Design and synthesis of 60° dendritic donor ligands and their coordination-driven self-assembly into supramolecular rhomboidal metallodendrimers

Journal of Organic Chemistry

Volumn 76, Issue 23, 2011, Pages 9660-9669

  Han, Qing ^a   Li, Quan Jie ^b   He, Jiuming ^c   Hu, Bingjie ^a   Tan, Hongwei ^b   Abliz, Zeper ^c   Wang, Cui Hong ^a   Yu, Yihua ^a   Yang, Hai Bo ^a  

^a EAST CHINA NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b BEIJING NORMAL UNIVERSITY   (China)

^c INSTITUTE OF MATERIA MEDICA   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COORDINATION-DRIVEN; DENDRONS; DONOR LIGANDS; DONOR LINKERS; HIGH YIELD; METALLODENDRIMERS; MULTINUCLEAR NMR; NMR DATA; RESOLVED MASS SPECTROMETRY; SEMI-EMPIRICAL MOLECULAR ORBITAL METHOD; SHAPE AND SIZE;

DENDRIMERS; MASS SPECTROMETRY; MECHANICAL VARIABLES MEASUREMENT; MOLECULAR ORBITALS; PLATINUM; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

SELF ASSEMBLY;

DENDRIMER; LIGAND; METAL COMPLEX;

ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; MASS SPECTROMETRY; PHOSPHORUS NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; SYNTHESIS;

CYCLIZATION; DENDRIMERS; LIGANDS; MACROMOLECULAR SUBSTANCES; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS;

EID: 82255170777     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo201594u     Document Type: Article

References (132)

