Synthesis and catalytic applications of ansa compounds with cycloalkyl moieties as bridging units: A comparative study

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 352, Issue 2-3, 2010, Pages 547-556

  Capapé, Alejandro ^a   Raith, Alexander ^a   Herdtweck, Eberhardt ^a   Cokoja, Mirza ^a   Kühn, Fritz E ^a  

^a TECHNICAL UNIVERSITY OF MUNICH   (Germany)

Author keywords

Catalyst design; Epoxidation; Homogeneous catalysis; Molybdenum; Tungsten

Indexed keywords

EID: 77149131501     PISSN: 16154150     EISSN: 16154169     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.200900708     Document Type: Article

References (74)

1. a) H. Adolfsson, in: Modern Oxidation Methods, (Ed. J. E. Bäckvall), Wiley-VCH Weinheim, 2004, 21-49;
2. b) Q.-H. Xia, H.-Q. Ge, C.-P. Ye, Z.-M. Liu, K.-X. Su, Chem. Rev. 2005, 105, 1603-1662;
3. c) F. E. Kühn, J. Zhao, W. A. Herrmann, Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 3469-3479;
4. nd edn., 2002, 412-426.
5. a) H. B. Kagan, H. Mimoun, C. Marc, V. Schurig, Angew. Chem. 1979, 91, 511-512; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1979, 18, 485-486;
6. b) T. Katsuki, K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5974-5976;
7. c) I. D. Williams, S. F. Pederson, K. B. Sharpless, S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6430-6431;
8. d) M. Palucki, P. J. Pospisil, W. Zhang, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9333-9334.
9. a) F. E. Kühn, A. M. Santos, M. Abrantes, Chem. Rev. 2006, 106, 2455-2457;
10. b) W. Zhang, H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 286-287;
11. c) H. Egami, T. Katsuki, Angew. Chem. 2008, 120, 5249-5252; Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 5171-5174;
12. d) A. V. Malkov, L. Czemerys, D. A. Malyshev, J. Org. Chem. 2009, 74, 3350-3355;
13. e) A. Corma, I. Domínguez, A. Doménech, V. Fornés, C. J. Gómez-García, T. R denas, M. J. Sabater, J. Catal. 2009, 265, 238-244.
14. a) M. Svedendahl, P. Carlqvist, C. Branneby, O. Allnér, A. Frise, K. Hult, P. Berglund, T. Brinck, ChemBio-Chem 2008, 9, 2443-2451;
15. b) E. J. Allain, L. P. Hager, L. Deng, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4415-4416;
16. c) V. Skouridou, H. Stamatis, F. N. Kolisis, J. Mol. Catal. B: Enzym. 2003, 21, 67-69;
17. d) A. J. Bonon, D. Mandelli, O. A. Kholdeeva, M. V. Barmatova, Y. N. Kozlov, G. B. Shulpin, Appl. Catal. A 2009, 365, 96-104;
18. e) A. Corma, Chem. Rev. 1997, 97, 2373-2419.
19. a) S. Yamazaki, Tetrahedron 2008, 64, 9253-9257;
20. b) W. A. Herrmann, A. M. J. Rost, J. K. M. Mitterpleininger, N. Szesni, S. Sturm, R. W. Fischer, F. E. Kühn, Angew. Chem. 2007, 119, 7440-7442; Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 7301-7303;
21. c) F. E. Kühn, A. Scherbaum, W. A. Herrmann, J. Organomet. Chem. 2004, 689, 4149-4164;
22. d) K. R. Jain, F. E. Kühn, J. Organomet. Chem. 2007, 692, 5532-5540;
23. e) C.-J. Qui, Y.-C. Zhang, Y. Gao, J.-Q. Zhao, J. Organomet. Chem. 2009, 694, 3418-3424;
24. f) M.-D. Zhou, K. R. Jain, A. Günyar, P. N. W. Baxter, E. Herdtweck, F. E. Kühn, Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 2907-2914;
