Iridium(III) emitters based on 1,4-disubstituted-1 H -1,2,3-triazoles as cyclometalating ligand: Synthesis, characterization, and electroluminescent devices

Inorganic Chemistry

Volumn 52, Issue 4, 2013, Pages 1812-1824

  Fernández Hernández, Jesús M ^a   Beltrán, Juan I ^b   Lemaur, Vincent ^b   Gálvez López, Maria Dolores ^a   Chien, Chen Han ^a   Polo, Federico ^a   Orselli, Enrico ^c   Fröhlich, Roland ^a   Cornil, Jéroîme ^b   De Cola, Luisa ^a,d  

^a UNIVERSITY OF MÜNSTER   (Germany)

^b UNIVERSITY OF MONS   (Belgium)

^c SOLVAY S A   (Belgium)

^d UNIVERSITÉ DE STRASBOURG   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

IRIDIUM; LIGAND; ORGANOMETALLIC COMPOUND; TRIAZOLE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ELECTROCHEMICAL ANALYSIS; LUMINESCENCE; QUANTUM THEORY; SYNTHESIS;

ELECTROCHEMICAL TECHNIQUES; IRIDIUM; LIGANDS; LUMINESCENCE; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; QUANTUM THEORY; TRIAZOLES;

EID: 84874058905     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic3018419     Document Type: Article

References (74)