1. Lehn, J.-M. Supramolecular Chemistry: Concepts and Perspectives; VCH: New York, 1995.
2. Steed, J. W.; Turner, D. R.; Wallace, K. J. Core Concepts in Supramolecular Chemistry and Nanochemistry; John Wiley & Sons: West Sussex, UK, 2007.
3. Steed, J. W.; Atwood, J. L. Supramolecular Chemistry; John Wiley & Sons: West Sussex, UK, 2000.
4. Lehn, J.-M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1304
5. Philp, D.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 1154
6. Rebek, J., Jr. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 278
7. Yaghi, O. M.; O'Keeffe, M.; Ockwig, N. W.; Chae, H. K.; Eddaoudi, M.; Kim, J. Nature 2003, 423, 705
8. Prins, L. J.; Reinhoudt, D. N.; Timmerman, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2382
9. Corbin, P. S.; Lawless, L. J.; Li, Z.; Ma, Y.; Witmer, M. J.; Zimmerman, S. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002, 99, 5099
10. Purse, B.; Rebek, J., Jr. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005, 102, 10777
11. Stang, P. J.; Olenyuk, B. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 502
12. Fujita, M.; Umemoto, K.; Yoshizawa, M.; Fujita, N.; Kusukawa, T.; Biradha, K. Chem. Commun. 2001, 509
13. Leininger, S.; Olenyuk, B.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2000, 100, 853
14. Holliday, B. J.; Mirkin, C. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2022
15. Fiedler, D.; Leung, D. H.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 351
16. Fujita, M.; Tominaga, M.; Hori, A.; Therrien, B. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 369
17. Oliver, C. G.; Ulman, P. A.; Wiester, M. J.; Mirkin, C. A. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1618
18. Liu, S.; Han, Y.-F.; Jin, G.-X. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1543
19. Constable, E. C. Chem. Commun. 1997, 1073
20. Astruc, D.; Chardac, F. Chem. Rev. 2001, 101, 2991
21. Northrop, B. H.; Zheng, Y.-R.; Chi, K.-W.; Stang, P. J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1554
22. Zangrando, E.; Casanova, M.; Alessio, E. Chem. Rev. 2008, 108, 4979
23. Han, Y.-F.; Li, H.; Jin, G.-X. Chem. Commun. 2010, 46, 6879
24. Han, Y.-F.; Jia, W.-G.; Yu, W.-B.; Jin, G.-X. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3419
25. Fujita, M.; Oguro, D.; Miyazawa, M.; Oka, H.; Yamaguchi, K.; Ogura, K. Nature 1995, 378, 469
26. Olenyuk, B.; Levin, M. D.; Whiteford, J. A.; Shield, J. E.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10434
27. Olenyuk, B.; Whiteford, J. A.; Fechtenkotter, A.; Stang, P. J. Nature 1999, 398, 796
28. Takeda, N.; Umemoto, K.; Yamaguchi, K.; Fujita, M. Nature 1999, 398, 794
29. Fujita, M.; Fujita, N.; Ogura, K.; Yamaguchi, K. Nature 1999, 400, 52
30. Lee, S. J.; Lin, W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4554
31. Kuehl, C. J.; Kryschenko, Y. K.; Radhakrishnan, U.; Seidel, S. R.; Huang, S. D.; Stang, P. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002, 99, 4932
32. Huang, X.-C.; Zhang, J.-P.; Chen, X.-M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13218
33. Davis, A. V.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7912
34. Hiraoka, S.; Sakata, Y.; Shionoya, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10058
35. Hiraoka, S.; Harano, K.; Shiro, M.; Ozawa, Y.; Yasuda, N.; Toriumi, K.; Shionoya, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6488
36. Merlau, M. L.; Del Pilar Mejia, M.; Nguyen, S. T.; Hupp, J. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4239
37. Sun, S.-S.; Stern, C. L.; Nguyen, S. T.; Hupp, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6314
38. Murase, T.; Sato, S.; Fujita, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1083
39. Kawano, M.; Kawamichi, T.; Haneda, T.; Kojima, T.; Fujita, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15418
40. Ghosh, S.; Mukherjee, P. S. J. Org. Chem. 2006, 71, 8412
41. Zheng, Y.-R.; Zhao, Z.; Wang, M.; Ghosh, K.; Pollock, J. B.; Cook, T. R.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16873
42. Wang, M.; Zheng, Y.-R.; Ghosh, K.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6282
43. Fujita, M.; Yazaki, J.; Ogura, K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5645
44. Liu, X.; Stern, C. L.; Mirkin, C. A. Organometallics 2002, 21, 1017
45. Campos-Fernandez, C. S.; Clerac, R.; Koomen, J. M.; Russell, D. H.; Dunbar, K. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 773
