Synthesis and anticancer activity of epipolythiodiketopiperazine alkaloids

Chemical Science

Volumn 4, Issue 4, 2013, Pages 1646-1657

  Boyer, Nicolas ^a   Morrison, Karen C ^b   Kim, Justin ^a   Hergenrother, Paul J ^a   Movassaghi, Mohammad ^a  

^a MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

^b UNIVERSITY OF ILLINOIS AT URBANA CHAMPAIGN   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CELL CULTURE; CELL DEATH; METABOLITES; NITROGEN COMPOUNDS; SYNTHETIC APERTURE RADAR;

ANTICANCER ACTIVITIES; APOPTOTIC CELL DEATH; CANCER CELL LINES; CANCER CELLS; COMPLEX CLASS; IN-VIVO; MECHANISTIC STUDIES; NATURAL PRODUCTS; SCALABLE SYNTHESIS; SMALL-MOLECULE DRUGS; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIPS;

ALKALOIDS;

EID: 84874632782     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3sc50174d     Document Type: Article

References (103)

1. T. W. Jordan, S. J. Cordiner, Trends Pharmacol. Sci. 1987, 8, 144
2. P. Waring, R. D. Eichner, A. Müllbacher, Med. Res. Rev. 1988, 8, 499
3. D. M. Gardiner, P. Waring, B. J. Howlett, Microbiology, 2005, 151, 1021
4. N. J. Patron, R. F. Waller, A. J. Cozijnsen, D. C. Straney, D. M. Gardiner, W. C. Nierman, B. J. Howlett, BMC Evol. Biol. 2007, 7, 174
5. R. Huang, X. Zhou, T. Xu, X. Yang, Y. Liu, Chem. Biodiversity, 2010, 7, 2809
6. E. Iwasa, Y. Hamashima, M. Sodeoka, Isr. J. Chem. 2011, 51, 420
7. T. Řezanka, M. Sobotka, J. Spížek, K. Sigler, Anti-Infect. Agents Med. Chem. 2006, 5, 187
8. C.-S. Jiang, W. E. G. Müller, H. C. Schröder, Y.-W. Guo, Chem. Rev. 2012, 112, 2179
9. C.-S. Jiang, Y.-W. Guo, Mini-Rev. Med. Chem. 2011, 11, 728
10. C.-J. Zheng, C.-J. Kim, K. S. Bae, Y.-H. Kim, W.-G. Kim, J. Nat. Prod. 2006, 69, 1816
11. P. Waring, J. Beaver, Gen. Pharmacol. 1996, 27, 1311
12. A. L. Kung, S. D. Zabludoff, D. S. France, S. J. Freedman, E. A. Tanner, A. Vieira, S. Cornell-Kennon, J. Lee, B. Wang, J. Wang, K. Memmert, H.-U. Naegeli, F. Petersen, M. J. Eck, K. W. Bair, A. W. Wood, D. M. Livingston, Cancer Cell, 2004, 6, 33
13. D. M. Vigushin, N. Mirsaidi, G. Brooke, C. Sun, P. Pace, L. Inman, C. J. Moody, R. C. Coombes, Med. Oncol. 2004, 21, 21
14. D. Greiner, T. Bonaldi, R. Eskeland, E. Roemer, A. Imhof, Nat. Chem. Biol. 2005, 1, 143
15. M. Yanagihara, N. Sasaki-Takahashi, T. Sugahara, S. Yamamoto, M. Shinomi, I. Yamashita, M. Hayashida, B. Yamanoha, A. Numata, T. Yamori, T. Andoh, Cancer Sci. 2005, 96, 816
16. C. R. Isham, J. D. Tibodeau, W. Jin, R. Xu, M. M. Timm, K. C. Bible, Blood, 2007, 109, 2579
17. Y. Chen, H. Guo, Z. Du, X.-Z. Liu, Y. Che, X. Ye, Cell Proliferation, 2009, 42, 838
18. Y.-M. Lee, J.-H. Lim, H. Yoon, Y.-S. Chun, J.-W. Park, Hepatology, 2011, 53, 171
19. F. Liu, Q. Liu, D. Yang, W. B. Bollag, K. Robertson, P. Wu, K. Liu, Cancer Res. 2011, 71, 6807
20. K. Yano, M. Horinaka, T. Yoshida, T. Yasuda, H. Taniguchi, A. E. Goda, M. Wakada, S. Yoshikawa, T. Nakamura, A. Kawauchi, T. Miki, T. Sakai, Int. J. Oncol. 2011, 38, 365
