Inclusion of [60]fullerene in a homooxacalix[3]arene-based dimeric capsule cross-linked by a Pd(II)-pyridine interaction

Journal of the American Chemical Society

Volumn 121, Issue 17, 1999, Pages 4296-4297

  Ikeda, Atsushi ^a   Yoshimura, Makoto ^a   Udzu, Hiromi ^a   Fukuhara, Chie ^a   Shinkai, Seiji ^a  

^a KYUSHU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FULLERENE DERIVATIVE; PALLADIUM; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON; PYRIDINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CROSS LINKING; MOLECULAR INTERACTION; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REACTION ANALYSIS; STOICHIOMETRY; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 0033526369     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja984396e     Document Type: Article

References (40)

1. (a) Suzuki, T.; Nakashima, K.; Shinkai, S. Chem. Lett. 1994, 699.
2. (b) Suzuki, T.; Nakashima, K.; Shinkai, S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 249.
3. (a) Atwood, J. L.; Koutsamonis, G. A.; Raston, C. L. Nature 1994, 368, 229.
4. (b) Raston, C. L.; Atwood, J. L.; Nichols, P. J.; Sudria, I. B. N. Chem. Commun. 1996, 2615.
5. Williams, R. M.; Zwier, J. M.; Verhoeven, J. W.; Nachtegaal, G. H.; Kentgens, A. P. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6965.
6. For a recent review, see: Shinkai, S.; Ikeda, A. Gazz. Chim. Ital. 1997, 127, 657.
7. (a) Ikeda, A.; Yoshimura, M.; Shinkai, S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2107.
8. (b) For the X-ray structure of a [60]fullerene-homooxacalix[3]arene complex, see: Tsubaki, K.; Tanaka, K.; Kinoshita, T.; Fuji, K. Chem. Commun. 1998, 895.
9. Ikeda, A.; Suzuki, Y.; Yoshimura, M.; Shinkai, S. Tetrahedron 1998, 54, 2497 and references therein.
10. Araki, K.; Akao, K.; Ikeda, A.; Suzuki, T.; Shinkai, S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 73.
11. (a) Haino, T.; Yanase, M.; Fukazawa, Y. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 259.
12. (b) Haino, T.; Yanase, M.; Fukazawa, Y. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3739.
13. Atwood, J. L.; Barbour, L. J.; Raston, C. L.; Sudria, I. B. N. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 981.
14. Steed, J. W.; Junk, P. C.; Atwood, J. L.; Barnes, M. J.; Raston, C. L.; Burkhalter, R. S. Chem. Commun. 1996, 1449.
15. Isaacs, N. S.; Nichols, P. J.; Raston, C. L.; Sandova, C. A.; Young, D. J. Chem. Commun. 1997, 1839.
16. Haino, T.; Yanase, M.; Fukazawa, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 997.
17. Wang, J.; Gutsche, C. D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12226.
18. For calix[n]arene-based capsule molecules, see: (a) Arimura, T.; Matsumoto, S.; Teshima, O.; Nagasaki, T.; Shinkai, S. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5111. (b) van Loon, J.-D.; Janseen, R. G.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5125. (c) Koh, K.; Araki, K.; Shinkai, S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8255. (d) Shimizu, K. D.; Rebek, J., Jr. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 12403. (e) Hamann, B. C.; Shimizu, K. D.; Rebek, J., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1326. (f) Castellano, R. K.; Kim, B. H.; Rebek, J. Jr. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12671. (g) Timmerman, P.; Verboom, W.; van Veggel, F. C. J. M.; van Duynhoven, J. P. M.; Reinhoudt, D. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2345. (h) Timmerman, P.; Nierop, K. G. A.; Brinks, E. A.; Verboom, W.; van Veggel, F. C. J. M.; van Hoorn, W. P.; Reinhoudt, D. N. Chem.-Eur. J. 1995, 1, 132. von dem Bussche-Hünnefeld, C.; Bühring, D.; Knobler, C. B.; Cram, D. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1085.
19. For calix[n]arene-based capsule molecules, see: (a) Arimura, T.; Matsumoto, S.; Teshima, O.; Nagasaki, T.; Shinkai, S. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5111. (b) van Loon, J.-D.; Janseen, R. G.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5125. (c) Koh, K.; Araki, K.; Shinkai, S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8255. (d) Shimizu, K. D.; Rebek, J., Jr. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 12403. (e) Hamann, B. C.; Shimizu, K. D.; Rebek, J., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1326. (f) Castellano, R. K.; Kim, B. H.; Rebek, J. Jr. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12671. (g) Timmerman, P.; Verboom, W.; van Veggel, F. C. J. M.; van Duynhoven, J. P. M.; Reinhoudt, D. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2345. (h) Timmerman, P.; Nierop, K. G. A.; Brinks, E. A.; Verboom, W.; van Veggel, F. C. J. M.; van Hoorn, W. P.; Reinhoudt, D. N. Chem.-Eur. J. 1995, 1, 132. von dem Bussche-Hünnefeld, C.; Bühring, D.; Knobler, C. B.; Cram, D. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1085.
