Recognition of dicarboxylic acids by 3,3′-bipyridine amide based receptors and its supramolecular behavior in solid state

CrystEngComm

Volumn 10, Issue 5, 2008, Pages 507-517

  Goswami, Shyamaprosad ^a   Jana, Subrata ^a   Fun, Hoong Kun ^b  

^a INDIAN INSTITUTE OF ENGINEERING SCIENCE AND TECHNOLOGY   (India)

^b SCHOOL OF PHYSICS   (Malaysia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 42449093387     PISSN: 14668033     EISSN: 14668033     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b715136e     Document Type: Article

References (65)

1. L. Leiserowitz Acta Crystallogr., Sect. B 1976 32 775
2. E. Antonio A. Galan J.-M. Lehn J. Mendoza J. Am. Chem. Soc. 1989 111 4994
3. M. C. Etter Acc. Chem. Res. 1990 23 120
4. J. S. Nowick P. Ballester F. Ebmeyer J. Rebek, Jr. J. Am. Chem. Soc. 1990 112 8902
5. J. Yang J. L. Marendaz S. J. Geib A. D. Hamilton Tetrahedron Lett. 1994 35 3665
6. J. C. MacDonald G. M. Whitesides Chem. Rev. 1994 94 2383
7. S. Shinkai M. Ikeda A. Sugasaki M. Takeuchi Acc. Chem. Res. 2001 34 494
8. R. Taylor O. Kennard W. Versichel Acta Crystallogr., Sect. B 1980 40 280
9. R. Taylor O. Kennard Acc. Chem. Res. 1984 17 320
10. J. M. Lehn, Supramolecular Chemistry: Concepts and Perspectives, VCH, Weinheim, Germany. 1995
11. Comprehensive Supramolecular Chemistry, ed., J. L. Atwood, J. E. D. Davies, D. D. MacNicol, and, F. Vogtle, Pergamon, Oxford, Vols. 6, 7, 9, 10 1996
12. R. Pepinsky Phys. Rev. 1955 100 971
13. G. M. J. Schmidt Pure Appl. Chem. 1971 27 647
14. G. R. Desiraju, Crystal Engineering. The Design of Organic Solids, Elsevier, Amsterdam, 1989
15. G. R. Desiraju Science 1997 278 404
16. C. B. Aakeroy Acta Crystallogr., Sect. B 1997 53 569
17. D. Braga F. Grepioni Acc. Chem. Res. 2000 33 601
18. B. Moulton M. J. Zaworotko Chem. Rev. 2001 101 1629
19. D. Braga Chem. Commun. 2003 2751
20. V. R. Vangala R. Mondal C. K. Broder J. A. K. Howard G. R. Desiraju Cryst. Growth Des. 2005 5 99
21. K. Biradha G. Mahata Cryst. Growth Des. 2005 5 61
22. S. Goswami S. Jana A. Hazra H.-K. Fun S. Anjum A.-U. Rahman CrystEngComm 2006 8 712
23. L. S. Reddy P. M. Bhatt R. Banerjee A. Nangia G. J. Kruger Chem.-Asian J. 2007 2 505
24. S. Mann Endeavour 1991 15 120
25. L. Addadi M. Geva CrystEngComm 2003 5 140
26. K. Muller F. Diederich R. Paulini Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 1788
27. E. Batchelor J. Klinowski W. Jones J. Mater. Chem. 2000 10 839
28. M. J. Zaworotko Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 3052
29. A. Nangia Curr. Opin. Solid State Mater. Sci. 2001 5 115
30. M. Eddaoudi J. Kim N. Rosi D. Vodak J. Wachter M. O'keefe O. M. Yaghi Science 2002 295 469
31. J. A. Mcmahon B. Moulton R. D. B. Walsh N. Rodriguez-Hornedo M. J. Zaworotko Cryst. Growth Des. 2003 3 909
32. R. D. B. Walsh M. W. Bradner S. Fleischman L. A. Morales B. Moulton N. Rodriguez-Hornedo M. J. Zaworotko Chem. Commun. 2003 186
33. J. F. Remenar S. L. Morissette M. L. Peterson B. Moulton J. M. Macphee H. R. Guzman O. Almarsson J. Am. Chem. Soc. 2003 125 8456
