Bilayers, corrugated bilayers, and coordination polymers of p-sulfonatocalix[6]arene

Inorganic Chemistry

Volumn 43, Issue 20, 2004, Pages 6351-6356

  Dalgarno, Scott J ^a   Hardie, Michaele J ^a   Atwood, Jerry L ^b   Raston, Colin L ^c  

^a UNIVERSITY OF LEEDS   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF MISSOURI   (United States)

^c UNIVERSITY OF WESTERN AUSTRALIA   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

4 SULFONATOCALIX[6]ARENE; 4,4' BIPYRIDINE; 4,4' DIPYRIDINE N,N' DIOXIDE; CALIXARENE; COORDINATION COMPOUND; LANTHANIDE; NICKEL; POLYMER; PYRIDINE 1 OXIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

AQUEOUS SOLUTION; ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL INTERACTION; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; COMPLEX FORMATION; CONFORMATIONAL TRANSITION; CRYSTAL STRUCTURE; HYDROGEN BOND; HYDROPHILICITY; HYDROPHOBICITY; STRUCTURE ANALYSIS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; SYNTHESIS;

CALIXARENES; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; PHENOLS; POLYMERS; PYRIDINES;

EID: 4644236877     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic0493595     Document Type: Article

References (42)

1. For example see the following: (a) Robson R. J. Chem. Soc., Dalton. Trans. 2000, 3735-3744. Eddaoudi, M.; Moler, D. B.; Li, H.; Chen, B.; Reineke, T. M.; O'Keefe, M.; Yaghi; O. M. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 319-330. James, S. L. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 276-288. Barnett, S. A.; Champness, N. R. Coord. Chem. Rev. 2003, 246, 145-168. Hamilton, T. D.; MacGillivray, L. R. Cryst. Growth Des. 2004, 3, 419-430.
2. For example see the following: (a) Robson R. J. Chem. Soc., Dalton. Trans. 2000, 3735-3744. Eddaoudi, M.; Moler, D. B.; Li, H.; Chen, B.; Reineke, T. M.; O'Keefe, M.; Yaghi; O. M. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 319-330. James, S. L. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 276-288. Barnett, S. A.; Champness, N. R. Coord. Chem. Rev. 2003, 246, 145-168. Hamilton, T. D.; MacGillivray, L. R. Cryst. Growth Des. 2004, 3, 419-430.
3. For example see the following: (a) Robson R. J. Chem. Soc., Dalton. Trans. 2000, 3735-3744. Eddaoudi, M.; Moler, D. B.; Li, H.; Chen, B.; Reineke, T. M.; O'Keefe, M.; Yaghi; O. M. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 319-330. James, S. L. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 276-288. Barnett, S. A.; Champness, N. R. Coord. Chem. Rev. 2003, 246, 145-168. Hamilton, T. D.; MacGillivray, L. R. Cryst. Growth Des. 2004, 3, 419-430.
4. For example see the following: (a) Robson R. J. Chem. Soc., Dalton. Trans. 2000, 3735-3744. Eddaoudi, M.; Moler, D. B.; Li, H.; Chen, B.; Reineke, T. M.; O'Keefe, M.; Yaghi; O. M. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 319-330. James, S. L. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 276-288. Barnett, S. A.; Champness, N. R. Coord. Chem. Rev. 2003, 246, 145-168. Hamilton, T. D.; MacGillivray, L. R. Cryst. Growth Des. 2004, 3, 419-430.
5. For example see the following: (a) Robson R. J. Chem. Soc., Dalton. Trans. 2000, 3735-3744. Eddaoudi, M.; Moler, D. B.; Li, H.; Chen, B.; Reineke, T. M.; O'Keefe, M.; Yaghi; O. M. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 319-330. James, S. L. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 276-288. Barnett, S. A.; Champness, N. R. Coord. Chem. Rev. 2003, 246, 145-168. Hamilton, T. D.; MacGillivray, L. R. Cryst. Growth Des. 2004, 3, 419-430.
6. Asfari, Z.; Bohmer, V. Calixarenes 2001; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, The Netherlands, 2001.
