Eight stereoisomers of homonojirimycin from d -mannose

Organic Letters

Volumn 14, Issue 8, 2012, Pages 2050-2053

  Lenagh Snow, Gabriel M J ^a   Jenkinson, Sarah F ^a,b   Newberry, Scott J ^a   Kato, Atsushi ^c   Nakagawa, Shinpei ^c   Adachi, Isao ^c   Wormald, Mark R ^b   Yoshihara, Akihide ^d   Morimoto, Kenji ^d   Akimitsu, Kazuya ^d   Izumori, Ken ^d   Fleet, George W J ^a,b  

^a UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

^c UNIVERSITY OF TOYAMA   (Japan)

^d KAGAWA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 DEOXYNOJIRIMYCIN; DRUG DERIVATIVE; HOMONOJIRIMYCIN; MANNOSE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; EUPHORBIACEAE; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

1-DEOXYNOJIRIMYCIN; EUPHORBIACEAE; MANNOSE; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM;

EID: 84860187833     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol3005744     Document Type: Article

References (36)

1. Asano, N.; Nash, R. J.; Molyneux, R. J.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 1645-1680
2. Watson, A. A.; Fleet, G. W. J.; Asano, N.; Molyneux, R. J.; Nash, R. J. Phytochemistry 2001, 56, 265-295
3. Liu, P. S. J. Org. Chem. 1987, 52, 4717-4721
4. Anzeveno, P. B.; Creemer, L. J.; Daniel, J. K.; King, C. H. R.; Liu, P. S. J. Org. Chem. 1989, 54, 2539-2542
5. Kite, G. C.; Fellows, L. E.; Fleet, G. W. J.; Liu, P. S.; Scofield, A. M.; Smith, N. G. Tetrahedron Lett. 1988, 49, 6483-6487
6. Asano, N.; Nishida, M.; Kizu, H.; Matsui, K.; Watson, A. A.; Nash, R. J. J. Nat. Prod. 1997, 60, 98-101
7. Kim, H. S.; Kim, Y. H.; Hong, Y. S.; Paek, N. S.; Lee, H. S.; Kim, T. H.; Kim, K. W.; Lee, J. J. Planta Medica 1999, 65, 437-439
8. Asano, N.; Kato, A.; Miyauchi, M.; Kizu, H.; Kameda, Y.; Watson, A. A.; Nash, R. J.; Fleet, G. W. J. J. Nat. Prod. 1998, 61, 625-628
9. Ikeda, K.; Takahashi, M.; Nishida, M.; Miyauchi, M.; Kizu, H.; Kameda, Y.; Arisawa, M.; Watson, A. A.; Nash, R. J.; Fleet, G. W. J.; Asano, N. Carbohydr. Res. 2000, 323, 73-80
10. Kato, A.; Kato, N.; Adachi, I.; Hollinshead, J.; Fleet, G. W. J.; Kuriyama, C.; Ikeda, K.; Asano, N.; Nash, R. J. J. Nat. Prod. 2007, 70, 993-997
11. Kite, G. C.; Hoffmann, P.; Lees, D. C.; Wurdack, K. J.; Gillespie, L. J. Biochem. Systematics Ecol. 2005, 33, 1183-1186
12. Asano, N.; Nishida, M.; Kato, A.; Kizu, H.; Matsui, K.; Shimada, Y.; Itoh, T.; Baba, M.; Watson, A. A.; Nash, R. J.; Lilly, P. M.; de, Q.; Watkin, D. J.; Fleet, G. W. J. J. Med. Chem. 1998, 41, 2565-2571
13. Bruce, I.; Fleet, G. W. J.; di Bello, I. C.; Winchester, B. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 7257-7260
14. Bruce, I.; Fleet, G. W. J.; di Bello, I. C.; Winchester, B. Tetrahedron 1992, 48, 10191-10200
15. Bruce, I.; Fleet, G. W. J.; di Bello, I. C.; Winchester, B. Tetrahedron 1992, 48, 10191-10200
16. Holt, K. E.; Leeper, F. J.; Handa, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 231-234
17. Saavedra, O. M.; Martin, O. R. J. Org. Chem. 1996, 61, 6987-6993
18. Shilvock, J. P.; Nash, R. J.; Lloyd, J. D.; Winters, A. L.; Asano, N.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 3505-3516
19. Martin, O. R.; Saavedra, O. M.; Xie, F.; Liu, L.; Picasso, S.; Vogel, P.; Kizu, H.; Asano, N. Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 1269-1278
20. Goujon, J.-Y; Gueyrard, D.; Compain, P.; Martin, O. R.; Ikeda, K.; Kato, A.; Asano, N. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 2313-24
21. Liu, T.; Zhang, Y.; Bleriot, Y. Synlett 2007, 905-908
22. Hong, Z.; Liu, L.; Sugiyama, M.; Fu, Y.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8352-8353
23. Izumori, K. J. Biotechnol. 2006, 124, 717-722
24. Izumori, K. Naturwissenschaften 2002, 89, 120-124
25. Rao, D.; Gullapalli, P.; Yoshihara, A.; Morimoto, K.; Takata, G.; Jenkinson, S. F.; Fleet, G. W. J.; Izumori, K. J. Biosci. Bioengineer. 2008, 106, 473-480
26. Rao, D.; Best, D.; Yoshihara, A.; Gullapalli, P.; Morimoto, K.; Wormald, M. R.; Wilson, F. X.; Izumori, K; Fleet, G. W. J. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 3559-3563
27. Gullapalli, P.; Yoshihara, A.; Morimoto, K.; Rao, D.; Jenkinson, S. F.; Wormald, M. R.; Fleet, G. W. J.; Izumori, K. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 895-898
28. Beacham, A. R.; Bruce, I.; Choi, S.; Doherty, O.; Fairbanks, A. J.; Fleet, G. W. J.; Skead, B. M.; Peach, J. M.; Saunders, J.; Watkin, D. J. Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 883-900
29. Fleet, G. W. J.; Bruce, I.; Girdhar, A.; Haraldsson, M.; Peach, J. M.; Watkin, D. J. Tetrahedron 1990, 46, 19-31
30. Bruce, I.; Fleet, G. W. J.; Cenci di Bello, I.; Winchester, B. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 7257-7260
31. Bruce, I.; Fleet, G. W. J.; Cenci di Bello, I.; Winchester, B. Tetrahedron 1992, 48, 10191-10200
32. Hui, A.; Fairbanks, A. J.; Nash, R. J.; Lilley, P. M. d. Q.; Storer, R.; Watkin, D. J.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8895-8898
33. Fairbanks, A. J.; Hui, A.; Skead, B. M.; Lilley, P. M. d. Q; Lamont, R. B.; Storer, R.; Saunders, J.; Watkin, D. J.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8891-8894
34. Jenkinson, S. F.; Lenagh-Snow, G. M. J.; Izumori, K.; Fleet, G. W. J.; Watkin, D. J.; Thompson, A. L. Acta Crystallogr. 2010, E66, o525-o526
35. Liu, K. K. C.; Kajimoto, T.; Chen, L.; Zhong, Z.; Ichikawa, Y.; Wong, C. H. J. Org. Chem. 1991, 56, 6280
36. Look, G. C.; Fotsch, C. H.; Wong, C. H. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 182