Controlling aggregation in highly emissive Pt(II) complexes bearing tridentate dianionic N^N^N ligands. synthesis, photophysics, and electroluminescence

Chemistry of Materials

Volumn 23, Issue 16, 2011, Pages 3659-3667

  Mydlak, Mathias ^a   Mauro, Matteo ^a   Polo, Federico ^a   Felicetti, Michael ^b   Leonhardt, Jens ^b   Diener, Gerhard ^b   De Cola, Luisa ^a   Strassert, Cristian A ^a  

^a UNIVERSITY OF MÜNSTER   (Germany)

^b Sensient Imaging Technologies GmbH   (Germany)

Author keywords

1,2,4 triazoles; green emission; Platinum(II) complexes; tridentate ligand

Indexed keywords

1,2,4-TRIAZOLES; ANCILLARY LIGANDS; CHLOROFORM SOLUTIONS; COLOR PURITY; ELECTROLUMINESCENCE SPECTRA; GREEN EMISSION; GREEN EMISSIONS; MONOMERIC SPECIES; N LIGANDS; PHOTOLUMINESCENCE QUANTUM YIELDS; PHOTOPHYSICAL; PHOTOPHYSICS; PLATINUM(II) COMPLEXES; PYRIDINE LIGANDS; RADIATIONLESS DEACTIVATION; SPECTRAL PURITY; SUBSTITUTION PATTERNS; TIME DEPENDENT DENSITY FUNCTIONAL THEORY; TRIDENTATE LIGANDS;

BEARINGS (STRUCTURAL); CHELATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTROCHEMICAL PROPERTIES; ELECTROLUMINESCENCE; IRIDIUM; IRIDIUM COMPOUNDS; LIGANDS; LUMINESCENT DEVICES; OPTOELECTRONIC DEVICES; PLATINUM; PYRIDINE; QUANTUM YIELD; RATE CONSTANTS;

PLATINUM COMPOUNDS;

EID: 80051745860     PISSN: 08974756     EISSN: 15205002     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm2010902     Document Type: Article

References (84)

