Theoretical investigation on copper hydrides catalyzed hydrosilylation reaction of 3-methylcyclohex-2-enone: Mechanism and ligands' effect

Catalysis Science and Technology

Volumn 2, Issue 3, 2012, Pages 564-569

  Dong, Liang ^a   Qin, Song ^a   Yang, Huaqing ^a   Su, Zhishan ^a   Hu, Changwei ^a  

^a Sichuan University   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

C-C BONDS; CATALYST RECOVERY; CATALYTIC CYCLES; COPPER HYDRIDES; CU ATOMS; HYDROSILYLATION REACTION; NUCLEOPHILICITIES; P LIGANDS; RATE DETERMINING STEP; STERIC BULK; THEORETICAL INVESTIGATIONS; TRANSITION STATE STRUCTURE;

ATOMS; CATALYSIS; CATALYSTS; CHELATION; COPPER; HYDRIDES; HYDROSILYLATION;

LIGANDS;

EID: 84863356605     PISSN: 20444753     EISSN: 20444761     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1cy00320h     Document Type: Article

References (72)

1. W. S. Mahoney J. M. Stryker J. Am. Chem. Soc. 1989 111 8818
2. J. M. Grosselin C. Mercier G. Allmang F. Grass Organometallics 1991 10 2126
3. O. Vassylyev A. Panarello J. G. Khinast Molecules 2005 10 587
4. B. H. Lipshutz J. Keith P. Papa R. Vivian Tetrahedron Lett. 1998 39 4627
5. S. Díez-González S. P. Nolan Acc. Chem. Res. 2008 41 349
6. R. H. Morris Chem. Soc. Rev. 2009 38 2282
7. C. Deutsch N. Krause B. H. Lipshutz Chem. Rev. 2008 108 2916
8. R. Malacea R. Poli E. Manoury Coord. Chem. Rev. 2010 254 729
9. V. M. Mastranzo L. Quintero C. A. de Parrodi E. Juaristi P. J. Walsh Tetrahedron 2004 60 1781
10. V. Bette A. Mortreux D. Savoia J. Carpentier Tetrahedron 2004 60 2837
11. H. Mimoun J. Y. de S. Laumer L. Giannini R. Scopelliti C. Floriani J. Am. Chem. Soc. 1999 121 6158
12. J. Yun S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 1999 121 5640
13. S. Sirol J. Courmarcel N. Mostefai O. Riant Org. Lett. 2001 3 4111
14. J. Issenhuth S. Dagorne S. Bellemin-Laponnaz C. R. Chim. 2010 13 353
15. O. Pàmies C. Claver M. Diéguez J. Mol. Catal. A: Chem. 2006 249 207
16. B. H. Lipshutz K. Noson W. Chrisman A. Lower J. Am. Chem. Soc. 2003 125 8779
17. B. H. Lipshutz A. Lower R. J. Kucejko K. Noson Org. Lett. 2006 8 2969
18. C. Lee B. H. Lipshutz Org. Lett. 2008 10 4187
19. S. Rendler M. Oestreich Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 498
20. N. Krause A. Hoffmann-Röder Synthesis 2001 171
21. J. Christoffers G. Koripelly A. Rosiak M. Röessle Synthesis 2007 1279
22. B. H. Lipshutz W. Chrisman K. Noson J. Organomet. Chem. 2001 624 367
23. H. Ito T. Ishizuka K. Arimoto K. Miura A. Hosomi Tetrahedron Lett. 1997 38 8887
24. S. Díez-González N. M. Scott S. P. Nolan Organometallics 2006 25 2355
25. D. Lee J. Yun Tetrahedron Lett. 2004 45 5415
26. B. H. Lipshutz J. M. Servesko Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 4789
27. V. Jurkauskas J. P. Sadighi S. L. Buchwald Org. Lett. 2003 5 2417
28. S. Díez-González E. D. Stevens N. M. Scott J. L. Petersen S. P. Nolan Chem.-Eur. J. 2008 14 158
29. H. Kaur F. K. Zinn E. D. Stevens S. P. Nolan Organometallics 2004 23 1157
30. S. Díez-González S. P. Nolan Synlett 2007 2158
31. R. Moser. V. BoŠković C. S. Crowe B. H. Lipshutz J. Am. Chem. Soc. 2010 132 7852
