A highly selective turn-on fluorescent probe for iron(ii) to visualize labile iron in living cells

Chemical Science

Volumn 4, Issue 3, 2013, Pages 1250-1256

  Hirayama, Tasuku ^a   Okuda, Kensuke ^a   Nagasawa, Hideko ^a  

^a GIFU PHARMACEUTICAL UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTROCHEMICAL STUDIES; FLUORESCENCE QUENCHING; FLUORESCENCE SIGNALS; INTERNAL CHARGE TRANSFER; NON-RADIATIVE DEACTIVATION; PHOTO-INDUCED ELECTRON TRANSFER; PHYSIOLOGICAL CONDITION; SPECTROSCOPIC STUDIES;

CHARGE TRANSFER; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; FLUORESCENCE; PHYSIOLOGY; SPECTROSCOPIC ANALYSIS;

IRON;

EID: 84876719805     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2sc21649c     Document Type: Article

References (78)

1. S. J. Lippard and J. M. Berg, Principles of Bioinorganic Chemistry, University Science Books, Mill Valley, CA, 1994
2. D. W. Domaille E. L. Que C. J. Chang Nat. Chem. Biol. 2008 4 168 175
3. M. T. Wilson B. J. Reeder Exp. Physiol. 2008 93 128 132
4. T. A. Rouault W.-H. Tong Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2005 6 345 351
5. P. Aisen M. Wessling-Resnick E. A. Leibold Curr. Opin. Chem. Biol. 1999 3 200 206
6. M. Costas M. P. Mehn M. P. Jensen L. Que Jr. Chem. Rev. 2004 104 939 986
7. B. Halliwell J. M. C. Gutteridge FEBS Lett. 1992 307 108 112
8. J. Xu Z. Jia M. D. Knutson C. Leeuwenburgh Int. J. Mol. Sci. 2012 13 2368 2386
9. M. W. Hentze M. U. Muckenthaler N. C. Andrews Cell 2004 117 285 297
10. G. J. Anderson C. D. Vulpe Cell. Mol. Life Sci. 2009 66 3241 3261
11. X. Huang Mutat. Res., Fundam. Mol. Mech. Mutagen. 2003 533 153 171
12. S. Toyokuni Cancer Sci. 2009 100 9 16
13. K. V. Kowdley Gastroenterology 2004 127 S79 S86
14. F. Molina-Holgado R. C. Hider A. Gaeta R. Williams P. Francis BioMetals 2007 20 639 654
15. Y. Kohgo K. Ikuta T. Ohtake Y. Torimoto J. Kato Int. J. Hematol. 2008 88 7 15
16. W. Breuer M. Shvartsman Z. I. Cabantchik Int. J. Biochem. Cell Biol. 2008 40 350 354
17. R. R. Crichton S. Wilmet R. Legssyer R. J. Ward J. Inorg. Biochem. 2002 91 9 18
18. E. Tomat S. J. Lippard Curr. Opin. Chem. Biol. 2010 14 225 230
19. K. Kikuchi K. Komatsu T. Nagano Curr. Opin. Chem. Biol. 2004 8 182 191
20. L. Yang R. McRae M. M. Henary R. Patel B. Lai S. Vogt C. J. Fahrni Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005 102 11179 11184
21. L. Zeng E. W. Miller A. Pralle E. Y. Isacoff C. J. Chang J. Am. Chem. Soc. 2006 128 10 11
22. M. Taki S. Iyoshi A. Ojida I. Hamachi Y. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 2010 132 5938 5939
23. F. Petrat H. de Groot U. Rauen Biochem. J. 2001 356 61 69
24. F. Petrat H. de Groot U. Rauen Arch. Biochem. Biophys. 2000 376 74 81
25. F. Petrat U. Rauen H. de Groot Hepatology 1999 29 1171 1179
26. O. Kakhlon Z. I. Cabantchik Free Radical Biol. Med. 2002 33 1037 1046
27. M. Shvartsman E. Fibach Z. I. Cabantchik Biochem. J. 2010 429 185 193
28. W. Breuer S. Epsztejn Z. I. Cabantchik J. Biol. Chem. 1995 270 24209 24215
29. F. Thomas G. Serratrice C. Béguin E. S. Aman J. L. Pierre M. Fontecave J. P. Laulhère J. Biol. Chem. 1999 274 13375 13383
30. W. Breuer E. Greenberg Z. I. Cabantchik FEBS Lett. 1997 403 213 219
31. W. Breuer S. Epsztejn Z. I. Cabantchik FEBS Lett. 1996 382 304 308
32. D. R. Richardson D. J. R. Lane E. M. Becker M. L. -H. Huang M. Whitnall Y. S. Rahmanto A. D. Sheftel P. Ponka Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010 107 10775 10782
33. B. P. Espósito S. Epsztejn W. Breuer Z. I. Cabantchik Anal. Biochem. 2002 304 1 18
34. Y. Ma W. Luo P. J. Quinn Z. Liu R. C. Hider J. Med. Chem. 2004 47 6349 6362
35. S. Fakih M. Podinovskaia X. Kong H. L. Collins U. E. Schaible R. C. Hider J. Med. Chem. 2008 51 4539 4552
36. S. Fakih M. Podinovskaia X. Kong U. E. Schaible H. L. Collins R. C. Hider J. Pharm. Sci. 2009 98 2212 2226
