Coordination self-assembly of tetranuclear Pt(ii) macrocycles with an organometallic backbone for sensing of acyclic dicarboxylic acids

Dalton Transactions

Volumn 42, Issue 8, 2013, Pages 2998-3008

  Shanmugaraju, Sankarasekaran ^a   Bar, Arun Kumar ^a   Jadhav, Harshal ^a   Moon, Dohyun ^b   Mukherjee, Partha Sarathi ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF SCIENCE   (India)

^b Pohang University of Science and Technology (POSTECH)   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALIPHATIC DICARBOXYLIC ACIDS; BINDING AFFINITIES; DICARBOXYLIC ACID; EMISSION INTENSITY; EMISSION SPECTRUMS; ETHYNYL; ETHYNYLBENZENE; FLUORESCENCE STUDIES; FUNCTIONALIZED; ITACONIC ACID; MACROCYCLES; MACROCYCLIC RECEPTORS; MALEIC ACIDS; MULTINUCLEAR NMR; QUANTITATIVE YIELDS; SELF-ASSEMBLED; SINGLE CRYSTAL X-RAY DIFFRACTION ANALYSIS; UV-VIS SPECTROSCOPIC METHOD;

AMIDES; BENZENE; BINDING ENERGY; EMISSION SPECTROSCOPY; FLUORESCENCE; ORGANOMETALLICS; SELF ASSEMBLY; SPECTROSCOPIC ANALYSIS; X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

PLATINUM;

COORDINATION COMPOUND; DICARBOXYLIC ACID; MACROCYCLIC COMPOUND; PLATINUM;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

COORDINATION COMPLEXES; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; DICARBOXYLIC ACIDS; MACROCYCLIC COMPOUNDS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; PLATINUM;

EID: 84873300959     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2dt31828h     Document Type: Article

References (146)