1. Yersin, H. Highly Efficient OLEDs with Phosphorescent Materials; Wiley-VCH: Weinheim, 2008.
2. Baldo, M. A.; O'Brien, D. F.; You, Y.; Shoustikov, A.; Sibley, S.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Nature 1998, 395, 151-154
3. He, L.; Qiao, J.; Duan, L.; Dong, G. F.; Zhang, D. Q.; Wang, L. D.; Qiu, Y. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 2950-2960
4. Ulbricht, C.; Beyer, B.; Friebe, C.; Winter, A.; Schubert, U. S. Adv. Mater. 2009, 21, 4418-4441
5. Duan, L. A.; Hou, L. D.; Lee, T. W.; Qiao, J. A.; Zhang, D. Q.; Dong, G. F.; Wang, L. D.; Qiu, Y. J. Mater. Chem. 2010, 20, 6392-6407
6. Kamtekar, K. T.; Monkman, A. P.; Bryce, M. R. Adv. Mater. 2010, 22, 572-582
7. Xiao, L. X.; Chen, Z. J.; Qu, B.; Luo, J. X.; Kong, S.; Gong, Q. H.; Kido, J. J. Adv. Mater. 2011, 23, 926-952
8. Farinola, G. M.; Ragni, R. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 3467-3482
9. Zhou, G.; Wong, W.-Y.; Suo, S. J. Photochem. Photobiol. C: Photochem. Rev. 2011, 11, 133-156
10. Chi, Y.; Chou, P. T. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1421-1431
11. Chi, Y.; Chou, P. T. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 638-655
12. Lee, T. C.; Hung, J. Y.; Chi, Y.; Cheng, Y. M.; Lee, G. H.; Chou, P. T.; Chen, C. C.; Chang, C. H.; Wu, C. C. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 2639-2647
13. Brooks, J.; Babayan, Y.; Lamansky, S.; Djurovich, P. I.; Tsyba, I.; Bau, R.; Thompson, M. E. Inorg. Chem. 2002, 41, 3055-3066
14. Vezzu, D. A. K.; Deaton, J. C.; Jones, J. S.; Bartolotti, L.; Harris, C. F.; Marchetti, A. P.; Kondakova, M.; Pike, R. D.; Huo, S. Inorg. Chem. 2010, 49, 5107-5119
15. Zhou, G. J.; Wong, W. Y.; Yang, X. L. Chem.-Asian J. 2011, 6, 1706-1727
16. Wang, Z. B.; Helander, M. G.; Hudson, Z. M.; Qiu, J.; Wang, S.; Lu, Z. H. Appl. Phys. Lett. 2011, 98, 213301
17. Mydlak, M.; Mauro, M.; Polo, F.; Felicetti, M.; Leonhardt, J.; Diener, G.; De Cola, L.; Strassert, C. A. Chem. Mater. 2011, 23, 3659-3667
18. Strassert, C. A.; Chien, C. H.; Lopez, M. D. G.; Kourkoulos, D.; Hertel, D.; Meerholz, K.; De Cola, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 946-950
19. Zhang, Q. S.; Zhou, Q. G.; Cheng, Y. X.; Wang, L. X.; Ma, D. G.; Jing, X. B.; Wang, F. S. Adv. Mater. 2004, 16, 432
20. Zhang, Q. S.; Zhou, Q. G.; Cheng, Y. X.; Wang, L. X.; Ma, D. G.; Jing, X. B.; Wang, F. S. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 1203-1208
21. Armaroli, N.; Accorsi, G.; Holler, M.; Moudam, O.; Nierengarten, J. F.; Zhou, Z.; Wegh, R. T.; Welter, R. Adv. Mater. 2006, 18, 1313-1316
22. Armaroli, N.; Accorsi, G.; Cardinali, F. o.; Listorti, A. Photochemistry and Photophysics of Coordination Compounds: Copper. In Photochemistry and Photophysics of Coordination Compounds I; Springer Berlin Heidelberg: Berlin, Heidelberg, 2007; Vol. 280, pp 69-115.
23. Moudam, O.; Kaeser, A.; Delavaux-Nicot, B.; Duhayon, C.; Holler, M.; Accorsi, G.; Armaroli, N.; Seguy, I.; Navarro, J.; Destruel, P.; Nierengarten, J.-F. Chem. Commun. 2007, 3077-3079
24. Zhang, L.; Li, B.; Su, Z. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 13968-13973
25. Czerwieniec, R.; Yu, J.; Yersin, H. Inorg. Chem. 2011, 50, 8293-8301
26. Tsuboyama, A.; Iwawaki, H.; Furugori, M.; Mukaide, T.; Kamatani, J.; Igawa, S.; Moriyama, T.; Miura, S.; Takiguchi, T.; Okada, S.; Hoshino, M.; Ueno, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12971-12979
27. Deaton, J. C.; Young, R. H.; Lenhard, J. R.; Rajeswaran, M.; Huo, S. Q. Inorg. Chem. 2010, 49, 9151-9161
28. Thompson, M. E.; Djurovich, P. E.; Barlow, S.; Marder, S. Organometallic Complexes for Optoelectronic Applications. In Comprehensive Organometallic Chemistry III; Elsevier: Oxford, 2007; Vol. 12, pp 101-194.
29. Flamigni, L.; Barbieri, A.; Sabatini, C.; Ventura, B.; Barigelletti, F. Top. Curr. Chem. 2007, 281, 143-203
30. Yersin, H.; Rausch, A. F.; Czerwieniec, R.; Hofbeck, T.; Fischer, T. Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 2622-2652
31. Adachi, C.; Baldo, M. A.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. J. Appl. Phys. 2001, 90, 5048-5051
32. You, Y.; Park, S. Y. Dalton Trans. 2009, 1267-1282
33. Holmes, R. J.; Forrest, S. R.; Sajoto, T.; Tamayo, A.; Djurovich, P. I.; Thompson, M. E.; Brooks, J.; Tung, Y. J.; D'Andrade, B. W.; Weaver, M. S.; Kwong, R. C.; Brown, J. J. Appl. Phys. Lett. 2005, 87, 243507
34. Sajoto, T.; Djurovich, P. I.; Tamayo, A.; Yousufuddin, M.; Bau, R.; Thompson, M. E.; Holmes, R. J.; Forrest, S. R. Inorg. Chem. 2005, 44, 7992-8003
35. Yang, C.-H.; Cheng, Y.-M.; Chi, Y.; Hsu, C.-J.; Fang, F.-C.; Wong, K.-T.; Chou, P.-T.; Chang, C.-H.; Tsai, M.-H.; Wu, C.-C. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2418-2421
