Olefin epoxidation with a new class of ansa-molybdenum catalysts in ionic liquids

ChemSusChem

Volumn 3, Issue 5, 2010, Pages 559-562

  Betz, Daniel ^a   Raith, Alexander ^a   Cokoja, Mirza ^a   Kühn, Fritz E ^a  

^a TECHNICAL UNIVERSITY OF MUNICH   (Germany)

Author keywords

Alkenes; Epoxidation; Homogeneous catalysis; Ionic liquids; Molybdenum

Indexed keywords

CATALYSIS; EPOXIDATION; IONIC LIQUIDS; LIQUIDS; MOLYBDENUM; OLEFINS;

ANSA-COMPOUNDS; CATALYST PRECURSORS; HOMOGENEOUS CATALYSIS; MOLYBDENUM CATALYST; OLEFIN EPOXIDATION; ROOM TEMPERATURE IONIC LIQUIDS; TURNOVER FREQUENCY;

CATALYSTS;

ALKENE; EPOXIDE; IONIC LIQUID; MOLYBDENUM; ORGANOMETALLIC COMPOUND;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMISTRY; TEMPERATURE;

ALKENES; CATALYSIS; EPOXY COMPOUNDS; IONIC LIQUIDS; MOLYBDENUM; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; TEMPERATURE;

EID: 77955889512     PISSN: 18645631     EISSN: 1864564X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cssc.201000008     Document Type: Article

References (74)