7. Mandolini, L.; Ungaro, R. Calixarenes in action; Imperial College Press: London, 2000.
8. Da Silva, E.; Shahgaldian, P.; Coleman, A. W. Int. J. Pharm. 2004, 275, 57-62 and references therein. Shinkai, S.; Matsuda, T.; Manabe, O. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1989, 62, 3856-3862. Shinkai, S.; Araki, K.; Matsuda, T.; Nishiyama, N.; Ikeda, H.; Takasu, I.; Iwamoto, M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9053-9058.
9. Da Silva, E.; Shahgaldian, P.; Coleman, A. W. Int. J. Pharm. 2004, 275, 57-62 and references therein. Shinkai, S.; Matsuda, T.; Manabe, O. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1989, 62, 3856-3862. Shinkai, S.; Araki, K.; Matsuda, T.; Nishiyama, N.; Ikeda, H.; Takasu, I.; Iwamoto, M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9053-9058.
10. Da Silva, E.; Shahgaldian, P.; Coleman, A. W. Int. J. Pharm. 2004, 275, 57-62 and references therein. Shinkai, S.; Matsuda, T.; Manabe, O. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1989, 62, 3856-3862. Shinkai, S.; Araki, K.; Matsuda, T.; Nishiyama, N.; Ikeda, H.; Takasu, I.; Iwamoto, M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9053-9058.
11. Atwood, J. L.; Barbour, L. J.; Hardie, M. J.; Raston, C. L. Coord. Chem. Rev. 2001, 222, 3-32.
12. Atwood, J. L.; Coleman, A. W.; Zhang, H.; Bott, S. G. J. Inclusion Phenom. 1989, 7, 203-211. Barbour, L. J.; Damon, A. K.; Orr, G. W.; Atwood, J. L. Supramol. Chem. 1996, 7, 209-213. Arena, G.; Casnati, A.; Contino, A.; Lombardo, G. G.; Sciotto, S.; Ungaro, R. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 738-744. Hardie, M. J.; Raston, C. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 15, 2483-2492. Zhang, Y.; Tu, G.; Cao, W. Supramol. Chem. 2002, 14, 473-475.
13. Atwood, J. L.; Coleman, A. W.; Zhang, H.; Bott, S. G. J. Inclusion Phenom. 1989, 7, 203-211. Barbour, L. J.; Damon, A. K.; Orr, G. W.; Atwood, J. L. Supramol. Chem. 1996, 7, 209-213. Arena, G.; Casnati, A.; Contino, A.; Lombardo, G. G.; Sciotto, S.; Ungaro, R. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 738-744. Hardie, M. J.; Raston, C. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 15, 2483-2492. Zhang, Y.; Tu, G.; Cao, W. Supramol. Chem. 2002, 14, 473-475.
14. Atwood, J. L.; Coleman, A. W.; Zhang, H.; Bott, S. G. J. Inclusion Phenom. 1989, 7, 203-211. Barbour, L. J.; Damon, A. K.; Orr, G. W.; Atwood, J. L. Supramol. Chem. 1996, 7, 209-213. Arena, G.; Casnati, A.; Contino, A.; Lombardo, G. G.; Sciotto, S.; Ungaro, R. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 738-744. Hardie, M. J.; Raston, C. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 15, 2483-2492. Zhang, Y.; Tu, G.; Cao, W. Supramol. Chem. 2002, 14, 473-475.
15. Atwood, J. L.; Coleman, A. W.; Zhang, H.; Bott, S. G. J. Inclusion Phenom. 1989, 7, 203-211. Barbour, L. J.; Damon, A. K.; Orr, G. W.; Atwood, J. L. Supramol. Chem. 1996, 7, 209-213. Arena, G.; Casnati, A.; Contino, A.; Lombardo, G. G.; Sciotto, S.; Ungaro, R. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 738-744. Hardie, M. J.; Raston, C. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 15, 2483-2492. Zhang, Y.; Tu, G.; Cao, W. Supramol. Chem. 2002, 14, 473-475.
16. Atwood, J. L.; Coleman, A. W.; Zhang, H.; Bott, S. G. J. Inclusion Phenom. 1989, 7, 203-211. Barbour, L. J.; Damon, A. K.; Orr, G. W.; Atwood, J. L. Supramol. Chem. 1996, 7, 209-213. Arena, G.; Casnati, A.; Contino, A.; Lombardo, G. G.; Sciotto, S.; Ungaro, R. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 738-744. Hardie, M. J.; Raston, C. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 15, 2483-2492. Zhang, Y.; Tu, G.; Cao, W. Supramol. Chem. 2002, 14, 473-475.