21. N. Zhang, Y. Chen, R. Jiang, E. Li, X. Chen, Z. Xi, Y. Guo, X. Liu, Y. Zhou, Y. Che, X. Jiang, Autophagy, 2011, 7, 598
22. H. Chaib, A. Nebbioso, T. Prebet, R. Castellano, S. Garbit, A. Restouin, N. Vey, L. Altucci, Y. Collette, Leukemia, 2012, 26, 662
23. C. R. Isham, J. D. Tibodeau, A. R. Bossou, J. R. Merchan, K. C. Bible, Br. J. Cancer, 2012, 106, 314
24. M. Takahashi, Y. Takemoto, T. Shimazu, H. Kawasaki, M. Tachibana, Y. Shinkai, M. Takagi, K. Shin-ya, Y. Igarashi, A. Ito, M. Yoshida, J. Antibiot. 2012, 65, 263
25. W. A. Rightsel, H. G. Schneider, B. J. Sloan, P. R. Graf, F. A. Miller, Q. R. Bartz, J. Ehrlich, G. J. Dixon, Nature, 1964, 204, 1333
26. P. A. Miller, K. P. Milstrey, P. W. Trown, Science, 1968, 159, 431
27. J. J. Coleman, S. Ghosh, I. Okoli, E. Mylonakis, PLoS One, 2011, 6, e25321
28. C. Speth, C. Kupfahl, K. Pfaller, M. Hagleitner, M. Deutinger, R. Würzner, I. Mohsenipour, C. Lass-Flörl, G. Rambach, Mol. Immunol. 2011, 48, 2122
29. A. Müllbacher, P. Waring, U. Tiwari-Palni, R. D. Eichner, Mol. Immunol. 1986, 23, 231
30. H. L. Pahl, B. Krauss, K. Schulze-Osthoff, T. Decker, E. B.-M. Traenckner, M. Vogt, C. Myers, T. Parks, P. Waring, A. Mühlbacher, A. P. Czernilofsky, P. A. Baeuerle, J. Exp. Med. 1996, 183, 1829
31. S. Nishida, L. S. Yoshida, T. Shimoyama, H. Nunoi, T. Kobayashi, S. Tsunawaki, Infect. Immun. 2005, 73, 235
32. M. Soledade, C. Pedras, G. Séguin-Swartz, S. R. Abrams, Phytochemistry, 1990, 29, 777
33. J.-Y. Dong, H.-P. He, Y.-M. Shen, K.-Q. Zhang, J. Nat. Prod. 2005, 68, 1510
34. A. Bertling, S. Niemann, A. Uekötter, W. Fegeler, C. Lass-Flörl, C. von Eiff, B. E. Kehrel, Thromb. Haemostasis, 2010, 104, 270
35. P. W. Trown, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1968, 33, 402
36. T. Hino, T. Sato, Tetrahedron Lett. 1971, 12, 3127
37. H. Poisel, U. Schmidt, Chem. Ber. 1971, 104, 1714
38. H. Poisel, U. Schmidt, Chem. Ber. 1972, 105, 625
39. E. Öhler, F. Tataruch, U. Schmidt, Chem. Ber. 1973, 106, 396
40. H. C. J. Ottenheijm, J. D. M. Herscheid, G. P. C. Kerkhoff, T. F. Spande, J. Org. Chem. 1976, 41, 3433
41. D. L. Coffen, D. A. Katonak, N. R. Nelson, F. D. Sancilio, J. Org. Chem. 1977, 42, 948
42. J. D. M. Herscheid, R. J. F. Nivard, M. W. Tijhuis, H. P. H. Scholten, H. C. J. Ottenheijm, J. Org. Chem. 1980, 45, 1885
43. R. M. Williams, R. W. Armstrong, L. K. Maruyama, J.-S. Dung, O. P. Anderson, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3246
44. C. J. Moody, A. M. Z. Slawin, D. Willows, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 2716
45. A. E. Aliev, S. T. Hilton, W. B. Motherwell, D. L. Selwood, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2387
46. L. E. Overman, T. Sato, Org. Lett. 2007, 9, 5267
47. N. W. Polaske, R. Dubey, G. S. Nichol, B. Olenyuk, Tetrahedron: Asymmetry, 2009, 20, 2742
