Lactide polymerisation with complexes of neutral N-donors-new strategies for robust catalysts

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 5, 2012, Pages 765-774

  Dos Santos Vieira, Ines ^a   Herres Pawlis, Sonja ^a,b  

^a TU DORTMUND UNIVERSITY   (Germany)

^b UNIVERSITY OF MUNICH   (Germany)

Author keywords

Biodegradable polymers; Density functional calculations; N donor ligands; Ring opening polymerization; Substainable chemistry; Zinc

Indexed keywords

BIODEGRADABLE POLYMERS; CALCIUM COMPOUNDS; CATALYSTS; LIGANDS; MOISTURE; SODIUM COMPOUNDS; ZINC COMPOUNDS;

%MOISTURE; CYCLIC ESTERS; DENSITY-FUNCTIONAL CALCULATIONS; LACTIDE POLYMERIZATION; LACTIDES; N-DONOR LIGANDS; RING-OPENING POLYMERIZATION; SUBSTAINABLE CHEMISTRY; ZINC; ]+ CATALYST;

RING OPENING POLYMERIZATION;

EID: 84856722146     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.201101131     Document Type: Review

References (111)

1. L. S. Nair, C. T. Laurencin, Prog. Polym. Sci. 2007, 32, 762-798.
2. K. Sudesh, T. Iwata, Clean 2008, 36, 433-442.
3. A. P. Gupta, V. Kumar, Eur. Polym. J. 2007, 43, 4053-4074.
4. D. Garlotta, J. Polym. Environ. 2001, 9, 63-84.
5. S. Inkinen, M. Hakkarainen, A.-C. Albertsson, A. Södergard, Biomacromolecules 2011, 12, 523-532.
6. J. Ahmed, S. K. Varshney, Int. J. Food Prop. 2011, 14, 37-58.
7. R. H. Platel, L. M. Hodgson, C. K. Williams, Polym. Rev. 2008, 48, 11-63.
8. O. Dechy-Cabaret, B. Martin-Vaca, D. Bourissou, Chem. Rev. 2004, 104, 6147-6176.
9. C. A. Wheaton, P. G. Hayes, B. J. Ireland, Dalton Trans. 2009, 4832-4846.
10. J. Wu, T.-L. Yu, C.-T. Chen, C.-C. Lin, Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 602-626.
11. R. Drumwright, P. Gruber, D. Henton, Adv. Mater. 2000, 12, 1841-1846.
12. R. Mehta, V. Kumar, H. Bhunia, S. N. Upadhyay, J. Macromol. Sci. C: Polym. Rev. 2005, 45, 325-349.
13. H. R. Kricheldorf, Chemosphere 2001, 43, 49-54.
14. P. J. Dijkstra, H. Dum, J. Feijen, Polym. Chem. 2011, 2, 520-527.
15. M. J. Stanford, A. P. Dove, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 486-494.
16. R. Auras, L.-T. Lim, S. E. M. Selke, H. Tsuji in Poly(lactic acid)-Synthesis Structures, Properties, Processing, and Applications, John Wiley & Sons, Inc, Hoboken, New Jersey, 2010.
17. S. Inkinen, M. Hakkarainen, A.-C. Albertsson, A. Södergard, Biomacromolecules 2011, 12, 523-532.
18. V. Fattori, M. Melucci, L. Ferrante, M. Zambianchi, I. Manet, W. Oberhauser, G. Giambastiani, M. Frediani, G. Giachic, N. Camaioni, Energy Environ. Sci. 2011, 4, 2849-2853.
19. C. M. Thomas, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 165-173.
20. H. R. Kricheldorf, J. Meier-Haak, Macromol. Chem. 1993, 194, 715-725.
21. M. Yuan, D. Liu, C. Xiong, X. Deng, Eur. Polym. J. 1999, 35, 2139-2145.
22. H. R. Kricheldorf, D.-O. Damrau, Macromol. Chem. Phys. 1997, 198, 1753-1766.
23. W. Dittrich, R. C. Schulz, Angew. Makromol. Chem. 1971, 15, 109-126.
24. H. R. Kricheldorf, M. Berl, N. Scharnagl, Macromolecules 1988, 21, 286-293.
25. P. Dubois, R. Jérôme, P. Teyssié, Makromol. Chem. Macromol. Symp. 1991, 42/43, 103-116.
26. A. P. Dove, V. C. Gibson, E. L. Marshall, H. S. Rzepa, A. J. P. White, D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9834-9843.