1. Duati, M.; Fanni, S.; Vos, J. G. Inorg. Chem. Commun. 2000, 3, 68
2. Duati, M.; Tasca, S.; Lynch, F. C.; Bohlen, H.; Vos, J. G.; Stagni, S.; Ward, M. D. Inorg. Chem. 2003, 42, 8377
3. Hage, R.; Prins, R.; Haasnoot, J. G.; Reedijk, J.; Vos, J. G. Dalton Trans. 1987, 1987, 1389
4. Mauro, M.; Quartapelle Procopio, E.; Sun, Y.; Chien, C.-H.; Donghi, D.; Panigati, M.; Mercandelli, P.; Mussini, P.; D'Alfonso, G.; De Cola, L. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 2607
5. Chien, C.-H.; Liao, S.-F.; Wu, C.-H.; Shu, C.-F.; Chang, S.-Y.; Chi, Y.; Chou, P.-T.; Lai, C.-H. Adv. Funct. Mater 2008, 18, 1430
6. Angulo, G.; Kapturkiewicz, A.; Chang, S.-Y.; Chi, Y. Inorg. Chem. Commun. 2009, 12, 378
7. Carlson, B.; Eichinger, B. E.; Kaminsky, W.; Bullock, J. P.; Phelan, G. D. Inorg. Chim. Acta 2009, 362, 1611
8. Lee, T.-C.; Hung, J.-Y.; Chi, Y.; Cheng, Y.-M.; Lee, G.-H.; Chou, P.-T.; Chen, C.-C.; Chang, C.-H.; Wu, C.-C. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 2639
9. Vezzu, D. A. K.; Deaton, J. C.; Jones, J. S.; Bartolotti, L.; Harris, C. F.; Marchetti, A. P.; Kondakova, M.; Pike, R. D.; Huo, S. Inorg. Chem. 2010, 49, 5107
10. Wang, Z.; Turner, E.; Mahoney, V.; Madakuni, S.; Groy, T.; Li, J. Inorg. Chem. 2010, 49, 11276
11. Yang, X.; Wang, Z.; Madakuni, S.; Li, J.; Jabbour, G. E. Adv. Mater. 2008, 20, 2405
12. Zhou, G.; Wang, Q.; Ho, C.-L.; Wong, W.-Y.; Ma, D.; Wang, L. Chem. Commun. 2009, 3574
13. Williams, J. A. G. Top. Curr. Chem. 2007, 281, 205
14. Lu, W.; Mi, B.-X.; Chan, M. C. W.; Hui, Z.; Che, C.-M.; Zhu, N.; Lee, S.-T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4958
15. Ma, B.; Djurovich, P. I.; Garon, S.; Alleyne, B.; Thompson, M. E. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 2438
16. Ma, B.; Djurovich, P. I.; Thompson, M. E. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1501
17. Ma, B.; Li, J.; Djurovich, P. I.; Yousufuddin, M.; Bau, R.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 28
18. Rochester, D.; Develay, S.; Záliš, S.; Williams, J. A. G. Dalton Trans. 2009, 2009, 1728
19. Schneider, J.; Du, P.; Wang, X.; Brennessel, W. W.; Eisenberg, R. Inorg. Chem. 2009, 48, 1498
20. Unger, Y.; Zeller, A.; Taige, M.; Strassner, T. Dalton Trans. 2009, 4786
21. Kim, D.; Brédas, J.-L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11371
22. Kwok, C.-C.; Ngai, H. M. Y.; Chan, S.-C.; Sham, I. H. T.; Che, C.-M.; Zhu, N. Inorg. Chem. 2005, 44, 4442
23. Li, M.; Chen, W.-H.; Lin, M.-T.; Omary, M. A.; Shepherd, N. D. Org. Electron. 2009, 10, 863
24. Develay, S.; Blackburn, O.; Thompson, A. L.; Williams, J. A. G. Inorg. Chem. 2008, 47, 11129
25. D'Andrade, B.; Brooks, J.; Adamovich, V.; Thompson, M. E.; Forrest, S. Adv. Mater. 2002, 14, 1032
26. Hudson, Z. M.; Sun, C.; Helander, M. G.; Amarne, H.; Lu, Z.-H.; Wang, S. Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 3426
27. Cho, J.-Y.; Domercq, B.; Barlow, S.; Suponitsky, K. Y.; Li, J.; Timofeeva, T. V.; Jones, S. C.; Hayden, L. E.; Kimyonok, A.; South, C. R.; Weck, M.; Kippelen, B.; Marder, S. R. Organometallics 2007, 26, 4816
