Synthesis, molecular structure and anticancer activity of cationic arene ruthenium metallarectangles

Organometallics

Volumn 28, Issue 15, 2009, Pages 4350-4357

  Mattsson, Johan ^a   Govindaswamy, Padavattan ^a   Renfrew, Anna K ^b   Dyson, Paul J ^b   Štěpnička, Petr ^c   Süss Fink, Georg ^a   Therrien, Bruno ^a  

^a UNIVERSITY OF NEUCHÂTEL   (Switzerland)

^b EPFL   (Switzerland)

^c CHARLES UNIVERSITY   (Czech Republic)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTICANCER ACTIVITIES; ARENE RUTHENIUM COMPLEXES; BIPYRIDINES; CANCER CELLS; CYTOTOXIC; DINUCLEAR; GOOD YIELD; HEXAMETHYLBENZENE; IR SPECTROSCOPY; P-CYMENE; PYRAZINES; PYRIDYL; RECTANGULAR STRUCTURE; REPRESENTATIVE COMPOUND; STRUCTURAL CHARACTERIZATION; TETRANUCLEAR COMPLEXES; TRIFLATES; WATER SOLUBLE COMPOUNDS; X- RAY DIFFRACTION;

CYCLIC VOLTAMMETRY; DYES; ETHYLENE; METHANOL; POSITIVE IONS; RUTHENIUM; SALTS; SUGAR (SUCROSE);

RUTHENIUM COMPOUNDS;

EID: 68149166631     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om900359j     Document Type: Article

References (114)

