Dihydroazulene photoswitch operating in sequential tunneling regime: Synthesis and single-molecule junction studies

Advanced Functional Materials

Volumn 22, Issue 20, 2012, Pages 4249-4258

  Broman, Saøoren Lindbæk ^a   Lara Avila, Samuel ^b   Thisted, Christine Lindbjerg ^a   Bond, Andrew D ^c   Kubatkin, Sergey ^b   Danilov, Andrey ^b   Nielsen, Mogens Brøndsted ^a  

^a UNIVERSITY OF COPENHAGEN   (Denmark)

^b CHALMERS UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Sweden)

^c UNIVERSITY OF SOUTHERN DENMARK   (Denmark)

Author keywords

charge transport; dihydroazulene; molecular electronics; photoswitch; Suzuki coupling

Indexed keywords

ANCHORING GROUPS; CONDUCTANCE MEASUREMENT; DIHYDROAZULENE; ELECTRON TRANSPORT; END-GROUPS; FUNCTIONALIZATIONS; GATE VOLTAGES; HIGH RESISTIVITY; LOW RESISTIVITY; MOLECULAR SWITCHES; NANO-GAP; PHOTOSWITCH; REPRODUCIBILITIES; REVERSIBLE SWITCHING; RING-CLOSURE; SEQUENTIAL TUNNELING; SINGLE-MOLECULE; SINGLE-MOLECULE JUNCTIONS; SUZUKI COUPLINGS; SUZUKI CROSS COUPLING; WEAK COUPLINGS;

CHARGE TRANSFER; MOLECULAR ELECTRONICS; MOLECULES; SULFUR; SWITCHING;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

EID: 84867559967     PISSN: 1616301X     EISSN: 16163028     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adfm.201200897     Document Type: Article

References (53)

