Close encounters of the 3D kind - Exploiting high dimensionality in molecular semiconductors

Advanced Materials

Volumn 25, Issue 13, 2013, Pages 1948-1954

  Skabara, Peter J ^a   Arlin, Jean Baptiste ^b   Geerts, Yves H ^b  

^a UNIVERSITY OF STRATHCLYDE   (United Kingdom)

^b UNIVERSITÉ LIBRE DE BRUXELLES   (Belgium)

Author keywords

charge transport; organic field effect transistors; organic semiconductors; organic solar cells; self assembly

Indexed keywords

3D ARCHITECTURES; COVALENT BONDING; HIGH DIMENSIONALITY; LOW-DIMENSIONAL MATERIALS; MOLECULAR SEMICONDUCTORS; ORGANIC SOLAR CELL; SHORT CONTACTS; THREE DIMENSIONS;

CHARGE TRANSFER; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANIC FIELD EFFECT TRANSISTORS; SELF ASSEMBLY; SEMICONDUCTING ORGANIC COMPOUNDS; TRANSPORT PROPERTIES;

THREE DIMENSIONAL COMPUTER GRAPHICS;

EID: 84875866560     PISSN: 09359648     EISSN: 15214095     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adma.201200862     Document Type: Review

References (71)

1. a) J. Roncali, P. Leriche, A. Cravino, Adv. Mater. 2007, 19, 2045-2060
2. b) K. Matsumoto, T. Tanaka, S. Kugo, T. Inagaki, Y. Hirao, H. Kurata, T. Kawase, T. Kubo, Chemistry-An Asian Journal 2008, 3, 2024-2032.
3. a, S. Sergeyev, W. Pisula, Y. H. Geerts, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1902-1929
4. b) B. R. Kaafarani, Chem. Mater. 2011, 23, 378-396
5. c) W. Pisula, X. Feng, K. Müllen, Adv. Mater. 2010, 22, 3634-3649.
6. a) F. S. Kim, G. Ren, S. A. Jenekhe, Chem. Mater. 2011, 23, 682-732
7. b) A. L. Briseno, S. C. B. Mannsfeld, S. A. Jenekhe, Z. Bao, Y. Xia, Mater. Today 2008, 11, 38-47.
8. a) S. E. Koh, C. Risko, D. A. da Silva, O. Kwon, A. Facchetti, J. L. Bredas, T. J. Marks, M. A. Ratner, Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 332-340
9. b) V. Lemaur, D. A. da Silva Filho, V. Coropceanu, M. Lehmann, Y. Geerts, J. Piris, M. G. Debije, A. M. van de Craats, K. Senthilkumar, L. D. A. Siebbeles, J. M. Warman, J.-L. Brédas, J. Cornil, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3271-3279.
10. R. A. Marcus, Rev. Mod. Phys. 1993, 65, 599-610.
11. a) K. Takimiya, S. Shinamura, I. Osaka, E. Miyazaki, Adv. Mater. 2011, 23, 4347-4370
12. b) R. C. I. MacKenzie, J. M. Frost, J. Nelson, J. Chem. Phys. 2010, 132, 064904
13. c) H. Tamura, M. Tsukada, Physical Review B 2012, 85, 054301.
14. M. Mas-Torrent, C. Rovira, Chem. Rev. 2011, 111, 4833-4856.
15. H. L. Dong, C. L. Wang, W. P. Hu, Chem. Commun. 2010, 46, 5211-5222.
16. a) W. P. Wu, Y. Q. Liu, D. B. Zhu, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1489-1502
17. b) Q. Meng, H. L. Dong, W. P. Hu, D. B. Zhu, J. Mater. Chem. 2011, 21, 11708-11721.
18. O. D. Jurchescu, M. Popinciuc, B. J. van Wees, T. T. M. Palstra, Adv. Mater. 2007, 19, 688-692.
19. a) J. E. Anthony, Chem. Rev. 2006, 106, 5028-5048
20. b) J. E. Anthony, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 452-483
21. c) L. Li, Q. Tang, H. Li, X. Yang, W. Hu, Y. Song, Z. Shuai, W. Xu, Y. Liu, D. Zhu, Adv. Mater. 2007, 19, 2613-2617.
22. R. Li, W. Hu, Y. Liu, D. Zhu, Acc. Chem. Res. 2010, 43, 529-540.
23. S. Laschat, A. Baro, N. Steinke, F. Giesselmann, C. Hägele, G. Scalia, R. Judele, E. Kapatsina, S. Sauer, A. Schreivogel, M. Tosoni, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4832-4887.