1. H. Adolfsson in Modern Oxidation Methods, (Ed. J. E. Bäckvall), Wiley-VCH, Weinheim, 2004, pp. 21-49.
2. Q.-H. Xia, H.-Q. Ge, C.-P. Ye, Z.-M. Liu, K.-X. Su, Chem. Rev. 2005, 105, 1603-1662.
3. F. E. Kühn, J. Zhao, W. A. Herrmann, Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 3469-3479.
4. nd Ed., 2002, pp. 412-426.
5. H. B. Kagan, H. Mimoun, C. Marc, V. Schurig, Angew. Chem. 1979, 91, 511-512
6. H. B. Kagan, H. Mimoun, C. Marc, V. Schurig, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1979, 18, 485-486.
7. T. Katsuki, K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5974-5976.
8. I. D. Williams, S. F. Pederson, K. B. Sharpless, S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6430-6431.
9. M. Palucki, P. J. Pospisil, W. Zhang, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9333-9334.
10. P. Pietikäinen, Tetrahedron 1998, 54, 4319-4326.
11. N. Makita, Y. Hoshino, H. Yamamoto, Angew. Chem. 2003, 115, 971-973
12. N. Makita, Y. Hoshino, H. Yamamoto; Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 941-943
13. W. Zhang, A. Basak, Y. Kosugi, Y. Hoshino, H. Yamamoto, Angew. Chem. 2005, 117, 4463-4465
14. W. Zhang, A. Basak, Y. Kosugi, Y. Hoshino, H. Yamamoto, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4389-4391
15. Z. Bourhani, A. V. Malkov, Chem. Commun. 2005, 4592-4595
16. F. E. Kühn, A. M. Santos, M. Abrantes, Chem. Rev. 2006, 106, 2455-2457.
17. W. A. Herrmann, F. E. Kühn, Acc. Chem. Res. 1997, 30, 169-180.
18. F. E. Kühn, A. Scherbaum, W. A. Herrmann, J. Organomet. Chem. 2004, 689, 4149-4164.
19. F. E. Kühn, A. M. Santos, W. A. Herrmann, Dalton Trans. 2005, 2483-2491.
20. S. Bellemin-Laponnaz, K. S. Coleman, J. A. Osborn, Polyhedron 1999, 18, 2533-2536.
21. A. Berkessel, P. Kaiser, J. Lex, Chem. Eur. J. 2003, 9, 4746-4756.
22. C. E. Tucker, K. G. Davenport, Hoechst Celanese Corporation, US Patent 5618958, 1997.
23. M. J. Sabater, M. E. Domint, A. Corma, J. Catal. 2002, 210, 192-197.
24. R. J. Cross, P. D. Newman, R. D. Peacock, D. Stirling, J. Mol. Catal. A: Chem. 1999, 144, 273-284.
25. A. A. Valente, I. S. Gonçalves, A. D. Lopes, J. E. Rodríguez-Borges, M. Pillinger, C. C. Romão, J. Rocha, X. García-Mera, New J. Chem. 2001, 25, 959-964.
26. S. M. Bruno, S. S. Balula, A. A. Valente, F. A. Almeida Paz, M. Pillinger, C. Sousa, J. Klinowski, C. Freire, P. Ribeiro-Claro, I. S. Goncalves, J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 270, 185-194.
27. Y. Wang, Z. Wu, Z. Li, X.-G. Zhou, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2509-2511.
28. K. R. Jain, W. A. Herrmann, F. E. Kühn, Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 556-568.
29. P. Neves, S. Gago, C. C. L. Pereira, A. D. Lopes, I. S. Gonçalves, M. Pillinger, C. M. Silva, A. A. Valente, Catal. Lett. 2009, 132, 94-103.
30. B. Monteiro, S. Gago, P. Neves, A. A. Valente, I. S. Gonçalves, C. C. L. Pereira, C. M. Silva, M. Pillinger, Catal. Lett. 2009, 129, 350-357.
31. A. Günyar, M.-D. Zhou, M. Drees, P. N. W. Baxter, G. Bassioni, E. Herdtweck, F. E. Kühn, Dalton Trans. 2009, 8746-8754.
32. A. M. Al-Ajlouni, A. Günyar, M.-D. Zhou, P. N. W. Baxter, F. E. Kühn, Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 1019-1026.
33. P. J. Costa, M. J. Calhorda, F. E. Kühn, Organometallics 2009, 29, 303-311..
34. J. Zhao, A. M. Santos, E. Herdtweck, F. E. Kühn, J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 222, 265-271.
35. F. Amor, P. Royo, T. P. Spaniol, J. Okuda, J. Organomet. Chem. 2000, 604, 126-131.
36. A. Barretta, F. G. N. Cloke, A. Feigenbaum, M. L. H. Green, A. Gourdon, K. Prout, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1981, 156-158.
37. A. Baretta, K. S. Chong, F. G. N. Cloke, A. Feigenbaum, M. L. H. Green, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1983, 861-864.
38. J. Zhao, E. Herdtweck, F. E. Kühn, J. Organomet. Chem. 2006, 691, 2199-2206.
39. J. Zhao, K. R. Jain, E. Herdtweck, F. E. Kühn, Dalton Trans. 2007, 5567-5571.
40. A. Capapé, A. Raith, F. E. Kühn, Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 66-70.
41. P. Eilbracht, Chem. Ber. 1976, 109, 1429-1435.
42. P. Eilbracht, J. Organomet. Chem. 1976, 120, C37-C38.
43. P. Eilbracht, J. Organomet. Chem. 1977, 127, C48-C50.
44. P. Eilbracht, P. Dahler, U. Mayser, E. Henkes, Chem. Ber. 1980, 113, 1033-1046.
45. G. Liu, X. Liu, M. Gagliardo, D. J. Beetstra, A. Meetsma, B. Hessen, Organometallics 2008, 27, 2316-2320.
46. A. Doppiu, U. Englert, A. Salzer, Inorg. Chim. Acta 2003, 350, 435-441.
47. S. Ciruelos, A. Doppiu, U. Englert, A. Salzer, J. Organomet. Chem. 2002, 663, 183-191.
48. H. Wang, G. Kehr, R. Fröhlich, G. Erker, Angew. Chem. 2007, 119, 4992-4995
49. H. Wang, G. Kehr, R. Fröhlich, G. Erker, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4905-4908.
50. S. Gómez-Ruiz, D. Polo-Cerón, S. Prashar, M. Fajardo, V. L. Cruz, J. Ramos, E. Hey-Hawkins, J. Organomet. Chem. 2008, 693, 601-610.
51. J. Honzíček, F. A. Almeida Paz, C. C. Romão, Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 2827-2838.
52. S. Ciruelos, U. Englert, A. Salzer, Organometallics 2000, 19, 2240-2242.
53. K. B. Wiberg, K. A. Saegebarth, J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 2822-2824.
54. N. L. Armanasco, M. V. Baker, M. R. North, B. W. Skelton, A. H. White, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1998, 1145-1149.
55. M. V. Baker, M. R. North, J. Organomet. Chem. 1998, 565, 225-230.
56. C. E. Zybill, Synthetic Methods of Organometallic and Inorganic Chemistry (Ed. W. A. Herrmann), Georg Thieme Verlag: Stuttgart-New York, 1997, Vol. 8, p. 103.
57. J. G. Huddleston, A. E. Visser, W. M. Reichert, H. D. Willauer, G. A. Broker, R. D. Rogers, Green Chem. 2001, 3, 156-164.
58. A. E. Visser, R. P. Swaloski, R. D. Rogers, Green Chem. 2000, 2, 1-4.
59. b) J. G. Huddleston, H. D. Willauer, R. P. Swaloski, A. E. Visser, R. D. Rogers, Chem. Commun. 1998, 1765-1766.
60. T. Welton, Chem. Rev. 1999, 99, 2071-2083.
61. A. Riisager, R. Fehrmann, M. Haumann, P. Wasserscheid, Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 695-706.
62. R. Giernoth, Top. Curr. Chem. 2007, 276, 1-23.
63. E. Song, E. J. Roh, Chem. Commun. 2000, 837-838.
64. K. Srinivas, A. Kunar, S. Chauhan, Chem. Commun. 2002, 2456-2457.
65. Z. Li, C. Xia, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2069-2071.
66. Z. Li, C. Xia, M. Ji, Appl. Catal. A 2003, 252, 17-21.
67. J. Dupont, R. Souza, P. Suarez, Chem. Rev. 2002, 102, 3667-3692.
68. R. Saladino, R. Bernini, V. Neri, C. Crestini, Appl. Catal. A 2009, 360, 171-176.
69. A. Valente, Ž. Petrovski, L. C. Branco, C. A. M. Afonso, M. Pillinger, A. D. Lopes, C. C. Romão, C. D. Nunes, I. S. Gonçalves, J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 218, 5-11.
70. F. E. Kühn, J. Zhao, M. Abrantes, W. Sun, C. Afonso, L. Branco, I. S. Gonçalves, M. Pillinger, C. C. Romão, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 47-52.
71. M. Herbert, A. Galindo, F. Montilla, Catal. Commun. 2007, 8, 987-990.
72. C. Bibal, J. C. Daran, S. Deroover, R. Poli, Polyhedron 2010, 29, 639-647.
73. K. R. Jain, F. E. Kühn, Dalton Trans. 2008, 2221-2227.
74. D. Betz, W. A. Herrmann, F. E. Kühn, J. Organomet. Chem. 2009, 694, 3320-3324.