48. B. M. Ruff, S. Zhong, M. Nieger, S. Bräse, Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 935
49. K. C. Nicolaou, D. Giguère, S. Totokotsopoulos, Y.-P. Sun, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 728
50. Y. Kishi, T. Fukuyama, S. Nakatsuka, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 6492
51. Y. Kishi, S. Nakatsuka, T. Fukuyama, M. Havel, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 6493
52. T. Fukuyama, Y. Kishi, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 6723
53. R. M. Williams, W. H. Rastetter, J. Org. Chem. 1980, 45, 2625
54. G. F. Miknis, R. M. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 536
55. E. Iwasa, Y. Hamashima, S. Fujishiro, E. Higuchi, A. Ito, M. Yoshida, M. Sodeoka, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4078
56. J. E. DeLorbe, S. Y. Jabri, S. M. Mennen, L. E. Overman, F.-L. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6549
57. K. C. Nicolaou, S. Totokotsopoulos, D. Giguère, Y.-P. Sun, D. Sarlah, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8150
58. J. A. Codelli, A. L. A. Puchlopek, S. E. Reisman, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1930
59. J. Kim, J. A. Ashenhurst, M. Movassaghi, Science, 2009, 324, 238
60. J. Kim, M. Movassaghi, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14376
61. N. Boyer, M. Movassaghi, Chem. Sci. 2012, 3, 1798
62. J. W. Mason, J. G. Kidd, J. Immunol. 1951, 66, 99
63. M. C. Middleton, Biochem. Pharmacol. 1974, 23, 811
64. K. M. Block, H. Wang, L. Z. Szabó, N. W. Polaske, L. K. Henchey, R. Dubey, S. Kushal, C. F. László, J. Makhoul, Z. Song, E. J. Meuillet, B. Z. Olenyuk, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 18078
65. S. Kushal, H. Wang, C. F. László, L. Z. Szábo, B. Z. Olenyuk, Biopolymers, 2011, 95, 8
66. T. Saito, Y. Suzuki, K. Koyama, S. Natori, Y. Iitaka, T. Kinoshita, Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 1942
67. C. L. L. Chai, J. A. Elix, P. B. Huleatt, P. Waring, Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 5991
68. U. Srinivasan, A. Bala, S.-C. Jao, D. W. Starke, T. W. Jordan, J. J. Mieyal, Biochemistry, 2006, 45, 8978
69. Y. Feng, J. W. Blunt, A. L. J. Cole, M. H. G. Munro, J. Nat. Prod. 2004, 67, 2090
70. L. Li, D. Li, Y. Luan, Q. Gu, T. Zhu, J. Nat. Prod. 2012, 75, 920
71. C. Takahashi, A. Numata, Y. Ito, E. Matsumura, H. Araki, H. Iwaki, K. Kushida, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1994, 1859
72. C. Takahashi, A. Numata, E. Matsumura, K. Minoura, H. Eto, T. Shingu, T. Ito, T. Hasegawa, J. Antibiot. 1994, 47, 1242
73. C. Takahashi, Y. Takai, Y. Kimura, A. Numata, N. Shigematsu, H. Tanaka, Phytochemistry, 1995, 38, 155
74. C. Takahashi, K. Minoura, T. Yamada, A. Numata, K. Kushida, T. Shingu, S. Hagishita, H. Nakai, T. Sato, H. Harada, Tetrahedron, 1995, 51, 3483
