Electronic and molecular structures of trigonal truxene-core systems conjugated to peripheral fluorene branches. spectroscopic and theoretical study

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 111, Issue 16, 2007, Pages 4026-4035

  Oliva, María Moreno ^a   Casado, Juan ^a   López Navarrete, Juan T ^a   Berridge, Rory ^b   Skabara, Peter J ^c   Kanibolotsky, Alexander L ^c   Perepichka, Igor F ^d  

^a UNIVERSITY OF MÁLAGA   (Spain)

^b UNIVERSITY OF MANCHESTER   (United Kingdom)

^c UNIVERSITY OF STRATHCLYDE   (United Kingdom)

^d L M LITVINENKO INSTITUTE OF PHYSICAL ORGANIC AND COAL CHEMISTRY   (Ukraine)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPUTATIONAL METHODS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRONIC STRUCTURE; EMISSION SPECTROSCOPY; LIGHT ABSORPTION; MOLECULES; RAMAN SPECTROSCOPY;

AROMATICITY; FLUORENE; OLIGOFLUORENE; UNIFICATION;

MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 34248360805     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp065271w     Document Type: Article

References (101)

1. Electronic Materials: The Oligomeric Approach; Müllen, K., Wegner, G., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, New York, 1998.
2. (a) Wolffs, M.; Hoeben, F. J. M.; Beckers, E. H. A.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13484-13485.
3. (b) Li, Q.; Jin, C.; Petukhov, P. A.; Rukavishnikov, A. V.; Zaikova, T. O.; Phadke, A.; LaMunyon, D. H.; Lee, M. D.; Keana, J. F. W. J. Org. Chem. 2004, 69, 1010-1019.
4. (c) Kozaki, M.; Okada, K. Org. Lett. 2004, 6, 485-488.
5. (d) Nicolas, Y.; Blanchard, P.; Levillain, E.; Allain, M.; Mercier, N.; Roncali, J. Org. Lett. 2004, 6, 273-276.
6. (e) Pei, J.; Wang, J.-L.; Cao, X.-Y.; Zhou, X.-H.; Zhang, W.-B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9944-9945.
7. (f) Meier, H.; Holst, H. C.; Oehlhof, A. Eur. J. Org. Chem. 2003, 4173-4180.
8. (g) Rodríguez, J. G.; Esquivias, J.; Lafuente, A.; Díaz, C. J. Org. Chem. 2003, 68, 8120-8128.
9. (h) Zhou, X.-H.; Yan, J.-C.; Pei, J. Org. Lett. 2003, 5, 3543-3546.
10. (i) Li, Q.; Rukavishnikov, A. V.; Petukhov, P. A.; Zaikova, T. O.; Keana, J. F. W. Org. Lett. 2002, 4, 3631-3634.
11. (j) Kimura, M.; Narikawa, H.; Ohta, K.; Hanabusa, K.; Shirai, H.; Kogayashi, N. Chem. Mater. 2002, 14, 2711-2717.
12. (k) Cherioux, F.; Guyard, L. Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 305-309.
13. (a) Yamaguchi, Y.; Ochi, T.; Miyamura, S.; Tanaka, T.; Kobayashi, S.; Wakamiya, T.; Matsubara, Y.; Yoshida, Z.-I. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4504-4505.
14. (b) Li, B.; Xu, X.; Sun, M.; Fu, Y.; Yu, G.; Liu, Y.; Bo, Z. Macromolecules 2006, 39, 456-461.
15. (c) Lai, W.-Y.; Zhu, R.; Fan, Q.-L.; Hou, L.-T.; Cao, Y.; Huang, W. Macromolecules 2006, 39, 3707-3709.
16. (d) Sun, M.; Fu, Y.; Li, J.; Bo, Z. Macromol. Rapid Commun. 2005, 26, 1064-1069.
17. (e) Liu, X.-M.; He, C.; Huang, J.; Xu, J. Chem. Mater. 2005, 17, 434-441.
18. (f) Li, Z. H.; Wong, M. S.; Tao, Y. Tetrahedron 2005, 61, 5277-5285.
19. (g) Chou, M.-Y.; Leung, M.-K.; Su, Y. O.; Chiang, C. L.; Lin, C.-C.; Liu, J.-H.; Kuo, C.-K.; Mou, C.-Y. Chem. Mater. 2004, 16, 654-661.