27. C. K. Williams, L. E. Breyfogle, S. K. Choi, W. Nam, V. G. Young, M. A. Hillmyer, W. B. Tolman, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11350-11359.
28. B. M. Chamberlain, M. Cheng, D. R. Moore, T. M. Ovitt, E. B. Lobkovsky, G. W. Coates, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3229-3238.
29. J. Ejfler, S. Szafert, K. Mierzwicki, L. B. Jerzykiewicz, P. Sobota, Dalton Trans. 2008, 6556-6562.
30. J.-C. Wu, B.-H. Huang, M.-L. Hsueh, S.-L. Lai, C.-C. Lin, Polymer 2005, 46, 9784-9792.
31. M. D. Jones, M. G. Davidson, C. G. Keir, L. M. Hughes, M. F. Mahon, D. C. Apperley, Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 635-642.
32. Z. Y. Zhong, P. J. Dijkstra, J. Feijen, Angew. Chem. 2002, 114, 4692-4695;
33. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4510-4513.
34. Z. Y. Zhong, P. J. Dijkstra, J. Feijen, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11291-11298.
35. H. Ma, T. P. Spaniol, J. Okuda, Inorg. Chem. 2008, 47, 3328-3339.
36. H. Ma, T. P. Spaniol, J. Okuda, Angew. Chem. 2006, 118, 7982-7985;
37. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7818-7821.
38. I. Peckermann, A. Kapelski, T. P. Spaniol, J. Okuda, Inorg. Chem. 2009, 48, 5526-5534.
39. B. Lian, H. Ma, T. P. Spaniol, J. Okuda, Dalton Trans. 2009, 9033-9042.
40. A. Amgoune, C. M. Thomas, S. Ilinca, T. Roisnel, J. F. Carpentier, Angew. Chem. 2006, 118, 2848-2850;
41. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2782-2784.
42. R. C. Pratt, B. G. G. Lohmeijer, D. A. Long, R. M. Waymouth, J. L. Hedrick, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4556-4557.
43. A. Chuma, H. W. Horn, W. C. Swope, R. C. Pratt, L. Zhang, B. G. G. Lohmeijer, C. G. Wade, R. M. Waymouth, J. L. Hedrick, J. E. Rice, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6749-6754.
44. N. E. Kamber, W. Jeong, R. M. Waymouth, R. C. Pratt, B. G. G. Lohmeijer, J. L. Hedrick, Chem. Rev. 2007, 107, 5813-5840.
45. J. M. Becker, S. Tempelaar, M. J. Stanford, R. J. Pounder, J. A. Covington, A. P. Dove, Chem. Eur. J. 2010, 16, 6099-6105.
46. T. R. Jensen, L. E. Breyfogle, M. A. Hillmyer, W. B. Tolman, Chem. Commun. 2004, 2504-2505.
47. T. R. Jensen, C. P. Schaller, M. A. Hillmyer, W. B. Tolman, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5881-5891.
48. H. Sun, J. S. Ritch, P. G. Hayes, Inorg. Chem. 2011, 50, 8063-8072.
49. C. A. Wheaton, P. G. Hayes, Chem. Commun. 2010, 46, 8404-8406.
50. C. A. Wheaton, P. G. Hayes, Dalton Trans. 2010, 39, 3861-3869.
51. B. J. Ireland, C. A. Wheaton, P. G. Hayes, Organometallics 2010, 29, 1079-1084.
52. C. A. Wheaton, B. J. Ireland, P. G. Hayes, Organometallics 2009, 28, 1282-1285.
53. J. Börner, U. Flörke, A. Döring, D. Kuckling, M. D. Jones, M. Steiner, M. Breuning, S. Herres-Pawlis, Inorg. Chem. Commun. 2010, 13, 369-371.
54. J. H. Jeong, Y. H. An, Y. K. Kang, Q. T. Nguyen, H. Lee, B. M. Novak, Polyhedron 2008, 27, 319-324.
55. S. Nayab, H. Lee, J. H. Jeong, Polyhedron 2011, 30, 405-409.
56. Y. K. Kang, Q. T. Nguyen, R.-E. Lee, H. Lee, J. H. Jeong, Bull. Korean Chem. Soc. 2009, 30, 257-260.
57. Y. K. Kang, J. H. Jeong, N. Y. Lee, Y. T. Lee, H. Lee, Polyhedron 2010, 29, 2404-2408.