37. C. Queirós A. M. G. Silva S. C. Lopes G. Ivanova P. Gameiro M. Rangel Dyes Pigm. 2012 93 1447 1455
38. Q. Mei C. Jiang G. Guan K. Zhang B. Liu R. Liu Z. Zhang Chem. Commun. 2012 48 7468 7470
39. J. Hua Y.-G. Wang Chem. Lett. 2005 34 98 99
40. J. L. Bricks A. Kovalchuk C. Trieflinger M. Nofz M. Büschel A. I. Tolmachev J. Daub K. Rurack J. Am. Chem. Soc. 2005 127 13522 13529
41. Y. Xiang A. Tong Org. Lett. 2006 8 1549 1552
42. M. Zhang Y. Gao M. Li M. Yu F. Li L. Li M. Zhu J. Zhang T. Yi C. Huang Tetrahedron Lett. 2007 48 3709 3712
43. N. C. Lim S. V. Pavlova C. Brückner Inorg. Chem. 2009 48 1173 1182
44. D. P. Kennedy C. M. Kormos S. C. Burdette J. Am. Chem. Soc. 2009 131 8578 8586
45. R. K. Jackson Y. Shi X. Yao S. C. Burdette Dalton Trans. 2010 39 4155 4161
46. M. H. Lee T. V. Giap S. H. Kim Y. H. Lee C. Kang J. S. Kim Chem. Commun. 2010 46 1407 1409
47. B. Wang J. Hai Z. Liu Q. Wang Z. Yang S. Sun Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 4576 4579
48. J. D. Chartres M. Busby M. J. Riley J. J. Davis P. V. Bernhardt Inorg. Chem. 2011 50 9178 9183
49. S. Sen S. Sarkar B. Chattopadhyay A. Moirangthem A. Basu K. Dhara P. Chattopadhyay Analyst 2012 137 3335 3342
50. R. Wang F. Yu P. Liu L. Chen Chem. Commun. 2012 48 5310 5312
51. Z. Yang M. She B. Yin J. Cui Y. Zhang W. Sun J. Li Z. Shi J. Org. Chem. 2012 77 1143 1147
52. F. Petrat D. Weisheit M. Lensen H. de Groot R. Sustmann U. Rauren Biochem. J. 2002 362 137 147
53. U. Rauen A. Springer D. Weisheit F. Petrat H.-G. Korth H. de Groot R. Sustmann ChemBioChem 2007 8 341 352
54. B. P. Esposito W. Breuer P. Sirankapracha P. Pootrakul C. Hershko Z. I. Cabantchik Blood 2003 102 2670 2677
55. H. Glickstein R. B. El M. Shvartsman Z. I. Cabantchik Blood 2005 106 3242 3250
56. M. Wrona K. Patel P. Wardman Free Radical Biol. Med. 2005 38 262 270
57. J.-L. Chen S.-J. Zhuo Y.-Q. Wu F. Fang L. Li C.-Q. Zhu Spectrochim. Acta, Part A 2006 63 438 443
58. L.-J. Fan W. E. Jones Jr. J. Am. Chem. Soc. 2006 128 6784 6785
59. L. Praveen M. L. P. Reddy R. L. Varma Tetrahedron Lett. 2010 51 6626 6629
60. P. Li L. Fang H. Zhou W. Zhang X. Wang N. Li H. Zhong B. Tang Chem.-Eur. J. 2011 17 10520 10523
61. P. G. M. Wuts and T. W. Greene, in Greene's Protective Groups in Organic Synthesis, 4th Ed., John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, New Jersey, 2006, pp. 696-926
62. M. Kamiya D. Asanuma E. Kuranaga A. Takeishi M. Sakabe M. Miura T. Nagano Y. Urano J. Am. Chem. Soc. 2011 133 12960 12963
63. D. Magde G. E. Rojas P. G. Seybold Photochem. Photobiol. 1999 70 737 744
64. Z. R. Grabowski K. Rotkiewicz W. Rettig Chem. Rev. 2003 103 3899 4032
65. T. J. Sørensen B. W. Laursen J. Org. Chem. 2010 75 6182 6190
66. A. F. Chaudhry M. Verma M. T. Morgan M. M. Henary N. Siegel J. M. Hales J. W. Perry C. J. Fahrni J. Am. Chem. Soc. 2010 132 737 747
67. S. Iyoshi M. Taki Y. Yamamoto Inorg. Chem. 2008 47 3946 3948
68. Y. Wei R. Laurent J.-P. Majoral A.-M. Caminade ARKIVOC 2010 318 327
69. T. Miura Y. Urano K. Tanaka T. Nagano K. Ohkubo S. Fukuzumi J. Am. Chem. Soc. 2003 125 8666 8671
70. Y. Urano M. Kamiya K. Kanda T. Ueno K. Hirose T. Nagano J. Am. Chem. Soc. 2005 127 4888 4894
71. S. G. Brathsch J. Phys. Chem. Ref. Data 1989 18 1 21
72. J. Moens G. Roos P. Jaque F. De Proft P. Geerlings Chem.-Eur. J. 2007 13 9331 9343
73. J. P. Bigi W. H. Harman B. Lassalle-Kaiser D. M. Robles T. A. Stich J. Yano R. D. Britt C. J. Chang J. Am. Chem. Soc. 2012 134 1536 1542
74. N. Miyata T. Santa M. Hirobe Chem. Pharm. Bull. 1984 32 377 380
75. A. Meister J. Biol. Chem. 1994 269 9397 9400
76. D. Wang L.-H. Wang Y. Zhao Y.-P. Lu L. Zhu IUBMB Life 2010 62 629 636
77. Z.-M. Qian X. M. Wu M. Fan L. Yang F. Du W.-H. Yung Y. Ke J. Cell. Physiol. 2011 226 1596 1603
78. A. M. Romeo L. Christen E. G. Niles D. J. Kosman J. Biol. Chem. 2001 276 24301 24308