Stereodivergent synthesis of iminosugars from stannylated derivatives of (S)-vinylglycinol

Organic Letters

Volumn 15, Issue 1, 2013, Pages 160-163

  Lumbroso, Alexandre ^a   Beaudet, Isabelle ^a   Toupet, Loïc ^b   Le Grognec, Erwan ^a   Quintard, Jean Paul ^a  

^a UNIVERSITÉ DE NANTES   (France)

^b UNIVERSITÉ DE RENNES 1   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FLAVONOL DERIVATIVE; GLYCINOL; IMINOSUGAR; ORGANOTIN COMPOUND; OXAZOLIDINONE DERIVATIVE; VINYL DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

FLAVONOLS; IMINO SUGARS; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOTIN COMPOUNDS; OXAZOLIDINONES; STEREOISOMERISM; VINYL COMPOUNDS;

EID: 84874039102     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol303213r     Document Type: Article

References (58)

1. Watson, A. A.; Fleet, G. W. J.; Asano, N.; Molyneux, R. J.; Nash, R. J. Phytochemistry 2001, 56, 265-295.
2. Asano, N.; Nash, R. J.; Molyneux, R. J.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 1645-1680.
3. Compain, P.; Martin, O. R. Iminosugars: From Synthesis to Therapeutic Applications; Wiley: Chichester, 2007.
4. Stütz, A. E. Iminosugars as Glycosidase Inhibitors: Nojirimycin and Beyond; Wiley-VCH: Weinheim, 1999.
5. Greimel, P.; Spreitz, J.; Stütz, A. E.; Wrodnigg, T. M. Curr. Top. Med. Chem. 2003, 3, 513-523.
6. Durantel, D.; Alotte, C.; Zoulim, F. Curr. Opin. Investig. Drugs 2007, 8, 125-129.
7. Balfour, J. A.; McTavish, D. Acarbose. Drugs 1993, 46, 1025-1054.
8. Tsujino, D.; Nishimura, R.; Taki, K.; Morimoto, A.; Tajima, N.; Utsunomiya, K. Diabetes Technol. Ther. 2011, 13, 303-308.
9. Cren, S.; Gurcha, S. S.; Blake, A. J.; Besra, G. S.; Thomas, N. R. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 2418-2420.
10. Wrodnigg, T. M.; Sprenger, F. K. Mini-Rev. Med. Chem. 2004, 4, 437-459.
11. Paulsen, H.; Brockhausen, I. Glycoconjugate J. 2001, 18, 867-870.
12. Sun, J.-Y.; Zhu, M.-Z.; Wang, S.-W.; Miao, S.; Xie, Y.-H.; Wang, J.-B. Phytomedicine 2007, 14, 353-359.
13. Wrodnigg, T. M.; Steiner, A. J.; Ueberbacher, B. J. Anti-Cancer Agents Med. Chem. 2008, 8, 77-85.
14. Butters, T. D.; Dwek, R. A.; Platt, F. M. Chem. Rev. 2000, 100, 4683-4696.
15. Butters, T. D.; Dwek, R. A.; Platt, F. M. Curr. Top. Med. Chem. 2003, 3, 561-574.
16. Meikle, P. J.; Fietz, M. J.; Hopwood, J. J. Expert. Rev. Mol. Diagn. 2004, 4, 677-691.
17. Futerman, A. H.; van Meer, G. Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2004, 5, 554-565.
18. Fan, J. Q. Biol. Chem. 2007, 389, 1-11.
19. Wennekes, T.; van den Berg, R. J. B. H. N.; Boot, R. G.; van der Marel, G. A.; Overkleeft, H. S.; Aerts, J. M. F. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8848-8869.
20. Parenti, G. EMBOMol. Med. 2009, 1, 268-279.
21. Benito, J. M.; García Fernandez, J. M.; Ortiz Mellet, C. Expert Opin. Ther. Pat. 2011, 21, 885-903.
22. Cipolla, L.; La Ferla, B.; Nicotra, F. Curr. Top. Med. Chem. 2003, 3, 485-511.
23. Ruiz, M.; Ruanova, T. M.; Blanco, O.; Nunez, F.; Pato, C.; Ojea, V. J. Org. Chem. 2008, 73, 2240-2255.
24. Stecko, S.; Jurczak, M.; Panfil, I.; Furman, B.; Grzeszczyk, B.; Chmielewski, M. C. R. Chim. 2011, 14, 102-125.
25. Lenagh-Snow, G. M. J.; Araujo, N.; Jenkinson, S. F.; Rutherford, C.; Nakagawa, S.; Kato, A.; Yu, C.-Y.; Weymouth-Wilson, A. C.; Fleet, G. W. J. Org. Lett. 2011, 13, 5834-5837.
26. Mondon, M.; Fontelle, N.; Desire, J.; Lecornue, F.; Guillard, J.; Marrot, J.; Bleriot, Y. Org. Lett. 2012, 14, 870-873.
27. Lenagh-Snow, G. M. J.; Jenkinson, S. F.; Newberry, S. J.; Kato, A.; Nakagawa, S.; Adachi, I.; Wormald, M. R.; Yoshihara, A.; Morimoto, K.; Akimitsu, K.; Izumori, K.; Fleet, G. W. J. Org. Lett. 2012, 14, 2050-2053.