46. Stang, P. J.; Persky, N. E.; Manna, J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4777
47. Kryschenko, Y. K.; Seidel, S. R.; Arif, A. M.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5193
48. Jiang, H.; Lin, W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8084
49. Habicher, T.; Nierengarten, J.-F.; Gramlich, V.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1916
50. Kuehl, C. J.; Huang, S. D.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9634
51. Zhao, L.; Ghosh, K.; Zheng, Y.; Lyndon, M. M.; Williams, T. I.; Stang, P. J. Inorg. Chem. 2009, 48, 5590
52. Yu, W.-B.; Han, Y.-F.; Lin, Y.-J.; Jin, G.-X. Organometallics 2010, 29, 2827
53. Northrop, B. H.; Yang, H.-B.; Stang, P. J. Chem. Commun. 2008, 5896
54. Xu, X.-D.; Yang, H.-B.; Zheng, Y.-R.; Ghosh, K.; Lyndon, M. M.; Muddiman, D. C.; Stang, P. J. J. Org. Chem. 2010, 75, 7373
55. Ghosh, K.; Hu, J.; Yang, H.-B.; Northrop, B. H.; White, H. S.; Stang, P. J. J. Org. Chem. 2009, 74, 4828
56. Zhu, K.; He, J.; Li, S.; Liu, M.; Wang, F.; Zhang, M.; Abliz, Z.; Yang, H.-B.; Li, N.; Huang, F. J. Org. Chem. 2009, 74, 3905
57. Ghosh, K.; Yang, H.-B.; Northrop, B. H.; Lyndon, M. M.; Zheng, Y.-R.; Muddiman, D. C.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5320
58. Yang, H.-B.; Ghosh, K.; Northrop, B. H.; Zheng, Y.-R.; Lyndon, M. M.; Muddiman, D. C.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14187
59. Zhao, G.-Z.; Li, Q.-J.; Chen, L.-J.; Tan, H.; Wang, C.-H.; Lehman, D. A.; Muddiman, D. C.; Yang, H.-B. Organometallics 2011, 30, 3637
60. Zhao, G.-Z.; Chen, L.-J.; Wang, C.-H.; Yang, H.-B.; Ghosh, K.; Zheng, Y.-R.; Lyndon, M. M.; Muddiman, D. C.; Stang, P. J. Organometallics 2010, 29, 6137
61. Ghosh, K.; Zhao, Y.; Yang, H.-B.; Northrop, B. H.; White, H. S.; Stang, P. J. J. Org. Chem. 2008, 73, 8553
62. Yang, H.-B.; Ghosh, K.; Zhao, Y.; Northrop, B. H.; Lyndon, M. M.; Muddiman, D. C.; White, H. S.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 839
63. Ghosh, K.; Hu, J.; White, H. S.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6695
64. Northrop, B. H.; Glöckner, A.; Stang, P. J. J. Org. Chem. 2008, 73, 1787
65. Fréchet, J. M. J.; Tomalia, D. A. Dendrimers and Other Dendritic Polymers; VCH-Wiley: New York, 2000.
66. Newkome, G. R.; Moorefield, C. N.; Vögtle, F. Dendrimers and Dendrons: Concepts, Synthesis, Perspectives; Wiley-VCH: Weinheim, 2001.
67. Zimmerman, S. C.; Lawless, L. J. Top. Curr. Chem. 2001, 217, 95
68. Matthews, O. A.; Shipway, A. N.; Stoddart, J. F. Prog. Polym. Sci. 1998, 23, 1
69. Grayson, S. M.; Fréchet, J. M. J. Chem. Rev. 2001, 101, 3819
70. Astruc, D.; Chardac, F. Chem. Rev. 2001, 101, 2991
71. Baars, M. W. P. L.; Kleppinger, R.; Koch, M. H. J.; Yeu, S.-L.; Meijer, E. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1285
72. Hecht, S.; Vladimirov, N.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 18-25
73. Freeman, A. W.; Koene, C.; Malenfant, P. R. L.; Thompson, M. E.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12385
74. Weener, J.-W.; Meijer, E. W. Adv. Mater. 2000, 12, 741
75. Newkome, G. R.; He, E.; Godínez, L. A.; Baker, G. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9993
76. Jansen, J. F. G. A.; de Brabander-van den Berg, E. M. M.; Meijer, E. W. Science 1994, 266, 1226
77. Newkome, G. R.; Moorefield, F.; Vögtle, F.; Baker, G. R.; Johnson, A. L.; Behara, R. K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1176
78. Denti, G.; Serroni, S.; Campagana, S.; Ricevuto, V.; Balzani, V. Inorg. Chim. Acta 1991, 182, 127
79. Newkome, G. R.; Moorefield, F.; Vögtle, F. Dendritic Molecules: Concepts, Synthesis, Properties; VCH: Weinheim, Germany, 1996.
80. Constable, E. C. Chem. Commun. 1997, 1073
81. Zeng, F.; Zimmerman, S. C. Chem. Rev. 1997, 97, 1681
82. Newkome, G. R.; He, E.; Moorefield, C. N. Chem. Rev. 1999, 99, 1689
83. Bosman, A. W.; Janssen, H. M.; Meijer, E. W. Chem. Rev. 1999, 99, 1665
84. Balzani, V.; Campagna, S.; Denti, G.; Juris, A.; Serroni, S.; Venturi, M. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 26
85. Gorman, C. B.; Smith, J. C. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 60
86. Astruc, D. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 287
87. Crooks, R. M.; Zhao, M.; Sun, L.; Chechik, V.; Yeung, L. K. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 181