1. Fujita, M.; Yazaki, J.; Ogura, K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5645-5641.
2. (a) Kuehl, C. J.; Huang, S. D.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9634-9641.
3. (b) Moriuchi, T.; Miyaishi, M.; Hirai, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3042-3045.
4. (c) Das, N.; Mukherjee, P. S.; Arif, A. M.; Stang, P J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13950-13951.
5. (d) Mukherjee, P. S.; Das, N.; Kryschenko, Y. K.; Arif, A. M.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2464-2473.
6. (e) Caskey, D. C.; Shoemaker, R. K.; Michl, J. Org. Lett. 2004, 6, 2093-2096.
7. (f) Yoshizawa, M.; Nagao, M.; Kumazawa, K.; Fujita, M. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5383-5388.
8. (g)Kim, D.; Paek, J. H.; Jun, M.-J.; Lee, J. Y.; Kang, S. O.; Ko, J. Inorg. Chem. 2005, 44, 7886-7894.
9. (h) Northrop, B. H.; Yang, H.-B.; Stang, P. J. Chem. Commun. 2008, 5896-5908.
10. Fujita, M.; Oguro, D.; Miyazawa, M.; Oka, H.; Yamaguchi, K.; Ogura, K. Nature 1995, 378, 469-411.
11. (a) Pirondini, L.; Bertolini, F.; Cantadori, B.; Ugozzoli, F.; Massera, C.; Dalcanale, E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 4911-4915.
12. (b) Ovchinnikov, M. V.; Holliday, B. J.; Mirkin, C. A.; Zakharov, L. N.; Rheingold, A. L. Proc Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 4921-4931.
13. (c) Kuehl, C. J.; Kryschenko, Y. K.; Radhakrishnan, U.; Russell Seidel, S.; Huang, S. D.; Stang, P. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 4932-4936.
14. (d) Kryschenko, Y. K.; Russell Seidel, S.; Muddiman, D. C.; Nepomuceno, A. I.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9647-9652.
15. (e) Crowley, J. D.; Goshe, A. J.; Bosnich, B. Chem. Commun. 2003, 2824-2825.
16. (f) Fujita, M.; Tominaga, M.; Hori, A.; Therrien, B. Acc Chem. Res. 2005, 38, 369-378.
17. (g) Caskey, D. C.; Michl, J. J. Org. Chem. 2005, 70, 5442-5448.
18. (h) Maurizot, V.; Yoshizawa, M.; Kawano, M.; Fujita, M. Dalton Trans. 2006, 2750-2756.
19. (a) Kusukawa, T.; Fujita, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3142-3144.
20. (b) Kusukawa, T.; Yoshizawa, M.; Fujita, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1879-1884.
21. (c) Kusukawa, T.; Fujita, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13576-13582.
22. (a) Nakabayashi, K.; Kawano, M.; Yoshizawa, M.; Ohkoshi, S.; Fujita, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16694-16695.
23. (b) Kawano, M.; Kobayashi, Y.; Ozeki, T.; Fujita, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6558-6559.
24. (c) Nakabayashi, K.; Kawano, M.; Kato, T.; Furukawa, T.; Ohkoshi, S.; Hozumi, T.; Fujita, M. Chem.: Asian J. 2007, 2, 164-170.
25. (d) Ono, K.; Yoshizawa, M.; Akita, M.; Kato, T.; Tsunobuchi, Y.; Ohkoshi, S.; Fujita, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2782-2783.
26. (e) Sawada, T.; Yoshizawa, M.; Sato, S.; Fujita, M. Nat. Chem. 2009, 1, 53-56.
27. Kieltyka, R.; Englebienne, P.; Kakhoury, J.; Autexier, C.; Moitessier, N.; Sleiman, H. F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10040-10041.
28. (a) Kusukawa, T.; Fujita, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1397-1398.
29. (b) Yoshizawa, M.; Tamura, M.; Fujita, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6846-6847.
30. (c) Tashiro, S.; Tominaga, M.; Kawano, M.; Therrien, B.; Ozeki, T.; Fujita, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4546-4547.
31. (a) Yoshizawa, M.; Takeyama, Y.; Kusukawa, T.; Fujita, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1347-1349.
32. (b) Yoshizawa, M.; Tamura, M.; Fujita, M. Science 2006, 312, 251-254.
33. (c) Yamaguchi, T.; Fujita, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2061-2069.
34. (d)Nishioka, Y.; Yamaguchi, T.; Kawano, M.; Fujita, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8160-8161.
35. (a) Caulder, D. L.; Raymond, K. N. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 975-982.
36. (b) Mukherjee, P. S.; Min, K. S.; Arif, A. M.; Stang, P. J. Inorg. Chem. 2004, 43, 6345-6350.
37. (c) Mahmoudkhani, A. H.; Cté, A. P.; Shimizu, G. K. H. Chem. Commun. 2004, 2678-2679.
38. (d) Fiedler, D.; Leung, D. H.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 351-360.