20. (h) Li, B.; Li, J.; Fu, Y.; Bo, Z. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3430-3431.
21. (a) Cremer, J.; Bäuerle, P. J. Mater. Chem. 2006, 16, 874-884.
22. (b) Petrella, A.; Cremer, J.; De Cola, L.; Bäuerle, P.; Williams, R. M. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 11687-11695.
23. (c) de Bettignies, R.; Nicolas, Y.; Blanchard, P.; Levillain, E.; Nunzi, J.-M; Roncali, J. Adv. Mater. 2003, 15, 1939-1943.
24. (a) Ponomarenko, S. A.; Kirchmeyer, S.; Elschner, A.; Huisman, B.-H.; Karbach, A.; Drechsler, D. Adv. Funct. Mater. 2003, 13, 591.
25. (b) Sun, Y.; Xiao, K.; Liu, Y.; Wang, J.; Pei, J.; Yu, G.; Zhu, D. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 818-822.
26. (a) Yan, Y.-X.; Tao, X.-T.; Sun, Y.-H.; Wang, C.-K.; Xu, G.-B.; Yang, J.-X.; Ren, Y.; Zhao, X.; Wu, Y.-Z.; Yu, X.-Q.; Jiang, M.-H. J. Mater. Chem. 2004, 14, 2995-3000.
27. (b) Brunel, J.; Mongin, O.; Jutand, A.; Ledoux, I.; Zyss, J.; Blanchard-Desce, M. Chem. Mater. 2003, 15, 4139-4148.
28. (a) Perepichka, D. F.; Perepichka, I. F.; Meng, H.; Wudl, F. In Organic Light-Emitting Materials and Devices; Li, Z. R., Meng, H., Eds.; CRC Press: Boca Raton, FL, 2006; Chapter 2, pp 45-293.
29. (b) Scherf, U.; List, E. J. W. Adv. Mater. 2002, 7, 477-487.
30. (c) Neher, D. Macromol. Rapid Commun. 2001, 22, 1365-1385.
31. (d) Leclerc, M. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2001, 39, 2867-2873.
32. (e) Bernius, M. T.; Inbasekaran, M.; O'Brien, J.; Wu, W. Adv. Mater. 2000, 12, 1737-1750.
33. (a) Grice, A. W.; Bradley, D. D. C.; Bernius, M. T.; Inbasekaran, M.; Wu, W. W.; Woo, E. P. Appl. Phys. Lett. 1998, 73, 629-631.
34. (b) Redecker, M.; Bradley, D. D. C.; Inbasekaran, M.; Woo, E. P. Appl. Phys. Lett. 1998, 73, 1565-1567.
35. (a) Chen, A. C.-A.; Wallace, J. U.; Wei, S. K.-H.; Zeng, L.; Chen, S. H. Chem. Mater. 2006, 18, 204-213.
36. (b) Schindler, F.; Jacob, J. Grimsdale, A. C.; Scherf, U.; Müllen, K.; Lupton, J. M.; Feldmann, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1520-1525.
37. (c) Chao, T.-C.; Lin, Y.-T.; Yang, C.-Y.; Hung, T. S.; Chou, H.-C.; Wu, C.-C.; Wong, K.-T. Adv. Mater. 2005, 17, 992-996.
38. (d) Chi, C.; Im, C.; Enkelmann, V.; Ziegler, A.; Lieser, G.; Wegner, G. Chem. - Eur. J. 2005, 17, 6833-6845.
39. (e) Perepichka, I. I.; Perepichka, I. F.; Bryce, M. R.; Pålsson, L.-O. Chem. Commun. 2005, 3397-3399.
40. (f) Wu, C.-C.; Lin, Y.-T.; Wong, K.-T.; Chen, R.-T.; Chien, Y.-Y. Adv. Mater. 2004, 16, 61-65.
41. (g) Jo, J.; Chi, C.; Höger, S.; Wegner, G.; Yoon, D. Y. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 2681-2688.
42. (h) Güntner, R.; Farrell, T.; Scherf, U.; Miteva, T.; Yasuda, A.; Nelles, G. J. Mater. Chem. 2004, 14, 2622-2626.
43. (i) Koizumi, Y.; Seki, S.; Acharya, A.; Saeki, A.; Tagawa, S. Chem. Lett. 2004, 33, 1290-1291.
44. (j) Geng, Y.; Trajkovska, A.; Culligan, S. W.; Ou, J. J.; Chen, H. M. P.; Katsis, D.; Chen, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14032-14038.
