Photoreaction of matrix-isolated dihydroazulene-functionalized molecules on Au{111}

Nano Letters

Volumn 13, Issue 2, 2013, Pages 337-343

  Pathem, Bala Krishna ^a   Zheng, Yue Bing ^a   Morton, Seth ^b   Petersen, Michael Åxman ^c   Zhao, Yuxi ^a   Chung, Choong Heui ^a   Yang, Yang ^a   Jensen, Lasse ^b   Nielsen, Mogens Brøndsted ^c   Weiss, Paul S ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b PENNSYLVANIA STATE UNIVERSITY   (United States)

^c UNIVERSITY OF COPENHAGEN   (Denmark)

Author keywords

density functional theory; dihydroazulene; molecular devices; Photoswitch; plasmonics; self assembled monolayers; self assembly; surface enhanced Raman spectroscopy

Indexed keywords

DIHYDROAZULENE; MOLECULAR DEVICE; PHOTOSWITCH; PLASMONICS; SURFACE ENHANCED RAMAN SPECTROSCOPY;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY; MOLECULES; RAMAN SPECTROSCOPY; SELF ASSEMBLED MONOLAYERS; SELF ASSEMBLY;

PHOTOREACTIVITY;

AZULENE DERIVATIVE; DIHYDROAZULENE; GOLD;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; PARTICLE SIZE; PHOTOCHEMISTRY; SURFACE PROPERTY; ULTRAVIOLET RADIATION;

AZULENES; GOLD; MOLECULAR STRUCTURE; PARTICLE SIZE; PHOTOCHEMICAL PROCESSES; SURFACE PROPERTIES; ULTRAVIOLET RAYS;

MLCS; MLOWN;

EID: 84873681135     PISSN: 15306984     EISSN: 15306992     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/nl304102n     Document Type: Article

References (92)

