Insertion of isocyanides into group 4 metal-carbon and metal-nitrogen bonds. Syntheses and DFT calculations

Organometallics

Volumn 22, Issue 21, 2003, Pages 4218-4228

  Martins, Ana M ^a   Ascenso, José R ^a   De Azevedo, Cristina G ^a   Dias, Alberto R ^a   Duarte, M Teresa ^a   Da Silva, João F ^a   Veiros, Luís F ^a   Rodrigues, Sandra S ^a  

^a INSTITUTO SUPERIOR TÉCNICO   (Portugal)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DIMETHYLPHENYL ISOCYANIDE; ISOCYANIDES; ZIRCONIUM NITROGEN BONDS;

COMPLEXATION; HYDROGEN BONDS; MOLECULAR STRUCTURE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; ORGANOMETALLICS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; REACTION KINETICS; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAY DIFFRACTION ANALYSIS; ZIRCONIUM COMPOUNDS;

CYANIDES;

EID: 0142196649     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om030211n     Document Type: Article

References (79)

1. (a) Pohlki, F.; Doye, S. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 104.
2. (b) Galindo, A.; Gómez, M.; Gómez-Sal, P.; Martín, A.; del Rio, D.; Sánchez, F. Organometallics 2002, 21, 293.
3. (c) Thorn, M. G.; Fanwick, P. E.; Rothwell, I. P. Organometallics 1999, 18, 4442.
4. (d) Alcalde, M. I.; Gómez-Sal, M. P.; Royo, P. Organometallics 1999, 18, 546.
5. (e) Rietveld, M. H. P.; Hagen, H.; van de Water, L.; Grove, D. M.; Kooijman, H.; Veldman, N.; Spek, A. L.; van Koten, G. Organometallics 1997, 16, 168.
6. (f) Scott, M. J.; Lippard, S. J. Organometallics 1997, 16, 5857.
7. (g) Durfee, L. D.; Rothwell, I. P. Chem. Rev. 1988, 88, 1059.
8. (a) Amador, U.; Daff, P. J.; Poveda, M. L.; Ruiz, C.; Carmona, E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 3145.
9. (b) Filippou, A. C.; Grünleitner, W.; Völk, C.; Kiprof, P. J. Organomet. Chem. 1991, 413, 181.
10. (c) Beshouri, S. M.; Chebi, D. E.; Fanwick, P. E.; Rothwell, I.P. Organometallics 1990, 9, 2375.
11. (a) Bashall, A.; Collier, P. E.; Gade, L. H.; McPartlin, M.; Mountford, P.; Pugh, S. M.; Radogevic, S.; Schubart, M.; Scowen, I. J.; Trösch, D. J. M. Organometallics 2000, 19, 4784.
12. (b) Cadierno, V.; Zablocka, M.; Donnadieu, B.; Igau, A.; Majoral, J.-P.; Skowronska, A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11086.
13. (a) Greidanus-Strom, G.; Carter, C. A. G.; Stryker, J. M. Organometallics 2002, 21, 1011.
14. (b) Ong, T.-G.; Wood, D.; Yap, G. P. A.; Richeson, D. S. Organometallics 2002, 21, 1.
15. (c) Chamberlain, L. R.; Durfee, L. D.; Fanwick, P. E.; Kobriger, L. M.; Latesky, S. L.; McMullen, A. K.; Steffey, B. D.; Rothwell, I. P.; Folting, K.; Huffman, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6068.
16. (a) Venne-Dunker, S.; Ahlers, W.; Erker, G.; Frölich, R. Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 1671.
17. (b) Curtis, M. D.; Real, J.; Hirpo, W.; Butler, W. M. Organometallics 1990, 9, 66.
18. (a) Alcalde, M. I.; Gómez-Sal, M. P.; Royo, P. Organometallics 2001, 20, 4623.
19. (b) Sánchez-Nieves, J.; Royo, P.; Pellinghlli, M. A.; Tiripicchio, A. Organometallics 2000, 19, 3161.
20. (c) Thirupathi, N.; Yap, G. P. A.; Richeson, D. S. Organometallics 2000, 19, 2573.
21. (d) Broder, C. K.; Goeta, A. E.; Howard, J. A. K.; Hughes, A. K.; Johnson, A. L.; Malget, J. M.; Wade, K. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 3526.
22. (e) Wu, Z.; Diminnie, J. B.; Xue, Z. Organometallics 1999, 18, 8, 1002.
23. (f) Galakhov, M.; Gómez-Sal, M. P.; Martín, A.; Mena, M.; Yélamos, C. Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 1319.
24. (g) Zanella, P.; Brianese, N.; Casellato, U.; Ossola, F.; Porchia, M.; Rossetto, G.; Graziani, R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1987, 2039.
25. (h) Chisholm, M. H.; Hammond, C. E.; Ho, D.; Huffman, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7860.
26. (a) Haak, E.; Bytschkov, I.; Doye, S. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3389.
27. (b) Zuckerman, R. L.; Krska, S. W.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 753.
28. (b) Fairfax, D.; Stein, M.; Livinghouse, T.; Jensen, M. Organometallics 1997, 16, 1523.
29. (d) Cao, C.; Ciszewski, J. T.; Odom, A. L. Organometallics 2001, 20, 5011
30. (d) Cao, C.; Ciszewski, J. T.; Odom, A. L. Organometallics 2002, 21, 5148.
31. (a) Ascenso, J. R.; Azevedo, C. G.; Correia, M. J.; Dias, A. R.; Duarte, M. T.; Silva, J. L. F.; Gomes, P. T.; Lourenço, F.; Martins, A. M.; Rodrigues, S. S. J. Organomet. Chem. 2001, 632, 58-66.
32. (b) Martins, A. M.; Ascenso, J. R.; Azevedo, C. G.; Calhorda, M. J.; Dias, A. R.; Rodrigues, S. S.; Toupet, L.; de Leonardis, P.; Veiros, L. F. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 4332-4338.
33. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; John Wiley & Sons: New York, 1986.
34. Parr, R. G.; Yang, W. Density Functional Theory of Atoms and Molecules; Oxford University Press: New York, 1989.
35. Thorn, M. G.; Lee, J.; Fanwick, P. E.; Rothwell, I. P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 3398.
36. Castro, A.; Galakhov, M.V.; Gómez, M.; Gómez-Sal, M. P.; Martín, A.; Sánchez, F. J. Organomet. Chem. 2000, 595, 36.
37. (a) Castro, A.; Galakhov, M. V.; Gómez, M.; Gómez-Sal, M. P.; Martí A.; Sánchez, F.; Velasco, P. Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 2047.
38. (b) Galakhov, M.; Gómez, M.; Jiménez, G.; Royo, P.; Pellinghelli, M. A.; Tiripicchio, A. Organometallics 1995, 14, 2843.
39. (a) Diamond, G. M.; Jordan, R. F.; Peterson, J. L. Organometallics 1996, 15, 4030.
40. (b) Diamond, G. M.; Jordan, R. F.; Peterson, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8024.
41. Pflug, J.; Bertulat, A.; Kehr, G.; Fröhlich, R.; Erker,G. Organometallics 1999, 18, 3818.
42. Ready, T. E.; Day, R. O.; Chien, J. C. W.; Rausch, M. D. Macromolecules 1993, 26, 5822.
43. Riley, P. N.; Fanwick, P. E.; Rothwell, I. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 1109.
44. Segerer, U.; Blaurock, S.; Sieler, J.; Hey-Hawkins, E. J. Organomet. Chem. 2000, 608, 21.
45. Chisholm, M. H.; Hammond, C. E.; Huffmann, J. C. Polyhedron 2002, 7, 2515.
46. Faller, J. W.; Crabtree, R. H.; Habib, A. Organometallics 1985, 4, 929.
47. Cao, C.; Shi, Y.; Odom, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2880.
48. Altomare, A.; Burla, M. C.; Camalli, M.; Cascarano, G.; Giacovazzo, C.; Guagliardi, A.; Moliterni, A. G. G.; Polidori, G.; Spagna, R. Sir97: A new tool for crystal structure determination and refinement. J. Appl. Crystallogr. 1998, 32, 115.
49. Sheldrick, G. M. SHELXL-97: A program for refining crystal structures; University of Göttingen, Germany, 1997.
50. Farrugia, L. J. WingX (v1.64.03b). J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 837.
51. Farrugia, L. J. J. Appl. Crystallogr. 1997, 30, 565.
52. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzales, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, Revision A.6; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
53. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
54. (a) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
55. (b) Miehlich, B.; Savin, A.; Stoll, H.; Preuss, H. Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 200.
56. (a) Binkley, J. S.; Pople, J. A.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1080, 102, 939.
57. (b) Gordon, M. S.; Binkley, J. S.; Pople, J. A.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 10, 2797.
58. (c) Pietro, W. J.; Francl, M. M.; Hehre, W. J.; Defrees, D. J.; Pople, J. A.; Binkley, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5039.
59. (c) Dobbs, K. D.; Hehre, W. J. J. Comput. Chem. 1986, 7, 359.
60. (d) Dobbs, K. D.; Hehre, W. J. J. Comput. Chem. 1987, 8, 861.
61. (e) Dobbs, K. D.; Hehre, W. J. J. Comput. Chem. 1987, 8, 880.
62. Höllwarth, A.; Böhme, M.; Dapprich, S.; Ehlers, A. W.; Gobbi, A.; Jonas, V.; Köhler, K. F.; Stegmann, R.; Veldkamp, A.; Frenking, G. Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 237.
63. Ehlers, A. W.; Böhme, M.; Dapprich, S.; Gobbi, A.; Höllwarth, A.; Jonas, V.; Köhler, K. F.; Stegmann, R.; Veldkamp A.; Frenking, G. Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 111.
64. (a) Peng, C.; Ayala, P. Y.; Schlegel, H. B.; Frisch, M. J. J. Comput. Chem. 1996, 17, 49.
65. (b) Peng, C.; Schlegel, H. B. Isr. J. Chem. 1994, 33, 449.
66. (a) Ditchfield, R.; Hehre W. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1971, 54, 724.
67. (b) Hehre, W. J.; Ditchfield R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257.
68. (c) Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Mol. Phys. 1974, 27, 209.
69. (d) Gordon, M. S. Chem. Phys. Lett. 1980, 76, 163.
70. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213.
71. (a) Carpenter, J. E.; Weinhold, F. J. Mol. Struct. (Theochem) 1988, 169, 41.
72. (b) Carpenter, J. E. Ph.D. Thesis, University of Wisconsin: Madison, WI, 1987.
73. (c) Foster, J. P.; Weinhold, F. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7211.
74. (d) Reed, A. E.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1983, 78, 4066.
75. (e) Reed, A. E.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1983, 78, 1736.
76. (f) Reed, A. E.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 735.
77. (g) Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899.
78. (h) Weinhold, F.; Carpenter, J. E. The Structure of Small Molecules and Ions; Plenum: New York, 1988; p 227.
79. Wiberg, K. B. Tetrahedron 1968, 24, 1083.