1. S. Leininger B. Olenyuk P. J. Stang Chem. Rev. 2000 100 853
2. M. Fujita Chem. Soc. Rev. 1998 27 417
3. F. A. Cotton C. Lin C. A. Murillo Acc. Chem. Res. 2001 34 759
4. N. P. E. Barry B. Therrien Eur. J. Inorg. Chem. 2009 4695
5. U. N. Nehete G. Anantharaman V. Chandrasekhar R. Murugavel H. W. Roesky D. Vidovic J. Magull K. Samwer B. J. Sass Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3832
6. N. L. Toh N. Nagarithinum J. J. Vittal Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 2237
7. S. Shanmugaraju A. K. Bar P. S. Mukherjee Inorg. Chem. 2010 49 10235
8. S. Shanmugaraju A. K. Bar P. S. Mukherjee Organometallics 2010 29 2971
9. A. M. Spokoyny M. S. Rosen P. A. Ulmann C. Stern C. A. Mirkin Inorg. Chem. 2010 49 1577
10. S. Goeb V. Prusakova X. Wang A. Vezinat M. Salle F. N. Castellano Chem. Commun. 2011 47 4397
11. J.-Y. Balandier M. Chas S. Goeb P. I. Dron D. Rondeau A. Belyasmine N. Gallego M. Salle New J. Chem. 2011 35 165
12. F. Fan J. A. Whiteford B. Olenyuk M. D. Levin P. J. Stang J. Am. Chem. Soc. 1999 121 2741
13. P. J. Stang J. Fan B. Olenyuk J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997 1453
14. C. M. Drain J. M. Lehn J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994 2313
15. A. Ikeda H. Udzu Z. Zhong S. Shinkai S. Sakamoto K. Yamaguchi J. Am. Chem. Soc. 2001 123 3872
16. A. Ikeda M. Yoshimara F. Tani Y. Naruta S. Shinkai Chem. Lett. 1998 587
17. A. Ikeda M. Yoshimara H. Udzu C. Fukuhara S. Shinkai J. Am. Chem. Soc. 1999 121 4296
18. J. A. Whiteford P. J. Stang S. D. Huang Inorg. Chem. 1998 37 5595
19. R. D. Schnebeck L. Randaccio E. Zangrando P. Lippert Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 119
20. C. A. Schalley A. Lutzen M. Albrecht Chem.-Eur. J. 2004 10 1072
21. C. H. M. Amijs G. P. M. Van Klink G. Van Koten Dalton Trans. 2006 308
22. M. Wang V. Vajpayee S. Shanmugaraju Y.-R. Zheng Z. Zhao H. Kim P. S. Mukherjee K.-W. Chi P. J. Stang Inorg. Chem. 2011 50 1506
23. A. M. Johnson R. J. Hooley Inorg. Chem. 2011 50 4671
24. Q. Han Q.-J. Li J. He B. Hu H. Tan Z. Abliz C.-H. Wang Y. Yu H.-B. Yang J. Org. Chem. 2011 76 9660
25. S. Goeb S. Bivaud P. I. Dron J.-Y. Balandier M. Chas M. Salle Chem. Commun. 2012 48 3106
26. S. Bivaud J.-Y. Balandier M. Chas M. Allain S. Goeb M. Sallé J. Am. Chem. Soc. 2012 134 11968
27. Y. R. Zheng P. J. Stang J. Am. Chem. Soc. 2009 131 3487
28. Y. R. Zheng H. B. Yang B. H. Northrop K. Ghosh P. J. Stang Inorg. Chem. 2008 47 4706
29. N. Das A. Ghosh O. M. Singh P. J. Stang Org. Lett. 2006 8 1701
30. N. Das P. J. Stang A. M. Arif C. F. Campana J. Org. Chem. 2005 70 10440
31. N. Das A. Ghosh A. M. Arif P. J. Stang Inorg. Chem. 2005 44 7130
32. N. Das A. M. Arif P. J. Stang M. Sieger B. Sarkar W. Kaim J. Fiedler Inorg. Chem. 2005 44 5798
33. T. Megyes H. Jude T. Grósz I. Bakó T. Radnai G. Tárkányi G. Pálinkás P. J. Stang J. Am. Chem. Soc. 2005 127 10731
34. C. Addicott I. Oesterling T. Yamamoto K. Müllen P. J. Stang J. Org. Chem. 2005 70 797
35. M. J. E. Resendiz J. C. Noveron H. Disteldorf S. Fischer P. J. Stang Org. Lett. 2004 6 651
36. N. Das P. S. Mukherjee A. M. Arif P. J. Stang J. Am. Chem. Soc. 2003 125 13950
37. C. J. Kuehl C. L. Mayne A. M. Arif P. J. Stang Org. Lett. 2000 2 3727
