Catalytic asymmetric synthesis of mixed 3,3′-bisindoles and their evaluation as Wnt signaling inhibitors

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 52, Issue 9, 2013, Pages 2486-2490

  Arai, Takayoshi ^a   Yamamoto, Yushi ^a   Awata, Atsuko ^a   Kamiya, Kentaro ^a   Ishibashi, Masami ^a   Arai, Midori A ^a  

^a CHIBA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

1,4 addition; asymmetric synthesis; bisindole; homogeneous catalysis; wnt signal

Indexed keywords

1 ,4-ADDITION; ASYMMETRIC SYNTHESIS; BISINDOLE; HOMOGENEOUS CATALYSIS; WNT SIGNAL;

REACTION KINETICS;

BIOACTIVITY;

INDOLE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DRUG EFFECT; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS; WNT SIGNALING PATHWAY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CATALYSIS; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; INDOLES; MODELS, MOLECULAR; STEREOISOMERISM; WNT SIGNALING PATHWAY;

EID: 84874249419     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201208918     Document Type: Article

References (47)

1. J. S. Bindra, The Alkaloids, Vol. 14 (Eds:, R. H. F. Manske,), Academic Press, New York, 1973, pp. 84-121.
2. G. A. Cordell, J. E. Saxton, in The Alkaloids: Chemistry and Physiology, Vol. 20 (Eds.:, R. H. F. Manske, R. G. A. Rodrigo,), Academic Press, New York, 1981, pp. 3-294.
3. C. Sánchez, C. Méndez, J. A. Salas, Nat. Prod. Rep. 2006, 23, 1007.
4. M. Shiri, M. A. Zolfigol, H. G. Kruger, Z. Tanbakouchian, Chem. Rev. 2010, 110, 2250.
5. P. Ruiz-Sanchis, S. A. Savina, F. Albericio, M. Alvarez, Chem. Eur. J. 2011, 17, 1388
6. D. Crich, A. Banerjee, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 151
7. U. Anthoni, C. Christophersen, P. H. Nielsen, Alkaloids: Chemical and Biological Perspectives, Vol. 13, New York, 1999, pp. 163-236.
8. M. Nakagawa, H. Sugumi, S. Kodato, T. Hino, Tetrahedron Lett. 1981, 22, 5323
9. K. M. Depew, S. P. Marsden, D. Zatorska, A. Zatorski, W. G. Bornmann, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11953
10. L. E. Overman, D. V. Paone, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9465
11. M. Movassaghi, M. A. Schmidt, Angew. Chem. 2007, 119, 3799
12. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 3725
13. M. Movassaghi, M. A. Schmidt, J. A. Ashenhurst, Angew. Chem. 2008, 120, 1507
14. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1485
15. J. Kim, J. A. Ashenhurst, M. Movassaghi, Science 2009, 324, 238
16. E. Iwasa, Y. Hamashima, S. Fujishiro, E. Higuchi, A. Ito, M. Yoshida, M. Sodeoka, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4078
17. J. Kim, M. Movassaghi, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14376
18. C. Pérez-Balado, A. R. de Lera, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4078
19. K. Foo, T. Newhouse, I. Mori, H. Takayama, P. S. Baran, Angew. Chem. 2011, 123, 2768
20. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 2716.
21. H. Mitsunuma, M. Shibasaki, M. Kanai, S. Matsunaga, Angew. Chem. 2012, 124, 5307
22. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 5217.
23. L. E. Overman, Y. Shin, Org. Lett. 2007, 9, 339
24. J. E. DeLorbe, S. Y. Jabri, S. M. Mennen, L. E. Overman, F.-L. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6549.
25. B. M. Trost, J. Xie, J. D. Sieber, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20611.
26. L. Furst, J. M. R. Narayanam, C. R. J. N. Stephenson, Angew. Chem. 2011, 123, 9829
27. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 9655.
28. J. Deng, S. Zhang, P. Ding, H. Jiang, W. Wang, J. Li, Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 833.
29. L. Song, Q.-X. Guo, X.-C. Li, J. Tian, Y.-G. Peng, Angew. Chem. 2012, 124, 1935
30. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 1899.
31. T. Arai, N. Yokoyama, A. Yanagisawa, Chem. Eur. J. 2008, 14, 2052
32. N. Yokoyama, T. Arai, Chem. Commun. 2009, 3285
33. T. Arai, A. Awata, M. Wasai, N. Yokoyama, H. Masu, J. Org. Chem. 2011, 76, 5450.
34. A. Klaus, W. Birchmeier, Nat. Rev. Cancer 2008, 8, 387
35. N. Barker, H. Clevers, Nat. Rev. Drug Discovery 2006, 5, 997.
36. C. H. Park, J. Y. Chang, E. R. Hahm, S. Park, H. K. Kim, C. H. Yang, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2005, 328, 227.
37. K. H. Emami, C. Nguyen, H. Ma, D. H. Kim, K. W. Jeong, M. Eguchi, R. T. Moon, J. L. Teo, H. Y. Kim, S. H. Moon, J. R. Ha, M. Kahn, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 16707.
38. S. Park, J. Gwak, M. Cho, T. Song, J. Won, D. E. Kim, J. G. Shin, S. Oh, Mol. Pharmacol. 2006, 70, 960.
39. B. Chen, M. E. Dodge, W. Tang, J. Lu, Z. Ma, C. W. Fan, S. Wei, W. Hao, J. Kilgore, N. S. Williams, M. G. Roth, J. F. Amatruda, C. Chen, L. Lum, Nat. Chem. Biol. 2009, 5, 100.
40. C. A. Thorne, A. J. Hanson, J. Schneider, E. Tahinci, D. Orton, C. S. Cselenyi, K. K. Jernigan, K. C. Meyers, B. I. Hang, A. G. Waterson, K. Kim, B. Melancon, V. P. Ghidu, G. A. Sulikowski, B. LaFleur, A. Salic, L. A. Lee, D. M. Miller III, E. Lee, Nat. Chem. Biol. 2010, 6, 829.
41. M. Ishibashi, M. A. Arai, Heterocycles 2012, 85, 1299.
42. Q. Xu, Y. Wang, A. Dabdoub, P. M. Smallwood, J. Williams, C. Woods, M. W. Kelley, L. Jiang, W. Tasman, K. Zhang, J. Nathans, Cell 2004, 116, 883.
43. C. M. Hedgepeth, L. J. Conrad, J. Zhang, H. C. Huang, V. M. Lee, P. S. Klein, Dev. Biol. 1997, 185, 82
44. V. Stambolic, L. Ruel, J. R. Woodgett, Curr. Biol. 1996, 6, 1664.
45. X. Li, T. Ohtsuki, T. Koyano, T. Kowithayakorn, M. Ishibashi, Chem. Asian J. 2009, 4, 540.
46. V. Korinek, N. Barker, P. J. Morin, D. van Wichen, R. de Weger, K. W. Kinzler, B. Vogelstein, H. Clevers, Science 1997, 275, 1784
47. K. Sukhdeo, M. Mani, Y. Zhang, J. Dutta, H. Yasui, M. D. Rooney, D. E. Carrasco, M. Zheng, H. He, Y.-T. Tai, C. Mitsiades, K. C. Anderson, D. R. Carrasco, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2007, 104, 7516, and references therein.