17. Yordanov, A. T.; Gansow, O. A.; Brechbiel, M. W.; Rogers, L. M.; Rogers, R. D. Polyhedron 1999, 18, 1055-1059. Leverd, P. C.; Berthault, P.; Lance, M.; Nierlich, M. Eur. J. Org. Chem. 2000, 1, 133-139. Israeli, Y.; Yap, G. P. A.; Detellier, C. Supramol. Chem. 2000, 12, 457-464. Selkti, M.; Coleman, A. W.; Nicolis, I.; Douteau-Guével, N.; Villain, F.; Tomas, A.; de Rango, C. Chem. Commun. 2000, 2, 161-162. Dalgarno, S. J.; Raston, C. L. Dalton Trans. 2003, 3, 287-290. Dalgarno, S. J.; Hardie, M. J.; Raston, C. L. Cryst. Growth Des. 2004, 4, 227-234.
18. Yordanov, A. T.; Gansow, O. A.; Brechbiel, M. W.; Rogers, L. M.; Rogers, R. D. Polyhedron 1999, 18, 1055-1059. Leverd, P. C.; Berthault, P.; Lance, M.; Nierlich, M. Eur. J. Org. Chem. 2000, 1, 133-139. Israeli, Y.; Yap, G. P. A.; Detellier, C. Supramol. Chem. 2000, 12, 457-464. Selkti, M.; Coleman, A. W.; Nicolis, I.; Douteau-Guével, N.; Villain, F.; Tomas, A.; de Rango, C. Chem. Commun. 2000, 2, 161-162. Dalgarno, S. J.; Raston, C. L. Dalton Trans. 2003, 3, 287-290. Dalgarno, S. J.; Hardie, M. J.; Raston, C. L. Cryst. Growth Des. 2004, 4, 227-234.
19. Yordanov, A. T.; Gansow, O. A.; Brechbiel, M. W.; Rogers, L. M.; Rogers, R. D. Polyhedron 1999, 18, 1055-1059. Leverd, P. C.; Berthault, P.; Lance, M.; Nierlich, M. Eur. J. Org. Chem. 2000, 1, 133-139. Israeli, Y.; Yap, G. P. A.; Detellier, C. Supramol. Chem. 2000, 12, 457-464. Selkti, M.; Coleman, A. W.; Nicolis, I.; Douteau-Guével, N.; Villain, F.; Tomas, A.; de Rango, C. Chem. Commun. 2000, 2, 161-162. Dalgarno, S. J.; Raston, C. L. Dalton Trans. 2003, 3, 287-290. Dalgarno, S. J.; Hardie, M. J.; Raston, C. L. Cryst. Growth Des. 2004, 4, 227-234.
20. Yordanov, A. T.; Gansow, O. A.; Brechbiel, M. W.; Rogers, L. M.; Rogers, R. D. Polyhedron 1999, 18, 1055-1059. Leverd, P. C.; Berthault, P.; Lance, M.; Nierlich, M. Eur. J. Org. Chem. 2000, 1, 133-139. Israeli, Y.; Yap, G. P. A.; Detellier, C. Supramol. Chem. 2000, 12, 457-464. Selkti, M.; Coleman, A. W.; Nicolis, I.; Douteau-Guével, N.; Villain, F.; Tomas, A.; de Rango, C. Chem. Commun. 2000, 2, 161-162. Dalgarno, S. J.; Raston, C. L. Dalton Trans. 2003, 3, 287-290. Dalgarno, S. J.; Hardie, M. J.; Raston, C. L. Cryst. Growth Des. 2004, 4, 227-234.
21. Yordanov, A. T.; Gansow, O. A.; Brechbiel, M. W.; Rogers, L. M.; Rogers, R. D. Polyhedron 1999, 18, 1055-1059. Leverd, P. C.; Berthault, P.; Lance, M.; Nierlich, M. Eur. J. Org. Chem. 2000, 1, 133-139. Israeli, Y.; Yap, G. P. A.; Detellier, C. Supramol. Chem. 2000, 12, 457-464. Selkti, M.; Coleman, A. W.; Nicolis, I.; Douteau-Guével, N.; Villain, F.; Tomas, A.; de Rango, C. Chem. Commun. 2000, 2, 161-162. Dalgarno, S. J.; Raston, C. L. Dalton Trans. 2003, 3, 287-290. Dalgarno, S. J.; Hardie, M. J.; Raston, C. L. Cryst. Growth Des. 2004, 4, 227-234.
22. Yordanov, A. T.; Gansow, O. A.; Brechbiel, M. W.; Rogers, L. M.; Rogers, R. D. Polyhedron 1999, 18, 1055-1059. Leverd, P. C.; Berthault, P.; Lance, M.; Nierlich, M. Eur. J. Org. Chem. 2000, 1, 133-139. Israeli, Y.; Yap, G. P. A.; Detellier, C. Supramol. Chem. 2000, 12, 457-464. Selkti, M.; Coleman, A. W.; Nicolis, I.; Douteau-Guével, N.; Villain, F.; Tomas, A.; de Rango, C. Chem. Commun. 2000, 2, 161-162. Dalgarno, S. J.; Raston, C. L. Dalton Trans. 2003, 3, 287-290. Dalgarno, S. J.; Hardie, M. J.; Raston, C. L. Cryst. Growth Des. 2004, 4, 227-234.
23. Atwood, J. L.; Orr, G. W.; Hamada, F.; Bott, S. G.; Robinson, K. D. Supramol. Chem. 1992, 1, 15-17.
24. Orr, G. W.; Barbour, L. J.; Atwood, J. L. Science 1999, 285, 1049-1052.