38. R. Chakrabarty P. S. Mukherjee P. S. Stang Chem. Rev. 2011 111 6810
39. C. J. Kuehl S. D. Huang P. J. Stang J. Am. Chem. Soc. 2001 123 9634
40. A. K. Bar B. Gole S. Ghosh P. S. Mukherjee Dalton Trans. 2009 6701
41. S. Ghosh R. Chakrabarty P. S. Mukherjee Inorg. Chem. 2009 48 549
42. W. Kaim B. Schwederski A. Dogan J. Fiedler C. J. Kuehl P. J. Stang Inorg. Chem. 2002 41 4025
43. T. Rajendran B. Manimaran F.-Y. Lee G.-H. Lee S.-M. Peng C. M. Wang K.-L. Lu Inorg. Chem. 2000 39 2016
44. S. Shanmugaraju A. K. Bar S. A. Joshi Y. P. Patil P. S. Mukherjee Organometallics 2011 30 1951
45. J. Mattsson P. Govindaswamy A. K. Renfrew P. J. Dyson P. Stepnicka G. S. Fink B. Therrien Organometallics 2009 28 4350
46. B. Therrien Eur. J. Inorg. Chem. 2009 2445
47. W.-G. Jia Y.-F. Han Y.-J. Lin L.-H. Weng G.-X. Jin Organometallics 2009 28 3459
48. P. Thanksekaran R. T. Liao L. H. Liu T. Rajendran R. Rajagopal K.-L. Lu Coord. Chem. Rev. 2005 249 1085
49. V. W.-W. Yam C.-H. Tao L. Zhang K. M.-C. Wong K.-K. Cheung Organometallics 2001 20 453
50. L. Sacksteder E. Baralt B. A. DeGraff C. M. Lukehart J. N. Demas Inorg. Chem. 1991 30 2468
51. V. W.-W. Yam L. P. Chan T. F. Lai Organometallics 1993 12 2197
52. V. W.-W. Yam P. K. Y. Yeung L. P. Chan W. M. Kwok D. L. Phillips K. L. Yu R. W. K. Wong H. Yan Q. J. Meng Organometallics 1998 17 2590
53. C. W. Chan L. K. Cheng C. M. Che Coord. Chem. Rev. 1994 132 87
54. M. Hissler W. B. Connick D. K. Geiger J. E. McGarrah D. Lipa R. J. Lachicotte R. Eisenberg Inorg. Chem. 2000 39 447
55. M. S. Khan A. K. Kakkar N. J. Long J. Lewis P. Raithby P. Nguyen T. B. Marder F. Wittmann R. H. Friend J. Mater. Chem. 1994 4 1227
56. N. Chawdhury A. Kohler R. H. Friend M. Younnus N. J. Long P. R. Raithby J. Lewis Macromolecules 1998 32 722
57. N. Chawdhury A. Kohler R. H. Friend W. Y. Wong J. Lewis M. Younus P. R. Raithby T. C. Corcoran M. R. A. Al-Mandhary M. S. Khan J. Chem. Phys. 1999 110 4963
58. V. Grosshenny A. Harriman M. Hissler R. Ziessel J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1996 92 2223
59. R. Ziessel M. Hissler A. El-ghayoury A. Harriman Coord. Chem. Rev. 1998 178 1251
60. S. Shanmugaraju S. A. Joshi P. S. Mukherjee J. Mater. Chem. 2011 21 9130
61. B. Gole S. Shanmugaraju A. K. Bar P. S. Mukherjee Chem. Commun. 2011 10046
62. A. K. Bar S. Shanmugaraju K.-W. Chi P. S. Mukherjee Dalton Trans. 2011 40 2257
63. S. Shanmugaraju S. A. Joshi P. S. Mukherjee Inorg. Chem. 2011 50 11736
64. N. L. S. Yue D. J. Eisler M. C. Jennings R. J. Puddephatt Inorg. Chem. 2004 43 7671
65. Z. Qin M. C. Jennings R. J. Puddephatt Inorg. Chem. 2003 42 1956
66. K. D. Benkstein J. T. Hupp C. L. Stern Inorg. Chem. 1998 37 5404
67. K. D. Benkstein J. T. Hupp C. L. Stern J. Am. Chem. Soc. 1998 120 12982
68. P. H. Dinolfo M. E. Williams C. L. Stern J. T. Hupp J. Am. Chem. Soc. 2004 126 12989
69. B. Manimaran T. Rajendran Y. L. Lu G. H. Lee S. M. Peng K.-L. Lu J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001 515
70. L. S. Nancy E. J. Dana M. C. Jennings R. J. Puddephatt Inorg. Chem. 2004 43 7671
71. S. Ghosh P. S. Mukherjee Organometallics 2008 27 316
72. S. Ghosh B. Gole A. K. Bar P. S. Mukherjee Organometallics 2009 28 4288
73. P. S. Mukherjee K. S. Min A. M. Ariff P. J. Stang Inorg. Chem. 2004 43 6345
