Multicomponent multicatalyst reactions (MC)2R: One-pot synthesis of 3,4-dihydroquinolinones

Organic Letters

Volumn 15, Issue 9, 2013, Pages 2128-2131

  Zhang, Lei ^a   Sonaglia, Lorenzo ^a   Stacey, Jason ^a   Lautens, Mark ^a  

^a UNIVERSITY OF TORONTO   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

METAL; QUINOLONE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

CATALYSIS; METALS; MOLECULAR STRUCTURE; QUINOLONES;

EID: 84877151978     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol4006008     Document Type: Article

References (57)

1. Zimmermann, B.; Herwig, J.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2372-2375
2. Jeong, N.; Seo, S. D.; Shin, J. Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10220-10221
3. Komon, Z. J. A.; Diamond, G. M.; Leclerc, M. K.; Murphy, V.; Okazaki, M.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15280-15285
4. Ko, S.; Lee, C.; Choi, M.-G.; Na, Y.; Chang, S. J. Org. Chem. 2003, 68, 1607-1610
5. Cossy, J.; Bargiggia, F.; BouzBouz, S. Org. Lett. 2003, 5, 459-462
6. Nishibayashi, Y.; Yoshikawa, M.; Inada, Y.; Hidai, M.; Uemura, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16066-16072
7. Goldman, A. S.; Roy, A. H.; Huang, Z.; Ahuja, R.; Schinski, W.; Brookhart, M. Science 2006, 312, 257-261
8. Kammerer, C.; Prestat, G.; Gaillard, T.; Madec, D.; Poli, G. Org. Lett. 2008, 10, 405-408
9. Cernak, T. A.; Lambert, T. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3124-3125
10. Shi, Y.; Roth, K. E.; Ramgren, D. D.; Blum, S. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 18022-18023
11. Takahashi, K.; Yamashita, M.; Ichihara, T.; Nakano, K.; Nozaki, K. Angew. Chem. 2010, 122, 4590-4592
12. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4488-4490.
13. Sawamura, M.; Sudoh, M.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3309-3310
14. Gooßen, L. J.; Deng, G.; Levy, L. M. Science 2006, 313, 662-664
15. Deng, J. Z.; Paone, D. V.; Ginnetti, A. T.; Kurihara, H.; Dreher, S. D.; Weissman, S. A.; Stauffer, S. R.; Burgey, C. S. Org. Lett. 2009, 11, 345-347
16. Huang, J.; Chan, J.; Chen, Y.; Borths, C. J.; Baucom, K. D.; Larsen, R. D.; Faul, M. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3674-3675
17. Trost, B. M.; Luan, X. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1706-1709
18. Panteleev, J.; Zhang, L.; Lautens, M. Angew. Chem. 2011, 123, 9255-9258
19. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9089-9092.
20. Hayashi, H.; Miwa, Y.; Miki, I.; Ichikawa, S.; Yoda, N.; Ishii, A.; Kono, M.; Suzuki, F. J. Med. Chem. 1992, 35, 4893-4902
21. Carling, R. W.; Leeson, P. D.; Moore, K. W.; Smith, J. D.; Moyes, C. R.; Mawer, I. M.; Thomas, S.; Chan, T.; Baker, R.; Foster, A. C.; Grimwood, S.; Kemp, J. A.; Marshall, G. R.; Tricklebank, M. D.; Saywell, K. L. J. Med. Chem. 1993, 36, 3397-3408
22. Jones, G. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry II; Katritzky, A. R.; Rees, C. W.; Scriven, E. F., Eds.; Pergamon: Oxford, UK, 1996; p 167.
23. Patel, M.; McHugh, R. J.; Cordova, B. C.; Klabe, R. M.; Bacheler, L. T.; Erickson-Viitanen, S.; Rodgers, J. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 111943-1945
24. Uchida, R.; Imasato, R.; Shiomi, K.; Tomoda, H.; Omura, S. Org. Lett. 2005, 7, 5701-5704