34. O. Almarsson M. J. Zaworotko Chem. Commun. 2004 1889
35. S. L. Childs L. J. Chyall J. T. Dunlap V. N. Smolenskaya B. C. Stahly G. P. Stahly J. Am. Chem. Soc. 2004 126 13335
36. A. D. Bond R. Boese G. R. Desiraju Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 618
37. S. Y. Liu Y. B. He J. L. Wu L. H. Wei H. J. Qin L. Z. Meng L. Hu Org. Biomol. Chem. 2004 2 1582
38. J. Wu Y. He Z. Zeng L. Wei L. Meng T. Yang Tetrahedron 2004 60 4309
39. F. Garcia-Tellado S. Goswami S. K. Chang S. J. Geib A. D. Hamilton J. Am. Chem. Soc. 1990 112 7393
40. S. J. Geib C. Vicent E. Fan A. D. Hamilton Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993 32 119
41. I. L. Karle D. Ranganathan V. Haridas J. Am. Chem. Soc. 1997 119 2777
42. B. Konig O. Moller P. Bubenitschek P. G. Jones J. Org. Chem. 1995 60 4291
43. S. Goswami K. Ghosh S. Dasgupta J. Org. Chem. 2000 65 1907
44. S. Goswami K. Ghosh R. Mukherjee Tetrahedron 2001 57 4987
45. S. Goswami K. Ghosh M. Halder Tetrahedron Lett. 1999 40 1735
46. S. Goswami S. Dey A. C. Maity S. Jana Tetrahedron Lett. 2005 46 1315
47. S. Goswami S. Dey H.-K. Fun S. Anjum A.-U. Rahman Tetrahedron Lett. 2005 46 7187
48. S. Goswami S. Jana S. Dey I. A. Razak H.-K. Fun Supramol. Chem. 2006 18 571
49. H.-K. Fun S. Chantrapromma S. Jana A. Hazra S. Goswami Acta Crystallogr., Sect. E 2007 63 o3171
50. Crystal Design: Structure and Function, Perspective in Supramolecular Chemistry, ed., G.R. Desiraju, John Wiley & Sons Ltd., vol. 7, 2003
51. K. Ghosh G. Masanta Supramol. Chem. 2005 17 331
52. F. Garcia-Tellado S. J. Geib S. Goswami A. D. Hamilton J. Am. Chem. Soc. 1991 113 9265
53. S. Goswami A. K. Adak R. Mukherjee S. Jana S. Dey J. F. Gallagher Tetrahedron 2005 61 4289
54. H. Benesi J. H. Hildebrand J. Am. Chem. Soc. 1949 71 2703
55. F. Foster C. A. Fyfe Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 1969 4 1
56. The optimization of structures was carried out using MMX (PCMODEL Serena Software 1993). Molecular modeling was performed using standard constants and the dielectric constant was maintained at 1.5
57. S. Goswami S. Jana N. K. Das H.-K. Fun S. Chantrapromma J. Mol. Struct. 2008 876 313
58. A. L. Spek, PLATON, A Multipurpose Crystallographic Tool, Utrecht University, Utrecht, The Netherlands, 2002
59. Different stereoveiws of the crystals were generated using Murcury 1.4.1 software.
60. G. R. Desiraju, T. Steiner, The Weak Hydrogen Bonds in Stuctural Chemistry and Biology, Oxford University Press, Oxford, 1999
61. C. A. Hunter J. K. M. Sanders J. Am. Chem. Soc. 1990 112 5525
62. H. Adams C. A. Hunter K. R. Lawson J. Julie Perkins S. E. Spey C. J. Urch J. M. Sanderson Chem.-Eur. J. 2001 7 4863
63. Bruker APEX2 (Version 1.27), SAINT (Version 7.12A) and SADABS (Version 2004/1). Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 2005
64. G. M. Sheldrick, SHELXTL (Version 5.10), Bruker AXS Inc., Madison, USA, 1998
65. C. K. Johnson, ' ORTEPII ', (1976), Report ORNL-5138. Oak Ridge National Laboratory, Tennessee, USA.