1. Forrest, S. R. Nature 2004, 428, 911-918
2. Veinot, J. G. C.; Marks, T. J. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 632-643
3. Chu, C. W.; Ouyang, J.; Tseng, J. H.; Yang, Y. Adv. Mater. 2005, 17, 1440-1443
4. Saragi, T. P. I.; Spehr, T.; Siebert, A.; Fuhrmann-Lieker, T.; Salbeck, J. Chem. Rev. 2007, 107, 1011-1065
5. Ma, H.; Yip, H.-L.; Huang, F.; Jen, A. K. Y. Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 1371-1388
6. Falconnet, D.; Csucs, G.; Michelle Grandin, H.; Textor, M. Biomaterials 2006, 27, 3044-3063
7. Wang, L.; Fine, D.; Sharma, D.; Torsi, L.; Dodabalapur, A. Anal. Bioanal. Chem. 2006, 384, 310-321
8. Slowing, I. I.; Trewyn, B. G.; Giri, S.; Lin, V. S. Y. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 1225-1236
9. Mendes, P. M. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 2512-2529
10. Sanchez, C.; Julian, B.; Belleville, P.; Popall, M. J. Mater. Chem. 2005, 15, 3559-3592
11. Ma, P. X. Adv. Drug Delivery Rev. 2008, 60, 184-198
12. Zhang, L.; Webster, T. J. Nano Today 2009, 4, 66-80
13. Giljohann, D. A.; Seferos, D. S.; Daniel, W. L.; Massich, M. D.; Patel, P. C.; Mirkin, C. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 3280-3294
14. Xue, J.; Rand, B. P.; Uchida, S.; Forrest, S. R. Adv. Mater. 2005, 17, 66-71
15. Mihailetchi, V. D.; Koster, L. J. A.; Blom, P. W. M.; Melzer, C.; de Boer, B.; van Duren, J. K. J.; Janssen, R. A. J. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 795-801
16. Bissell, R. A.; Cordova, E.; Kaifer, A. E.; Stoddart, J. F. Nature 1994, 369, 133-137
17. Balzani, V.; Credi, A.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3349-3391
18. Collin, J.-P.; Dietrich-Buchecker, C.; Gaviña, P.; Jimenez-Molero, M. C.; Sauvage, J.-P. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 477-487
19. Juluri, B. K.; Kumar, A. S.; Liu, Y.; Ye, T.; Yang, Y.-W.; Flood, A. H.; Fang, L.; Stoddart, J. F.; Weiss, P. S.; Huang, T. J. ACS Nano 2009, 3, 291-300
20. Zheng, Y. B.; Yang, Y.-W.; Jensen, L.; Fang, L.; Juluri, B. K.; Flood, A. H.; Weiss, P. S.; Stoddart, J. F.; Huang, T. J. Nano Lett. 2009, 9, 819-825
21. Ye, T.; Kumar, A. S.; Saha, S.; Takami, T.; Huang, T. J.; Stoddart, J. F.; Weiss, P. S. ACS Nano 2010, 4, 3697-3701
22. Zheng, Y. B.; Pathem, B. K.; Hohman, J. N.; Thomas, J. C.; Kim, M.; Weiss, P. S. Adv. Mater. 2013, 10.1002/adma.201201532
23. Comstock, M. J.; Levy, N.; Kirakosian, A.; Cho, J. W.; Lauterwasser, F.; Harvey, J. H.; Strubbe, D. A.; Frechet, J. M. J.; Trauner, D.; Louie, S. G.; Crommie, M. F. Phys. Rev. Lett. 2007, 99, 038301
24. Kumar, A. S.; Ye, T.; Takami, T.; Yu, B. C.; Flatt, A. K.; Tour, J. M.; Weiss, P. S. Nano Lett. 2008, 8, 1644-1648
25. Claridge, S. A.; Liao, W. -S.; Thomas, J. C.; Zhao, Y.; Cao, H.; Cheunkar, S.; Serino, A. C.; Andrews, A. M.; Weiss, P. S. Chem. Soc. Rev. 2013, 10.1039/C2CS35365B
26. Zheng, Y. B.; Payton, J. L.; Chung, C.-H.; Liu, R.; Cheunkar, S.; Pathem, B. K.; Yang, Y.; Jensen, L.; Weiss, P. S. Nano Lett. 2011, 11, 3447-3452
27. Pathem, B. K.; Zheng, Y. B.; Payton, J. L.; Song, T.-B.; Yu, B. C.; Tour, J. M.; Yang, Y.; Jensen, L.; Weiss, P. S. J. Phys. Chem. Lett. 2012, 3, 2388-2394
28. Willner, I.; Rubin, S. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 367-385
29. Koumura, N.; Zijlstra, R. W. J.; van Delden, R. A.; Harada, N.; Feringa, B. L. Nature 1999, 401, 152-155
30. Feringa, B. L.; van Delden, R. A.; Koumura, N.; Geertsema, E. M. Chem. Rev. 2000, 100, 1789-1816
31. Hugel, T.; Holland, N. B.; Cattani, A.; Moroder, L.; Seitz, M.; Gaub, H. E. Science 2002, 296, 1103-1106