45. (k) Wu, C.-c.; Liu, T.-L.; Hung, W.-Y.; Lin, Y.-T.; Wong, K.-T.; Chen, R.-T.; Chen, Y.-M.; Chien, Y.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3710-3711.
46. (l) Geng, Y.; Culligan, S. W.; Trajkowska, A.; Wallace, J. U.; Chen, S. H. Chem. Mater. 2003, 15, 542-549.
47. (m) Geng, Y.; Chen, A. C. A.; Ou, J. J.; Chen, S. H. Chem. Mater. 2003, 15, 4352-4360.
48. (n) Choi, J.-P.; Wong, K.-T.; Chen, Y.-M.; Yu, J.-K.; Chou, P.-T.; Bard, A. J. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 14407-14413.
49. (o) Geng, Y.; Trajkovska, A.; Katsis, D.; Ou, J. J.; Culligan, S. W.; Chen, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8337-8347.
50. (p) Wong, K.-T.; Chien, Y.-Y.; Chen, R.-T.; Wang, C.-F.; Lin, Y.-T.; Chiang, H.-H.; Hsieh, P.-Y.; Wu, C.-C.; Chou, C. H.; Su, Y. O.; Lee, G.-H.; Peng, S.-M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11576-11577.
51. (q) Anémian, R.; Mulatier, J.-C.; Andraud, C.; Stephan, O.; Vial, J.-C. Chem. Commun. 2002, 1608-1609.
52. (r) Belfield, K. D.; Bondar, M. V.; Morales, A. R.; Yavuz, O.; Przhonka, O. V. J. Phys. Org. Chem. 2002, 16, 194-201.
53. (s) Lee, S. H.; Nakamura, T.; Tsutsui, T. Org. Lett. 2001, 3, 2005-2007.
54. Kanibolotsky, A. L.; Berridge, R.; Skabara, P. J.; Perepichka, I. F.; Bradley, D. D. C.; Koeberg, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13695-13702.
55. (a) Gómez-Lor, B.; de Frutos, Ó.; Ceballos, P. A.; Granier, T.; Echavarren, A. M. Eur. J. Org. Chem. 2001, 2107-2114.
56. (b) Abdourazak, A. H.; Marcinow, Z.; Sygula, A.; Sygula, R.; Rabideau, P. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6410-6411.
57. (c) Demlow, E. V.: Kelle, T. Synth. Commun. 1997, 27, 2021-2031.
58. (d) Plater, M. J.; Praveen, M.; Howie, A. R. J. Chem. Res., Synop. 1997, 46-47;
59. J. Chem. Res., Miniprint 1997, 430-436.
60. (e) Gómez-Lor, B.; de Frutos, Ó.; Echavarren, A. M. Chem. Commun. 1999, 2431-2432.
61. (f) Gómez-Lor, B.; Gonzalez-Cantalapiedra, E.; Ruiz, M.; de Frutos, O.; Cardenas, D. J.; Santos, A.; Echavarren, A. M. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 2601-2608.
62. (a) Zhang, X.-R.; Chao, W.; Chuai, Y.-T.; Ma, Y.; Hao, R.; Zou, D.-C; Wei, Y.-G.; Wang, Y. Org. Lett. 2006, 9, 2563-2566.
63. (b) Zhang, W.; Cao, X.-Y.; Zi, H.; Pei, J. Org. Lett. 2005, 7, 959-962.
64. (c) Duan, X.-F.; Wang, J.-L.; Pei, J. Org. Lett. 2005, 7, 4071-4074.
65. (d) Sánchez, L.; Martín, N.; González-Cantalapiedra, E.; Echavarren, A. M.; Rahman, G. M. A.; Guldi, D. M. Org. Lett. 2005, 8, 2451-2454.
66. (e) Zheng, Q.; He, G. S.; Prasad, P. N. Chem. Mater. 2005, 17, 6004-6011.
67. (f) Kimura, M.; Kuwano, S.; Sawaki, Y.; Fujikawa, H.; Noda, K.; Taga, Y.; Takagi, K. J. Mater. Chem. 2005, 15, 2393-2398.
68. (g) Cao, X.-Y.; Zi, H.; Zhang, W.; Lu, H.; Pei, J. J. Org. Chem. 2005, 70, 3645-3653.
69. (h) Wang, H.; Wang, J.-L.; Yuan, S.-C.; Pei, J.; Pei, W.-W. Tetrahedron 2005, 61, 8465-8474.
70. (i) Cao, X.-Y.; Zhou, X.-H.; Zi, H.; Pei, J. Macromolecules 2004, 37, 8874-8882.
71. (j) Cao, X.-Y.; Zhang, W.; Zi, H.; Pei, J. Org. Lett. 2004. 6, 4845-4848.