24. a) P. Gao, D. Beckmann, H. N. Tsao, X. Feng, V. Enkelmann, W. Pisula, K. Mullen, Chem. Commun. 2008, 1548-1550
25. b) H. Ebata, E. Miyazaki, T. Yamamoto, K. Takimiya, Org. Lett. 2007, 9, 4499-4502.
26. a) H. Minemawari, T. Yamada, H. Matsui, J. y. Tsutsumi, S. Haas, R. Chiba, R. Kumai, T. Hasegawa, Nature 2011, 475, 364-367
27. b) A. N. Sokolov, S. Atahan-Evrenk, R. Mondal, H. B. Akkerman, R. S. Sãnchez-Carrera, S. Granados-Focil, J. Schrier, S. C. B. Mannsfeld, A. P. Zoombelt, Z. Bao, A. n. Aspuru-Guzik, Nat. Commun. 2011, 2, 437.
28. G. Schweicher, N. Paquay, C. Amato, R. Resel, M. Koini, S. Talvy, V. Lemaur, J. r. m. Cornil, Y. Geerts, G. Gbabode, Crystal Growth & Design 2011, 11, 3663-3672.
29. P. Hartman, P. Bennema, J. Cryst. Growth 1980, 49, 145-156.
30. a) J. A. Lim, H. S. Lee, W. H. Lee, K. Cho, Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 1515-1525
31. b) S. Liu, W. M. Wang, A. L. Briseno, S. C. B. Mannsfeld, Z. Bao, Adv. Mater. 2009, 21, 1217-1232.
32. T. D. Anthopoulos, B. Singh, N. Marjanovic, N. S. Sariciftci, A. M. Ramil, H. Sitter, M. Colle, D. M. de Leeuw, Appl. Phys. Lett. 2006, 89, 213504-213503.
33. P. A. Heiney, J. E. Fischer, A. R. McGhie, W. J. Romanow, A. M. Denenstein, J. P. McCauley Jr., A. B. Smith, D. E. Cox, Phys. Rev. Lett. 1991, 66, 2911-2914.
34. M. T. Rispens, A. Meetsma, R. Rittberger, C. J. Brabec, N. S. Sariciftci, J. C. Hummelen, Chem. Commun. 2003, 2116-2118.
35. C.-Q. Ma, E. Mena-Osteritz, T. Debaerdemaeker, M. M. Wienk, R. A. J. Janssen, P. Bäuerle, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1679-1683.
36. M. Gsänger, J. H. Oh, M. Könemann, H. W. Höffken, A.-M. Krause, Z. Bao, F. Würthner, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 740-743.
37. X. Zhang, X. Jiang, J. Luo, C. Chi, H. Chen, J. Wu, Chemistry-A European Journal 2010, 16, 464-468.
38. Q. Miao, X. Chi, S. Xiao, R. Zeis, M. Lefenfeld, T. Siegrist, M. L. Steigerwald, C. Nuckolls, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1340-1345.
39. a) G. C. Bazan, J. Org. Chem. 2007, 72, 8615-8635
40. b) Y. Shirota, H. Kageyama, Chem. Rev. 2007, 107, 953-1010.
41. S. A. Ponomarenko, S. Kirchmeyer, A. Elschner, B. H. Huisman, A. Karbach, D. Drechsler, Adv. Funct. Mater. 2003, 13, 591-596.
42. C. Wang, Y. Liu, Z. Ji, E. Wang, R. Li, H. Jiang, Q. Tang, H. Li, W. Hu, Chem. Mater. 2009, 21, 2840-2845.
43. M. J. Kang, T. Yamamoto, S. Shinamura, E. Miyazaki, K. Takimiya, Chemical Science 2010, 1, 179-183.
44. H. Pang, F. Vilela, P. J. Skabara, J. J. W. McDouall, D. J. Crouch, T. D. Anthopoulos, D. D. C. Bradley, D. M. de Leeuw, P. N. Horton, M. B. Hursthouse, Adv. Mater. 2007, 19, 4438-4442.
45. C. Rovira, J. Tarrés, J. Veciana, M. C. Rovira, J. J. Novoa, S. Yang, D. O. Cowan, E. Canadell, Adv. Mater. 1995, 7, 1023-1027.
46. M. Mas-Torrent, P. Hadley, S. T. Bromley, X. Ribas, J. Tarrès, M. Mas, E. Molins, J. Veciana, C. Rovira, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8546-8553.
47. C. Rovira, 2011, personal communication.
48. C. Moreno, R. Pfattner, M. Mas-Torrent, J. Puigdollers, S. T. Bromley, C. Rovira, J. Veciana, R. Alcubilla, J. Mater. Chem. 2012, 22, 345-348.
49. F. Oton, R. Pfattner, E. Pavlica, Y. Olivier, E. Moreno, J. Puigdollers, G. Bratina, J. r. m. Cornil, X. Fontrodona, M. Mas-Torrent, J. Veciana, C. Rovira, Chem. Mater. 2011, 23, 851-861.
