(+)-Laburnamine, a natural selective ligand and partial agonist for the α4β2 nicotinic receptor subtype

Journal of Natural Products

Volumn 76, Issue 4, 2013, Pages 727-731

  Tasso, Bruno ^a   Novelli, Federica ^a   Sparatore, Fabio ^a   Fasoli, Francesca ^b   Gotti, Cecilia ^b  

^a UNIVERSITY OF GENOA   (Italy)

^b UNIVERSITY OF MILAN   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

LABURNAMINE; NICOTINE; NICOTINIC AGENT; NICOTINIC RECEPTOR ALPHA4BETA2; PLANT EXTRACT; UNCLASSIFIED DRUG;

ANIMAL TISSUE; ARTICLE; BINDING AFFINITY; DOPAMINE RELEASE; DRUG RECEPTOR BINDING; DRUG STRUCTURE; LABURNUM; LABURNUM ANAGYROIDES; NONHUMAN; PLANT SEED; RAT; STRIATE CORTEX;

ALKALOIDS; ANIMALS; BINDING, COMPETITIVE; CORPUS STRIATUM; DOPAMINE; DOSE-RESPONSE RELATIONSHIP, DRUG; HUMANS; ITALY; LIGANDS; NEOSTRIATUM; NICOTINE; PYRIDINES; RATS; RATS, SPRAGUE-DAWLEY; RECEPTORS, NICOTINIC; SEEDS; STEREOISOMERISM;

LABURNUM ANAGYROIDES;

EID: 84876940863     PISSN: 01633864     EISSN: 15206025     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/np3007028     Document Type: Article

References (53)