25. g) R. Saladino, R. Bernini, V. Neri, C. Crestini, Appl. Catal. A 2009, 360, 171-176; D. Chatterjee, Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 176-198.
26. a) M. Högerl, F. E. Kühn, Z. Anorg. Allg. Chem. 2008, 634, 1444-1447;
27. b) C. C. Romão, F. E. Kühn, W. A. Herrmann, Chem. Rev. 1997, 97, 3197-3246;
28. c) W. A. Herrmann, F. E. Kühn, Acc. Chem. Res. 1997, 30, 169-180;
29. d) M. H. P. Rietveld, L. Nagelholt, D. M. Grove, N. Veldman, A. L. Spek, M. U. Rauch, W. A. Herrmann, G. van Koten, J. Organomet. Chem. 1997, 530, 159-167.
30. a) S. Bellemin-Laponnaz, K. S. Coleman, J. A. Osborn, Polyhedron 1999, 18, 2533-2536;
31. b) A. Berkessel, P. Kaiser, J. Lex, Chem. Eur. J. 2003, 9, 4746-4756;
32. c) M. J. Sabater, M. E. Domint, A. Corma, J. Catal. 2002, 210, 192-197;
33. d) R. J. Cross, P. D. Newman, R. D. Peacock, D. Stirling, J. Mol. Catal. A: Chem. 1999, 144, 273-284;
34. e) M. Bagherzadeh, R. Latifi, L. Tahsini, V. Amani, A. Ellern, L. K. Woo, Polyhedron 2009, 28, 2517-2521;
35. f) M. Abrantes, F. A. Almeida-Paz, A. A. Valente, C. C. L. Pereira, S. Gago, A. Rodriguez, J. Klinovski, M. Pillinger, I. S. Gonçlves, J. Organomet. Chem. 2009, 694, 1826-1833.
36. a) J. Zhao, X. Zhou, A. M. Santos, E. Herdtweck, C. C. Romão, F. E. Kühn, Dalton Trans. 2003, 3736-3743;
37. b) J. Fridgen, W. A. Herrmann, G. Eickerling, A. M. Santos, F. E. Kühn, J. Organomet. Chem. 2004, 689, 2752-2761;.
38. a) A. Sakthivel, J. Zhao, M. Hanzlik, A. S. T. Chiang, W. A. Herrmann, F. E. Kühn, Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 473-483;
39. b) A. Sakthivel, J. Zhao, G. Raudaschl-Sieber, M. Hanzlik, A. S. T. Chiang, F. E. Kühn, Appl. Catal. A 2005, 281, 267-273;
40. c) M. Jia, A. Seifert, M. Berger, H. Giegengack, S. Schulze, W. R. Thiel, Chem. Mater. 2004, 16, 877-882;
41. d) D. Betz, W. A. Herrmann, F. E. Kühn, J. Organomet. Chem. 2009, 694, 3320-3324; e) S. Shylesh, J. Schweizer, S. Demeshko, V. Schunemann, S. Ernst, W. R. Thiel, Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 1789-1795.
42. a) J. Zhao, E. Herdtweck, F. E. Kühn, J. Organomet. Chem. 2006, 691, 2199-2206;
43. b) J. Zhao, K. R. Jain, E. Herdtweck, F. E. Kühn, Dalton Trans. 2007, 5567-5571;
44. c) K. R. Jain, W. A. Herrmann, F. E. Kühn, Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 556-568;
45. d) A. Raith, P. Altmann, M. Cokoja, W. A. Herrmann, F. E. Kühn, Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 608-634.
46. A. Capapé, A. Raith, F. E. Kühn, Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 66-70.
47. a) P. Eilbracht, Chem. Ber. 1976, 109, 1429-1435;
48. b) P. Eilbracht, J. Organomet. Chem. 1976, 120, C37-C38;
49. c) P. Eilbracht, J. Organomet. Chem. 1977, 127, C48-C50;
50. d) P. Eilbracht, P. Dahler, U. Mayser, E. Henkes, Chem. Ber. 1980, 113, 1033-1046.
51. a) F. Amor, P. Royo, T. P. Spaniol, J. Okuda, J. Organomet. Chem. 2000, 604, 126-131;
52. b) A. Barretta, K. S. Chong, F. G. N. Cloke, A. Feigenbaum, M. L. H. Green, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1983, 861-864;