39. (e) Pluth, M. D.; Raymond, K. N. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 161-111.
40. (f) Pluth, M. D.; Johnson, D. W.; Szigethy, G.; Davis, A. V.; Teat, S. J.; Oliver, A. G.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. Inorg. Chem. 2009, 48, 111-120.
41. (a) Cotton, F. A.; Lin, C.; Murillo, C. A. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 759-771.
42. (b) Cotton, F. A.; Murillo, C. A. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 4209-4218.
43. (c) Donahue, J. P.; Murillo, C. A. Dalton Trans. 2008, 1547-1551.
44. (d) Cotton, F. A.; Jin, J.-Y.; Li, Z.; Murillo, C. A.; Reibenspies, J. H. Chem. Commun. 2008, 211-213.
45. (a) Woessner, S. M.; Helms, J. B.; Shen, Y.; Sullivan, B. P. Inorg. Chem. 1998, 37, 5406-5407.
46. (b) Rajendran, T.; Manimaran, B.; Lee, F.-Y.; Lee, G.-H.; Peng, S.-M.; Wang, C. M.; Lu, K.-L. Inorg. Chem. 2000, 39, 2016-2017.
47. (c) Sun, S.-S.; Silva, A. S.; Brinn, I. M.; Lees, A. J. Inorg. Chem. 2000, 39, 1344-1345.
48. (d) Rajendran, T.; Manimaran, B.; Lee, F.-Y.; Chen, P.-J.; Lin, S.-C.; Lee, G.-H.; Peng, S.-M.; Chen, Y-J.; Lu, K.-L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 3346-3351.
49. (e) Sun, S.-S.; Lees, A. J. Inorg. Chem. 2001, 40, 3154-3160.
50. (f) Rajendran, T.; Manimaran, B.; Liao, R.-T.; Lin, R.-J.; Thanasekaran, P.; Lee, G.-H.; Peng, S.-M.; Liu, Y-H.; Chang, I.-J.; Rajagopal, S.; Lu, K.-L. Inorg. Chem. 2003, 42, 6388-6394.
51. (a) Benkstein, K. D.; Hupp, J. T.; Stern, C. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12982-12983.
52. (b) Benkstein, K. D.; Hupp, J. T. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2000, 342, 151-158.
53. (c) Manimaran, B.; Rajendran, T.; Lu, Y-L.; Lee, G.-H.; Peng, S.-M.; Lu, K.-L. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 633-636.
54. (d) Sun, S.-S.; Lees, A. J. Chem. Commun. 2001, 103-104.
55. (e) Manimaran, B.; Thanasekaran, P.; Rajendran, T.; Liao, R.-T.; Liu, Y-H.; Lee, G.-H.; Peng, S.-M.; Rajagopal, S.; Lu, K.-L. Inorg. Chem. 2003, 42, 4195-4191.
56. (a) Roche, S.; Haslam, C.; Adams, H.; Heath, S. L.; Thomas, J. A. Chem. Commun. 1998, 1681-1682.
57. (b) Roche, S.; Spey, S. E.; Adams, H.; Thomas, J. A. Inorg. Chim. Acta 2001, 323, 157-162.
58. (a) Ward, M. D. In Organic Nanostructures; Atwood, J. L., Steed, J. W., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2008; pp 223-250.
59. (b) Tidmarsh, I. S.; Taylor, B. F.; Hardie, M. J.; Russo, L.; Clegg, W.; Ward, M. D. New J. Chem. 2008, 33, 366-375.
60. (a) Smith, D. P.; Baralt, E.; Morales, B.; Olmstead, M. M.; Maestre, M. F.; Fish, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10647-10649.
61. (b) Ogo, S.; Nakamura, S.; Chen, H.; Isobe, K.; Watanabe, Y.; Fish, R. H. J. Org. Chem. 1998, 63, 7151-7156.
62. (c) Annen, P.; Schildberg, S.; Sheldrick, W. S. Inorg. Chim. Acta 2000, 307, 115-124.
63. (d) Yamanari, K.; Yamamoto, S.; Ito, R.; Kushi, Y.; Fuyuhiro, A.; Kubota, N.; Fukuo, T.; Arakawa, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2268-2271.
64. (e) Yamanari, K.; Ito, R.; Yamamoto, S.; Fuyuhiro, A. Chem. Commun. 2001, 1414-1415.
65. (f) Amouri, H.; Rager, M. N.; Cagnol, F.; Vaissermann, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3636-3638.
66. (g) Fish, R. H.; Jaouen, G. Organometallics 2003, 22, 2166-2177.
67. (h) Mimassi, L.; Guyard-Duhayon, C.; Rager, M. N.; Amouri, H. Inorg. Chem. 2004, 43, 6644-6649.
68. (i) Han, Y.-F.; Lin, Y.-J.; Jia, W.-G.; Weng, L.-H.; Jin, G.-X. Organometallics 2007, 26, 5848-5853.
69. (j) Han, Y.-F.; Jia, W.-G.; Lin, Y.-J.; Jin, G.-X. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 546-550.
70. (k) Mirtschin, S.; Krasniqi, E.; Scopelliti, R.; Severin, K. Inorg. Chem. 2008, 47, 6375-6381.
71. Han, Y.-F.; Jia, W.-G.; Lin, Y.-J.; Jin, G.-X. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, DOI: 10.1002/anie.200805949.
72. (a) Korn, S.; Sheldrick, W. S. J. Chem. Soc, Dalton Trans. 1997, 2191-2200.
73. (b) Kom, S.; Sheldrick, W. S. Inorg. Chim. Acta 1997, 254, 85-91.
74. (c) Yamanari, K.; Ito, R.; Yamamoto, S.; Konno, T.; Fuyuhiro, A.; Fujioka, K.; Arakawa, R. Inorg. Chem. 2002, 41, 6824-6830.
75. (d) Grote, Z.; Scopelliti, R.; Severin, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16959-16972.
