Synthesis and structural characterization of novel cyclam-based zirconium complexes and their use in the controlled ROP of rac-lactide: Access to cyclam-functionalized polylactide materials

Dalton Transactions

Volumn 41, Issue 47, 2012, Pages 14288-14298

  Alves, Luis G ^a   Hild, Frédéric ^b   Munhá, Rui F ^a   Veiros, Luis F ^a   Dagorne, Samuel ^b   Martins, Ana M ^a  

^a INSTITUTO SUPERIOR TÉCNICO   (Portugal)

^b UNIVERSITÉ LOUIS PASTEUR   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CRYSTALLOGRAPHIC STUDIES; LINEAR CORRELATION; LITHIUM SALTS; MALDI-TOF; MONOMER CONVERSIONS; POLY LACTIDE; POLYMERIZATION MECHANISMS; RAC-LACTIDE; STRUCTURAL CHARACTERIZATION; TRIGONAL PRISMATIC GEOMETRY; ZIRCONIUM COMPLEXES;

CHLORINE COMPOUNDS; ELECTRONIC STRUCTURE; LITHIUM; POLYMERIZATION; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAY CRYSTALLOGRAPHY; ZIRCONIUM;

ZIRCONIUM COMPOUNDS;

COORDINATION COMPOUND; CYCLAM; HETEROCYCLIC COMPOUND; POLYESTER; POLYLACTIDE; ZIRCONIUM;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; POLYMERIZATION; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

COORDINATION COMPLEXES; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; MODELS, MOLECULAR; POLYESTERS; POLYMERIZATION; ZIRCONIUM;

EID: 84873145476     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2dt31133j     Document Type: Article

References (128)