20. For calix[n]arene-based capsule molecules, see: (a) Arimura, T.; Matsumoto, S.; Teshima, O.; Nagasaki, T.; Shinkai, S. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5111. (b) van Loon, J.-D.; Janseen, R. G.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5125. (c) Koh, K.; Araki, K.; Shinkai, S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8255. (d) Shimizu, K. D.; Rebek, J., Jr. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 12403. (e) Hamann, B. C.; Shimizu, K. D.; Rebek, J., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1326. (f) Castellano, R. K.; Kim, B. H.; Rebek, J. Jr. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12671. (g) Timmerman, P.; Verboom, W.; van Veggel, F. C. J. M.; van Duynhoven, J. P. M.; Reinhoudt, D. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2345. (h) Timmerman, P.; Nierop, K. G. A.; Brinks, E. A.; Verboom, W.; van Veggel, F. C. J. M.; van Hoorn, W. P.; Reinhoudt, D. N. Chem.-Eur. J. 1995, 1, 132. von dem Bussche-Hünnefeld, C.; Bühring, D.; Knobler, C. B.; Cram, D. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1085.
21. For calix[n]arene-based capsule molecules, see: (a) Arimura, T.; Matsumoto, S.; Teshima, O.; Nagasaki, T.; Shinkai, S. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5111. (b) van Loon, J.-D.; Janseen, R. G.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5125. (c) Koh, K.; Araki, K.; Shinkai, S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8255. (d) Shimizu, K. D.; Rebek, J., Jr. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 12403. (e) Hamann, B. C.; Shimizu, K. D.; Rebek, J., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1326. (f) Castellano, R. K.; Kim, B. H.; Rebek, J. Jr. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12671. (g) Timmerman, P.; Verboom, W.; van Veggel, F. C. J. M.; van Duynhoven, J. P. M.; Reinhoudt, D. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2345. (h) Timmerman, P.; Nierop, K. G. A.; Brinks, E. A.; Verboom, W.; van Veggel, F. C. J. M.; van Hoorn, W. P.; Reinhoudt, D. N. Chem.-Eur. J. 1995, 1, 132. von dem Bussche-Hünnefeld, C.; Bühring, D.; Knobler, C. B.; Cram, D. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1085.
22. For calix[n]arene-based capsule molecules, see: (a) Arimura, T.; Matsumoto, S.; Teshima, O.; Nagasaki, T.; Shinkai, S. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5111. (b) van Loon, J.-D.; Janseen, R. G.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5125. (c) Koh, K.; Araki, K.; Shinkai, S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8255. (d) Shimizu, K. D.; Rebek, J., Jr. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 12403. (e) Hamann, B. C.; Shimizu, K. D.; Rebek, J., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1326. (f) Castellano, R. K.; Kim, B. H.; Rebek, J. Jr. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12671. (g) Timmerman, P.; Verboom, W.; van Veggel, F. C. J. M.; van Duynhoven, J. P. M.; Reinhoudt, D. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2345. (h) Timmerman, P.; Nierop, K. G. A.; Brinks, E. A.; Verboom, W.; van Veggel, F. C. J. M.; van Hoorn, W. P.; Reinhoudt, D. N. Chem.-Eur. J. 1995, 1, 132. von dem Bussche-Hünnefeld, C.; Bühring, D.; Knobler, C. B.; Cram, D. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1085.
23. For calix[n]arene-based capsule molecules, see: (a) Arimura, T.; Matsumoto, S.; Teshima, O.; Nagasaki, T.; Shinkai, S. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5111. (b) van Loon, J.-D.; Janseen, R. G.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5125. (c) Koh, K.; Araki, K.; Shinkai, S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8255. (d) Shimizu, K. D.; Rebek, J., Jr. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 12403. (e) Hamann, B. C.; Shimizu, K. D.; Rebek, J., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1326. (f) Castellano, R. K.; Kim, B. H.; Rebek, J. Jr. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12671. (g) Timmerman, P.; Verboom, W.; van Veggel, F. C. J. M.; van Duynhoven, J. P. M.; Reinhoudt, D. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2345. (h) Timmerman, P.; Nierop, K. G. A.; Brinks, E. A.; Verboom, W.; van Veggel, F. C. J. M.; van Hoorn, W. P.; Reinhoudt, D. N. Chem.-Eur. J. 1995, 1, 132. von dem Bussche-Hünnefeld, C.; Bühring, D.; Knobler, C. B.; Cram, D. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1085.