74. SMART/SAINT, Bruker AXS, Inc., Madison, WI, 2004
75. G. M. Sheldrick, SHELX-97, Program for the Solution and Refinement of Crystal Structures, University of Gottingen, Gottingen, Germany, 1998
76. L. J. Farrugia, WinGX: An Integrated System of Windows Programs for the solution, refinement and analysis for single crystal X-ray diffraction data, version 1.65.04, Department of Chemistry, University of Glasgow, 2003
77. L. J. Farrugia J. Appl. Crystallogr. 1999 32 837
78. G. M. Sheldrick, SADABS, Bruker Nonius Area Detector Scaling and Absorption Correction, version 2.05, University of Gottingen, Gottingen, Germany, 1999
79. A. J. Arvai and C. Nielsen, ADSC Quantum-210 ADX Program, Area Detector System Corporation, Poway, CA, USA, 1983
80. Z. Otwinowski and W. Minor, in Methods in Enzymology, ed., C. W. Carter Jr., R. M. Sweet, Academic Press, New York, 1997, vol. 276, p. 307
81. G. M. Sheldrick, SHELXTL-PLUS, Crystal Structure Analysis Package, Bruker Analytical X-ray, Madison, WI, USA, 1997
82. L. J. Farrugia, ORTEP-3 for Windows, version 1.08. J. Appl. Crystallogr., 1997, 30, 565
83. A. L. Spek Acta Crystallogr., Sect. A: Fundam. Crystallogr. 1990 46 C34
84. A. J. Arvai and C. Nielsen, ADSC Quantum-210 ADX Program, Area Detector System Corporation, Poway, CA, USA, 1983
85. Z. Otwinowski and W. Minor, in Methods in Enzymology, ed., C. W. Carter Jr., R. M. Sweet, Academic Press, New York, 1997, vol. 276, part A, p. 307
86. G. M. Sheldrick, SHELXTL-PLUS, Crystal Structure Analysis Package, Bruker Analytical X-Ray, Madison, WI, USA, 1997
87. H. Werner P. Bachmann M. Martin Can. J. Chem. 2001 79 519
88. K. D. John M. D. Hopkins Chem. Commun. 1999 589
89. H. Werner P. Bachmann M. Laubender O. Gevert Eur. J. Inorg. Chem. 1998 1217
90. W.-Y. Wong C.-K. Wong G.-L. Lu A. W.-M. Lee K.-W. Cheah J.-X. Shi Macromolecules 2003 36 983
91. J. R. Berenguer M. Bernechea J. Fornies E. Lalinde J. Torroba Organometallics 2005 24 431
92. J. Vicente M.-T. Chicote M. M. Alvarez-Falcon P. G. Jones Organometallics 2005 24 2764
93. F. Lin H.-Y. Peng J.-X. Chen D. T. W. Chik Z. Cai K. M. C. Wong V. W. W. Yam H. N. C. Wong J. Am. Chem. Soc. 2010 132 16383
94. P.-H. Lanoe H. Bozec J. A. G. Williams J.-L. Fillaut V. Guerchais Dalton Trans. 2010 39 707
95. M. Janka G. K. Anderson N. P. Rath Organometallics 2004 23 4382
96. K. Campbell R. McDonald M. J. Ferguson R. R. Tykwinski J. Organomet. Chem. 2003 683 379
97. C. Mueller J. A. Whiteford P. J. Stang J. Am. Chem. Soc. 1998 120 9827
98. R. Faust F. Diederich V. Gramlich P. Seiler Chem.-Eur. J. 1995 1 111
99. F. Paul C. Lapinte Coord. Chem. Rev. 1998 178 431
100. R. Ziessel M. Hissler A. El-ghayoury A. Harriman Coord. Chem. Rev. 1998 178 1251
101. P. Nguyen P. Gomez-Elipe I. Manners Chem. Rev. 1999 99 1515
102. R. Dembinski T. Bartik B. Bartik M. Jaeger J. A. Gladysz J. Am. Chem. Soc. 2000 122 810
103. N. J. Long C. K. Williams Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 2586
104. H. Ogawa T. Joh S. Takahashi Y. Yamamoto Y. Yamazaki Organometallics 1988 7 2257
105. M. A. Thompson, ArgusLab 4.0, Planaria Software LLC, Seattle, WA. http://www.arguslab.com
106. H. N. Kim M. H. Lee H. J. Kim J. S. Kim J. Yoon Chem. Soc. Rev. 2008 37 1465