28. Soengas, R. G.; Simone, M. I.; Hunter, S.; Nash, R. J.; Evinson, E. L.; Fleet, G. W. J. Eur. J. Org. Chem. 2012, 2394-2402.
29. Sanchez-Fernandez, E. M.; Ri'squez-Cuadro, R.; Ortiz Mellet, C.; Garci'a Fernandez, J. M.; Nieto, P. M.; Angulo, J. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 8527-8539.
30. Compain, P.; Chagnault, V.; Martin, O. R. Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 672-711.
31. Danoun, G.; Ceccon, J.; Greene, A. E.; Poisson, J.-F. Eur. J. Org. Chem. 2009, 4221-4224.
32. van den Nieuwendijk, A. M. C. H.; Ruben, M.; Engelsma, S. E.; Risseeuw, M. D. P.; van den Berg, R. J. B. H. N.; Boot, R. G.; Aerts, J. M.; Brussee, J.; van der Marel, G. A.; Overkleeft, H. S. Org. Lett. 2010, 12, 3957-3959.
33. van den Nieuwendijk, A. M. C. H.; van den Berg, R. J. B. H. N.; Ruben, M.; Witte, M. D.; Brussee, J.; Boot, R. G.; van der Marel, G. A.; Aerts, J. M. F. G.; Overkleeft, H. S. Eur. J. Org. Chem. 2012, 3437-3446.
34. Felpin, F. X.; Lebreton, J. Eur. J. Org. Chem. 2003, 3693-3712.
35. Pearson, M. S. M.; Mathe-Allainmat, M.; Fargeas, V.; Lebreton, J. Eur. J. Org. Chem. 2005, 2159-2191.
36. Chevallier, F.; Beaudet, I.; Le Grognec, E.; Toupet, L.; Quintard, J.-P. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 761-764.
37. Chevallier, F.; Le Grognec, E.; Beaudet, I.; Fliegel, F.; Evain, M.; Quintard, J.-P. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 3128-3133.
38. Chevallier, F.; Lumbroso, A.; Beaudet, I.; Le Grognec, E.; Toupet, L.; Quintard, J.-P. Eur. J. Org. Chem. 2011, 4133-4144.
39. Cintrat, J.-C.; Leat, V.; Parrain, J.-L.; Le Grognec, E.; Beaudet, I.; Toupet, L.; Quintard, J.-P. Organometallics 2004, 23, 943-945.
40. Cintrat, J.-C.; Leat-Crest, V.; Parrain, J.-L.; Le Grognec, E.; Beaudet, I.; Toupet, L.; Quintard, J.-P. Eur. J. Org. Chem. 2004, 4268-4279.
41. Coeffard, V.; Cintrat, J.-C.; Le Grognec, E.; Beaudet, I.; Quintard, J.-P. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 1488-1497.
42. Coeffard, V.; Beaudet, I.; Evain, M.; Le Grognec, E.; Quintard, J.-P. Eur. J. Org. Chem. 2008, 3344-3351.
43. Coeffard, V.; Le Grognec, E.; Beaudet, I.; Evain, M.; Quintard, J.-P. J. Org. Chem. 2009, 74, 5822-5838.
44. Viaud, P.; Coeffard, V.; Thobie-Gautier, C.; Beaudet, I.; Galland, N.; Quintard, J.-P.; Le Grognec, E. Org. Lett. 2012, 14, 942-945.
45. Cintrat, J.-C.; Leat-Crest, V.; Parrain, J.-L.; Le Grognec, E.; Beaudet, I.; Quintard, J.-P. Eur. J. Org. Chem. 2004, 4251-4267.
46. Pearson, W.H.; Lindbeck, A.C. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8546-8548.
47. Pearson, W. H.; Lindbeck, A. C.; Kampf, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2622-2636.
48. Jeanjean, F.; Fournet, G.; Le Bars, D.; Gore, J. Eur. J. Org. Chem. 2000, 1297-1305.
49. Coeffard, V.; Le Grognec, E.; Beaudet, I.; Lepeltier, M.; Leat-Crest, V.; Quintard, J.-P. Synthesis 2006, 4151-4158.
50. Gawley, R. E., Coldham; I. The chemistry of organolithium compounds (Patai Series); Rappoport, Z., Marek, I., Eds.; Wiley: Chichester, U.K., 2004; pp 997-1053.
51. Coldham, I.; Sheikh, N.S. Top. Stereochem. 2010, 26, 253-293.
52. Gawley, R. E. Top. Stereochem. 2010, 26, 93-133.
53. Coeffard, V.; Beaudet, I.; Quintard, J.-P.; Le Grognec, E. Chirality 2010, 22, 864-869.
54. Mita, T.; Sugawara, M.; Hasegawa, H.; Sato, Y. J. Org. Chem. 2012, 77, 2159-2168.
55. Linderman, R. J.; Siedlecki, J.; O'Neil, S. A.; Sun, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6919-6920.
56. Park, Y. S.; Beak, P. J. Org. Chem. 1997, 62, 1574-1575.
57. Beak, P.; Johnson, T. A.; Kim, D. D.; Lim, S. H. Top. Organomet. Chem. 2003, 5, 139-176.
58. VanRheenen, V.; Kelly, R. C.; Cha, D. Y. Tetrahedron Lett. 1976, 17, 1973-1976.