Synthesis of natural 1-amidopyrrolizidines, absouline and laburnamine, derivatives and aminopyrrolidinoimidazole analogues;Synthese des 1-amidopyrrolizidines naturelles, absouline et laburnamine, de derives et d'analogues pyrrolidinoimidazoliques

Tetrahedron

Volumn 56, Issue 13, 2000, Pages 1837-1850

  Christine, C Âline ^a   Ikhiri, Khalid ^b   Ahond, Alain ^a   Mourabit, Ali Al ^a   Poupat, Christiane ^a   Potier, Pierre ^a  

^a INSTITUT DE CHIMIE DES SUBSTANCES NATURELLES   (France)

^b Universite A Moumouni   (Niger)

Author keywords

1 pyrrolizidinone; 1 amidopyrrolizidine synthesis; Absouline; Amidopyrrolidinoimidazoles; Labumamine

Indexed keywords

ABSOULINE; LABURNAMINE; PYRROLIZIDINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CONTROLLED STUDY; DRUG ACTIVITY; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; PRIORITY JOURNAL; REACTION ANALYSIS;

EID: 0034708582     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4020(00)00088-0     Document Type: Article

References (41)

1. (a) Robins, D. J. The Alkaloids; Cordell, G. A.; Ed.; Academic Press: New York, 1995; Vol. 46, pp 1-61 et références citées.
2. (b) Hartmann, T.; Witte, L. The Alkaloids: Chemical and Biological Perspectives; Pelletier, S. W.; Ed.; Pergamon: Oxford, New York, Tokyo, 1995; Vol. 9, pp 155-233 et références citées.
3. (c) Robins, D. J. Nat. Prod. Rep. 1995, 12, 413-418 et références citées.
4. (a) Mattocks, A. R. Chemistry and Toxicology of Pyrrolizidine Alkaloids; Academic Press: New York, 1986.
5. (b) Stegelmeier, B. L.; Edgar, J. A.; Colegate, S. M.; Gardner, D. R.; Schoch, T. K.; Coulombe, R. A.; Molyneux, R. J. J. Nat. Toxins 1999, 8, 95-116.
6. (a) Suri, K. A.; Suri O. P.; Sawhney, R. S.; Gupta, O. P.; Atal, C. K. Indian J. Chem., 1977, 15B, 972-973.
7. (b) Suri, K. A.; Suri, O. P.; Atal, C. K. Indian J. Chem. 1983, 22B, 822-823.
8. (c) Flynn, D. L.; Zabrowski, D. L.; Becker, D. P.; Nosal, R.; Villamil, C. I.; Gullikson, G. W.; Moummi, C.; Yang, D.-C. J. Med. Chem. 1992, 35, 1486-1489.
9. (a) Glass, R. S.; Deardorff, D. R.; Gains, L. H. Tetrahedron Lett. 1978, 2965-2968.
10. (b) Wilson, S. R.; Sawicki, R. A.; Huffman, J. C. J. Org. Chem. 1981, 46, 3887-3891.
11. (c) Tufariello, J. J.; Merckler, H.; Winzenberg, K. J. Org. Chem. 1986, 51, 3556-3557.
12. Ikhiri K., Ahond A., Poupat C., Potier P., Pusset J., Sévenet T. J. Nat. Prod. 50:1987;626-630.
13. Neuner-Jehle N., Nesvadba H., Spiteller G. Monats. Chem. 96:1965;321-338. et références citées.
14. Ikhiri, K. Thèse de Doctorat ès Sciences, Université Paris XI, Orsay, 30 Juin 1987.
15. (a) Kochetkov, N. K.; Likhosherstov, A. M. Zhur. Vsesoyuz. Khim. Obshchestva im D. I. Mendeleeva 1960, 5, 477-478 (Chem. Abstr. 1961, 55, 1574g).
16. (a) Kochetkov, N. K.; Likhosherstov, A. M. Zhur. Vsesoyuz. Khim. Obshchestva im D. I. Mendeleeva 1960, 5, 477-478 (Chem. Abstr. 1961, 55, 1574g).
17. (b) Kochetkov, N. K.; Likhosherstov, A. M.; Lebedeva, A. S. Zhur. Obsch. Khim. 1961, 31, 3461-3469 (Chem. Abstr. 1962, 57, 3490e).
18. (b) Kochetkov, N. K.; Likhosherstov, A. M.; Lebedeva, A. S. Zhur. Obsch. Khim. 1961, 31, 3461-3469 (Chem. Abstr. 1962, 57, 3490e).
19. (c) Likhosherstov, A. M.; Kritsyn, A. M.; Kochetkov, N. K. Dokl. Akad. Nauk. SSR. 1961, 141, 361-363 (Chem. Abstr. 1962, 56, 11629f).
20. (c) Likhosherstov, A. M.; Kritsyn, A. M.; Kochetkov, N. K. Dokl. Akad. Nauk. SSR. 1961, 141, 361-363 (Chem. Abstr. 1962, 56, 11629f).
21. (d) Kochetkov, N. K.; Likhosherstov, A. M.; Kritsyn, A. M. Tetrahedron Lett. 1961, 92-94.
22. Aaron H.S., Rader C.P., Wicks G.E. Jr. J. Org. Chem. 31:1966;3502-3507.
23. Barton D.H.R., Robinson C.H. J. Chem. Soc. 1954;3045-3051.
24. Culvenor C.C.J., Smith L.W. Aust. J. Chem. 12:1959;255-263.
25. Adams R., Miyano S., Flus D. J. Am. Chem. Soc. 82:1960;1466-1468.
26. Wasserman H.H., Dion R.P. Tetrahedron Lett. 23:1982;1413-1416.
27. Pearson W.H., Celebuski J.E., Poon Y.-F., Dixon B.R., Glans J.H. Tetrahedron Lett. 27:1986;6301-6304.
28. Galeotti N., Poncet J., Chiche L., Jouin P. J. Org. Chem. 58:1993;5370-5376.
29. (a) Murray, A.; Proctor, G. R.; Murray, P. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 291-294.
30. (b) Murray, A.; Proctor, G. R.; Murray, P. J. Tetrahedron 1996, 52, 3757-3766.
31. Omura K., Swern D. Tetrahedron. 34:1978;1651-1660.
32. (a) Dess, D. B.; Martin, J. C. J. Org. Chem. 1983, 48, 4155-4156.
33. (b) Dess, D. B.; Martin, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7277-7287.
34. Nahm S., Weinreb S.M. Tetrahedron Lett. 22:1981;3815-3818.
35. Dekhane M., Dodd R.H. Tetrahedron. 50:1994;6299-6306.
36. Moussavi Z., Depreux P., Lesieur D. Synth. Commun. 21:1991;271-278.
37. Alors que ce travail était achevé, N. Langlois et M. O. Radom proposèrent une méthode intéressante pour préparer stéréosélectivement un dérivé de ces amines: Langlois, N.; Radom, M. O. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 857-860.
38. Frankowski A., Seliga C., Bur D., Streith J. Helv. Chim. Acta. 74:1991;934-940.
39. Harris B., Bhat K.H., Joullié M.M. Heterocycles. 24:1986;1045-1060. (et références citées).
40. (a) Bedoya-Zurita, M.; Ahond, A.; Poupat, C.; Potier, P. Tetrahedron 1989, 45, 6713-6720.
41. (b) Al Mourabit, A. Thèse de Doctorat en Sciences, Université Paris XI, Orsay, 1 février 1989.