53. c) G. Liu, X. Liu, M. Gagliardo, D. J. Beetstra, A. Meetsma, B. Hessen, Organometallics 2008, 27, 2316-2320;
54. d) H. Wang, G. Kehr, R. Fröhlich, G. Erker, Angew. Chem. 2007, 119, 4992-4995; Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 45, 4905-4908;
55. e) J. Honzíček, F. A. Almeida Paz, C. C. Romão, Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 2827-2838.
56. a) A. Doppiu, U. Englert, A. Salzer, Inorg. Chim. Acta 2003, 435-441;
57. b) S. Ciruelos, A. Doppiu, U. Englert, A. Salzer, J. Organomet. Chem. 2002, 663, 183-191.
58. S. Ciruelos, U. Englert, A. Salzer, Organometallics 2000, 19, 2240-2242.
59. a) F. E. Kühn, M. Groarke, E. Bencze, E. Herdtweck, A. Prazeres, A. M. Santos, M. J. Calhorda, C. C. Romão, I. S. Gonçalves, A. D. Lopes, M. Pillinger, Chem. Eur. J. 2002, 8, 2370-2383;
60. b) W. R. Thiel, T. Priermeier, Angew. Chem. 1995, 107, 1870-1871; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1737-1738;
61. c) M. Abrantes, A. A. Valente, M. Pillinger, I. S. Gonçalves, J. Rocha, C. C. Romão, J. Catal. 2002, 209, 237-244;
62. d) M. Abrantes, A. M. Santos, J. Mink, F. E. Kühn, C. C. Romão, Organometallics 2003, 22, 2112-2118;
63. e) J. Zhao, A. M. Santos, E. Herdtweck, F. E. Kühn, J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 222, 265-271;
64. f) A. M. Martins, C. C. Romão, M. Abrantes, M. C. A. Zevedo, J. Cui, A. R. Dias, M. T. Duarte, M. A. Lomos, T. LourenÅo, R. Poli, Organometallics 2005, 24, 2582-2589;
65. g) R. L. Sweany, D. S. Comberrel, M. F. Dombourian, N. A. Peters, J. Organomet. Chem. 1981, 216, 57-63.
66. a) F. E. Kühn, A. M. Santos, P. W. Roesky, E. Herdweck, W. Scherer, P. Giskardis, I. V. Yudanov, N. Rösch, Chem. Eur. J. 1999, 5, 3603-3615;
67. b) F. E. Kühn, A. M. Santos, I. S. Gonçalves, A. D. Lopes, C. C. Romão, Appl. Organomet. Chem. 2001, 15, 43-50;
68. c) P. Ferreira, W. M. Xue, E. Bencze, E. Herdtweck, F. E. Kühn, Inorg. Chem. 2001, 40, 5834-5841;
69. d) F. E. Kühn, W. M. Xue, A. Al-Ajlouni, S. Zhang, A. M. Santos, C. C. Romão, G. Eickerling, E. Herdweck, Inorg. Chem. 2002, 41, 4468-4477.
70. A. M. Al-Ajlouni, D. Veljanovski, A. Capapé, J. Zhao, E. Herdtweck, M. J. Calhorda, F. E. Kühn, Organometallics 2009, 28, 639-645.
71. a) Crystallographic data (excluding stucture factors) for the structures reported in this paper have been deposited with the Cambride Crystallographic Data Centre as Supplementary Publication Nos. CCDC 761184 (2a),761185 (2b), and 761186 (3a). These data can be obtained free of charge from The Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/ data-request/cif or on application to the CCDC, 12 Union Road, Cambridge CB2 1EZ, UK [fax: (+44)1223-336-033; email: deposit©ccdc.cam.ac.uk];
72. b) A. Altomare, C. Cascarano, C. Giacovazzo, A. Guagliardi, M. C. Burla, G. Polidori, M. Camalli, SIR92, J. Appl. Crystallogr. 1994, 27, 435-436;
73. c) G. M. Sheldrick, SHELXL-97, Universität Göttingen, Germany, 1998;
74. d)A.L. Speck, PLATON-A Multipurpose Crystallographic Tool, Utrecht University, The Netherlands, 2008.