72. (k) Cao, X.-Y.; Zhang, W.-B.; Wang, J.-L.; Zhou, X.-H.; Lu, H.; Pei, J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12430-12431.
73. (a) Rumi, M.; Zerbi, G.; Mullen, K.; Muller, G.; Rehahn, M. J. Chem. Phys. 1997, 106, 24-34.
74. (b) Castiglioni, C.; Del Zoppo, M.; Zuliani, P.; Zerbi, G. Synth. Met. 1995, 74, 171-177.
75. (c) Rumi, M.; Zerbi, G. Chem. Phys. 1999, 242, 123.
76. (d) Gussoni, M.; Castiglioni, C.; Zerbi, G. In Spectroscopy of Advanced Materials; Clark, R. J., Hester, R. E., Eds.; Wiley: New York, 1991; p 251.
77. (e) Centrone, A.; Brambilla, L.; Renouard, T.; Gherghel, L.; Mathis, C.; Müllen, K.; Zerbi, G. Carbon 2005, 43, 1593-1609.
78. (f) Castiglioni, C.; López Navarrete, J. T.; Gussoni, M.; Zerbi, G. Solid State Commun. 1988, 65, 625.
79. (a) Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, F. C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627.
80. (b) Novoa, J. J.; Sosa, C. J. Phys. Chem. 1995, 99, 15837-15845.
81. (c) Casida, E.; Jamorski, C.; Casida, K. C.; Salahub, D. R. J. Chem. Phys. 1998, 108, 4439-4449.
82. (d) Stratmann, R. E.; Scuseria, G. E.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 1998, 109, 8218-8224.
83. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision B.05; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
84. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372-1377.
85. Francl, M. M.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; Gordon, M. S.; Defrees, D. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654-3665.
86. Scott, A. P.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16502-16513.
87. (a) Runge, E.; Gross, E. K. U. Phys. Rev. Lett. 1984, 52, 997-1000.
88. (b) Gross, E. K. U.; Kohn, W. Adv. Quantum Chem. 1990, 21, 255-291.
89. (c) Heinze, H.; Goerling, A.; Roesch, N. J. Chem. Phys. 2000, 113, 2088-2099.
90. Wilson, E. B.; Decius, J. C.; Cross, P. C. Molecular Vibrations. The Theory of Infrared and Raman Vibrational Spectra; McGraw-Hill: New York, Toronto, London, 1955.
91. (a) Heimel, G.; Somitsch, D.; Knoll, P.; Zojer, E. J. Chem. Phys. 2002, 116, 10921-10931.
92. (b) Heimel, G.; Somitsch, D.; Knoll, P.; Brédas, J.-L.; Zojer, E. J. Chem. Phys. 2005, 122, 114511-114519.
93. (c) Guha, S.; Grapner, W.; Resel, R.; Chandrasekhar, M.; Chandrasekhar, R. H.; Glaser, R.; Leising, G. Phys. Rev. Lett. 1999, 82, 3625-3628.
94. (d) Guha, S.; Rice, J. D.; Martin, C. M.; Grapner, W.; Chandrasekhar, M.; Chandrasekhar, R. H.; Scherf, U. Mater. Res. Soc. Symp. 2002, 708, BB 10.7.1.
95. (a) Cuff, L.; Kertesz, M.; Scherf, U.; Müllen, K. Synth. Met. 1995, 69, 683-684.
96. (b) Cuff, L. L.; Cui, C.; Kertesz, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9269-9274.
97. (c) Cuff, L.; Kertesz, M. J. Phys. Chem. 1994, 98, 12223-12231.
98. (d) Cuff, L.; Kertesz, M. Macromolecules 1994, 27, 762-770.
99. Reichardt, C. Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry, 2nd ed.; VCH-Wiley: Weinheim, 1988.
100. (a) Long, D. A. The Raman Effect. An Unified Treatment of the Theory of Raman Scattering by Molecules; Wiley: Chichester, U.K., 2002.
101. (b) Albrecht, A. C. J. Chem. Phys. 1961, 34, 1476-1484.