1. Gotti, C.; Zoli, M.; Clementi, F. Trends Pharmacol. Sci. 2006, 27, 482-491
2. Gotti, C.; Fornasari, D.; Clementi, F. Prog. Neurobiol. 1997, 53, 199-237
3. Gotti, C.; Clementi, F. Prog. Neurobiol. 2004, 74, 363-396
4. Gotti, C.; Clementi, F.; Fornari, A.; Gaimarri, A.; Guiducci, S.; Manfredi, I.; Moretti, M.; Pedrazzi, P.; Pucci, L.; Zoli, M. Biochem. Pharmacol. 2009, 78, 703-711
5. Dwoskin, L. P.; Xu, R.; Ayers, J. T.; Crooks, P. A. Exp. Opin. Ther. Patents 2000, 10, 1561-1581
6. Dwoskin, L. P.; Crooks, P. A. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2001, 298, 395-402
7. Jensen, A. A.; Frolund, B.; Liljefors, T.; Krogsgaard-Larsen, P. J. Med. Chem. 2005, 48, 4705-4745
8. Daly, J. W. Cell. Mol. Neurobiol. 2005, 25, 513-552
9. Tulp, M.; Bohlin, L. Trends Pharmacol. Sci. 2002, 23, 225-231
10. Canu Boido, C.; Sparatore, F. Farmaco 1999, 54, 438-451
11. Nicolotti, O.; Canu Boido, C.; Sparatore, F.; Carotti, A. Farmaco 2002, 57, 469-478
12. Canu Boido, C.; Tasso, B.; Boido, V.; Sparatore, F. Farmaco 2003, 58, 265-277
13. Carbonnelle, E.; Sparatore, F.; Canu Boido, C.; Salvagno, C.; Baldani-Guerra, B.; Terstappen, G.; Zwart, R.; Vijverberg, H.; Clementi, F.; Gotti, C. Eur. J. Pharmacol. 2003, 471, 85-96
14. Riganti, L.; Matteoni, C.; Di Angelantonio, S.; Nistri, A.; Gaimarri, A.; Sparatore, F.; Canu Boido, C.; Clementi, F.; Gotti, C. Br. J. Pharmacol. 2005, 146, 1096-1109
15. Sala, M.; Braida, D.; Pucci, L.; Manfredi, I.; Marks, M. J.; Wageman, C. R.; Genty, S. R.; Losi, B.; Colomb, G.; Fucile, S.; Zoli, M.; Tasso, B.; Sparatore, F.; Clementi, F.; Gotti, C. Br. J. Pharmacol. 2013, 168, 835-849
16. Bombieri, G.; Meneghetti, F.; Artali, R.; Tasso, B.; Canu Boido, C.; Sparatore, F. Chem. Biodiversity 2008, 5, 1867-1878
17. Tasso, B.; Canu Boido, C.; Terranova, E.; Gotti, C.; Riganti, L.; Clementi, F.; Artali, R.; Bombieri, G.; Meneghetti, F.; Sparatore, F. J. Med. Chem. 2009, 52, 4345-4357
18. Galinovsky, F.; Vogl, O.; Nesvadba, H. Sci. Pharm. 1953, 21, 256-258
19. Neuner-Jehle, N.; Nesvadba, H.; Spiteller, G. Monatsh. Chem. 1965, 96, 321-338
20. Akramov, S. T.; Yunusov, S. Yu. Khim. Prir. Soedin. 1968, 4, 252-256
21. Chem. Abstr. 1969, 70, 78204j.
22. Galinovsky, F.; Vogl, O.; Nesvadba, H. Monatsh. Chem. 1954, 85, 913-917
23. Robins, D. J.; Sakdarat, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981, 909-913
24. David, O.; Blot, J.; Bellec, C.; Fargeau-Bellassoued, M C.; Haviari, G.; Celerier, J. P.; Lhommet, G.; Gramain, J. C.; Gardette, D. J. Org. Chem. 1999, 64, 3122-3131
25. Christine, C.; Ikhiri, K.; Ahond, A.; Al Mourabit, A.; Poupat, C.; Potier, P. Tetrahedron 2000, 56, 1837-1850
26. Norton Matos, M.; Afonso, C. A. M.; Batey, R. A. Tetrahedron 2005, 61, 1221-1244
27. Schmitt, J. D. Curr. Med. Chem. 2000, 7, 749-800
28. Fitch, R. W.; Garraffo, H. M.; Spande, T. S.; Yeh, H. J. C.; Daly, J. W. J. Nat. Prod. 2003, 66, 1345-1350
29. Fitch, R. W.; Sturgeon, G. D.; Patel, S. R.; Spande, T. F.; Garraffo, H. M.; Daly, J. W.; Blaauw, R. H. J. Nat. Prod. 2009, 72, 243-247
30. Wijdeven, M. A.; Botman, P. N. M.; Wijtmans, R.; Schoemaker, H. E.; Rutjes, F. P. Y. T.; Blaauw, R. H. Org. Lett. 2005, 7, 4005-4007
31. Tong, S. T.; Barker, D. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 5017-5020
32. Kanakubo, A.; Gray, D.; Innocent, N.; Wonnacott, S.; Gallagher, T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 4648-4651
33. Suyama, T. L.; Gerwick, W. H. Org. Lett. 2006, 8, 4541-4543
34. Huang, P. Q.; Guo, Z. Q.; Ruan, Y. P. Org. Lett. 2006, 8, 1435-1438
35. Voituriez, A.; Ferreira, F.; Perez-Luna, A.; Chemia, F. Org. Lett. 2007, 9, 4705-4708
36. Ghosh, S.; Shashidhar, J. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1177-1179
37. Srivastava, A. K.; Das, S. K.; Panda, G. Tetrahedron 2009, 65, 5322-5327
38. Airiau, E.; Spangenberg, T.; Girard, N.; Breit, B.; Mann, A. Org. Lett. 2010, 12, 528-531
39. Pivavarchyk, M.; Smith, A. M.; Zhang, Z.; Zhou, D.; Wang, X.; Toyooka, N.; Tsuneki, H.; Sasaoka, T.; McIntosh, J. M.; Crooks, P. A.; Dwoskin, L. P. Eur. J. Pharmacol. 2011, 658, 132-139
40. Daly, J. W.; Spande, T. F.; Garraffo, H. M. J. Nat. Prod. 2005, 68, 1556-1575
41. Tsuneki, H.; You, Y.; Toyooka, N.; Kagawa, S.; Kobayashi, S.; Sasaoka, T.; Nemoto, H.; Kimura, I.; Dani, J. A. Mol. Pharmacol. 2004, 66, 1061-1069
42. Macallan, D. R. E.; Lunt, G. G.; Wonnacott, S.; Swanson, K. L.; Rapoport, H.; Albuquerque, E. X. FEBS Lett. 1988, 226, 357-363
43. Schwarz, S.; Kämpchen, T.; Tilotta, M. C.; Gündisch, D.; Seitz, G. Pharmazie 2003, 58, 295-299
44. Dart, M. J.; Wasicak, J. T.; Ryther, K. B.; Schrimpf, M. R.; Kim, K. H.; Anderson, D. J.; Sullivan, J. P.; Meyer, M. D. Pharm. Acta Helv. 2000, 74, 115-123
45. Galinovsky, F.; Goldberger, H.; Pöhm, M. Monatsh. Chem. 1949, 80, 550-554
46. Sparatore, A.; Basilico, N.; Parapini, S.; Romeo, S.; Novelli, F.; Sparatore, F.; Taramelli, D. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 5338-5345
47. Reckhow, W. A.; Tarbell, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 4960-4962
48. Hadley, M. S.; King, F. D.; McRitchie, B.; Turner, D. M.; Watts, E. A. J. Med. Chem. 1985, 28, 1843-1847
49. Takehisa, K.; Kenji, K.; Shun-ichi, Y. Chem. Pharm. Bull. 1967, 15, 337-344
50. Pucci, L.; Grazioso, G.; Dallanoce, C.; Rizzi, L.; De Micheli, C.; Clementi, F.; Bertrand, S.; Bertrand, D.; Longhi, R.; De Amici, M.; Gotti, C. FASEB J. 2011, 25, 3775-3789
51. Munson, P. J.; Rodbard, D. Anal. Biochem. 1980, 107, 220-239
52. Lukas, R. J. J. Neurochem. 1986, 46, 1936-1941
53. Bolchi, C.; Gotti, C.; Binda, M.; Fumagalli, L.; Pucci, L.; Pistillo, F.; Vistoli, G.; Valoti, E.; Pallavicini, M. J. Med. Chem. 2010, 54, 7588-7601