Catalytic amination of 2-substituted pyridines with hydrazine derivatives

Organic Letters

Volumn 3, Issue 9, 2001, Pages 1351-1353

  Arterburn, Jeffrey B ^a   Rao, Kalla Venkateswara ^a   Ramdas, Ranjit ^a   Dible, Benjamin R ^a  

^a NEW MEXICO STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHELATING AGENT; HYDRAZINE DERIVATIVE; ORGANOMETALLIC COMPOUND; PALLADIUM; PYRIDINE DERIVATIVE;

AMINATION; ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; SYNTHESIS;

AMINATION; CATALYSIS; CHELATING AGENTS; HYDRAZINES; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; PALLADIUM; PYRIDINES; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 0035799857     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol015731y     Document Type: Article

References (50)

1. Reich, M. F.; Fabio, P. F.; Lee, V. J.; Kuck, N. A.; Testa, R. T. J. Med. Chem. 1989, 32, 2474-2485.
2. Di Grandi, M. J.; Tilley, J. W. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4327-4330.
3. Zhang, L.-h.; Tan, Z. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3025-3028.
4. Brosse, N.; Pinto, M. F.; Jamart-Gregoire, B. J. Org. Chem. 2000, 63, 4370-4374.
5. Abrams, M. J.; Juweid, M.; TenKate, C. I.; Schwartz, D. A.; Hauser, M. M.; Gaul, F. E.; Fuccello, A. J.; Rubin, R. H.; Strauss, H. W.; Fischman, A. J. J. Nucl. Med. 1990, 31, 2022-2028.
6. Rose, D. J.; Maresca, K. P.; Nicholson, T.; Davison, A.; Jones, A. G.; Bubich, J.; Fischman, A.; Graham, W.; DeBord, J. R. D.; Zubieta, J. Inorg. Chem. 1998, 37, 2701-2716.
7. Edwards, D. S.; Liu, S.; Harris, A. R.; Poirier, M. J.; Ewels, B. A. Bioconjugate Chem. 1999, 10, 803-807.
8. Harris, T. D.; Sworin, M.; Williams, N.; Rajopadhye, M.; Damphousse, P. R.; Glowacka, D.; Poirier, M. J.; Yu, K. Bioconjugate Chem. 1999, 10, 808-814.
9. Alberto, R.; Schibli, R.; Schubiger, A. P.; Abram, U.; Pietzsch, H.-J.; Johannsen, B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6076-6077.
10. Fargher, R. G.; Furness, R. J. Chem. Soc. 1915, 107, 688-699.
11. Alhaider, A. A.; Abdelkader, M. A.; Lien, E. J. J. Med. Chem. 1985, 28, 1394-1398.
12. Corey, E. J.; Mock, W. L.; Pasto, D. J. Tetrahedron Lett. 1961, 347-352.
13. Arterburn, J. B.; Fogarty, I. M.; Hall, K. A.; Ott, K. C.; Bryan, J. C. Angew Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2877-2879.
14. Arterburn, J. B.; Rao, K. V.; Perry, M. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 771-772.
15. Arterburn, J. B.; Rao, K. V.; Goreham, D. M.; Valenzuela, M. V.; Holguin, M. S.; Hall, K. A.; Ott, K. C.; Bryan, J. C. Organometallics 2000, 19, 1789-1795.
16. Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 852-860.
17. Hartwig, J. F. Pure Appl. Chem. 1999, 71, 1417-1423.
18. Wolfe, J. P.; Wagaw, S.; Marcoux, J. F.; Buchwald, S. L. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 805-818.
19. Yang, B. H.; Buchwald, S. L. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 125-146.
20. Wolfe, J. P.; Tomori, H.; Sadighi, J. P.; Yin, J.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2000, 65, 1158-1174.
21. Frost, C. G.; Mendonca, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998. 2615-2623.
22. Belfield, A. J.; Brown, G. R.; Foubister, A. J. Tetrahedron 1999, 55, 11399-11428.
23. Lakshman, M. K.; Keeler, J. C.; Hilmer, J. H.; Martin, J. Q. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6090-6091.
24. Wagaw, S.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 1996, 61, 7240-7241.
25. Ward, Y. D.; Farina, V. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6993-6996.
26. Jaime-Figueroa, S.; Liu, Y.; Muchowski, J. M.; Putman, D. G. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1313-1316.
27. Nishiyama, M.; Yamamoto, T.; Koie, Y. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 617-620.
28. Witulski, B. Synlett 1999, 8, 1223-1226.
29. Stauffer, S. R.; Lee, S.; Stambuli, J. P.; Hauck, S. I.; Hatrwig, J. F. Org. Lett. 2000, 2, 1423-1426.
30. Old, D. W.; Harris, M. C.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2000, 2, 1403-1406.
31. Edmondson, S. D.; Mastracchio, A.; Parmee, E. R. Org. Lett. 2000, 2, 1109-1112.
32. Wolfe, J. P.; Ahman, J.; Sadighi, J. P.; Singer, R. A.; Buchwald, S. L. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6367-6370.
33. Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6054-6058.
34. Brenner, E.; Schneider, R.; Fort, Y. Tetrahedron 1999, 55, 12829-12842.
35. Brenner, E.; Schneider, R.; Fort, Y. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2881-2884.
36. Desmarets, C; Schneider, R.; Fort, Y. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2875-2879.
37. Desmarets, C.; Schneider, R.; Fort, Y. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 247-250.
38. Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 2090-2093.
39. Wagaw, S.; Yang, B. H.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6621-6622.
40. Wagaw, S.; Yang, B. H.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10251-10263.
41. Wang, Z.; Skerlj, R. T.; Bridger, G. J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3543-3546.
42. Ritter, K. Synthesis 1993, 735-762.
43. Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 1997, 62, 1264-1267.
44. Louie, J.; Driver, M. S.; Hamann, B. C.; Hartwig, J. F. J. Org. Chem 1997, 62, 1268-1273.
45. Torisawa, Y.; Hashimoto, A.; Furuta, T.; Minamikawa, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1821-1824.
46. Yin, J.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2000, 2, 1101-1104.
47. Cacchi, S.; Carangio, A.; Fabrizi, G.; Moro, L.; Pace, P. Synlett 1997, 1400-1402.
48. Schio, L.; Lemoine, G.; Klich, M. Synlett 1999, 1559-1562.
49. Alcazar-Roman, L. M.; Hartwig, J. F.; Rheingold, A. L.; Liable-Sands. L. M.; Guzei, I. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4618-4630.
50. Hartwig, J. F.; Kawatsura, M.; Hauck, S. I.; Shaughnessy, K. H.; Alcazar-Roman, L. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 5575-5580.