1. M. S. Lindblad Y. Liu A.-C. Albertsson E. Ranucci S. Karlsson Adv. Polym. Sci. 2002 157 139
2. M. Vert Biomacromolecules 2005 6 538
3. L. S. Nair C. T. Laurencin Prog. Polym. Sci. 2007 32 762
4. M. Vert Biomacromolecules 2005 6 538
5. L. S. Nair C. T. Laurencin Prog. Polym. Sci. 2007 32 762
6. B. J. O'Keefe M. A. Hillmeyer W. B. Tolman J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001 2215
7. O. Dechy-Cabaret B. Martin-Vaca D. Bourissou Chem. Rev. 2004 104 6147
8. J. Wu T.-L. Yu C.-T. Chen C.-C. Lin Coord. Chem. Rev. 2006 250 602
9. A. P. Dove Chem. Commun. 2008 6446
10. R. H. Platel L. M. Hodgson C. K. Williams Polym. Rev. 2008 48 11
11. C. M. Thomas Chem. Soc. Rev. 2010 39 165
12. A. Arbaoui C. Redshaw Polym. Chem. 2010 1 801
13. J.-C. Buffet J. Okuda Polym. Chem. 2011 2 2758
14. C. Romain B. Heinrich S. Bellemin-Laponnaz S. Dagorne Chem. Commun. 2012 48 2213
15. V. Poirier T. Roisnel S. Sinbandhit M. Bochmann J.-F. Carpentier Y. Sarazin Chem.-Eur. J. 2012 18 2998
16. C. Romain V. Rosa C. Fliedel F. Bier F. Hild R. Welter S. Dagorne T. Avilés Dalton Trans. 2012 41 3377
17. H. Sun J. S. Ritch P. G. Hayes Dalton Trans. 2012 41 3701
18. C.-Y. Sung C.-Y. Li J.-K. Su T.-Y. Chen C.-H. Lin B.-T. Ko Dalton Trans. 2012 41 953
19. I. dos Santos Vieira S. Herres-Pawlis Eur. J. Inorg. Chem. 2012 765
20. T.-P. A. Cao A. Buchard X. F. Le Goff A. Auffrant C. K. Williams Inorg. Chem. 2012 51 2157
21. E. Piedra-Arroni P. Brignou A. Amgoune S. M. Guillaume J.-F. Carpentier D. Bourissou Chem. Commun. 2011 47 9828
22. Y. Sarazin B. Liu T. Roisnel L. Maron J.-F. Carpentier J. Am. Chem. Soc. 2011 133 9069
23. V. Poirier T. Roisnel J.-F. Carpentier Y. Sarazin Dalton Trans. 2011 40 523
24. M. G. Cushion P. Mountford Chem. Commun. 2011 47 2276
25. L. F. Sanchez-Barba A. Garces J. Fernandez-Baeza A. Otero C. Alonso-Moreno A. Lara-Sanchez A. M. Rodriguez Organometallics 2011 30 2775
26. J.-C. Buffet J. Okuda Chem. Commun. 2011 47 4796
27. J.-C. Buffet A. N. Martin M. Kol J. Okuda Polym. Chem. 2011 2 2378
28. B. J. Jeffery E. L. Whitelaw D. Garcia-Vivo J. A. Stewart M. F. Mahon M. G. Davidson M. D. Jones Chem. Commun. 2011 47 12328
29. Z. Zhang D. Cui Chem.-Eur. J. 2011 17 11520
30. M. Bouyahyi N. Ajellal E. Kirillov C. M. Thomas J.-F. Carpentier Chem.-Eur. J. 2011 17 1872
31. R. H. Platel A. J. P. White C. K. Williams Inorg. Chem. 2011 50 7718
32. Y. Sarazin V. Poirier T. Roisnel J.-F. Carpentier Eur. J. Inorg. Chem. 2010 3423
33. C. A. Wheaton P. G. Hayes Chem. Commun. 2010 46 8404
34. F. Hild P. Haquette L. Brelot S. Dagorne Dalton Trans. 2010 39 533
35. L. Clark M. G. Cushion H. E. Dyer A. D. Schwarz R. Duchateau P. Mountford Chem. Commun. 2010 46 273
36. H. E. Dyer S. Huijser N. Susperregui F. Bonnet A. D. Schwarz R. Duchateau L. Maron P. Mountford Organometallics 2010 29 3602
37. A. D. Schwarz K. R. Herbert C. Paniagua P. Mountford Organometallics 2010 29 4171
38. L. Wang H. Ma Macromolecules 2010 43 6535
39. J.-C. Buffet A. Kapelski J. Okuda Macromolecules 2010 43 10201
40. M. Shen W. Huang W. Zhang X. Hao W.-H. Sun C. Redshaw Dalton Trans. 2010 39 9912
41. A. Arbaoui C. Redshaw M. R. J. Elsegood V. R. Wright A. Yoshizawa T. Yamato Chem.-Asian J. 2010 5 621
42. N. Nomura A. Akita R. Ishii M. Mizuno J. Am. Chem. Soc. 2010 132 1750
43. L. R. Trofimoff T. Aida S. Inoue Chem. Lett. 1987 991
44. T. Aida S. Inoue Acc. Chem. Res. 1996 29 39