75. T. Yamada, C. Iwamoto, N. Yamagaki, T. Yamanouchi, K. Minoura, T. Yamori, Y. Uehara, T. Andoh, K. Umemura, A. Numata, Tetrahedron, 2002, 58, 479
76. T. Yamada, C. Iwamoto, N. Yamagaki, T. Yamanouchi, K. Minoura, S. Hagishita, A. Numata, Heterocycles, 2004, 63, 641
77. M. Soledade, C. Pedras, S. R. Abrams, G. Séguin-Swartz, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3471
78. K. C. Murdock, J. Med. Chem. 1974, 17, 827
79. R. Munday, J. Appl. Toxicol. 1987, 7, 17
80. P. Waring, A. Sjaarda, Q. H. Lin, Biochem. Pharmacol. 1995, 49, 1195
81. C. L. L. Chai, P. Waring, Redox Rep. 2000, 5, 257
82. J. D. Tibodeau, L. M. Benson, C. R. Isham, W. G. Owen, K. C. Bible, Antioxid. Redox Signaling, 2009, 11, 1097
83. A. M. Hurne, C. L. L. Chai, P. Waring, J. Biol. Chem. 2000, 275, 25202
84. K. M. Cook, S. T. Hilton, J. Mecinović, W. B. Motherwell, W. D. Figg, C. J. Schofield, J. Biol. Chem. 2009, 284, 26831
85. Y. Teng, K. Iuchi, E. Iwasa, S. Fujishiro, Y. Hamashima, K. Dodo, M. Sodeoka, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 5085
86. M. Sodeoka, K. Dodo, Y. Teng, K. Iuchi, Y. Hamashima, E. Iwasa, S. Fujishiro, Pure Appl. Chem. 2012, 84, 1369
87. J. Kim, M. Movassaghi, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14940
88. Y. Usami, J. Yamaguchi, A. Numata, Heterocycles, 2004, 63, 1123
89. E. M. Beck, N. P. Grimster, R. Hatley, M. J. Gaunt, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2528
90. F. Cherblanc, Y.-P. Lo, E. De Gussem, L. Alcazar-Fuoli, E. Bignell, Y. He, N. Chapman-Rothe, P. Bultinck, W. A. Herrebout, R. Brown, H. S. Rzepa, M. J. Fuchter, Chem.-Eur. J. 2011, 17, 11868
91. K. M. Depew, S. P. Marsden, D. Zatorska, A. Zatorski, W. G. Bornmann, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11953
92. W. Kroutil, A. A. Stämpfli, R. Dahinden, M. Jörg, U. Müller, J. P. Pachlatko, Tetrahedron, 2002, 58, 2589
93. C. A. Fink, J. E. Carlson, P. A. McTaggart, Y. Qiao, R. Webb, R. Chatelain, A. Y. Jeng, A. J. Trapani, J. Med. Chem. 1996, 39, 3158
94. B. Testa and J. M. Mayer, Hydrolysis in Drug and Prodrug Metabolism, Wiley-VCH, Weinheim, 2003
95. J. Rautio, H. Kumpulainen, T. Heimbach, R. Oliyai, D. Oh, T. Järvinen, J. Savolainen, Nat. Rev. Drug Discovery, 2008, 7, 255
96. P. H. Bernardo, N. Brasch, C. C. L. Chai, P. Waring, J. Biol. Chem. 2003, 278, 46549
97. C. S. Sevier, C. A. Kaiser, Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2002, 3, 836
98. J. A. Flygare, T. H. Pillow, P. Aristoff, Chem. Biol. Drug Des. 2013, 81, 113
99. B. A. Teicher, J. H. Doroshow, N. Engl. J. Med. 2012, 367, 1847
100. D. V. Krysko, T. V. Berghe, K. D'Herde, P. Vandenabeele, Methods, 2008, 44, 205
101. O. Kepp, L. Galluzzi, M. Lipinski, J. Yuan, G. Kroemer, Nat. Rev. Drug Discovery, 2011, 10, 221
102. P. Waring, A. Mamchak, T. Khan, A. Sjaarda, P. Sutton, Cell Death Differ. 1995, 2, 201
103. A. M. Szpilman, E. M. Carreira, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 9592