25. Turner, K. L.; Baker, T. M.; Islam, S.; Procter, D. J.; Stefaniak, M. Org. Lett. 2006, 8, 329-332
26. Harmata, M.; Hong, X. Org. Lett. 2007, 9, 2701-2704
27. Hayashi, T.; Yamasaki, K. Chem. Rev. 2003, 103, 2829-2844
28. Edwards, H. J.; Hargrave, J. D.; Penrose, S. D.; Frost, C. G. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2093-2105
29. Berthon, G.; Hayashi, T. Rhodium- and Palladium-Catalyzed Asymmetric Conjugate Additions. In Catalytic Asymmetric Conjugate Reactions; Córdova, A., Ed.; Wiley: Weinheim, 2010; p 1-70.
30. Sakuma, S.; Sakai, M.; Itooka, R.; Miyaura, N. J. Org. Chem. 2000, 65, 5951-5955
31. Frost, C. G.; Penrose, S. D.; Gleave, R. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 4340-4347
32. Prim, D.; Campagne, J. M.; Joseph, D.; Andrioletti, B. Tetrahedron 2002, 58, 2041-2075
33. Schlummer, B.; Scholz, U. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1599-1626
34. Hartwig, J. F.; Kawatsura, M.; Hauck, S. I.; Shaughnessy, K. H.; Alcazar-Roman, L. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 5575-5580
35. Arterburn, J. B.; Rao, K. V.; Ramdas, R.; Dible, B. R. Org. Lett. 2001, 3, 1351-1354
36. Ghosh, A.; Sieser, J. E.; Riou, M.; Cai, W.; Rivera-Ruiz, L. Org. Lett. 2003, 5, 2207-2210
37. Manley, P. J.; Bilodeau, M. T. Org. Lett. 2004, 6, 2433-2435
38. Shen, Q.; Shekhar, S.; Stambuli, J. P.; Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1371-1375
39. Shi, F.; Smith, M. R., III; Maleczka, R. E., Jr. Org. Lett. 2006, 8, 1411-1414
40. Poondra, R. R.; Turner, N. J. Org. Lett. 2005, 7, 863-866
41. McLaughlin, M.; Palucki, M.; Davies, I. W. Org. Lett. 2006, 8, 3311-3314
42. Anderson, K. W.; Tundel, R. E.; Ikawa, T.; Altman, R. A.; Buchwald, S. L. Angew. Chem. 2006, 118, 6673-6677
43. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6523-6527.
44. Charles, M. D.; Schultz, P.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2005, 7, 3965-3968
45. Strieter, E. R.; Blackmond, D. G.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13978-13980
46. Fors, B. P.; Krattiger, P.; Strieter, E.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2008, 10, 3505-3508
47. Fors, B. P.; Dooleweerdt, K.; Zeng, Q.; Buchwald, S. L. Tetrahedron 2009, 65, 6576-6583
48. For the preparation of ortho-chloroboronates, see: Barluenga, J.; Jiménez-Aquin, A.; Aznar, F.; Valdés, C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4031
49. Kunz, K.; Cholz, U.; Ganzer, D. Synlett 2003, 2428-2439
50. Beletskaya, I. P.; Cheprakov, A. V. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2337-2364
51. Evano, G.; Blanchard, N.; Toumi, M. Chem. Rev. 2008, 108, 3054-3131
52. Otomura, Y.; Okamoto, K.; Shintani, R.; Hayashi, T. J. Org. Chem. 2005, 70, 2503-2508
53. Liao, Y.-X.; Xing, C.-H.; Israel, M.; Hu, Q.-S. Org. Lett. 2011, 13, 2058-2061
54. Wei, W.-T.; Yeh, J.-Y.; Kuo, T.-S.; Wu, H.-L. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 11405-11409
55. Yamamoto, Y.; Kurihara, K.; Takahashi, Y.; Miyaura, N. Molecules 2013, 18, 14-26
56. Morimoto, T.; Yamasaki, K.; Hirano, A.; Tsutsumi, K.; Kagawa, N.; Kakiuchi, K.; Harada, Y.; Fukumoto, Y.; Chatani, N.; Nishioka, T. Org. Lett. 2009, 11, 1777-1780
57. Harada, Y.; Nakanishi, J.; Fujihara, H.; Tobisu, M.; Fukumoto, Y.; Chatani, N. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5766-5771