24. For calix[n]arene-based capsule molecules, see: (a) Arimura, T.; Matsumoto, S.; Teshima, O.; Nagasaki, T.; Shinkai, S. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5111. (b) van Loon, J.-D.; Janseen, R. G.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5125. (c) Koh, K.; Araki, K.; Shinkai, S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8255. (d) Shimizu, K. D.; Rebek, J., Jr. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 12403. (e) Hamann, B. C.; Shimizu, K. D.; Rebek, J., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1326. (f) Castellano, R. K.; Kim, B. H.; Rebek, J. Jr. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12671. (g) Timmerman, P.; Verboom, W.; van Veggel, F. C. J. M.; van Duynhoven, J. P. M.; Reinhoudt, D. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2345. (h) Timmerman, P.; Nierop, K. G. A.; Brinks, E. A.; Verboom, W.; van Veggel, F. C. J. M.; van Hoorn, W. P.; Reinhoudt, D. N. Chem.-Eur. J. 1995, 1, 132. von dem Bussche-Hünnefeld, C.; Bühring, D.; Knobler, C. B.; Cram, D. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1085.
25. For calix[n]arene-based capsule molecules, see: (a) Arimura, T.; Matsumoto, S.; Teshima, O.; Nagasaki, T.; Shinkai, S. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5111. (b) van Loon, J.-D.; Janseen, R. G.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5125. (c) Koh, K.; Araki, K.; Shinkai, S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8255. (d) Shimizu, K. D.; Rebek, J., Jr. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 12403. (e) Hamann, B. C.; Shimizu, K. D.; Rebek, J., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1326. (f) Castellano, R. K.; Kim, B. H.; Rebek, J. Jr. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12671. (g) Timmerman, P.; Verboom, W.; van Veggel, F. C. J. M.; van Duynhoven, J. P. M.; Reinhoudt, D. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2345. (h) Timmerman, P.; Nierop, K. G. A.; Brinks, E. A.; Verboom, W.; van Veggel, F. C. J. M.; van Hoorn, W. P.; Reinhoudt, D. N. Chem.-Eur. J. 1995, 1, 132. von dem Bussche-Hünnefeld, C.; Bühring, D.; Knobler, C. B.; Cram, D. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1085.
26. For calix[n]arene-based capsule molecules, see: (a) Arimura, T.; Matsumoto, S.; Teshima, O.; Nagasaki, T.; Shinkai, S. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5111. (b) van Loon, J.-D.; Janseen, R. G.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5125. (c) Koh, K.; Araki, K.; Shinkai, S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8255. (d) Shimizu, K. D.; Rebek, J., Jr. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 12403. (e) Hamann, B. C.; Shimizu, K. D.; Rebek, J., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1326. (f) Castellano, R. K.; Kim, B. H.; Rebek, J. Jr. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12671. (g) Timmerman, P.; Verboom, W.; van Veggel, F. C. J. M.; van Duynhoven, J. P. M.; Reinhoudt, D. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2345. (h) Timmerman, P.; Nierop, K. G. A.; Brinks, E. A.; Verboom, W.; van Veggel, F. C. J. M.; van Hoorn, W. P.; Reinhoudt, D. N. Chem.-Eur. J. 1995, 1, 132. von dem Bussche-Hünnefeld, C.; Bühring, D.; Knobler, C. B.; Cram, D. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1085.
27. (a) Fujita, M.; Yazaki, J.; Ogura, K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5645.
28. (b) Fujita, M.; Nagao, S.; Ogura, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1649.
29. (a) Stang, P. J.; Cao, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4981.
30. (b) Stang, P. J.; Cao, D. H.; Saito, S.; Arif, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6273.
31. Ikeda, A.; Yoshimura, M.; Tani, F.; Naruta, Y.; Shinkai, S. Chem. Lett. 1998, 587.
32. 3), and the mixture was sonicated for 6-h.
33. In the ESI-MS measurements the peak assignable to the 3·[60]fullerene complex was not detected.
34. (a) Quan, M. L.; Cram, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2754.
35. (b) Cram, D. J.; Jaeger, R.; Deshayes, K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10111.
36. (c) For a comprehensive review, see: Container Molecules and Their Guests; Cram, D. J., Cram, J. M., Eds.; Royal Society of Chemistry: Cambridge, 1994.
37. Nagashima, H.; Yamaguchi, H.; Kato, Y.; Saito, Y.; Haga, M.; Itoh, K. Chem. Lett. 1993, 2153.
38. Yu, R.; Liv, Q.; Tan, K.-L.; Xu, G.-Q.; Ng, S. C.; Chan, H. S. O.; Hor, T. S. A. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1997, 93, 2207.
39. Gutsche, C. D. Calixarenes; Royal Society of Chemistry: Cambridge, 1989.
40. Olenyuk, B.; Whiteford, J. A.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8221.