50. J. Rivnay, L. H. Jimison, J. E. Northrup, M. F. Toney, R. Noriega, S. Lu, T. J. Marks, A. Facchetti, A. Salleo, Nat Mater 2009, 8, 952-958.
51. D. Beljonne, J. r. m. Cornil, L. Muccioli, C. Zannoni, J.-L. Brédas, F. d. r. Castet, Chem. Mater. 2011, 23, 591-609.
52. A. L. Kanibolotsky, I. F. Perepichka, P. J. Skabara, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2695-2728.
53. T. Yasuda, T. Shimizu, F. Liu, G. Ungar, T. Kato, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13437-13444.
54. a) N. A. Montgomery, J. C. Denis, S. Schumacher, A. Ruseckas, P. J. Skabara, A. Kanibolotsky, M. J. Paterson, I. Galbraith, G. A. Turnbull, I. D. W. Samuel, J. Phys. Chem. A 2011, 115, 2913-2919
55. b) M. M. Oliva, J. Casado, J. T. L. Navarrete, R. Berridge, P. J. Skabara, A. L. Kanibolotsky, I. F. Perepichka, J. Phys. Chem. B 2007, 111, 4026-4035.
56. H. H. Huang, C. Prabhakar, K. C. Tang, P. T. Chou, G. J. Huang, J. S. Yang, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8028-8039.
57. A. L. Kanibolotsky, F. Vilela, J. C. Forgie, S. E. T. Elmasly, P. J. Skabara, K. Zhang, B. Tieke, J. McGurk, C. R. Belton, P. N. Stavrinou, D. D. C. Bradley, Adv. Mater. 2011, 23, 2093-2097.
58. J. Wu, W. Pisula, K. Müllen, Chem. Rev. 2007, 107, 718-747.
59. W. W. H. Wong, T. B. Singh, D. Vak, W. Pisula, C. Yan, X. Feng, E. L. Williams, K. L. Chan, Q. Mao, D. J. Jones, C.-Q. Ma, K. Müllen, P. Bäuerle, A. B. Holmes, Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 927-938.
60. W. W. H. Wong, C. Q. Ma, W. Pisula, A. Mavrinskiy, X. L. Feng, H. Seyler, D. J. Jones, K. Mullen, P. Bauerle, A. B. Holmes, Chem. Eur. J. 2011, 17, 5549-5560.
61. A. Dadvand, F. Cicoira, K. Y. Chernichenko, E. S. Balenkova, R. M. Osuna, F. Rosei, V. G. Nenajdenko, D. F. Perepichka, Chem. Commun. 2008, 5354-5356.
62. T. Kashiki, M. Kohara, I. Osaka, E. Miyazaki, K. Takimiya, J. Org. Chem. 2011, 76, 4061-4070.
63. I. A. Wright, P. J. Skabara, J. C. Forgie, A. L. Kanibolotsky, B. Gonzalez, S. J. Coles, S. Gambino, I. D. W. Samuel, J. Mater. Chem. 2011, 21, 1462-1469.
64. S. Roquet, R. de Bettignies, P. Leriche, A. Cravino, J. Roncali, J. Mater. Chem. 2006, 16, 3040-3045.
65. E. A. Kleymyuk, P. A. Troshin, E. A. Khakina, Y. N. Luponosov, Y. L. Moskvin, S. M. Peregudova, S. D. Babenko, T. Meyer-Friedrichsen, S. A. Ponomarenko, Energy Environ. Sci. 2010, 3, 1941-1948.
66. H. X. Shang, H. J. Fan, Y. Liu, W. P. Hu, Y. F. Li, X. W. Zhan, J. Mater. Chem. 2011, 21, 9667-9673.
67. C. Q. Ma, M. Fonrodona, M. C. Schikora, M. M. Wienk, R. A. J. Janssen, P. Bauerle, Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 3323-3331.
68. M. Jenart, C. Niebel, J.-Y. Balandier, J. Leroy, A. Mignolet, S. Stas, A. Van Vooren, J. r. m. Cornil, Y. H. Geerts, Tetrahedron 2012, 68, 349-355.
69. O. S. Wenger, Acc. Chem. Res. 2010, 44, 25-35.
70. I. A. Wright, A. L. Kanibolotsky, J. Cameron, T. Tuttle, P. J. Skabara, S. J. Coles, C. T. Howells, S. A. J. Thomson, S. Gambino, I. D. W. Samuel, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, DOI: 10.1002/anie.201109074.
71. R. Fitzner, C. Elschner, M. Weil, C. Uhrich, C. Korner, M. Riede, K. Leo, M. Pfeiffer, E. Reinold, E. Mena-Osteritz, P. Bäuerle, Adv. Mater. 2012, 24, 675-680.