45. R. F. Munhá S. Namorado S. Barroso M. T. Duarte J. R. Ascenso A. R. Dias A. M. Martins J. Organomet. Chem. 2006 691 3853
46. R. F. Munhá L. G. Alves N. Maulide M. T. Duarte I. E. Markó M. D. Fryzuk A. M. Martins Inorg. Chem. Commun. 2008 11 1174
47. R. F. Munhá L. F. Veiros M. T. Duarte M. D. Fryzuk A. M. Martins Dalton Trans. 2009 7494
48. L. G. Alves M. A. Antunes I. Matos R. F. Munhá M. T. Duarte A. C. Fernandes M. M. Marques A. M. Martins Inorg. Chim. Acta 2010 363 1823
49. R. F. Munhá M. A. Antunes L. G. Alves L. F. Veiros M. D. Fryzuk A. M. Martins Organometallics 2010 29 3753
50. M. A. Antunes R. F. Munhá L. G. Alves L. L. Schafer A. M. Martins J. Organomet. Chem. 2011 696 2
51. L. G. Alves A. M. Martins Inorg. Chem. 2012 51 10
52. H. Ferreira A. R. Dias M. T. Duarte J. R. Ascenso A. M. Martins Inorg. Chem. 2007 46 750
53. A. J. Roering A. F. Maddox L. T. Elrod S. M. Chan M. B. Ghebreab K. L. Donovan J. J. Davidson R. P. Hughes T. Shalumova S. N. MacMillan J. M. Tanski R. Waterman Organometallics 2009 28 573
54. P. O'Connor D. J. Berg B. Twamley Organometallics 2005 24 28
55. D. G. Black R. F. Jordan R. D. Rogers Inorg. Chem. 1997 36 103
56. A. M. Martins J. R. Ascenso C. G. de Azevedo A. R. Dias M. T. Duarte J. F. da Silva L. F. Veiros S. S. Rodrigues Organometallics 2003 22 4218
57. A. Antiñolo R. Fernández-Galán N. Molina A. Otero I. Rivilla A. M. Rodríguez Inorg. Chim. Acta 2010 363 3489
58. W. A. Howard T. M. Trnka G. Parkin Inorg. Chem. 1995 34 5900
59. M. T. Ashby S. S. Alguindigue M. A. Khan Inorg. Chim. Acta 1998 270 227
60. V. W. Yam G. Qi K. Cheung J. Organomet. Chem. 1997 548 289
61. Y. Kim G. K. Jnaneshwara J. G. Verkade Inorg. Chem. 2003 42 1437
62. S. Gendler S. Segal I. Goldberg Z. Goldschmidt M. Kol Inorg. Chem. 2006 45 4783
63. J. Lee Y. Kim Y. Do Inorg. Chem. 2007 46 7701
64. F. Gornshtein M. Kapon M. Botoshansky M. S. Eisen Organometallics 2007 26 497
65. A. D. Schwarz A. L. Thompson P. Mountford Inorg. Chem. 2009 48 10442
66. A. J. Chmura M. G. Davidson C. J. Frankis M. D. Jones M. D. Lunn Chem. Commun. 2008 1293
67. E. L. Whitelaw M. D. Jones M. F. Mahon G. Kociok-Kohn Dalton Trans. 2009 9020
68. C. Romain L. Brelot S. Bellemin-Laponnaz S. Dagorne Organometallics 2010 29 1191
69. X. Liang P. J. Sadler Chem. Soc. Rev. 2004 33 246
70. R. Méallet-Renault R. Pansu S. Amigoni C. Larpent Chem. Commun. 2004 2344
71. G. Bergamini P. Ceroni V. Balzani L. Cornelissen J. van Heyst S.-K. Lee F. Vögtle J. Mater. Chem. 2005 15 2959
72. K. Saatchi U. O. Häfeli Dalton Trans. 2007 4439
73. P. S. Corbin M. P. Webb J. E. McAlvin C. L. Fraser Biomacromolecules 2001 2 223
74. R. G. Parr and W. Yang, Density Functional Theory of Atoms and Molecules, Oxford University Press, New York, 1989
75. K. B. Wiberg Tetrahedron 1968 24 1083
76. I. D'Auria M. Lamberti M. Mazzeo S. Milione G. Roviello C. Pellecchia Chem.-Eur. J. 2012 18 2349
77. G. M. Sheldrick, SADABS, Program for Empirical Absorption Correction, University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1996
78. A. Altomare M. C. Burla M. Camalli G. Cascarano C. Giacovazzo A. Guagliardi A. G. G. Moliterni G. Polidori R. Spagna J. Appl. Crystallogr. 1999 32 115
79. G. M. Sheldrick, SHELXL-97, Program Crystal Structure Refinement, University of Göttingen, Germany, 1997
80. L. J. Farrugia J. Appl. Crystallogr. 1999 32 837 838
81. G. Sheldrick Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2008 64 112