32. Banghart, M.; Borges, K.; Isacoff, E.; Trauner, D.; Kramer, R. H. Nat. Neurosci. 2004, 7, 1381-1386
33. Weiss, P. S. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1772-1781
34. Lara-Avila, S.; Danilov, A. V.; Kubatkin, S. E.; Broman, S. L.; Parker, C. R.; Nielsen, M. B. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 18372-18377
35. Kim, M.; Hohman, J. N.; Cao, Y.; Houk, K. N.; Ma, H.; Jen, A. K. Y.; Weiss, P. S. Science 2011, 331, 1312-1315
36. Kudernac, T.; Ruangsupapichat, N.; Parschau, M.; Macia, B.; Katsonis, N.; Harutyunyan, S. R.; Ernst, K.-H.; Feringa, B. L. Nature 2011, 479, 208-211
37. Donhauser, Z. J.; Mantooth, B. A.; Kelly, K. F.; Bumm, L. A.; Monnell, J. D.; Stapleton, J. J.; Price, D. W.; Rawlett, A. M.; Allara, D. L.; Tour, J. M.; Weiss, P. S. Science 2001, 292, 2303-2307
38. Lewis, P. A.; Inman, C. E.; Maya, F.; Tour, J. M.; Hutchison, J. E.; Weiss, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17421-17426
39. Alemani, M.; Peters, M. V.; Hecht, S.; Rieder, K.-H.; Moresco, F.; Grill, L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14446-14447
40. Morgenstern, K. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 213-223
41. Cipolloni, M.; Ortica, F.; Bougdid, L.; Moustrou, C.; Mazzucato, U.; Favaro, G. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 4765-4771
42. Broman, S. L.; Petersen, A. U.; Tortzen, C. G.; Vibenholt, J.; Bond, A. D.; Nielsen, M. B. Org. Lett. 2012, 14, 318-321
43. Moore, A. M.; Yeganeh, S.; Yao, Y.; Claridge, S. A.; Tour, J. M.; Ratner, M. A.; Weiss, P. S. ACS Nano 2010, 4, 7630-7636
44. Han, P.; Kurland, A. R.; Giordano, A. N.; Nanayakkara, S. U.; Blake, M. M.; Pochas, C. M.; Weiss, P. S. ACS Nano 2009, 3, 3115-3121
45. Berkovic, G.; Krongauz, V.; Weiss, V. Chem. Rev. 2000, 100, 1741-1753
46. Raymo, F. M.; Giordani, S.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Org. Chem. 2003, 68, 4158-4169
47. Tian, H.; Qin, B.; Yao, R. X.; Zhao, X. L.; Yang, S. J. Adv. Mater. 2003, 15, 2104-2107
48. Daub, J.; Beck, M.; Knorr, A.; Spreitzer, H. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 1399-1404
49. Ranganathan, S.; Steidel, I.; Anariba, F.; McCreery, R. L. Nano Lett. 2001, 1, 491-494
50. Hahm, S. G.; Lee, S. W.; Lee, T. J.; Cho, S. A.; Chae, B.; Jung, Y. M.; Bin Kim, S.; Ree, M. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 4900-4912
51. Gilat, S. L.; Kawai, S. H.; Lehn, J. M. Chem.-Eur. J. 1995, 1, 275-284
52. Irie, M. Chem. Rev. 2000, 100, 1685-1716
53. Tian, H.; Yang, S. J. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 85-97
54. Kronemeijer, A. J.; Akkerman, H. B.; Kudernac, T.; van Wees, B. J.; Feringa, B. L.; Blom, P. W. M.; de Boer, B. Adv. Mater. 2008, 20, 1467-1473
55. Saha, S.; Stoddart, J. F. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 77-92
56. Cygan, M. T.; Dunbar, T. D.; Arnold, J. J.; Bumm, L. A.; Shedlock, N. F.; Burgin, T. P.; Jones, L.; Allara, D. L.; Tour, J. M.; Weiss, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2721-2732
57. Fichou, D. J. Mater. Chem. 2000, 10, 571-588
58. Moore, A. M.; Mantooth, B. A.; Donhauser, Z. J.; Maya, F.; Price, D. W.; Yao, Y. X.; Tour, J. M.; Weiss, P. S. Nano Lett. 2005, 5, 2292-2297
59. Moore, A. M.; Mantooth, B. A.; Donhauser, Z. J.; Yao, Y. X.; Tour, J. M.; Weiss, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10352-10353
60. Fernandez-Acebes, A.; Lehn, J. M. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 3285-3292