36. Sajoto, T.; Djurovich, P. I.; Tamayo, A. B.; Oxgaard, J.; Goddard, W. A.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9813-9822
37. Tamayo, A. B.; Alleyne, B. D.; Djurovich, P. I.; Lamansky, S.; Tsyba, I.; Ho, N. N.; Bau, R.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7377-7387
38. Dedeian, K.; Shi, J. M.; Shepherd, N.; Forsythe, E.; Morton, D. C. Inorg. Chem. 2005, 44, 4445-4447
39. Tamayo, A. B.; Garon, S.; Sajoto, T.; Djurovich, P. I.; Tsyba, I. M.; Bau, R.; Thompson, M. E. Inorg. Chem. 2005, 44, 8723-8732
40. Yang, C.-H.; Li, S.-W.; Chi, Y.; Cheng, Y.-M.; Yeh, Y.-S.; Chou, P.-T.; Lee, G.-H.; Wang, C.-H.; Shu, C.-F. Inorg. Chem. 2005, 44, 7770-7780
41. Chien, C.-H.; Fujita, S.; Yamoto, S.; Hara, T.; Yamagata, T.; Watanabe, M.; Mashima, K. Dalton Trans. 2008, 916-923
42. Chang, C.-F.; Cheng, Y.-M.; Chi, Y.; Chiu, Y.-C.; Lin, C.-C.; Lee, G.-H.; Chou, P.-T.; Chen, C.-C.; Chang, C.-H.; Wu, C.-C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4542-4545
43. Haneder, S.; Da Como, E.; Feldmann, J.; Lupton, J. M.; Lennartz, C.; Erk, P.; Fuchs, E.; Molt, O.; Münster, I.; Schildknecht, C.; Wagenblast, G. Adv. Mater. 2008, 20, 3325-3330
44. Sasabe, H.; Takamatsu, J.; Motoyama, T.; Watanabe, S.; Wagenblast, G.; Langer, N.; Molt, O.; Fuchs, E.; Lennartz, C.; Kido, J. Adv. Mater. 2010, 22, 5003-5007
45. Lo, S.-C.; Shipley, C. P.; Bera, R. N.; Harding, R. E.; Cowley, A. R.; Burn, P. L.; Samuel, I. D. W. Chem. Mater. 2006, 18, 5119-5129
46. Lai, W.-Y.; Levell, J. W.; Jackson, A. C.; Lo, S.-C.; Bernhardt, P. V.; Samuel, I. D. W.; Burn, P. L. Macromolecules 2010, 43, 6986-6994
47. Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2004-2021
48. Finn, M. G.; Kolb, H. C.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B. Prog. Chem. 2008, 20, 1-4
49. Beyer, B.; Ulbricht, C.; Escudero, D.; Friebe, C.; Winter, A.; Gonzalez, L.; Schubert, U. S. Organometallics 2009, 28, 5478-5488
50. Felici, M.; Contreras-Carballada, P.; Smits, J. M. M.; Nolte, R. J. M.; Williams, R. M.; De Cola, L.; Feiters, M. C. Molecules 2010, 15, 2039-2059
51. Fernandez-Hernandez, J. M.; Yang, C.-H.; Beltran, J. I.; Lemaur, V.; Polo, F.; Fröhlich, R.; Cornil, J.; De Cola, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10543-10558
52. Botelho, M. B. S.; Fernandez-Hernandez, J. M.; de Queiroz, T. B.; Eckert, H.; De Cola, L.; de Camargo, A. S. S. J. Mater. Chem. 2011, 21, 8829-8834
53. Ladouceur, S.; Fortin, D.; Zysman-Colman, E. Inorg. Chem. 2011, 50, 11514-11526
54. You, Y. M.; Park, S. Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12438-12439
55. Orselli, E.; Kottas, G. S.; Konradsson, A. E.; Coppo, P.; Frohlich, R.; Frtshlich, R.; De Cola, L.; van Dijken, A.; Buchel, M.; Borner, H. Inorg. Chem. 2007, 46, 11082-11093
56. Baranoff, E.; Curchod, B. F. E.; Monti, F.; Steimer, F.; Accorsi, G.; Tavernelli, I.; Rothlisberger, U.; Scopelliti, R.; Grätzel, M.; Nazeeruddin, M. K. Inorg. Chem. 2012, 51, 799-811
57. Wang, Z.-X.; Zhao, Z.-G. J. Heterocycl. Chem. 2007, 44, 89-92
58. Otwinowski, Z.; Minor, W. Methods Enzymol. 1997, 276, 307-326
59. Otwinowski, Z.; Borek, D.; Majewski, W.; Minor, W. Acta Crystallogr., Sect. A 2003, 59, 228-234
60. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A 1990, 46, 467-473
61. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A 2008, 64, 112-122
62. Antonello, S.; Musumeci, M.; Wayner, D. D. M.; Maran, F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9541-9549
63. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
64. Curtiss, L. A.; Redfern, P. C.; Raghavachari, K.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 2001, 114, 108-117
65. Chiodo, S.; Russo, N.; Sicilia, E. J. Chem. Phys. 2006, 125, 104107
66. Avilov, I.; Minoofar, P.; Cornil, J.; De Cola, L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8247-8258
67. Yang, C. H.; Beltran, J.; Lemaur, V.; Cornil, J.; Hartmann, D.; Sarfert, W.; Frohlich, R.; Bizzarri, C.; De Cola, L. Inorg. Chem. 2010, 49, 9891-9901
68. Xu, M.-L.; Che, G.-B.; Li, X.-Y.; Xiao, Q. Acta Crystallogr., Sect. E 2009, 65, m28
69. Berger, R. J. F.; Stammler, H.-G.; Neumann, B.; Mitzel, N. W. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 11, 1613-1617
70. Tamao, K.; Uchida, M.; Izumizawa, T.; Furukawa, K.; Yamaguchi, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11974-11975
71. Orselli, E.; Albuquerque, R. Q.; Fransen, P. M.; Frohlich, R.; Janssen, H. M.; De Cola, L. J. Mater. Chem. 2008, 18, 4579-4590
72. Treboux, G.; Mizukami, J.; Yabe, M.; Nakamura, S. Chem. Lett. 2007, 36, 1344-1345
73. Bard, A. J.; Faulkner, L. R. Electrochemical Methods, Fundamentals and Applications, 2 nd ed.; Wiley: New York, 2001.
74. Thelakkat, M.; Schmidt, H.-W. Adv. Mater. 1998, 10, 219-220