58. B. Calvo, M. G. Davidson, D. García-Vivó, Inorg. Chem. 2011, 50, 3589-3595.
59. J. Börner, U. Flörke, A. Döring, D. Kuckling, M. D. Jones, S. Herres-Pawlis, Sustainability 2009, 1, 1226-1239.
60. M. G. Cushion, P. Mountford, Chem. Commun. 2011, 47, 2276-2278.
61. B. M. Chamberlain, M. Cheng, D. R. Moore, T. M. Ovitt, E. B. Lobkovsky, G. W. Coates, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3229-3238.
62. A. Neuba, S. Herres-Pawlis, O. Seewald, J. Börner, A. J. Heuwing, U. Flörke, G. Henkel, Z. Anorg. Allg. Chem. 2010, 636, 2641-2649.
63. S. Herres-Pawlis, U. Flörke, G. Henkel, Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 3815-3824.
64. N. Schulenberg, S. Litters, E. Kaifer, H.-J. Himmel, Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 2657-2661.
65. D. Domide, C. Neuhäuser, E. Kaifer, H. Wadepohl, H.-J. Himmel, Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 2170-2178.
66. A. Maronna, E. Bindewald, E. Kaifer, H. Wadepohl, H.-J. Himmel, Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 1302-1314.
67. P. Roquette, A. Maronna, M. Reinmuth, E. Kaifer, M. Enders, H.-J. Himmel, Inorg. Chem. 2011, 50, 1942-1955.
68. M. Reinmuth, U. Wild, D. Rudolf, E. Kaifer, M. Enders, H. Wadepohl, H.-J. Himmel, Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 4795-4808.
69. B. Oelkers, J. Sundermeyer, Green Chem. 2011, 13, 608-618.
70. H. Wittmann, V. Raab, V. Schorm, J. Plackmeyer, J. Sundermeyer, Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 1937-1948.
71. V. Raab, K. Harms, J. Sundermeyer, B. Kovacevic, Z. B. Maksic, J. Org. Chem. 2003, 68, 8790-8797.
72. A. G. Trambitas, J. Yang, D. Melcher, C. G. Daniliuc, P. G. Jones, Z. Xie, M. Tamm, Organometallics 2011, 30, 1122-1129.
73. A. G. Trambitas, T. K. Panda, J. Jenter, P. W. Roesky, C. Daniliuc, C. G. Hrib, P. G. Jones, M. Tamm, Inorg. Chem. 2010, 49, 2435-2446.
74. T. Glöge, D. Petrovic, C. Hrib, P. G. Jones, M. Tamm, Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 4538-4546.
75. P. J. Bailey, S. Pace, Coord. Chem. Rev. 2001, 214, 91-141.
76. M. P. Coles, Dalton Trans. 2006, 985-1001.
77. J. Sundermeyer, V. Raab, E. Gaoutchenova, U. Garrelts, N. Abicilar, K. Harms in The Chemistry of Superbasic Guanidines in Activating Unreactive Substrates: The Role of Secondary Interactions (Eds.:, C. Bolm, E. F. Hahn), Wiley-VCH, Weinheim, 2009.
78. T. Ishikawa in Superbases for Organic Synthesis: Guanidines, Amidines, Phosphazenes and Related Organocatalysts, Wiley, Wiltshire, 2009.
79. O. Bienemann, A. Hoffmann, S. Herres-Pawlis, Rev. Inorg. Chem. 2011, 31, 83-108.
80. D. Petrovic, L. M. R. Hill, P. G. Jones, W. B. Tolman, M. Tamm, Dalton Trans. 2008, 887-894.
81. M. Tamm, D. Petrovic, S. Randoll, S. Beer, T. Bannenberg, P. G. Jones, J. Grunenberg, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 523-530.
82. D. Petrovic, T. Bannenberg, S. Randoll, P. G. Jones, M. Tamm, Dalton Trans. 2007, 2812-2822.
83. T. Glöge, D. Petrovic, C. G. Hrib, C. Daniliuc, E. Herdtweck, P. G. Jones, M. Tamm, Z. Anorg. Allg. Chem. 2010, 636, 2303-2308.
84. S.-A. Filimon, C. G. Hrib, S. Randoll, I. Neda, P. G. Jones, M. Tamm, Z. Anorg. Allg. Chem. 2010, 636, 691-699.