32. D. M. Brestensky D. E. Huseland C. McGettigan J. M. Stryker Tetrahedron Lett. 1988 29 3749
33. J. Chen J. F. Daeuble J. M. Stryker Tetrahedron 2000 56 2789
34. B. H. Lipshutz W. Chrisman K. Noson P. Papa J. A. Sclafani R. W. Vivian J. M. Keith Tetrahedron 2000 56 2779
35. C. Song C. Ma Y. Ma W. Feng S. Ma Q. Chai M. B. Andrus Tetrahedron Lett. 2005 46 3241
36. A. S. Veige Polyhedron 2008 27 3177
37. A. Bittermann P. Härter E. Herdtweck S. D. Homann W. A. Herrmann J. Organomet. Chem. 2008 693 2079
38. C. M. Crudden D. P. Allen Coord. Chem. Rev. 2004 248 2247
39. E. Peris R. H. Crabtree Coord. Chem. Rev. 2004 248 2239
40. J. Yun D. Kim H. Yun Chem. Commun. 2005 5181
41. T. Gathy D. Peeters T. Leyssens J. Organomet. Chem. 2009 694 3943
42. L. W. Chung H. G. Lee Z. Lin Y. Wu J. Org. Chem. 2006 71 6000
43. T. Tuttle D. Wang W. Thiel J. Köhler M. Hofmann J. Weis J. Organomet. Chem. 2007 692 2282
44. Y. Yang M. N. Weaver K. M. Merz, Jr. J. Phys. Chem. A 2009 113 9843
45. M. N. Glukhovtsev R. D. Bach C. J. Nagel J. Phys. Chem. A 1997 101 316
46. T. Tüsüz F. Sevin THEOCHEM 2006 775 29
47. L. RulíŠek J. Šponer J. Phys. Chem. B 2003 107 1913
48. M. Mitani M. Inoue Y. Yoshioka Chem. Phys. Lett. 2007 440 296
49. G. Wu Y. Li H. Xiang Y. Xu Y. Sun H. Jiao THEOCHEM 2003 637 101
50. L. A. Goj E. D. Blue S. A. Delp T. B. Gunnoe T. R. Cundari A. W. Pierpont J. L. Petersen P. D. Boyle Inorg. Chem. 2006 45 9032
51. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648
52. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B: Condens. Matter 1988 37 785
53. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Jr. Montgomery, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, Gaussian 03, B05, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2003
54. P. J. Hay W. R. Wadt J. Chem. Phys. 1985 82 270
55. W. J. Hehre R. Ditchfield J. A. Pople J. Chem. Phys. 1972 56 2257
56. P. C. Hariharan J. A. Pople Theor. Chim. Acta 1973 28 213
57. C. Gonzalez H. B. Schlegel J. Chem. Phys. 1989 90 2154
58. C. Gonzalez H. B. Schlegel J. Phys. Chem. 1990 94 5523
59. M. Cossi V. Barone B. Mennucci J. Tomasi Chem. Phys. Lett. 1998 286 253
60. J. P. Blaudeau M. P. McGrath L. A. Curtiss L. Radom J. Chem. Phys. 1997 107 5016
61. M. M. Francl W. J. Pietro W. J. Hehre J. S. Binkley D. J. DeFrees J. A. Pople M. S. Gordon J. Chem. Phys. 1982 77 3654
62. R. G. Parr L. v. Szentpály S. Liu J. Am. Chem. Soc. 1999 121 1922
63. C. A. Tolman Chem. Rev. 1977 77 313
64. A. Poater F. Ragone R. Mariz R. Dorta L. Cavallo Chem.-Eur. J. 2010 16 14348
65. L. Cavallo M. Solá J. Am. Chem. Soc. 2001 123 12294
66. R. Dorta E. D. Stevens N. M. Scott C. Costabile L. Cavallo C. D. Hoff S. P. Nolan J. Am. Chem. Soc. 2005 127 2485
67. H. Y. Liu L. L. Koh K. Eriks W. P. Giering A. Prock Acta Crystallogr., Sect. C 1990 46 51
68. S. J. Dossett A. Gillon A. G. Orpen J. S. Fleming P. G. Pringle D. F. Wass M. D. Jones Chem. Commun. 2001 699
69. E. Daura-Oller J. M. Poblet C. Bo Dalton Trans. 2003 92
70. D. Benitez E. Tkatchouk A. Z. Gonzalez W. A. Goddard III F. D. Toste Org. Lett. 2009 11 4798
71. J. Mathew C. H. Suresh Organometallics 2011 30 3106
72. B. H. Lipshutz K. Noson W. Chrisman J. Am. Chem. Soc. 2001 123 12917