107. Y.-F. Han H. Li G.-X. Jin Chem. Commun. 2012 46 6879
108. J. Lagona P. Mukhapadhyay S. Chakrabarti L. Isaacs Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4844
109. M. D. Pluth K. N. Raymond Chem. Soc. Rev. 2007 36 161
110. M. E. Germain M. J. Knapp Chem. Soc. Rev. 2009 38 2543
111. B. M. Rambo J. L. Sessler Chem.-Eur. J. 2011 17 4946
112. S. J. Toal W. C. Trogler J. Mater. Chem. 2006 16 2871
113. R. Ziessel M. Hissler A. El-ghayoury A. Harriman Coord. Chem. Rev. 1998 178 1251
114. S. Shanmugaraju D. Samanta B. Gole P. S. Mukherjee Dalton Trans. 2011 40 12333
115. D. Samanta S. Shanmugaraju S. A. Joshi Y. P. Patil M. Nethaji P. S. Mukherjee Chem. Commun. 2012 48 2298
116. T. Gunnlaugsson A. P. Davis J. E. O'Brien M. Glynn Org. Lett. 2002 4 2449
117. R. J. Fitzmaurice G. M. Kyne D. Douheret J. D. Kilburn J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002 841
118. K. Ghosh S. Adhikari Tetrahedron Lett. 2006 47 3577
119. I. L. Karle D. Ranganathan V. Haridas J. Am. Chem. Soc. 1997 119 2777
120. S. Goswami K. Ghosh S. Dasgupta J. Org. Chem. 2000 65 1907
121. H.-C. Chou C.-H. Hsu Y.-M. Cheng C.-C. Cheng H.-W. Liu S.-C. Pu P.-T. Chou J. Am. Chem. Soc. 2004 126 1650
122. K. Ghosh T. Sen R. Fröhlich Tetrahedron Lett. 2007 48 2935
123. M. Boiocchi M. Bonizzoni L. Fabbrizzi G. Piovani A. Taglietti Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3847
124. L. Fabbrizzi F. Foti A. Taglietti Org. Lett. 2005 7 2603
125. M. Boiocchi M. Bonizzoni A. Moletti D. Pasini A. Taglietti New J. Chem. 2007 31 352
126. F. Garcia-Tellado S. Goswami S. K. Chang S. J. Geib A. D. Hamilton J. Am. Chem. Soc. 1990 112 7393
127. J. S. Nowick P. Ballester F. Ebmeyer J. Rebek Jr. J. Am. Chem. Soc. 1990 112 8902
128. S. J. Geib C. Vicent E. Fan A. D. Hamilton Angew. Chem., Int. Ed. 1993 32 119
129. J. Yang J. L. Marendaz S. J. Geib A. D. Hamilton Tetrahedron Lett. 1994 35 3665
130. B. Konig O. Moller P. Bubenitschek P. G. Jones J. Org. Chem. 1995 60 4291
131. S. Goswami K. Ghosh R. Mukherjee Tetrahedron 2001 57 4987
132. S. Goswami S. Dey H.-K. Fun S. Anjum A.-U. Rahman Tetrahedron Lett. 2005 46 7187
133. S. Goswami S. Jana S. Dey I. A. Razak H.-K. Fun Supramol. Chem. 2006 18 571
134. S. Goswami S. Jana H.-K. Fun CrystEngComm 2008 10 507
135. K. Ghosh G. Masanta Tetrahedron Lett. 2006 47 2365
136. B. Valeur, Molecular Fluorescence, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2001
137. D. J. Irvine M. A. Purbhoo M. Krogsgaard M. M. Davis Nature 2002 419 845
138. J. W. Bell H. M. Hext Chem. Soc. Rev. 2004 33 589
139. E. M. Nolan S. J. Lippard Chem. Rev. 2008 108 3443
140. B. Tang B. Y. Ding K. H. Xu L. L. Tong Chem.-Eur. J. 2009 15 3147
141. A. Thibon V. C. Pierre J. Am. Chem. Soc. 2009 131 434
142. Z. G. Zhou M. X. Yu H. Yang K. W. Huang F. Y. Li T. Yi C. H. Huang Chem. Commun. 2008 3387
143. K. W. Huang H. Yang Z. G. Zhou M. X. Yu F. Y. Li X. Gao T. Yi C. H. Huang Org. Lett. 2008 10 2557
144. M. X. Yu F. Y. Li Z. G. Chen H. Hu C. Zhan C. H. Huang Anal. Chem. 2009 81 930
145. V. Vajpayee Y. H. Song M. H. Lee H. Kim M. Wang P. J. Stang K.-W. Chi Chem.-Eur. J. 2011 17 7837
146. A. Mishra V. Vajpayee H. Kim M. H. Lee H. Jung P. J. Stang K.-W. Chi Dalton Trans. 2012 41 1195