88. Selby, H. D.; Roland, B. K.; Zheng, Z. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 933
89. Huck, W. T. S.; van Veggel, F. C. J. M.; Reinhoudt, D. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1213
90. Enomoto, M.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 874
91. Hwang, S.-H.; Shreiner, C. D.; Moorefield, C. N.; Newkome, G. R. New J. Chem. 2007, 1192
92. Constable, E. C. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 246
93. Becker, J. J.; Gagné, M. R. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 798
94. Astruc, D.; Ornelas, C.; Ruiz, J. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 841
95. Bonomi, R.; Selvestrel, F.; Lombardo, V.; Sissi, C.; Polizzi, S.; Mancin, F.; Tonellato, U.; Scrimin, P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15744
96. Enomoto, M.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 874-875
97. Percec, V.; Dulcey, A. E.; Peterca, M.; Ilies, M.; Sienkowska, M. J.; Heiney, P. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17902
98. Mo, Y.-J.; Jiang, D.-L.; Uyemura, M.; Aida, T.; Kitagawa, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10020
99. Maury, O.; Bozec, H. L. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 691
100. Hwang, S.-H.; Moorefield, C. N.; Newkome, G. R. Chem. Commun. 2006, 33, 3495
101. Wang, J.-L.; Li, X.; Lu, X.; Chan, Y.-T.; Moorefield, C. N.; Wesdemiotis, C.; Newkome, G. R. Chem. - Eur. J. 2011, 17, 4830
102. Zheng, Y.-R.; Ghosh, K.; Yang, H.-B.; Stang, P. J. Inorg. Chem. 2010, 49, 4747
103. Yang, H.-B.; Northrop, B. H.; Zheng, Y.-R.; Ghosh, K.; Stang, P. J. J. Org. Chem. 2009, 74, 7067
104. Yang, H.-B.; Northrop, B. H.; Zheng, Y.-R.; Ghosh, K.; Lyndon, M. M.; Muddiman, D. C.; Stang, P. J. J. Org. Chem. 2009, 74, 3524
105. Yang, H.-B.; Hawkridge, A. M.; Huang, S. D.; Das, N.; Bunge, S. D.; Muddiman, D. C.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2120
106. Yang, H.-B.; Das, N.; Huang, F.; Hawkridge, A. M.; Muddiman, D. C.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10014
107. Baytekin, H. T.; Sahre, M.; Rang, A.; Engeser, M.; Schulz, A.; Schalley, C. A. Small 2008, 4, 1823
108. Gorman, C. B.; Smith, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9342
109. Wang, P.; Moorefield, C. N.; Newkome, G. R. Org. Lett. 2004, 6, 1197
110. Kuehl, C. J.; Huang, S. D.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9634
111. Kuehl, C. J.; Mayne, C. L.; Arif, A. M.; Stang, P. J. Org. Lett. 2000, 2, 3727
112. Sautter, A.; Schmid, D. G.; Jung, G.; Würthner, F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5424
113. Hall, J.; Loeb, S. J.; Shimizu, G. K. H.; Yap, G. P. A. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 121
114. Yang, H.-B.; Ghosh, K.; Arif, A. M.; Stang, P. J. J. Org. Chem. 2006, 71, 9464
115. Kim, H.-J.; Lee, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10994
116. Kaleta, J.; Mazal, C. Org. Lett. 2011, 13, 1326
117. Mukherjee, P. S.; Das, N.; Kryschenko, Y. K.; Arif, A. M.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2464
118. You, C.-C.; Wurthner, F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9716
119. Shoji, O.; Okada, S.; Satake, A.; Kobuke, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2201
120. Chebny, V. J.; Dhar, D.; Lindeman, S. V.; Rathore, R. Org. Lett. 2006, 8, 5041
121. Fréchet, J. M. J. Science 1994, 263, 1710
122. Rulkens, R.; Lough, A. J.; Manners, I.; Lovelace, S. R.; Grant, C.; Geiger, W. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12683
123. Daniel, M.-C.; Ruiz, J.; Astruc, D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1150
124. Castro, R.; Cuadrado, I.; Alonso, B.; Casado, C. M.; Moran, M.; Kaifer, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5760
125. Nguyen, P.; Gomez-Elipe, P.; Manners, I. Chem. Rev. 1999, 99, 1515
126. Brinke, G.; Ikkala, O. Science 2002, 295, 2407
127. Stone, D. L.; Smith, D. K.; McGrail, P. T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 856
128. Wang, F.; Xu, Y.; Ye, B.-X.; Song, M.-P.; Wu, Y.-J. Inorg. Chem. Commun. 2006, 797
129. van Staveren, D. R.; Metzler-Nolte, N. Chem. Rev. 2004, 104, 5931
130. Collinson, M. M. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 777
131. Diallo, A. K.; Daran, J.-C.; Varret, F.; Ruiz, J.; Astruc, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3141
132. Diallo, A.; Absalon, C.; Ruiz, J.; Astruc, D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 629