1. a) L. Carroll, C. B. Gorman, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4378
2. b) N. Robertson, C. A. McGowan, Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 96
3. c) A. C. Benniston, Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 573
4. d) A. Troisi, M. A. Ratner, Small 2006, 2, 172
5. e) N. Weibel, S. Grunder, M. Mayor, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 2343
6. f) R. Klajn, J. F. Stoddart, B. A. Grzybowski, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2203
7. g) S. J. van der Molen, P. Liljeroth, J. Phys.: Condens. Matter 2010, 22, 133001.
8. A. V. Danilov, P. Hedegàrd, D. S. Golubev, T. Bjørnholm, S. E. Kubatkin, Nano Lett. 2008, 8, 2393.
9. a) D. Dulic, S. J. van der Molen, T. Kudernac, H. T. Jonkman, J. J. D. de Jong, T. N. Bowden, J. van Esch, B. L. Feringa, B. J. van Wees, Phys. Rev. Lett. 2003, 91, 207402
10. b) N. Katsonis, T. Kudernac, M. Walko, S. J. van der Molen, B. J. van Wees, B. L. Feringa, Adv. Mater. 2006, 18, 1397
11. c) C. Zhang, Y. He, H.-P. Cheng, Y. Xue, M. A. Ratner, X.-G. Zhang, P. Krstic, Phys. Rev. B 2006, 73, 125445
12. d) A. C. Whalley, M. L. Steigerwald, X. Guo, C. Nuckolls, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1 2590
13. e) A. S. Kumar, T. Ye, T. Takami, B.-C. Yu, A. K. Flatt, J. M. Tour, P. S. Weiss, Nano Lett. 2008, 8, 1644
14. f) V. Ferri, M. Elbing, G. Pace, M. D. Dickey, M. Zharnikov, P. Samorà, M. Mayor, M. A. Rampi, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3407
15. g) A. J. Kronemeijer, H. B. Akkerman, T. Kudernac, B. J. van Wees, B. L. Feringa, P. W. M. Blom, B. de Boer, Adv. Mater. 2008, 20, 1467
16. h) S. J. van der Molen, J. Liao, T. Kudernac, J. S. Augustsson, L. Bernard, M. Calame, B. J. van Wees, B. L. Feringa, C. Schönenberger, Nano Lett. 2009, 9, 76
17. i) W. R. Browne, B. Feringa, Annu. Rev. Phys. Chem. 2009, 60, 407
18. j) T. Kudernac, N. Katsonis, W. R. Browne, B. L. Feringa, J. Mater. Chem. 2009, 19, 7168
19. k) T. Tsujioka, M. Irie, J. Photochem. & Photobiol. C: Photochem. Rev. 2010, 11, 1.
20. a) M. Zhuang, M. Ernzerhof, Phys. Rev. B 2005, 72, 073104
21. b) M. Zhuang, M. Ernzerhof, J. Chem. Phys. 2009, 130, 114704.
22. S. Lara-Avila, A. V. Danilov, S. E. Kubatkin, S. L. Broman, C. R. Parker, M. B. Nielsen, J. Phys. Chem. C 2011, 115, 18372.
23. J. Daub, T. Knöchel, A. Mannschreck, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1984, 23, 960.
24. a) S. L. Broman, M. à. Petersen, C. G. Tortzen, A. Kadziola, K. Kilsà, M. B. Nielsen, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9165
25. b) M. à. Petersen, S. L. Broman, K. Kilsà, A. Kadziola, M. B. Nielsen, Eur. J. Org. Chem. 2011, 1033.
26. H. Görner, C. Fischer, S. Gierisch, J. Daub, J. Phys. Chem. 1993, 97, 4110.
27. a) J. Daub, S. Gierisch, J. Salbeck, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3113
28. b) J. Achatz, C. Fischer, J. Salbeck, J. Daub, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 504
29. c) M. à. Petersen, L. Zhu, S. H. Jensen, A. S. Andersson, A. Kadziola, K. Kilsà, M. B. Nielsen, Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 797.
30. C. R. Parker, C. G. Tortzen, S. L. Broman, M. Schau-Magnussen, K. Kilsà, M. B. Nielsen, Chem. Commun. 2011, 47, 6102.
31. V. De Waele, M. Beutter, U. Schmidhammer, E. Riedle, J. Daub, Chem. Phys. Lett. 2004, 390, 328.
32. a) H. van Houten, C. W. J. Beenakker, A. A. M. Staring, in Single Charge Tunnelling and Coulomb Blockade Phenomena in Nanostructures, Plenum, New York 1992, Ch. 5
33. b) H. Park, J. Park, A. K. L. Lim, E. H. Anderson, A. P. Alivisatos, P. McEuen, Nature 2000, 407, 57.
34. K. Nørgaard, M. B. Nielsen, T. Bjørnholm, in Functional Organic Materials (Eds:, T. J. J. Müller, U. H. F. Bunz,), VCH-Wiley, Weinheim 2007, p. 353-392.
35. a) Y. J. Kwon, S. B. Lee, K. Kim, M. S. Kim, J. Mol. Struct. 1994, 318, 25
36. b) J. Hu, D. L. Mattern, J. Org. Chem. 2000, 65, 2277
37. c) L. Zobbi, M. Mannini, M. Pacchioni, G. Chastanet, D. Bonacchi, C. Zanardi, R. Biagi, U. Del Pennino, D. Gatteschi, A. Cornia, R. Sessoli, Chem. Commun. 2005, 1640
38. d) Y. S. Park, A. C. Whalley, M. Kamenetska, M. L. Steigerwald, M. S. Hybertsen, C. Nuckolls, L. Venkataraman, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15768.
39. a) S. Kubatkin, A. Danilov, M. Hjort, J. Cornil, J.-L. Brédas, N. Stuhr-Hansen, P. Hedegàrd, T. Bjørnholm, Nature 2003, 425, 698
40. b) S. Kubatkin, A. Danilov, M. Hjort, J. Cornil, J.-L. Brédas, N. Stuhr-Hansen, P. Hedegàrd, T. Bjørnholm, Current Appl. Phys. 2004, 4, 554.
41. A. V. Danilov, S. E. Kubatkin, S. G. Kafanov, T. Bjørnholm, Faraday Discuss. 2006, 131, 337.
42. S. Lara-Avila, A. Danilov, V. Geskin, S. Bouzakraoui, S. Kubatkin, J. Cornil, T. Bjørnholm, J. Phys. Chem. C 2010, 114, 20686.
43. L. Gobbi, P. Seiler, F. Diederich, V. Gramlich, C. Boudon, J.-P. Gisselbrecht, M. Gross, Helv. Chim. Acta 2001, 84, 743.
44. M. à. Petersen, S. L. Broman, A. Kadziola, K. Kilsà, M. B. Nielsen, Eur. J. Org. Chem. 2009, 2733.
45. S. L. Broman, S. L. Brand, C. R. Parker, M. à. Petersen, C. G. Tortzen, A. Kadziola, K. Kilsà, M. B. Nielsen, Arkivoc 2011, ix, 51.
46. D. H. McDaniel, H. C. Brown, J. Org. Chem. 1958, 23, 420.
47. a) S. E. Kubatkin, A. V. Danilov, H. Olin, T. Claeson, Appl. Phys. Lett. 1998, 73, 3604
48. b) S. E. Kubatkin, A. V. Danilov, H. Olin, T. Claeson, J. Low Temp. Phys. 2000, 118, 307
49. c) A. V. Danilov, D. S. Golubev, S. E. Kubatkin, Phys. Rev. B 2002, 65, 1253121.
50. L. P. Kouwenhoven, D. G. Austing, S. Tarucha, Rep. Prog. Phys. 2001 64, 701.
51. The junction properties (conductance and the phase of Coulomb blockade oscillations) for form B were not as stable as for form A. Therefore we could not extract from our data the exact value for the addition energy for form B, but qualitatively, it is quite clear from Figure 7 that the addition energy is reduced after A â B switching.
52. H. Görner, T. Mrozek, J. Daub, Chem. Eur. J. 2002, 8, 4008.
53. D. S. Pedersen, C. Rosenbohm, Synthesis 2001, 2431.