85. V. Raab, J. Kipke, O. Burghaus, J. Sundermeyer, Inorg. Chem. 2001, 40, 6964-6971.
86. M. Schatz, V. Raab, S. P. Foxon, G. Brehm, S. Schneider, M. Reiher, M. C. Holthausen, J. Sundermeyer, S. Schindler, Angew. Chem. 2004, 116, 4460-4464;
87. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4360-4363.
88. C. Würtele, E. Gaoutchenova, K. Harms, M. C. Holthausen, J. Sundermeyer, S. Schindler, Angew. Chem. 2006, 118, 3951-3954;
89. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3867-3869.
90. D. Maiti, D.-H. Lee, K. Gaoutchenova, C. Würtele, M. C. Holthausen, A. A. Narducci Sarjeant, J. Sundermeyer, S. Schindler, K. D. Karlin, Angew. Chem. 2008, 120, 88-91;
91. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 82-85.
92. J. Börner, S. Herres-Pawlis, U. Flörke, K. Huber, Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 5645-5651.
93. J. Börner, U. Flörke, T. Glöge, T. Bannenberg, M. Tamm, M. D. Jones, A. Döring, D. Kuckling, S. Herres-Pawlis, J. Mol. Catal. A 2010, 316, 139-145.
94. J. Börner, U. Flörke, K. Huber, A. Döring, D. Kuckling, S. Herres-Pawlis, Chem. Eur. J. 2009, 15, 2362-2376.
95. J. Börner, I. dos Santos Vieira, M. D. Jones, A. Döring, D. Kuckling, U. Flörke, S. Herres-Pawlis, Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 4441-4456.
96. J. Börner, U. Flörke, A. Döring, D. Kuckling, S. Herres-Pawlis, Macromol. Symp. 2010, 296, 354-365.
97. J. Börner, I. dos Santos Vieira, U. Flörke, A. Döring, D. Kuckling, S. Herres-Pawlis in Renewable and Sustainable Polymers, American Chemical Society, Division of Polymer Chemistry (Eds.:, G. F. Payne, P. B. Smith), Oxford University Press, Washington, DC, 2011, pp. 169-200.
98. J. Börner, I. dos Santos Vieira, U. Flörke, A. Döring, D. Kuckling, S. Herres-Pawlis, Polym. Prepr. 2010, 51, 743-744.
99. A. Hoffmann, J. Börner, U. Flörke, S. Herres-Pawlis, Inorg. Chim. Acta 2009, 362, 1185-1193.
100. J. Börner, I. dos Santos Vieira, A. Pawlis, A. Döring, D. Kuckling, S. Herres-Pawlis, Chem. Eur. J. 2011, 17, 4507-4512.
101. A. F. Douglas, B. O. Patrick, P. Mehrkhodavandi, Angew. Chem. 2008, 120, 2322-2325;
102. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2290-2293.
103. M. Ryner, K. Stridsberg, A.-C. Albertsson, H. von Schenck, M. Svensson, Macromolecules 2001, 34, 3877-3881.
104. H. von Schenck, M. Ryner, A.-C. Albertsson, M. Svensson, Macromolecules 2002, 35, 1556-1562.
105. E. L. Marshall, V. C. Gibson, H. S. Rzepa, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6048-6051.
106. A. P. Dove, V. C. Gibson, E. L. Marshall, H. S. Rzepa, A. J. P. White, D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9834-9843.
107. J. Ling, J. Shen, T. E. Hogen-Esch, Polymer 2009, 50, 3575-3581.
108. S. D. Bull, M. G. Davidson, A. L. Johnson, D. E. J. E. Robinson, M. F. Mahon, Chem. Commun. 2003, 1750-1751.
109. M. G. Davidson, C. T. O'Hara, M. D. Jones, C. G. Keir, M. F. Mahon, G. Kociok-Köhn, Inorg. Chem. 2007, 46, 7686-7688.
110. A. J. Chmura, D. M. Cousins, M. G. Davidson, M. D. Jones, M. D. Lunn, M. F. Mahon, Dalton Trans. 2008, 1437-1443.
111. M. D. Jones, M. G. Davidson, G. Kociok-Köhn, Polyhedron 2010, 29, 697-700.