28. Cocchi, M.; Kalinowski, J.; Fattori, V.; Williams, J. A. G.; Murphy, L. Appl. Phys. Lett. 2009, 94, 073309
29. Cummings, S.; Eisenberg, R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1949
30. Chang, S.-Y.; Cheng, Y.-M.; Chi, Y.; Lin, Y.-C.; Jiang, C.-M.; Lee, G.-H.; Chou, P.-T. Dalton Trans. 2008, 6901
31. Chang, S.-Y.; Kavitha, J.; Li, S.-W.; Hsu, C.-S.; Chi, Y.; Yeh, Y.-S.; Chou, P.-T.; Lee, G.-S.; Carty, A. J.; Tao, Y.-T.; Chien, C.-H. Inorg. Chem. 2006, 45, 137-146
32. Chan, S.-C.; Chan, M. C. W.; Wang, Y.; Che, C.-M.; Cheung, K.-K.; Zhu, N. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 4180
33. Adamovich, V.; Brooks, J.; Tamayo, A.; Alexander, A. M.; Djurovich, P. I.; D'Andrade, B. W.; Adachi, C.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. New J. Chem. 2002, 26, 1171
34. Elbjeirami, O.; Rashdan, M. D.; Nesterov, V.; Rawashdeh-Omary, M. A. Dalton Trans. 2010, 39, 9465
35. Garg, J. A.; Blacque, O.; Fox, T.; Venkatesan, K. Inorg. Chem. 2010, 49, 11463
36. Armaroli, N.; Accorsi, G.; Cardinali, F.; Listorti, A. Top. Curr. Chem. 2007, 280, 69
37. Chowdhury, S.; Patra, G. K.; Drew, M. G. B.; Chattopadhyay, N.; Datta, D. Dalton Trans. 2000, 235
38. Miller, A. J. M.; Dempsey, J. L.; Peters, J. C. Inorg. Chem. 2007, 46, 7244
39. Benedix, R.; Hennig, H.; Kunkely, H.; Vogler, A. Chem. Phys. Lett. 1990, 175, 483
40. Chang, K.-H.; Huang, C.-C.; Liu, Y.-H.; Hu, Y.-H.; Chou, P.-T.; Lin, Y.-C. Dalton Trans. 2004, 1731
41. Deda, M.; Ghedini, M.; Aiello, I.; Grisolia, A. Chem. Lett. 2004, 33, 1060
42. Ferguson, J.; Krausz, E. Inorg. Chem. 1987, 26, 1383
43. Gui-ying, D.; Wen-long, J.; Jin, W.; Li-Zhong, W.; Guang-de, W.; Lin, C.; Xin-hua, O.; He-Ping, Z. Semicond. Sci. Technol. 2009, 24, 025016
44. Highland, R. G.; Brummer, J. G.; Crosby, G. A. J. Phys. Chem. 1986, 90, 1593
45. Ho, K.-Y.; Yu, W.-Y.; Cheung, K.-K.; Che, C.-M. Dalton Trans. 1999, 1999, 1581
46. Liu, Q.-D.; Wang, R.; Wang, S. Dalton Trans. 2004, 2004, 2073
47. Roh, S.-G.; Kim, Y.-H.; Seo, K. D.; Lee, D. H.; Kim, H. K.; Park, Y.-I.; Park, J.-W.; Lee, J.-H. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 1663
48. Sapochak, L. S.; Benincasa, F. E.; Schofield, R. S.; Baker, J. L.; Riccio, K. K. C.; Fogarty, D.; Kohlmann, H.; Ferris, K. F.; Burrows, P. E. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6119
49. Son, H.-J.; Han, W.-S.; Chun, J.-Y.; Kang, B.-K.; Kwon, S.-N.; Ko, J.; Han, S. J.; Lee, C.; Kim, S. J.; Kang, S. O. Inorg. Chem. 2008, 47, 5666
50. Vellis, P. D.; Mikroyannidis, J. A.; Lo, C.-N.; Hsu, C.-S. J. Polym. Sci., Part A 2008, 46, 7702
51. Zhang, H.-Y.; Ye, K.-Q.; Zhang, J.-Y.; Liu, Y.; Wang, Y. Inorg. Chem. 2006, 45, 1745
52. Develay, S.; Williams, J. A. G. Dalton Trans. 2008, 4562
53. Tang, R. P.-L.; Wong, K. M.-C.; Zhu, N.; Yam, V. W.-W. Dalton Trans. 2009, 2009, 3911
54. Jarosz, P.; Lotito, K.; Schneider, J.; Kumaresan, D.; Schmehl, R.; Eisenberg, R. Inorg. Chem. 2009, 48, 2420
55. Zhang, H.; Zhang, B.; Li, Y.; Sun, W. Inorg. Chem. 2009, 48, 3617
56. Tam, A. Y.-Y.; Wong, K. M.-C.; Yam, V. W.-W. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6253
57. Williams, J. A. G. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1783