76. (e) Severin, K. Chem. Commun. 2006, 3859-3867.
77. (f) Grote, Z.; Bonazzi, S.; Scopelliti, R.; Severin, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10382-10383.
78. (g) Olivier, C.; Grote, Z.; Solari, E.; Scopelliti, R.; Severin, K. Chem. Commun. 2007, 4000-4002.
79. (h) Boyer, L.; Kuhlman, M. L.; Rauchfuss, T. B. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 233-242.
80. (i) Rauchfuss, T. B.; Severin K. In Organic Nanostructures; Atwood, J. L., Steed, J. W., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2008; pp 179-203.
81. (j) Olivier, C.; Scopelliti, R.; Severin, K. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 207-210.
82. Yan, H.; Süss-Fink, G.; Neels, A.; Stoeckli-Evans, H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 4345-4350.
83. For reviews see: (a) Yan, Y. K.; Melchart, M.; Habtemariam, A.; Sadler, P. J. Chem. Commun. 2005, 4764-4776.
84. (b) Hartinger, C. G.; Zorbas-Seifried, S.; Jakupec, M. A.; Kynast, B.; Zorbas, H.; Keppler, B. K. J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 891-904.
85. (c) Ronconi, L.; Sadler, P. J. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 1633-1648.
86. (d) Hartinger, C. G.; Dyson, P. J. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 391-401.
87. (a) Sava, G.; Capozzi, I.; Bergamo, A.; Gagliardi, R.; Cocchietto, M.; Masiero, L.; Onisto, M.; Alessio, E.; Mestroni, G.; Garbisa, S. Int. J. Cancer 1996, 68, 60-66.
88. (b) Galanski, M.; Arion, V. B.; Jakupec, M. A.; Keppler, B. K. Curr. Pharm. Des. 2003, 9, 2078-2089.
89. (c) RademakerLakhai, J. M.; van den Bongard, D.; Pluim, D.; Beijnen, J. H.; Schellens, J. H. M. Clin. Cancer Res. 2004, 10, 3717-3727.
90. (d) Reisner, E.; Arion, V. B.; Guedes da Silva, M. F. C.; Lichtenecker, R.; Eichinger, A.; Keppler, B. K.; Kukushkin, V. Y.; Pombeiro, A. J. L. Inorg. Chem. 2004, 43, 7083-7093.
91. (e) Ang, W. H.; Dyson, P. J. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 4003-4018.
92. Dyson, P. J. Chimia 2007, 61, 698-703.
93. (a) Gaiddon, C.; Jeannequin, P.; Bischoff, P.; Pfeffer, M.; Sirlin, C.; Loeffler, J. P. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2005, 315, 1403-1411.
94. (b) Chatterjee, S.; Kundu, S.; Bhattacharyya, A.; Hartinger, C. G.; Dyson, P. J. J. Biol. Inorg. Chem. 2008, 13, 1149-1155.
95. (c) Bergamo, A.; Masi, A.; Dyson, P. J.; Sava, G. Int. J. Oncol. 2008, 33, 1281-1289.
96. Ang, W. H.; Grote, Z.; Scopelliti, R.; Juillerat-Jeanneret, L.; Severin, K.; Dyson, P. J. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 968-972.
97. Mattsson, J.; Govindaswamy, P.; Furrer, J.; Sci, Y.; Yamaguchi, K.; Süss-Fink, G.; Therrien, B. Organometallics 2008, 27, 4346-4356.
98. Themen, B.; Süss-Fink, G.; Govindaswamy, P.; Renfrew, A. K.; Dyson, P. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3773-3776.
99. Han, Y.-F.; Jia, W.-G.; Lin, Y.-J.; Jin, G.-X. Organometallics 2008, 27, 5002-5008.
100. Govindaswamy, P.; Furrer, J.; Süss-Fink, G.; Therrien, B. Z. Anorg. Allg. Chem. 2008, 634, 1349-1352.
101. Berben, L. A.; Faia, M. C.; Crawford, N. R. M.; Long, J. R. Inorg. Chem. 2006, 45, 6378-6386.
102. Kitagawa, S.; Kawata, S. Coord. Chem. Rev. 2002, 224, 11-34.
103. (a) Ward, M. D. Inorg. Chem. 1996, 35, 1712-1714.
104. (b) Gupta, A. K.; Gupta, A.; Choudhury, A. Indian J. Chem. 2002, 41 A, 2076-2078. For osmium analogues, see:
105. (c) Gupta, P.; Das, A.; Basuli, F.; Castineiras, A.; Sheldrick, W S.; Mayer-Figge, H.; Bhattacharya, S. Inorg. Chem. 2005, 44, 2081-2088. For iridium analogues, see:
106. (d) Lin, Y-J.; Jia, W-G.; Jin, G.-X. Organometallics 2008, 27, 4088-4097.
107. Clarke, M. J.; Zhu, F.; Frasca, D. R. Chem. Rev. 1999, 99, 2511-2533.
108. Modi, S.; Jain, J. P.; Domb, A. J.; Kumar, N. Curr. Pharm. Des. 2006, 12, 4785-4796.
109. Mosmann, T. J. Immunol. Methods 1983, 65, 55-63.
110. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112-122.
111. Spek, A. L. J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 7-13.
112. van der Sluis, P.; Spek, A. L. Acta Crystallogr. 1990, A46, 194-201.
113. Farrugia, L. J. J. Appl. Crystallogr. 1997, 30, 565.
114. Macrae, C. F.; Edgington, P. R.; McCabe, P.; Pidcock, E.; Shields, G. P.; Taylor, R.; Towler, M.; van de Streek, J. J. Appl. Crystallogr. 2006, 39, 453-457.