25. Atwood, J. L.; Barbour, L. J.; Dalgarno, S. J.; Hardie, M. J.; Raston, C. L.; Webb, H. R. J. Am. Chem. Soc., accepted for publication.
26. Atwood, J. L.; Barbour, L. J.; Jerga, A. Science 2002, 296, 2367-2369. Enright, G. D.; Udachin, K. A.; Moudrakovski, I. L.; Ripmeester, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9896-9897.
27. Atwood, J. L.; Barbour, L. J.; Jerga, A. Science 2002, 296, 2367-2369. Enright, G. D.; Udachin, K. A.; Moudrakovski, I. L.; Ripmeester, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9896-9897.
28. Long, D.-L.; Hill, R. J.; Blake, A. J.; Champness, N. R.; Hubberstey, P.; Proserpio, D. M.; Wilson, C.; Schröder, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1851-1854.
29. Long, D.-L.; Blake, A. J.; Champness, N. R.; Wilson, C.; Schröder, M. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 2026-2033 and references therein. Tanase, S.; Andruh, M.; Müller, A.; Schmidtmann, M.; Mathoniere, C.; Rombaut, G. Chem. Commun. 2001, 12, 1084-1085. Ma, S.-L.; Zhu, W.-X.; Huang, G.-H.; Yuan, D.-Q.; Yan, X. J. Mol. Struct. 2003, 646, 89-94.
30. Long, D.-L.; Blake, A. J.; Champness, N. R.; Wilson, C.; Schröder, M. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 2026-2033 and references therein. Tanase, S.; Andruh, M.; Müller, A.; Schmidtmann, M.; Mathoniere, C.; Rombaut, G. Chem. Commun. 2001, 12, 1084-1085. Ma, S.-L.; Zhu, W.-X.; Huang, G.-H.; Yuan, D.-Q.; Yan, X. J. Mol. Struct. 2003, 646, 89-94.
31. Long, D.-L.; Blake, A. J.; Champness, N. R.; Wilson, C.; Schröder, M. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 2026-2033 and references therein. Tanase, S.; Andruh, M.; Müller, A.; Schmidtmann, M.; Mathoniere, C.; Rombaut, G. Chem. Commun. 2001, 12, 1084-1085. Ma, S.-L.; Zhu, W.-X.; Huang, G.-H.; Yuan, D.-Q.; Yan, X. J. Mol. Struct. 2003, 646, 89-94.
32. Atwood, J. L.; Clark, D. L.; Juneja, R. K.; Orr, G. W.; Robinson, K. D.; Vincent, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7558-7559.
33. Asfari, Z.; Harrowfield, J.; Thuérry, P.; Vicens, J. Supramol. Chem. 2003, 15, 69-77.
34. Dalgarno, S. J.; Hardie, M. J.; Makha, M.; Raston, C. L. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 2834-2839.
35. Atwood, J. L.; Dalgarno, S. J.; Hardie, M. J.; Raston, C. L. New J. Chem. 2004, 28, 326-328.
36. Atwood, J. L.; Hamada, F.; Robinson, K. D.; Orr, G. W.; Vincent, R. L. Nature 1991, 349, 683-684. Atwood, J. L.; Barbour, L. J.; Dalgarno, S. J.; Raston, C. L.; Webb, H. R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 23, 4351-4356.
37. Atwood, J. L.; Hamada, F.; Robinson, K. D.; Orr, G. W.; Vincent, R. L. Nature 1991, 349, 683-684. Atwood, J. L.; Barbour, L. J.; Dalgarno, S. J.; Raston, C. L.; Webb, H. R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 23, 4351-4356.
38. Kosnic, E. J.; McClymont, E. L.; Hodder, R. A.; Squattrito, P. J. Inorg. Chim. Acta 1992, 201, 143-151. Blake, A. J.; Brett, M. T.; Champness, N. R.; Khlobystov, A. N.; Long, D.-L.; Wilson, C.; Schröder, M. Chem. Commun. 2001, 21, 2258-2259.
39. Kosnic, E. J.; McClymont, E. L.; Hodder, R. A.; Squattrito, P. J. Inorg. Chim. Acta 1992, 201, 143-151. Blake, A. J.; Brett, M. T.; Champness, N. R.; Khlobystov, A. N.; Long, D.-L.; Wilson, C.; Schröder, M. Chem. Commun. 2001, 21, 2258-2259.
40. Johnson, C. P.; Atwood, J. L.; Steed, J. W.; Bauer, C. B.; Rogers, R. D. Inorg. Chem. 1996, 35, 2602-2610.
41. Steed, J. W.; Johnson, C. P.; Barnes, C. L.; Juneja, R. K.; Atwood, J. L.; Reilly, S.; Hollis, R. L.; Smith, P. H.; Clark, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11426-11433.
42. Makha, M.; Raston, C. L. Chem. Commun. 2001, 23, 2470-2471.