58. Williams, J. A. G.; Beeby, A.; Davies, E. S.; Weinstein, J. A.; Wilson, C. Inorg. Chem. 2003, 42, 8609
59. Farley, S. J.; Rochester, D. L.; Thompson, A. L.; Howard, J. A. K.; Williams, J. A. G. Inorg. Chem. 2005, 44, 9690
60. Shao, P.; Li, Y.; Azenkeng, A.; Hoffmann, M. R.; Sun, W. Inorg. Chem. 2009, 48, 2407
61. Schneider, J.; Du, P.; Jarosz, P.; Lazarides, T.; Wang, X.; Brennessel, W. W.; Eisenberg, R. Inorg. Chem. 2009, 48, 4306
62. Strassert, C. A.; Chien, C.-H.; Galvez Lopez, M. D.; Kourkoulos, D.; Hertel, D.; Meerholz, K.; De Cola, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 946
63. Yuen, M.-Y.; Roy, V. A. L.; Lu, W.; Kui, S. C. F.; Tong, G. S. M.; So, M.-H.; Chui, S. S.-Y.; Muccini, M.; Ning, J. Q.; Xu, S. J.; Che, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9895
64. Lu, W.; Chui, S. S.-Y.; Ng, K.-M.; Che, C.-M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4568
65. Lu, W.; Chen, Y.; Roy, V. A. L.; Chui, S. S.-Y.; Che, C.-M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7621
66. Chen, Y.; Li, K.; Lu, W.; Chui, S. S.-Y.; Ma, C.-W.; Che, C.-M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9909
67. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865
68. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1997, 78, 1396
69. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1999, 110, 6158
70. Francl, M. M.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; Gordon, M. S.; DeFrees, D. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654
71. Stratmann, R. E.; Scuseria, G. E.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 1998, 109, 8218
72. Casida, M. E.; Jamorski, C.; Casida, K. C.; Salahub, D. R. J. Chem. Phys. 1998, 108, 4439
73. Gaussian 09, Revision B.1; Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
74. Orselli, E.; Kottas, G. S.; Konradsson, A. E.; Coppo, P.; Fröhlich, R.; De Cola, L.; van Dijken, A.; Büchel, M.; Börner, H. Inorg. Chem. 2007, 46, 11082
75. Bard, A. J.; Faulkner, L. R. Electrochemical Methods, Fundamentals and Applications, 2 nd ed.; Wiley: New York, 2001.
76. Brooks, J.; Babayan, Y.; Lamansky, S.; Djurovich, P. I.; Tsyba, I.; Bau, R.; Thompson, M. E. Inorg. Chem. 2002, 41, 3055
77. Danilov, E. O.; Rachford, A. A.; Goeb, S.; Castellano, F. N. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 5763
78. Garner, K. L.; Parkes, L. F.; Piper, J. D.; Williams, J. A. G. Inorg. Chem. 2010, 49, 476
79. Hua, F.; Kinayyigit, S.; Cable, J. R.; Castellano, F. N. Inorg. Chem. 2006, 45, 4304
80. Rachford, A. A.; Hua, F.; Adams, C. J.; Castellano, F. N. Dalton Trans. 2009, 2009, 3950
81. Hirani, B.; Li, J.; Djurovich, P. I.; Yousufuddin, M. Inorg. Chem. 2007, 46, 3865
82. Hua, F.; Kinayyigit, S.; Rachford, A. A.; Shikhova, E. A.; Goeb, S.; Cable, J. R.; Adams, C. J.; Kirschbaum, K.; Pinkerton, A. A.; Castellano, F. N. Inorg. Chem. 2007, 46, 8771
83. Wang, K.-W.; Chen, J.-L.; Cheng, Y.-M.; Chung, M.-W.; Hsieh, C.-C.; Lee, G.-H.; Chou, P.-T.; Chen, K.; Chi, Y. Inorg. Chem. 2010, 49, 1372
84. Baldo, M. A.; Lamansky, S.; Burrows, P. E.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 4