; Sankararaman, S. Organometallics 2011, 30, 1689
44. Prades, A.; Peris, E.; Albrecht, M. Organometallics 2011, 30, 1162
45. Bouffard, J.; Keitz, B. K.; Tonner, R.; Guisado-Barrios, G.; Frenking, G.; Grubbs, R. H.; Bertrand, G. Organometallics 2011, 30, 2617
46. Keitz, B. K.; Bouffard, J.; Bertrand, G.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8498
47. Yan, X.; Bouffard, J.; Guisado-Barrios, G.; Donnadieu, B.; Bertrand, G. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 14627
48. Schaper, L.-A.; Öfele, K.; Kadyrov, R.; Bechlars, B.; Drees, M.; Cokoja, M.; Herrmann, W. A.; Kühn, F. E. Chem. Commun. 2012, 48, 3857
49. Moderhack, D.; Lorke, M. Heterocycles 1987, 26, 1751
50. Moderhack, D.; Daoud, A. J. Heterocycl. Chem. 2003, 40, 625
51. Hegarty, A. F.; Kearney, J. A.; Scott, F. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1973, 1422
52. Rector, D. L.; Folz, S. D.; Conklin, R. D.; Nowakowski, L. H.; Kaugars, G. J. Med. Chem. 1981, 24, 532
53. Schuster, R. E.; Scott, J. E.; Casanova, J. Org. Syn. 1966, 46, 75
54. Ugi, I.; Meyr, R.; Lipinkski, M.; Bodesheim, F.; Rosendahl, F. Org. Syn. 1961, 41, 13
55. Wang, H. M. J.; Lin, I. J. B. Organometallics 1998, 17, 972
56. Hintermair, U.; Englert, U.; Leitner, W. Organometallics 2011, 30, 3726
57. Arduengo, A. J., III; Calabrese, J. C.; Davidson, F.; Rasika Dias, H. V.; Goerlich, J. R.; Krafczyk, R.; Marshall, W. J.; Tamm, M.; Schmutzler, R. Helv. Chim. Acta 1999, 82, 2348
58. Trnka, T. M.; Morgan, J. P.; Sanford, M. S.; Wilhelm, T. E.; Scholl, M.; Choi, T.-L.; Ding, S.; Day, M. W.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2546
59. Nyce, G. W.; Csihony, S.; Waymouth, R. M.; Hedrick, J. L. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 4073
60. Collin, R. L.; Lipscomb, W. N. Acta Crystallogr. 1951, 4, 10
61. Lee, K. M.; Wang, H. M. J.; Lin, I. J. B. J. Chem. Soc., Dalton Trans.: Inorg. Chem. 2002, 2852
62. Bondi, A. J. Phys. Chem. 1964, 68, 441
63. de Frémont, P.; Scott, N. M.; Stevens, E. D.; Ramnial, T.; Lightbody, O. C.; Macdonald, C. L. B.; Clyburne, J. A. C.; Abernethy, C. D.; Nolan, S. P. Organometallics 2005, 24, 6301
64. Li, S.; Kee, C. W.; Huang, K.-W.; Hor, T. S. A.; Zhao, J. Organometallics 2010, 29, 1924
65. Filippou, A. C.; Winter, J. G.; Kociok-Köhn, G.; Hinz, I. J. Organomet. Chem. 1997, 542, 35
66. Abrantes, M.; Santos, A. M.; Mink, J.; Kühn, F. E.; Romão, C. C. Organometallics 2003, 22, 2112
67. Kühn, F. E.; Santos, A. M.; Abrantes, M. Chem. Rev. 2006, 106, 2455
68. Grover, N.; Kühn, F. E. Curr. Org. Chem. 2012, 16, 16
69. Valente, A.; Seixas, J.; Gonçalves, I.; Abrantes, M.; Pillinger, M.; Romão, C. Catal. Lett. 2005, 101, 127
70. Freund, C.; Abrantes, M.; Kühn, F. E. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 3718
71. Hauser, S. A.; Cokoja, M.; Drees, M.; Kühn, F. E. J. Mol. Catal. A: Chem. 2012, 363-364, 237
72. Betz, D.; Raith, A.; Cokoja, M.; Kühn, F. E. ChemSusChem 2010, 3, 559
73. Capapé, A.; Raith, A.; Herdtweck, E.; Cokoja, M.; Kühn, F. E. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 547
74. Al-Ajlouni, A. M.; Veljanovski, D.; Capapé, A.; Zhao, J.; Herdtweck, E.; Calhorda, M. J.; Kühn, F. E. Organometallics 2008, 28, 639
75. Abrantes, M.; Paz, F. A. A.; Valente, A. A.; Pereira, C. C. L.; Gago, S.; Rodrigues, A. E.; Klinowski, J.; Pillinger, M.; Gonçalves, I. S. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 1826
76. Kandepi, V. V. K. M.; da Costa, A. P.; Peris, E.; Royo, B. Organometallics 2009, 28, 4544
77. Fu, C.-F.; Lee, C.-C.; Liu, Y.-H.; Peng, S.-M.; Warsink, S.; Elsevier, C. J.; Chen, J.-T.; Liu, S.-T. Inorg. Chem. 2010, 49, 3011
78. Karthikeyan, T.; Sankararaman, S. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 5834
79. Terashima, T.; Inomata, S.; Ogata, K.; Fukuzawa, S.-i. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 2012, 1387
80. Leadbeater, N. E.; Marco, M. Org. Lett. 2002, 4, 2973
81. Leadbeater, N. E.; Marco, M. J. Org. Chem. 2003, 68, 5660
82. Arvela, R. K.; Leadbeater, N. E.; Sangi, M. S.; Williams, V. A.; Granados, P.; Singer, R. D. J. Org. Chem. 2005, 70, 161
83. APEX suite of crystallographic software. APEX 2, Version 2008.4; Bruker AXS Inc.: Madison, WI, 2008.
84. SAINT, Version 7.56a and SADABS Version 2008/1; Bruker AXS Inc.: Madison, WI, 2008.
85. Sheldrick, G. M. SHELXL-97; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1998.
86. Hübschle, C. B.; Sheldrick, G. M.; Dittrich, B. J. Appl. Crystallogr. 2011, 44, 1281
87. In International Tables for Crystallography; Wilson, A. J. C., Ed.; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, The Netherlands, 1992; Vol. C, Tables 6.1.1.4, 4.2.6.8, and 4.2.4.2, pp 500-502, 219-222, and 193-199.
88. Spek, A. L. PLATON, A Multipurpose Crystallographic Tool; Utrecht University: Utrecht, The Netherlands, 2010.