82. L. J. Farrugia J. Appl. Crystallogr. 1997 30 565
83. P. van der Sluis A. L. Spek Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 1990 46 194
84. A. L. Spek J. Appl. Crystallogr. 2003 7
85. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03 (Revision C.02), Gaussian Inc., Wallingford CT, 2004
86. W. J. Hehre, L. Radom, P. v. R. Schleyer and J. A. Pople, Ab Initio Molecular Orbital Theory, John Wiley & Sons, New York, 1986
87. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648
88. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B: Condens. Matter 1988 37 785
89. B. Miehlich A. Savin H. Stoll H. Preuss Chem. Phys. Lett. 1989 157 200
90. T. H. Dunning Jr. and P. J. Hay, in Modern Theoretical Chemistry, ed., H. F. Schaefer III, Plenum, New York, 1976, vol. 3, p. 1
91. P. J. Hay W. R. Wadt J. Chem. Phys. 1985 82 270
92. W. R. Wadt P. J. Hay J. Chem. Phys. 1985 82 284
93. P. J. Hay W. R. Wadt J. Chem. Phys. 1985 82 2299
94. A. W. Ehlers M. Böhme S. Dapprich A. Gobbi A. Höllwarth V. Jonas K. F. Köhler R. Stegmann A. Veldkamp G. Frenking Chem. Phys. Lett. 1993 208 111
95. R. Ditchfield W. J. Hehre J. A. Pople J. Chem. Phys. 1971 54 724
96. W. J. Hehre R. Ditchfield J. A. Pople J. Chem. Phys. 1972 56 2257
97. P. C. Hariharan J. A. Pople Mol. Phys. 1974 27 209
98. M. S. Gordon Chem. Phys. Lett. 1980 76 163
99. P. C. Hariharan J. A. Pople Theor. Chim. Acta 1973 28 213
100. J. E. Carpenter F. Weinhold J. Mol. Struct.: THEOCHEM 1988 169 41
101. J. E. Carpenter, PhD thesis, University of Wisconsin, Madison, WI, 1987
102. J. P. Foster F. Weinhold J. Am. Chem. Soc. 1980 102 7211
103. A. E. Reed F. Weinhold J. Chem. Phys. 1983 78 4066
104. A. E. Reed F. Weinhold J. Chem. Phys. 1983 78 4066
105. A. E. Reed F. Weinhold J. Chem. Phys. 1985 83 735
106. A. E. Reed L. A. Curtiss F. Weinhold Chem. Rev. 1988 88 899
107. F. Weinhold and J. E. Carpenter, The Structure of Small Molecules and Ions, Plenum, New York, 1988, p. 227
108. P. Flükiger, H. P. Lüthi, S. Portmann and J. Weber, MOLEKEL 4.0, Swiss Center for Scientific Computing, Manno, Switzerland, 2000
109. S. Portmann H. P. Lüthi Chimia 2000 54 766
110. J. S. Binkley J. A. Pople W. J. Hehre J. Am. Chem. Soc. 1980 102 939
111. M. S. Gordon J. S. Binkley J. A. Pople W. J. Pietro W. J. Hehre J. Am. Chem. Soc. 1982 104 2797
112. W. J. Pietro M. M. Francl W. J. Hehre D. J. Defrees J. A. Pople J. S. Binkley J. Am. Chem. Soc. 1982 104 5039
113. K. D. Dobbs W. J. Hehre J. Comput. Chem. 1986 7 359
114. K. D. Dobbs W. J. Hehre J. Comput. Chem. 1987 8 861
115. K. D. Dobbs W. J. Hehre J. Comput. Chem. 1987 8 880
116. A. D. McClean G. S. Chandler J. Chem. Phys. 1980 72 5639
117. R. Krishnan J. S. Binkley R. Seeger J. A. Pople J. Chem. Phys. 1980 72 650
118. A. J. H. Wachters J. Chem. Phys. 1970 52 1033
119. P. J. Hay J. Chem. Phys. 1977 66 4377
120. K. Raghavachari G. W. Trucks J. Chem. Phys. 1989 91 1062
121. R. C. Binning Jr. L. A. Curtiss J. Comput. Chem. 1990 11 1206
122. M. P. McGrath L. Radom J. Chem. Phys. 1991 94 511
123. T. Clark J. Chandrasekhar G. W. Spitznagel P. v. R. Schleyer J. Comput. Chem. 1983 4 294
124. M. J. Frisch J. A. Pople J. S. Binkley J. Chem. Phys. 1984 80 3265
125. M. T. Cancès B. Mennucci J. Tomasi J. Chem. Phys. 1997 107 3032
126. M. Cossi V. Barone B. Mennucci J. Tomasi Chem. Phys. Lett. 1998 286 253
127. B. Mennucci J. Tomasi J. Chem. Phys. 1997 106 5151
128. J. Tomasi B. Mennucci R. Cammi Chem. Rev. 2005 105 2999