61. Osuka, A.; Fujikane, D.; Shinmori, H.; Kobatake, S.; Irie, M. J. Org. Chem. 2001, 66, 3913-3923
62. Liddell, P. A.; Kodis, G.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7668-7669
63. Areephong, J.; Browne, W. R.; Katsonis, N.; Feringa, B. L. Chem. Commun. 2006, 3930-3932
64. Fischer, C.; Daub, J. Chem. Ber./Recl. 1993, 126, 1631-1634
65. Daub, J.; Mrozek, T.; Ajayaghosh, A. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2000, 344, 41-50
66. Petersen, M. A.; Broman, S. L.; Kadziola, A.; Kilsa, K.; Nielsen, M. B. Eur. J. Org. Chem. 2009, 2733-2736
67. Broman, S. L.; Petersen, M. A.; Tortzen, C. G.; Kadziola, A.; Kilsa, K.; Nielsen, M. B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9165-9174
68. Perrier, A.; Maurel, F.; Jacquemin, D. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 13791-13799
69. Santella, M.; Mazzanti, V.; Jevric, M.; Parker, C. R.; Broman, S. L.; Bond, A. D.; Nielsen, M. B. J. Org. Chem. 2012, 77, 8922-8932
70. Broman, S. L.; Lara-Avila, S.; Thisted, C. L.; Bond, A. D.; Kubatkin, S.; Danilov, A.; Nielsen, M. B. Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 4249-4258
71. Nielsen, M. B.; Broman, S. L.; Petersen, M. A.; Andersson, A. S.; Jensen, T. S.; Kilsa, K.; Kadziola, A. Pure Appl. Chem. 2010, 82, 843-852
72. Li, D. B.; Paxton, W. F.; Baughman, R. H.; Huang, T. J.; Stoddart, J. F.; Weiss, P. S. MRS Bull. 2009, 34, 671-681
73. Achatz, J.; Fischer, C.; Salbeck, J.; Daub, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 504-507
74. Gorner, H.; Fischer, C.; Gierisch, S.; Daub, J. J. Phys. Chem. 1993, 97, 4110-4117
75. Spreitzer, H.; Daub, J. Chem.-Eur. J. 1996, 2, 1150-1158
76. Ern, J.; Petermann, M.; Mrozek, T.; Daub, J.; Kuldova, K.; Kryschi, C. Chem. Phys. 2000, 259, 331-337
77. Mrozek, T.; Gorner, H.; Daub, J. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 1028-1040
78. De Waele, V.; Schmidhammer, U.; Mrozek, T.; Daub, J.; Riedle, E. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2438-2439
79. Petersen, M. A.; Kilsa, K.; Kadziola, A.; Nielsen, M. B. Eur. J. Org. Chem. 2007, 1415-1418
80. Parker, C. R.; Tortzen, C. G.; Broman, S. L.; Schau-Magnussen, M.; Kilsa, K.; Nielsen, M. B. Chem. Commun. 2011, 47, 6102-6104
81. Zheng, Y. B.; Kiraly, B.; Weiss, P. S.; Huang, T. J. Nanomedicine 2012, 7, 751-770
82. Zheng, Y. B.; Payton, J. L.; Song, T.-B.; Pathem, B. K.; Zhao, Y.; Ma, H.; Yang, Y.; Jensen, L.; Jen, A. K. Y.; Weiss, P. S. Nano Lett. 2012, 12, 5362-5368
83. Lindquist, N. C.; Lesuffleur, A.; Oh, S.-H. Phys. Rev. B 2007, 76, 155109
84. Bumm, L. A.; Arnold, J. J.; Charles, L. F.; Dunbar, T. D.; Allara, D. L.; Weiss, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8017-8021
85. Donhauser, Z. J.; Price, D. W.; Tour, J. M.; Weiss, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11462-11463
86. Bumm, L. A.; Arnold, J. J.; Cygan, M. T.; Dunbar, T. D.; Burgin, T. P.; Jones, L.; Allara, D. L.; Tour, J. M.; Weiss, P. S. Science 1996, 271, 1705-1707
87. Pathem, B. K.; Claridge, S. A.; Zheng, Y. B.; Weiss, P. S. Annu. Rev. Phys. Chem. 2013, 64, 605-630
88. Valiev, M.; Bylaska, E. J.; Govind, N.; Kowalski, K.; Straatsma, T. P.; Van Dam, H. J. J.; Wang, D.; Nieplocha, J.; Apra, E.; Windus, T. L.; de Jong, W. A. Comput. Phys. Commun. 2010, 181, 1477-1489
89. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
90. Moore, J. E.; Morton, S. M.; Jensen, L. J. Phys. Chem. Lett. 2012, 3, 2470-2475
91. Rau, H.; Lueddecke, E. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1616-1620
92. Bortolus, P.; Monti, S. J. Phys. Chem. 1987, 91, 5046-5050